Фумаровая кислота свойства

На их основе готовят полиэфиры, отличающиеся интересными свойствами. Обычно при синтезе ненасыщенных полиэфиров в качестве исходных компонентов используют фумаровую кислоту или малеиновый ангидрид, фталевую кислоту и пропиленгликоль, к которому иногда добавляют в небольших количествах диэтилен-гликоль. Отверждают такой полиэфир путем сополимеризации ненасыщенных звеньев цепи со стиролом. Если вместо пропиленгликоля [c.53]

Таблица 16.1. Физические свойства малеиновой и фумаровой кислот

Таблица 4.1. Некоторые свойства малеиновой н фумаровой кислот

Для снижения склонности к кристаллизации, повышения температуры размягчения и кислотного числа канифоль обычно модифицируют. Наиболее распространенным способом модифицирования является обработка продукта в жидком состоянии при температуре около 200 °С диенофильными реагентами малеиновым ангидридом, малеиновой или фумаровой кислотой. Получаемый в результате обработки аддукт присоединения диенофила к смоляным кислотам (к левопимаровой кислоте, образующейся вследствие реверсии абиетиновой кислоты) называют модифицированной талловой канифолью. Модифицированная канифоль обладает более высокими потребительскими свойствами и имеет более широкую область применения. Расход модифицирующего агента зависит от качества исходной талловой канифоли и составляет 30—60 кг на 1 т канифоли. Кислотное число модифицированной канифоли не менее 175 мг КОН/г. [c.139]

Конструирование такой полимерной цепи достигается за счет использования для синтеза полиарилатов, наряду с обычными исходными, хромофорсодержащих двухатомных фенолов и дихлораигидридов дикарбоновых кислот. Так, осуществлено получение и исследованы свойства однородных и смещанных полиарилатов, содержащих в цепи остатки антрахинона или азогруппу, на основе таких соединений, как дихлорангидриды 3,3 - и 4,4 -азобензолдикарбоновых кислот, 2,2 - и 4,4 -дигидроксиазобензолов, 4,4 -дигидрокси(этокси)азобензола, 4,4 -дигидрокси-(пропокси)азобензола, хинизарина, ализарина, ализаринового синего. Использование при синтезе таких полиарилатов в качестве кислотного агента хлорангидрида фумаровой кислоты позволило получить окрашенные полиарилаты, способные к сополимеризации с различными непредельными мономерами. В табл. 2.1 приведены примеры этих полимеров. [c.158]

На примере фумаровой кислоты можно рассказать еще об одной разновидности изомерии, которая наблюдается иногда (не всегда) при наличии в молекуле двойной связи. Молекулу такого состава, как у фумаровой кислоты, можно нарисовать двумя способами. Слева приведена формула фумаровой кислоты, а справа — совсем другое соединение с иными свойствами, которое носит название малеиновой кислоты [c.164]

Свойства этих двух кислот неодинаковы. Они различаются по температурам плавления (цис 135 °С, транс 287 °С), растворимости и значениям дипольных моментов. Малеиновая кислота при умеренном нагревании образует ангидрид, а фумаровая кислота в тех же условиях ангидрида не дает [c.565]

Будучи диастереомерами, цис- и транс-изомеры отличаются по своим свойствам, причем различие может быть от очень малого до весьма значительного. Так, свойства малеиновой кислоты настолько отличны от свойств фумаровой кислоты (табл. 4.1), что не удивительно, что они имеют разные названия. Как правило, транс-изомеры более симметричны, и потому они обычно имеют более высокую температуру плавления и более низкую растворимость в инертных растворителях, чем цис-нзо-меры. Последние характеризуются большей величиной теплоты сгорания, что указывает на их меньшую термохимическую устойчивость. Заметно отличаются и другие свойства, такие, как плотность, кислотность, температура кипения, а также спектральные характеристики однако природа этих различий слишком сложна и не будет здесь обсуждаться. Следует подчеркнуть, что рассматриваемые в настоящем разделе принципы не более чем общие правила, из которых известно много исключений [118]. [c.166]

Свойство Фумаровая кислота Малеиновая кислота [c.289]

Свойства Малеиновая кислота Фумаровая кислота [c.166]

Причины, вызываюпше цис- и гр г -изомсрию диеновых полимеров, в которых звенья мономера соединены в 1,4-положении, заключаются в том, что двойная связь в полимерной цепи имеет форму плоскости, относительно которой положение присоединенных к ней групп —СН2— жестко фиксировано в той же полимерной цепи при синтезе и не может быть изменено без химического разрушения двойной связи. Это и определяет различие физических свойств стереоизомеров. Существование изомерии при двойной связи у органических низкомолекулярных соединений широко известно в органической химии (малеиновая и фумаровая кислоты и др.). [c.56]

При медленной и осторожной дегидратации яблочной кислоты образуется изомерная фумаровой кислоте малеиновая кислота, резко отличная ОТ нее ПО свойствам, как это видно из сопоставления свойств обеих кислот (табл. 34). [c.335]

Бутендиовая кислота НООС—СН—СН—СООН. Простейшая непредельная дикарбоновая кислота. Существует в виде стереоизомеров 1 г/г-изомера — малеиновой кислоты и транс-тош г. — фу-маровой кислоты (рис. 8.6). Фумаровая и малеиновая кислоты отличаются по своим физическим и химическим свойствам — имеют разные температуры плавления, значения рК (см. табл. 8.2) и др. Малеиновая кислота легко образует циклический ангидрид, что обусловлено близким расположением в пространстве двух карбоксильных групп (рис. 8.6, а). Фумаровая кислота ангидрида не образует из-за удаленности в пространстве карбоксильных групп (рис. 8.6, б). [c.284]

Было установлено, что цыс-форма (малеиновая кислота) более склонна к протеканию побочных процессов Кроме того, при образовании покрытия в процессе сополимеризации с ненасыщенными мономерами принимают участие тронс-изомеры (фумаровая кислота), которые в десятки раз активнее чыс-изомеров С увеличением содержания гракс-формы в полиэфире улучшаются физико-механические свойства покрытия [c.71]

Эта работа была позднее повторена и расширена для анализов элюата использовали рефрактометр проточного типа [49]. В диапазоне 1—10 мг высота пиков была, прямо пропорциональна содержанию кислот в образце. В этом исследовании использовали боратный буфер с pH 7,1, который имел лучшие буферные свойства. Было показано, что дикарбоновые кислоты удерживаются сильнее, чем монокарбоновые кислоты, и что с увеличением числа гидроксильных групп и двойных связей увеличивается сорбция, что согласуется с теоретическими соображениями. Сродство к смоле уменьшается в следующем порядке щавелевая>яблочная>винная кислота. Фумаровая кислота связывается сильнее, чем малеиновая кислота. [c.175]

Примером фермента, детально изученного с точки зрения влияния-pH на кинетические параметры, может служить фумараза — фермент, катализирующий обратимую гидратацию фумаровой кислоты до яблочной [схема (6-64)]. В своей ранней очень интересной работе Алберт и др. [58] показали, что колоколообразная рН-зависимость имеет место как для прямой, так и для обратной реакции. Используя уравнения (6-88) и (6-89), эти исследователи рассчитали кажущиеся значения р/Са для групп а и Ь фермента в буферных растворах с ионной силой 0,01 (табл. 6-1). Важно отдавать себе отчет в том, что кинетика этой обратимой реакции описывается более сложными уравнениями, чем уравнения (6-87)—(6-89), и поэтому кажущиеся значения р/Са могут не совпадать с истинными. Однако очень заманчиво было бы допустить, что два значения р/Са для свободного фермента, равные 6,2 и 6,8, соответствуют идентичным группам, по-видимому, имидазольным, со значениями микроскопических р/Са. составляющими 6,5. Свойства фумаразы будут обсуждаться далее в гл. 7, разд. 3,6. [c.60]

Для иллюстрации логики рассуждений при определении конфигурации воспользуемся простым примером, хорошо известным из общего курса органической химии. Поставим себя на место тех исследователей, которые установили, что существуют два изомерных вещества, имеющих состав С4Н4О4, называемых фумаровой и малеиновой кислотами. Каждое из этих веществ характеризуется своими определенными свойствами малеиновая кислота имеет т. пл. 130°С, она хорошо растворима в воде, ядовита фумаровая кислота плавится при 287°С, сравнительно мало растворима в воде, неядовита и встречается в растениях. Сами по себе эти свойства еще [c.174]

Выбор формулы для каждой из этих кислот производится на основании того, что малеиновая кислота, выделяя воду, образует внутренний ангидрид, в то время как ангидрид фумаровой кислоты неизвестен. Ясно, что превращение в циклический ангидрид может иметь место лишь в том случае, когда оба карбоксила находятся в г<ис-положении. Следовательно, малеиновая кислота—ццс-изомер, а фумаровая кислота—транс-изомер. Правильность такого вывода подтверждают и другие свойства этих кислот. [c.279]

Как же решается эта задача в случае малеиновой и фумаровой кислот Почему первой из них приписывают именно цис-, второй — транс-сгроете Для ответа на этот вопрос рассмотрим схему, иллюстрирующую некоторые свойства названных кислот, в частности их взаимные переходы [c.204]

Большие различия в физических свойствах, которые возможны у геометрических изомеров, наглядно проиллюстрированы в табл. 16.1, где приведены данные для малеиновой и фумаровой кислот и их производных. Особенно заслуживает внимания большое различие между значениями р7( малеиновой и фумаро- [c.257]

Малеиновая и фумаровая кислоты различаются и по химическим свойствам так, малеиновая кислота при нагреванивг легко превращается в малеиновый ангидрид, а при нагревание фумаровой кислоты превращение ее в малеиновый ангидрид идет гораздо труднее [c.390]

Большое практическое значение имеет трехмерная сополимеризация, при которой используются мономеры, содержащие две или более двойных связей. Эти мономеры могут участвовать в процессе полимеризации, приводя к образованию сшитых продуктов, имеющих трехмерную сстку. В качестве примера можно привести синтез сшитого полистирола, полученного сополимеризацией стирола с небольшими количествами дивинилбензола (опыт 3-49). Подобные сшитые сополимеры не растворяются и не плавятся, они способны к ограниченному набуханию в органических растворителях. Это их свойство используется для получения ионообменных смол (см. раздел 5.2). В результате сополимеризации ненасыщенных эфиров малеиновой и фумаровой кислот со стиролом также получаются трехмерные сополимеры (см. опыт 4-05). [c.174]

Как уже упоминалось, чаще всего для синтеза полиэфирных смол применяется пропиленгликоль. Этиленгликоль дает продукты, обладающие худшей совместимостью со стиролом, что обусловлено более высокой симметричностью цепи образующегося полимера, тогда как другие выпускаемые в промышленности гликоли, например диэтиленгликоль и дипропиленгликоль, дают отвержденные смолы с пониженной температурой размягчения и более высоким водопоглощением. Ненасыщенным компонентом в составе большинства полиэфирных смол общего назначения служат малеиновый ангидрид и (или) фумаровая кислота, а насыщенным кислотным компонентом — фталевая кислота, обычно используемая в виде фталевого ангидрида. Количество малеиновой или фумаровой кислоты в полимеризади-онной смеси подбирают таким образом, чтобы обеспечить желаемую концентрацию центров сшивания, поскольку от числа поперечных связей в отвержденном продукте зависят многие из его свойств. Фталевая кислота более предпочтительна, чем [c.267]

Полиарилаты, содержащие двойные связи, на основе 3,3 -диаллил-4,4 -дигидро-ксидифенил-2,2-пропана, с добавкой о-аллилфенола, на основе фумаровой кислоты и т.п. могут быть отверждены при нагревании или за счет сополимеризации с другими ненасыщенными соединениями [177-186]. Это позволяет в широких пределах модифицировать свойства полимеров, например повышать их термические характеристики. Так, отвержденному полиарилату изофталевой кислоты и 3,3 -диаллил-4,4 -дигидроксидифенил-2,2-пропана свойственна высокоэластическая деформация в широкой области температур разрушение этого полимера наблюдается при температурах, превышающих 500 °С [11]. [c.160]

Конфигурации обоих изомеров подтверждаются не только их физико-химическими свойствами. Так, оказалось, что из фумаровой кислоты не образуется мономерный ангидрид под Действием пентаоксида фосфора (см. разд. 6.1.3.2), тогда как из малеиновой-образуется [c.402]

Другие цис-транс-изомеры. — Цитраконовая и мезаконовая кислоты, являющиеся метильными производными малеиновой и фумаровой кислот, также различаются по своим физическим свойствам. Их конфигурации были установлены аналогично описанному выше, на основании взаимоотношений между плавящимся при более низкой температуре изомером и циклическим ангидридом (табл. 10, стр. 113). [c.114]

Ароматические диены . Ароматические системы могут проявлять свойства диенов. Антрацен конденсируется с такими диенофилами, как малеиновый ангидрид и эфиры фумаровой кислоты. Следует иметь в виду, что малеиновый ангидрид дает 1(1гс-соединения, а диметиловый эфир фумаровой кислоты — транс-производные. [c.602]

Основные реакции малеиновой кислоты и ее производных, и особенно малеинового ангидрида, — это перициклические реакции схемы (172), (173) . Изомерные малеиновая и фумаровая кислоты соотносятся, как показано на схеме (174) фумаровая кислота— термодинамически более устойчивый изомер. В реакциях с водой, аминами, спиртами, малеиновый ангидрид (61) проявляет свойства обычного циклического ангидрида, приводя к производным малеиновой кислоты схема (174) . Тем не менее попытки получить хлорангидриды, а также другие реакции в кислых условиях приводили К производным фумаровой кислоты [172] за счет изомеризации. [c.126]

Следствие затрудненного вращения вокруг двойных связей — явление геометрической изом,ерии. Так, нанример, существуют два различных соединения с одной и той же последовательностью связи атомов НО2ССН — -=СНСОгН одно из этих соединений известно как малеиновая, другое — как фумаровая кислота. Эти вещества различаются по физическим свойствам. Первое плавится при 130°, второе — нри 270°.При нагревании в открытой колбе [c.125]

Исходные вещества. Для синтеза ПМ и ПФ, помимо малеиновой и фумаровой к-т, используют малеиновый ангидрид (о свойствах этих соединений см. Малеинового ангидрида полимеры и сополимеры, Малеиновой и фумаровой кислот сополимеры). Аналоги ПМ и ПФ — полиэфиры др. ненасыщенных двухосновных к-т, напр, итаконовой, цитраконовой, мезаконовой и хлормалеиновой, имеют значительно меньшее практич. значение. [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология