Циклоалканы связи

Циклоалканы более сложного строения не обнаружены в нефтях. Циклоалканам присущи следующие особенности геометрическая изомерия молекул способность к структурным превращениям в процессах нефтепереработки положительное влияние на качество топливных и масляных дистиллятов связь строения с генезисом и метаморфизмом нефти. [c.207]

Ненасыщенные изоциклические углеводороды называют, заменяя окончание -ан в соответствующих циклоалканах на -ен, -диен и т. д. Положение кратных связей обозначают по возможности наименьшими цифрами [c.8]

Молекулы незамещенных циклоалканов (циклопарафинов) состоят из замкнутых в цепь групп СНг по названию этой группы их называют иногда полиметиленовыми углеводородами. Как и в молекулах алканов атомы углерода в молекулах циклоалканов связаны между собой о-связью. [c.54]

Строение циклоалканов. Номенклатура. Изомерия. Нахождение в природе. Строение, номенклатура. Как и в молекулах алканов, атомы углерода в молекулах циклоалканов связаны между собой а-связями (состояние 5/ -гибридизации). [c.63]

Определенный интерес представляет также изучение стереоселективности гидрирования тройной связи циклоалкинов. Частичное гидрирование циклононина, циклодецина и циклоундецина над различными палладиевыми катализаторами приводит, как иравило, к чис-алкенам, т. е. происходит цис-присоедннение водорода [50—55]. Условия и результаты гидрирования этих циклоалканов на различных Pd-катализаторах приведены в работе [34]. [c.36]

Предложенная классификапия [89], механизмов гидрогенолиза циклопентанов и циклобутанов весьма условна. Очевидно, что селективность протекания гидрогенолиза по тем или иным связям цикла зависит от природы катализатора, температуры, давления водорода и в существенной степени от характера замещения в исходном циклоалкане. Влияние последнего фактора на кинетику и селективность гидрогенолиза моно-, ди- и по-лиалкилциклопентанОв более подробно рассмотрено несколько ниже. Однако и из сказанного ясно, что с изменением одного или нескольких из названных параметров могут существенно изменяться те или иные кинетические закономерности-, что, естественно, повлечет за собой и изменение распределения продуктов гидроге- [c.133]

Важными для понимания существа каталитических превращений Циклических углеводородов со средним размером кольца явились рентгенографические исследования структур 9-, 10- и 12-членных колец (рис. 30) [203—207]. Рентгеноструктурный анализ этих соединений позволил рассчитать длины С—С-связей, валентные и торсионные углы. Из рассмотрения наиболее устойчивых конформаций этих циклоалканов становится очевидным, сколь большое значение имеют взаимодействия водородных атомов, расположенных внутри 7—10-членных колец. Например, углеродный скелет молекулы циклононана полностью асимметричен и все 18 атомов водорода в нем неравноценны. Шесть внутренних интраанну-лярных атомов водорода сближены в пространстве, при этом в ряде случаев расстояние между ними сокраща- [c.153]

В связи с исследованием каталитических преврашений пяти- и шестичленных циклоалканов на металлических катализаторах несомненный интерес представляет работа японских авторов, в которой изучалась селективность размыкания колец циклогексана и метилциклопентана на Ni/AUOa [242]. Исследования проводились в диапазоне температур 230—320 °С при давлении Н2 1 МПа. При этом обнаружено, что температура начала реакции для метилциклопентана на 50 °С ниже, чем для циклогексана. В области более низких температур основными продуктами реакции являются н-гексан, 2- и 3-метилпен-таны. При преврашениях циклогексана состав Се-изоме-ров зависит от температуры мольное отношение н-гексан 2-метилпентан 3-метилпентан равно (2—6) 1 1. В случае метилциклопентана состав образующихся углеводородов практически не зависит от температуры и соотношение этих продуктов составляет 1 5 5. Счита- [c.166]

Ранее уже отмечалось, что в наиболее чистом виде реакция Сз-дегидроциклизации углеводородов проходит в присутствии Pt/ на этом катализаторе она практически не осложняется вторичными и побочными процессами. В связи с этим представляется целесообразным рассмотреть основные за1Кономерности протекания реакции образования пятичленных циклоалканов в присутствии именно этого катализатора. [c.207]

Определение кристаллографических сингоний кристаллов индивидуальных изо- и циклоалканов в настоящее время затруднено в связи с недостаточностью данных об их фазовых состояниях. Термодифференциальным анализом [79] было установлено наличие фазового перехода при кристаллизации изо- и циклоалканов. [c.85]

До недавнего времени исследование индивидуального состава циклоалканов химическими методами было связано с большими трудностями. Благодаря инструментальным методам и капилляр- [c.122]

И ) габл. 7.7, видно, что природа нефти не оказывает существенного влияния на соотношение стерзоизомеров, определяемое 1 лавным образом факторами термоди -1амической устойчивости, однако аномально высокое содержание некоторых циклоалканов (метилциклогексан, этилциклогексан), превыщающее равновесное, вероятно, тесно связано с происхождением нефти, с генезисом исходного нефтематеринского вещества. [c.129]

Первичный распад циклоалканов происходит по наиболее слабой С—С-связи с образованием бирадикала [c.229]

Наибольшей устойчивостью отличаются пяти-шестичленные циклы, с чем и связано их преобладающее присутствие в нефтяных системах. Циклоалканы с трех- и четырехчленными циклами в нефтях не обнаружены. Среди би- и полициклических (с числом циклов не более 6) циклоалканов в нефтях идентифицировано только 25 индивидуальных бициклических (Сз— С12), пять трициклических (Сю—С13) и четыре тетра- и пента-циклических циклоалканов. [c.28]

Многие из реакций, характерных для алканов, присущи н циклоалканам. Так, многие циклоалканы вступают в реакции каталитического дегидрирования, ионного и свободно-ради-кального галогснирования, окисления и нитрования без изменения скелета или разрыва углерод — углеродной связи. Различия в химическом поведении циклоалканов часто обусловлены наличием избыточной энергии напряжения. [c.30]

Типичными для циклоалканов и, прежде всего, для их различных производных являются перегруппировки с уменьшением или увеличением размеров цикла. Так, при нагревании циклогептана с хлоридом алюминия образуется метилциклогексан. Промышленное значение имеют реакции нитрования и жидкофазного окисления кислородом воздуха циклогексана в связи с разработкой метода получения капролактама. [c.30]

Под групповым анализом углеводородов понимают анализ по типу молекул при этом определяется содержание аренов, алкенов, циклоалканов и алканов. К аренам относят молекулы, содержащие хотя бы одно ароматическое кольцо. Алкенами считают молекулы, имеющие хотя бы одну двойную связь. К циклоалканам относят молекулы, содержащие хотя бы одно насыщенное кольцо. И, наконец, алканами считаются молекулы углеводородов, не имеющие ни ароматических, ни насыщенных колец, ни двойных связей. [c.113]

Газовая хроматография — важнейший метод анализа индивидуального состава бензиновых фракций нефти и некоторых более высококипящих компонентов — аренов, алканов нормального и изопреноидного строения, адамантанов и других полициклических циклоалканов, гетероатомных соединений. Особенно большие достижения в определении состава нефти и нефтепродуктов связаны с открытием в 1952 г. Мартином и Джеймсом газожидкостной хроматографии и в 1957 г. Голеем капиллярной хроматографии. [c.115]

Между конденсатами и бензинами, приведенными в таблице, существует генетическая связь — они имеют похожий углеводородный состав. Однако в газоконденсатах преобладают моно-, ди- и тризамещенные шестичленные циклоалканы, а в бензинах пяти- и шестичленные циклоалканы присутствуют в примерно равных концентрациях. Среди пятичленных циклоалканов преобладают ме-тилциклопентаны. [c.209]

С увеличением температуры кипения возрастание молекулярной массы аренов происходит в наибольшей степени за счет алифатических цепей, затем в результате увеличения числа колец циклоалканов и в наименьшей степени связано с числом ареновых циклов в молекулах. В остаточных фракциях отмечается общее снижение содержания углеродных атомов в ареновых циклах. [c.231]

Наличие кратных связей повышает скорость реакций так, циклогексан изомеризуется в метилциклопентан на 8%, тогда как циклогек-сен — на 30%. Присутствие боковых углеводородных цепей сильно ускоряет каталитический крекинг, причем при распаде образуется много олефинов, газа и кокса. Особенно много углеводородов ароматического ряда образуется при крекинге и дегидрировании конденсированных циклоалканов, расщепляющихся по всем возможным направлениям, как, например, в случае декалина [c.91]

Общая формула С Н . В циклоалканах цепочка углеродных атомов замкнута в цикл (кольцо). Названия циклоалканоа производятся от названий соответствующих алканов прибавлением приставки цикла-. Например, если цикл образован тремя атомами углерода С,Н (трехчленный цикл), то соответствующий алкан будет пропаном, а циклоалкан - циклопропаном. Пятичленный цик-лоалкан называется циклопентаном. При изображении циклоал-канов часто не указываются атомы углерода и водорода. Углероды находятся в вершинах многоугольников, а число атомов водорода определяется исходя из того, что углерод четырехвалентен. Таким же образом часто изображают молекулы всех органических соединений. Каждая вершина ломаной линии и многоугольника обозначает атом углерода. Черточками обозначают С-С связи, а число атомов водорода при каждом углероде определяется исходя из че-тырехвалентности углерода. [c.183]

Предельные циклические углеводороды содержатся в некоторых видах нефти (например, бакинской), поэтому их иногда называют нафтенами (см. разд. 36.2.2). В молекулах этих углеводородов атомы углерода соединены простыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью — парафинов, что делает их сходными по свойствам с предельными углеводородами. Поэтому такие циклические углеводороды также называют циклопарафинами. По систематической номенклатуре ИЮПАК предельные циклические углеводороды называются циклоалканами. Они относятся к адицикличе-ским соединениям. [c.565]

Сильные пероксикислоты могут внедрять атом кислорода по связи С—Н алканов и циклоалканов [c.199]

Нефти состоят из парафиновых углеводородов (алканов), пяти- и шестичленных алициклических углеводородов (циклоалканов или наф-тенов) и ароматических углеводородов, содержащих одно или несколько бензольных ядер. Кроме того, в нефтях содержатся некоторые количества серо-, кислород- и азотсодержащих соединений. Сернистые соединения отрицательно влияют на качество топлива для двигателей и масел, в связи с чем переработка сернистых нефтей значительно усложняется. Поскольку содержание ароматических углеводородов в нефти очень низкое, а этиленовых и ацетиленовых — вообще нет, для их получения применяются специальные методы обработки нефтепродуктов. [c.352]

Для соединений, не имеющих кратных связей или гетероатомов, алканов и циклоалканов, распределение заряда в ионах М" - предсказать сложно, и их фрагментацию объясняют стабильностью образующихся частиц. Например, в случае алканов при электронном ударе преобладает разрыв связей С—С в месте разветвления цепи, а у циклоалканов— в альфа-положении к циклу (а-распад), так как при этом образуются вторичные и третичные ионы. Локализация заряда на образующихся частицах определяется правилом Стивенсона заряд сохраняется преимущественно на фрагменте, имеющем меньший потенциал ионизации (ПИ). Сопоставление таких данных для молекул и радикалов позволяет объяснять и предсказывать характер фрагментации органических соединений [c.176]

Миграция атомов водорода проявляется в спектрах в появлении пиков, отличающихся по массе на единицу (иногда на две) от пиков, образующихся при простом разрыве связей. Так, наряду с пиками ионов [М—в спектрах алканов и циклоалканов всегда присутствуют пики ионов [М— как правило, меньшей интенсивности. Появление пика иона [М—НаОГ в спектрах первичных спиртов, альдегидов и других кислородсодержащих соединений обусловлено неспецифичной миграцией атомов водорода. [c.178]

Как отмечалось ранее, двойные связи в относительно малых циклах должны иметь Г ис-форму. Устойчивые транс-двойные связи появляются только в 8-членных циклах (см. соединение 17 в разд. 4.2) [243]. В циклоалканах размером более 11-членных транс-изомеры устойчивее, чем цнс-изомеры [116]. Удалось получить соединения, в которых транс-двойная связь принадлежит двум циклоалкеновым кольцам, например соединение 81 Такие соединения были названы [т.п бетвинены , некоторые из них содержат циклы с величинами т и п от 8 до 26 [244]. В малых бетвиненах двойные связи скрыты в глубине мостиков и потому гораздо менее реакционноспособны, чем в соответствующих нс,цис-из0мерах. Сообщалось, что транс-циклогек-сен был зафиксирован в качестве переходной конформации [245]. [c.195]

Алициклические углеводороды. Циклические углеводороды, не содержащие в своем составе ароматических циклов, получили название алициклических. Непредельные алициклические углеводороды называют циклоалканами или нафтенами. Их получают из некоторых видов нефти, например, из бакинской. Прочность циклов снижается с уменьшением числа атомов углерода в цикле из-за увеличения напряжения вследствие изменения валентных углов при образовании связей. Характерной для циклоалканов является реакция замещения. Малые циклы склонны к реакциям присоединения, сопровождающимся разрывом циклов. [c.305]

Единый гомологический ряд образуют циклоалканы — циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан и т. д. Природа связей в этом гомологическом ряду остается постоянной (всюду сигма-связи), хотя в химических свойствах и наблюдаются некоторые различия. В то же время каждый из циклоалканов может образовывать гомологи за счет появления боковой цепи и ее постепенного усложнения, причем это усложнение может опять-таки быть различным — в пределах одной цепи или с разделением ее на несколько боковых цепей. [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология