Этилбензол хлорирование

Написать уравнения реакций хлорирования этилбензола и бромбензола в присутствии катализатора. [c.110]

Для высших алкилбензолов радикальное хлорирование на свету имеет весьма ограниченную область применения, так как этот процесс отличается невысокой региоселективностью. Так, например, при хлорировании этилбензола хлором на свету при 300 °С образуется 44% 1-хлор-2-фенилэтана и 56% 1-хлор-1-фенилэтана [c.382]

Например, при выборе способа получения м-хлорэтилбензола следует исключить хлорирование или алкилирование соответственно этилбензола или хлорбензола, поскольку и хлор, и этильная группа - орто,пара-орш п-танты. [c.452]

Второй распространенный промышленный метод синтеза стирола заключается в последовательном хлорировании и дегидрохлорировании этилбензола. Смесь а- и р-хлорэтилбензолов, полученных хлорированием этилбензола [c.152]

Проведите хлорирование хлористым сульфури-лом, хлором на свету, хлором в присутствии катализатора следующих соединений а) бензола б) толуола в) этилбензола г) циклогексана. Укажите, по какому механизму будет проходить хлорирование в каждом случае. [c.171]

Какой из радикалов, А или Б, образуется преимушественно в качестве промежуточного продукта фотохимического хлорирования этилбензола [c.145]

В литературе описано много методов получения стирола или фенилэтилена как в промышленных, так и в лабораторных масштабах, но большая часть стирола, произведенного промышленностью США, получается пиролизом этилбензола или хлорированного этилбензола. Этилбензол получают конденсацией этилена или хлористого этила с бензолом в присутствии хлористого алюминия [c.152]

При свободнорадикальном хлорировании относительная реакционная способность замещения водорода у вторичного и первичного углеродного атома в алифатическом ряду составляет 3,8 1,0, а для этилбензола — 3,3 0,2. Объясните наблюдаемое различие в реакционной способности в алифатическом и арилалифатическом рядах. [c.227]

Охарактеризуйте влияние заместителей на направление хлорирования в ядро у следующих соединений а) этилбензол б) этоксибензол в) бромбензол [c.20]

Продукты, полученные при хлорировании этилбензола, указывают на то, что атомы хлора, так же как и атомы брома, предпочтительно атакуют бензильный водород, однако избирательность значительно меньше. [c.375]

Задача 12,7. В условиях хлорирования, когда соблюдается соотношение относительной реакционной способности третичных, вторичных и первичных водородов, составляющее 5,0 3,8 1,0, атомы водорода этилбензола дают следующие относительные реакционные способности из расчета на один атом водорода [c.376]

Получение хлорированных производных бензола приготовление хлор-этилбензола стирол и метиловый спирт, ацетон или диметиланилин, а также их растворы в инертных растворителях обрабатывают газообразным хлористым водородом в присутствии небольших количеств каталитически активных веществ, способных образовать продукты присоединения, легко растворяющиеся в образующих их веществах [c.383]

При пиролизе хлорированных полибутадиенов образуются алифатические соединения, винилиденхлорид, бензол, толуол, ксилол, этилбензол, стирол, хлорбензол, дихлорбензол, изо.мерные три- и тетрахлорбензолы, нафталин и некоторые другие соединения [117, И8]. С увеличение.м степени хлорирования, определяе.мой как число ато.мов хлора, приходящихся на 4 ато.ма углерода, доля алифатических соединений в продуктах пиролиза снижается, а доля аро-.матических соединений возрастает [118]. [c.51]

В иаетояп(ее время стирол получают исключительно каталитическим дегидрированием этилбензола над определенными катализаторами. Ранее для этой цели применялись и некоторые другие способы [85]. В одном из таких способов этилбонзол подвергался хлорированию, 1-хлор-2-фенил-этап отделялся, омылялся в фенилэтиловый спирт, а последний дегидратировался в стирол [c.236]

Хлорированием бензола получают хлорбензол и гексахлорбензол, сульфированием - бензолсульфокислоту, нитрованием - нитробензол, гидрированием - циклогексан, окислением - малеиновый ангидрид, алкилиро-ванием - этилбензол и изопропилбензол, дегидрированием - дифенил. Используется в качестве сырья в производстве капролактама, стирола, синтетических волокон, пластмасс, синтетических каучуков. [c.52]

КИНЕТИКА ФОТОХИМИЧЕСКОГО ХЛОРИРОВАНИЯ ХЛОРИСТЫМ СУЛЬФУРИЛОМ ЭТИЛБЕНЗОЛА [c.61]

Константа скорости одинакова для всех рассматриваемых процессов хлорирования ф/а постоянна для данного опыта. Таким образом, выражение X X (ф/а)° является постоянным для определенной реакции. Рассматриваемое выражение будет изменяться для других ступеней только за счет изменения кц — константы скорости реакции взаимодействия этилбензола либо продуктов его замещения с атомарным хлором. Поэтому мы можем найти отношение констант скоростей реакций для различных ступеней или для изомеров, например отношение констант скоростей реакций образования а- и [i-хлорэтилбензола. [c.62]

Растворители, которые используются для того, чтобы перевести полимеры в раствор, представляют собой смеси органических жидкостей. Это сложные эфиры алифатического ряда, такие как бутялацетат (бутиловый эфир уксусной кислоты) и целлозольв-ацетат (2-этоксиэтйлацетат), ароматические углеводороды, такие как ксилол и этилбензол хлорированные углеводороды, такие как хлорбензол и хлористый метилен и, наконец, кетоны, а также циклогексанон. Те же самые растворители используются и как разбавители, и как проявители. Единственный фоторезист на водной основе—это эмульситон № 150, который, как полагают, является смесью [c.590]

По способу фирмы Naugatu k этилбензол хлорированием превращают в а-хлорэтилбензол, из которого при отщеплении молекулы НС1 получают стирол [c.227]

Недавно было опубликовано замечание к реферату доклада Суйяра и Юнгерса о фотохимическом и каталитическом хлорировании углеводородов [61] Правильный выбор активируюш,их средств может до известной степени определить место вступления хлора в молекулу . Это дает возлюжность предположить, что при хлорировании парафиновых углеводородов может быть удастся направлять галоид в заданное место. В оригинальной литературе [62] встречается упоминание о давно известном факте, что при хлорировании этилбензола хлор преимущественно (на 80%) становится в/ -положение или что свет способствует замещению в боковой цепи алкилбензолов. Дальше там написано буквально следующее При фотохимическом хлорировании чистых парафиновых углеводородов можно также установить различие между первичными, вторичными и третичными атомами водорода, используя дезактивирующее действие жирных кислот и, возможно, других соединени иа квантовый выход . Эти замечания, сделанные совсем недавно, еще раз указывают на неясные представления о процессах замещения парафиновых углеводородов. [c.559]

Следует приготовить подвесной хомут или подставку, чтобы иметь возможность взвешивать реакционный сосуд на технических весах. Пробирку с этилбензолом тарируют перед началом реакции, затем пропускают хлор с постоянной скоростью и взвешивают пробирку по истечении получаса. По привесу вычисляют время пропускания хлора, необходимое для введения всего количества хлора. По окончании хлорирования проверяют привес. Обременительного взвешйвания можно избежать, если употреблять реометр, градуированный по хлору. [c.188]

Сульфирование парафиновых углеводородов может быть осуществлено и с помощью хлористого сульфурила, который в значительно большей мере применяется как хлорирующий агент (см. глава III Галоидирование ). Сульфирование хлористым сульфурилом следует проводить при облучении ультрафиолетовым светом в присутствии слабого основания, например пиридина или хинолина, которое вводят для подавления реакции хлорирования. Таким путем было проведено сульфирование я-бутана, этилбензола и третичнобутилбензола [c.89]

Другого источника атомарного хлора в ценном радикальном хлорировании -хлористого сульфурила илн ет-бутилгинохлорнта (гл. 4, ч.1) - ирнициннально не изменяет ситуацию. Пронилбензол при хлорировании трет-бутилгинохлорнтом, так же как и этилбензол ири хлорировании с помощью ЗОгСЬ, образует смесь всех возможных изомерных продуктов монохлорирования [c.1005]

Селективность несколько возрастает при понижении температуры, но полностью устранить образование 2-хлор-1-фенилэтана в газовой фазе не удается. Применение другого источника атомарного хлора в цепном радикальном хлорировании — хлористого сульфурила или тргт-бутилгипохлорита (гл.4, ч.1) — принципиально не изменяет ситуацию. Пропилбензол при хлорировании 1я/ т-бутилгипохлоритом, так же как и этилбензол при хлорировании с помощью 802С12, образует смесь всех возможных изомерных продуктов монохлорирования [c.382]

Борный эфир фенилового спирта, U 0-, М-, л-Хлорфе-нилэтиловые спирты, хлорированный этилбензол Sn l4 32° С. 1 в четыреххлористом углероде, ч 10 мин, затем гидролиз водой 18— [232] [c.326]

В алифатическом ряду хлорирование осуществляется кипячением углеводорода с хлористым сульфурилом в присутствии небольших количеств перекиси бензоила. Действие перекиси заключается, по-видимому, в образовании свободного атома хлора из хлористого сульфурила. Метод особенно пригоден для хлорирования боковых цепей в таких соединениях, ядро которых обладает высокой реакционной способностью. Хлористый бензил может быть получен из толуола с выходом, близким к количественному, ж-ксилол превращается в а-хлор-ж-ксилол с 80%-ным выходом. С таким же выходом из этилбензола получается а-хлорэтилбензол. Интересен пример хлорирования mp m-бутилбензола—при этом с 70%-ным выходом получается -хлор-трт-бутилбензол. [c.529]

Атомы галоида считаются сильными отрицательными заместителями. Присутствие отрицательной группы обычно активирует другие атомы или группы, связанные с тем же углеродным атомом. Такие отрицательные группы, как фе-нильная или карбоксильная, активируют водородные атомы при хлорировании, Этилбензол хлорируется, главным сбразом, в а-положение найдено, что хлорирование в /3-положение достигает 10% при комнатной температуре и 45% при 500° вычислено, что при неселективном хлорировании должно получиться 60% /3-фенилхлорида. [c.622]

Продукты окисления - кислород и хлорсодержащие производные алкилареноВо Выход ацетофенона при окислении этилбензола хромом (У1) близок к количественному, без катализатора - не превышает ЗО о Из Ёценафтена образуется аценафтенхинон, из бензола - хлорбензол. Распределение продуктов хлорирования по ряду и боковой цепи в ряду алкилбензолов зависит от строения субстрата и условий проведения процесса. [c.66]

Заметное влияние введения электроотрицательных групп на склонность ненасыщенных углеводородов к полимеризации можно иллюстрировать на примере стирола. Реакции полимеризации ненасьш енных арилзамещенных углеводородов, в особенности стирола СсНоСН СН , интересны как относительной легкостью полимеризации, так и смолообразным характером многих получаемых полимеров. Поведение арилзамещенных олефинов во всем весьма сходно с поведением простых диолефиновых углеводородов с сопряженной двойной связью Полистирол являющийся продуктом полимеризации стирола под влияние,м нагревания, катализаторов или свста, представляет собой прозрачное стеклообразное вещество с высоки м молекулярным весом, нерастворимое в воде, спирте и нефтяных углеводо1Х>дах. Он растворяется в бензольных углеводородах, хлорированных углеводородах и в сложных эфирах. Физические свойства по.тастирола таковы, что делают его чрезвычайно ценным пластически.м продуктом. С развитием методов получения стирола, например пиролизом этилбензола, приготовляемого конденсацией этил ена с бензолом полистирол без сомнения при.об >е-тет огромное техническое значение [c.670]

При изучении реакции хлорирования этилбензола в присутствии хлорного железа [1] установлено, что монохлорэтилбензоль-ная фракция содержит в среднем около 40% орто- и 60% параизомеров. Практическое применение находят главным образом пара-и метазамещенные ароматические соединения, в связи с чем представлялось интересным исследование процесса изомеризации ор-тоэтилхлорбензола [2]. Для проведения реакции изомеризации могут быть использованы галогениды металлов, протонные кислоты и алюмосиликатные катализаторы [3,4]. Известно также, что атом хлора связан с ароматическим кольцом более прочно, чем алкильный радикал [5], его перемещение под действием катализаторов наблюдается только при 120—180° С [6,7]. [c.37]

Советскими авторами разработаны специальные методы определения в воде и сточных водах индивидуальных органических соединений [0-13]. Методом спектрофотометрии по абсорбционным спектрам в видимой и ультрафиолетовой области (210—850 нм) определены в сточных водах стирол, а-метилстирол, дипроксид, лейканол, ацетофенон [75, 76]. Опубликована методика раздельного определения ароматических углеводородов в сточных водах методом газожидкостной хроматографии (в стоках коксохимического завода определены бензол, толуол, этилбензол, о-, м-, я-ксилолы) [77]. Описано определение в воде хлорор-ганических соединений четыреххлористого углерода, трихлорэтилена, тетрахлорэтана, гексахлорэтана, гексахлор бутадиена [78], бензола и изопропилбензола [79], определение в сточных водах методом газожидкостной хроматографии динитротолурлов, дифениламина, диэтилдифенилмочевины и дибутил-фталата [80], потенциометрическим методом — формальдегида и фенола [81] и др. [82, 83]. Методом газовой хроматографии в воде обнаружены нефть, парафин, бензолы, нафталины, хлорированные и нитрированные ароматические углеводороды [84], в сточных водах — о-дихлорбензол [85]. Альдегиды, кетоны, спирты, простые и сложные эфиры в концентрациях от 10 до 100 мг/л определяли методом газожидкостной хроматографии [86]. Методом газожидкостной хроматографии с пламенно-ионизационным детектором определили и идентифицировали 33 органических вещества, содержавшихся в сточных водах производства пиридина, хинолина и ароматических аминов. [c.14]

После промывки и ректификации этилбензол поступает на хлорирование, которое проводится действием элементарного хлора при 70° в присутствии РСЬ. При этом образуется, главным образом, а-хлорэтилбензол и частично р-хлорэтиЛ бензол. На 1 т этилбензола расходуется 0,77 т хлора и 6 /сг пятихлористого фосфора. При реакции кроме а- и р-хлорэтил-бензолов образуются полихлорэтилбензолы (10%) и хлорбензол (из бензола, присутствующего в техническом этилбензоле). Выход а- и Р Хлорэтилбензола достигает 90—92%. [c.411]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.845 ]

Лабораторные работы по химии и технологии полимерных материалов (1965) -- [ c.56 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.307 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.201 , c.207 , c.208 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология