Малеиновая кислота физ. свойства

Некоторые физические и химические свойства стереоизомерных форм сильно различаются между собой. Малеиновая кислота плавится прн 130°, фумаровая—при 287° первая легко растворима в воде и осаждается баритовой водой последняя трудно растворима и не осаждается баритовой водой. [c.346]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

Фумаровая и малеиновая кислоты различаются по физическим свойствам, хотя имеют одинаковую брутто-формулу и обе двухосновны (табл. 32). [c.389]

Выход малеинового ангидрида определяют по количеству малеиновой кислоты, образовавшейся после гидролиза ангидрида в поглотителях. В отличие от летучих одноосновных кислот, получаемых при окислении бензола, малеиновая кислота не уносится с водяным паром. На этом ее свойстве основан метод определения ангидрида по твердому остатку, получаемому после выпаривания. [c.217]

Свойства этих двух кислот неодинаковы. Они различаются по температурам плавления (цис 135 °С, транс 287 °С), растворимости и значениям дипольных моментов. Малеиновая кислота при умеренном нагревании образует ангидрид, а фумаровая кислота в тех же условиях ангидрида не дает [c.565]

При действии на фталевый ангидрид аммиака или углекислого аммония получается фталимид, являющийся полупродуктом при производстве индиго. Окислением фталевого ангидрида кислородом воздуха можно получить малеиновую кислоту. Свойства изомерных фталевых кислот и их производных приведены в табл. 25. [c.257]

Этилгексиловый спирт кипит при 183,5°. Его применяют главным образом для получения пластификатора —2-этилгексилфталата. Он обладает смачивающими свойствами и свойством разрушать пену, а также является полупродуктом для разнообразных синтезов. При обработке бисульфитом натрия сложного эфира этилгексанола и малеиновой кислоты получают искусственно е моющее средство [c.308]

Свойство Фумаровая кислота Малеиновая кислота [c.289]

По своим общим химическим свойствам пирослизевая кислота очень сходна с бензойной кислотой. При действии брома она образует монобромпро изводное (5-бромфуран-2-карбоновую кислоту), при действии азотной кислоты — нитросоединение, при действии серной кислоты — сульфокислоту водород в присутствии палладия восстанавливает пирослизевую кислоту до тетрагидропирослизевой кислоты. Однако в отношении устойчивости между бензольными и фурановыми производными существует значительное различие у последних сравнительно легко происходит разрыв, кольца так, при действии гипобромита пирослизевая кислота превращается в полуальдегид малеиновой кислоты. [c.961]

Свойства Малеиновая кислота Фумаровая кислота [c.166]

Несмотря на одинаковое строение, фумаровая и малеиновая кислоты резко отличаются одна от другой ио своим свойствам. [c.278]

Пластифицированная дисперсия неморозостойка, поэтому в зимний период ПВАД и пластификатор перевозят и хранят раздельно, что увеличивает транспортные расходы и требует применения специального оборудования для пластификации дисперсии перед употреблением. Введение в дисперсию 0,2—0,57о (масс.) малеинового ангидрида с последующим прогревом композиции в течение 2 ч при 68—72°С позволяет получать морозостойкую пластифицированную ПВАД [67]. Стойкость дисперсии к замораживанию обусловливается образованием кислого эфира ПВС и малеиновой. кислоты, улучшающего поверхностно-активные свойства защитного коллоида. Нагревание композиции до более, высокой температуры сопровождается увеличением вязкости ПВАД, вплоть до перехода ее в пастообразное состояние. [c.54]

Реакции ацеталирования могут быть подвергнуты не только ПВС, но и сополимеры ВС, что позволяет в ряде случаев целенаправленно изменять свойства полимеров. Получены ацетали сополимеров ВС с этиленом [а. с. СССР 455133], винилхлоридом, тетрафторэтиленом, трифторхлорэтиленом, винилиденфторидом а. с. СССР 295775], акриловой Кислотой [а. с. СССР 521289], привитые сополимеры поливинилацеталей и ароматических ими-дов малеиновой кислоты (а. с. СССР 679596) и др. [c.131]

Дальнейшие исследования привели к использованию полимера, усиливающего действие бентонита, вместе с буровыми растворами, приготовленными на пресной воде, с низким содержанием твердой фазы. В эту систему входили (в массовых долях) бентонит (3%), полимер (0,01%) и кальцинированная сода (0,05 %) Программа исследований, осуществленная в пяти скважинах в округе Вуд, шт. Техас, подтвердила сильное влияние содержания твердой фазы в буровом растворе на показатели бурения, что иллюстрируется на рис. 2.9. В более поздней работе описывался сополимер винилацетата и малеиновой кислоты, который избирательно флокулировал глины с низким выходом раствора, поступающие в раствор из выбуренной породы, и одновременно улучш1ал загущающие свойства бентонита. Для измерения эффективного содержания бентонита в буровых растворах было рекомендовано испытание с помощью метиленовой сини (см. главу 3). [c.67]

Химические свойства перерабатываемых веществ определяют действие их на материал аппаратуры. Нафталин, фталевый ангидрид и малеиновый ангидрид, находясь в паровой фазе, практически не корродируют сталь. Сильное коррозионное действие на металлы оказывают растворы фталевой и малеиновой кислот. Однако в условиях парофазного каталитического окисления нафталина и о-ксилола гидратации фталевого и малеинового ангидридов не происходит. Поэтому, как подтвердил большой опыт работы конверторов, химические свойства перерабатываемых и получаемых веществ не являются определяющим фактором при выборе материала аппаратуры. [c.42]

Будучи геометрическими изомерами, фумаровая и малеиновая кислоты заметно различаются по свойствам. [c.289]

На примере фумаровой кислоты можно рассказать еще об одной разновидности изомерии, которая наблюдается иногда (не всегда) при наличии в молекуле двойной связи. Молекулу такого состава, как у фумаровой кислоты, можно нарисовать двумя способами. Слева приведена формула фумаровой кислоты, а справа — совсем другое соединение с иными свойствами, которое носит название малеиновой кислоты [c.164]

Фумаровая и малеиновая кислоты обладают всеми свойствами а,Р-нена- [c.289]

Было установлено, что цыс-форма (малеиновая кислота) более склонна к протеканию побочных процессов Кроме того, при образовании покрытия в процессе сополимеризации с ненасыщенными мономерами принимают участие тронс-изомеры (фумаровая кислота), которые в десятки раз активнее чыс-изомеров С увеличением содержания гракс-формы в полиэфире улучшаются физико-механические свойства покрытия [c.71]

При медленной и осторожной дегидратации яблочной кислоты образуется изомерная фумаровой кислоте малеиновая кислота, резко отличная ОТ нее ПО свойствам, как это видно из сопоставления свойств обеих кислот (табл. 34). [c.335]

Уже одно это свойство сближает фуран с бензолом сходство с этим ароматическим углеводородом проявляется такнсе в том, что фуран не дает с галоидами устойчивых продуктов присоединения, но способен к реакции замещения (например, при действии брома). Замещение происходит у обоих а-углеродных атомов, поскольку при окислении дибром-фурана получается малеиновая кислота [c.959]

Давно известно и используется изменение свойств, связанное с механической обработкой полимерных материалов. Так, например, уже 120 лет известно, что обработка натурального каучука вызывает его ра-змягчение [225]. Но только после того, как появилось понятие макромолекул, этот эффект механической обработки стали связывать с разрывом молекулярных цепей. В 1941 г. впервые было установлено, что интенсивное дробление гетерофазной смеси (каучука и ангидрида малеиновой кислоты) может вызвать химическую реакцию между компонентами [224]. Систематические исследования природы данных химических реакций, и особенно роли образовавшихся свободных радикалов, были начаты примерно на десять лет позднее [224, 225]. [c.415]

Будучи диастереомерами, цис- и транс-изомеры отличаются по своим свойствам, причем различие может быть от очень малого до весьма значительного. Так, свойства малеиновой кислоты настолько отличны от свойств фумаровой кислоты (табл. 4.1), что не удивительно, что они имеют разные названия. Как правило, транс-изомеры более симметричны, и потому они обычно имеют более высокую температуру плавления и более низкую растворимость в инертных растворителях, чем цис-нзо-меры. Последние характеризуются большей величиной теплоты сгорания, что указывает на их меньшую термохимическую устойчивость. Заметно отличаются и другие свойства, такие, как плотность, кислотность, температура кипения, а также спектральные характеристики однако природа этих различий слишком сложна и не будет здесь обсуждаться. Следует подчеркнуть, что рассматриваемые в настоящем разделе принципы не более чем общие правила, из которых известно много исключений [118]. [c.166]

Для иллюстрации логики рассуждений при определении конфигурации воспользуемся простым примером, хорошо известным из общего курса органической химии. Поставим себя на место тех исследователей, которые установили, что существуют два изомерных вещества, имеющих состав С4Н4О4, называемых фумаровой и малеиновой кислотами. Каждое из этих веществ характеризуется своими определенными свойствами малеиновая кислота имеет т. пл. 130°С, она хорошо растворима в воде, ядовита фумаровая кислота плавится при 287°С, сравнительно мало растворима в воде, неядовита и встречается в растениях. Сами по себе эти свойства еще [c.174]

Малеиновая и фумаровая кислоты различаются и по химическим свойствам так, малеиновая кислота при нагреванивг легко превращается в малеиновый ангидрид, а при нагревание фумаровой кислоты превращение ее в малеиновый ангидрид идет гораздо труднее [c.390]

Выбор формулы для каждой из этих кислот производится на основании того, что малеиновая кислота, выделяя воду, образует внутренний ангидрид, в то время как ангидрид фумаровой кислоты неизвестен. Ясно, что превращение в циклический ангидрид может иметь место лишь в том случае, когда оба карбоксила находятся в г<ис-положении. Следовательно, малеиновая кислота—ццс-изомер, а фумаровая кислота—транс-изомер. Правильность такого вывода подтверждают и другие свойства этих кислот. [c.279]

В качестве пластификаторов употребляются многие фурановые и тетрагидрофурановые соединения. Так например, дитетрагидрофурфурил-фталат применяется как пластификатор полихлорвинила (14), эфир тетрагид-рофурфурилового спирта и пирослизевой кислоты предложен как морозостойкий пластификатор для пластических масс. Ценными пластифицирующими свойствами обладают эфиры тетрагидрофурфурилового спирта с кислотами хлопкового и касторового масла (15), малеиновой кислотой (16) и т. д. Как пластификаторы для эфиров целлюлозы и других высокополимеров могут также использоваться высшие тетрагидрофурановые спирты, образующиеся при гидрировании продуктов конденсации фурфурола, их сложные и простые эфиры (17—20). [c.223]

Из приведенного в табл. 34 сопоставления физических свойств цис-и т/)а с-изомеров фумаровой и малеиновой кислот видно, что различия свойств не меньше, чем для структурных изомеров. Особого внимания заслуживает разница дипольных моментов цис- и т/ акс-изомеров, которая служит одним из основных критериев для установления их конфигурации. [c.338]

Между парой геометрических изомеров всегда существует энергетический барьер он может быть обусловлен я-взаимодей-ствием (нанример, в случае цис-транс-тоыерш производных этилена или заслоненной и скрещенной форм ферроцена) или тем, что взаимное превращение происходит через промежуточную форму, отличающуюся по геометрии (например, переход 1 г/б-плоскоквадратного комплекса к транс-томеру через промежуточную форму с тетраэдрической симметрией). Геометрические изомеры проявляют различия в физических свойствах, и в некоторых (сравнительно редких) случаях их рассматривают как разные химические соединения (например, фумаровая и малеиновая кислоты — это транс- и (г б -формы НООССН = = СНСООН). [c.70]

В противоположность полуальдегпду малеиновой кислоты полу-альдегид янтарной кислоты обладает ясновыраженным альдегидным характером он легко окисляется па воздухе в янтарную кислоту и легко дает димер. Но триалкилпроизводиые полуальдегида янтарной кислоты в свободном состоянии не обладают альдегидными свойствами, например не о.чрашивают фуксинсернистую кислоту [c.152]

Метилирование циклического гидразида малеиновой кислоты диметил-сульфатом в водном щелочном растворе дает Ы-метильное производное XXX 1Ха, которое действием диметилсульфата при 120° может быть превращено в два диметильных производных, ХЬ и ХЬа [218]. При 140—150° эти производные получаются непосредственно из гидразида малеиновой кислоты. Структуры соединений ХХХ1Ха и ХЬа были установлены синтезом их из малеинового ангидрида и метил-и диметилгидразина. Диметильное производное ХЬа не обладает свойствами ароматического соединения и легко присоединяет бром и гидрируется с образованием 1,2-диметилгексагидропиридазин-3,6-диона в случае вещества XXX 1Ха эти реакции не проходят. Превращение [c.110]

Стабильность вязкостно-температурных свойств яа достаточно высоком уровне характерна и при окислении других эфирных продуктов несимметричного строения эфиров оксиэтшшроваяных алкилфенолов, спиртов и адипиновой или малеиновой кислот f60,6l], эфиров нео-пентилгликоля и карбоновых кислот y- jg, эфиров триметилолпропана и смеси карбоновых кислот g- g нормального и разветвленного строения и других аналогичных сложных эфиров [2]. [c.28]

Бутендиовая кислота НООС—СН—СН—СООН. Простейшая непредельная дикарбоновая кислота. Существует в виде стереоизомеров 1 г/г-изомера — малеиновой кислоты и транс-тош г. — фу-маровой кислоты (рис. 8.6). Фумаровая и малеиновая кислоты отличаются по своим физическим и химическим свойствам — имеют разные температуры плавления, значения рК (см. табл. 8.2) и др. Малеиновая кислота легко образует циклический ангидрид, что обусловлено близким расположением в пространстве двух карбоксильных групп (рис. 8.6, а). Фумаровая кислота ангидрида не образует из-за удаленности в пространстве карбоксильных групп (рис. 8.6, б). [c.284]