Бензилхлорид реакции

Как, используя реакцию Вюрца — Фиттига, м(Жно получить изобутилбензол, исходя 1) из хлорбензола, 2) из бензилхлорида Напишите уравнения р( акций. Какие побочные продукты при этом образуются [c.145]

Хлорметилирование бензола — один из промышленных методов получения бензилхлорида. Механизм реакции может быть представлен схемой] [c.126]

Образование сложных эфиров при реакции бензилхлорида с твердыми солями в толуоле, катализируемой третичными аминами или четвертичными аммониевыми солями, также проходит в органической фазе и имеет первый порядок по субстрату и катализатору [94]. Кинетика замещения 81—83] и этери-фикации с использованием краун-эфиров в качестве МФК в системах жидкость/жидкость [55, 81—83] и твердая фаза/жидкость [73] также подтверждает общую схему механизма МФК. Реакцию между твердым фенолятом калия и алкилгалогенида-ми в толуоле могут катализировать даже линейные полиэфиры, связанные с полимерным носителем, и кинетика реакции оказывается точно такой же, как и с растворенным катализатором. Эти наблюдения указывают на возможность тесного контакта между смолой-носителем катализатора и твердой солью [74]. [c.54]

Напишите уравнения реакций бензилхлорида со следующими соединениями 1) гидроксидом натрия (водным раствором), 2) аммиаком, 3) цианидом калия, [c.155]

Чем объяснить, что реакция замещения хлора в 1-хлор-2-фенилэтане имеет порядок, близкий к двум, а эта же реакция с бензилхлоридом имеет первый порядок [c.156]

Напишите уравнения реакций получения бен-зиламина из следующих веществ 1) бензилхлорида, [c.186]

Удивительно, что обычный эффект отравления катализатора иодидами в этой реакции не наблюдается, более того, реакция с иодидами проходит быстрее всего. Было высказано предположение, что перед алкилированием бензилхлорид превращается в иодид, который имеет более легко уходящую группу, что ускоряет С-алкилирование (см. разд. 3.10). [c.194]

При изучении реакции хлорирования бензилхлорида были получены следующие результаты [7] [c.12]

При помощи каких реакций можно различить следующие соединения а) бензилхлорид и о-хлортолуол б) 2,3-дихлортолуол и бензилиденхлорид [c.117]

Превращение хлористого бензила в цианистый бензил осуществляется действием водно-спиртового раствора цианистого калия или натрия на бензилхлорид. Реакция эта обусловливается подвижностью галоида, находящегося при углероде метильной группы толуола, легко вступающего в, реакцию обмена. Водно-спиртовый раствор реагирующих веществ применяется для создания гомогенной реакционной среды, ибо, как известно, хлористый бензил хорошо растворяется в спирте, но нерастворим в воде, а цианистый калий, напротив, хорошо раствг ряется в воде и мало расТворим в спирте. [c.19]

В промышленности конденсацией формальдегида с бензолом в присутствии соляной кислоты получают бензилхлорид (реакция Блана) [c.477]

Здесь ароматические соединения, по-видимому, должны в большей степени участвовать в образовании переходного состояния. Можно прийти к заключению, что в этом случае переходное состояние будет иметь песколько больше свойств сг- и меньше свойств тс-комплекса, чем в соответствующей реакции с 3,4-бензилхлоридом [c.440]

Бензолмагнийгалогениды могут конденсироваться с алкилсульфа-тами с образованием алкилбензолов (выход 35—75%) прямо или с карбонильными соединениями, давая арилированные карбинолы (спирты). Последние должны превращаться по способу, указанному в преды 1у-щем разделе. Осуществление реакции взаимодействия первичных бензил-хлоридов с алкилмагнийгалоидами неэффективно, например к-пропил-магнийгалоид с бензилхлоридом дает много дифенила, но совершенно не дает м-бутилбензола. Однако бензилхлориды очень легко дают продукты перекрестного сочетания с аллильными галоидами, когда смесь обеих заставляют реагировать с магнием в эфире например, с аллилхлоридом в дополнение к диаллилу получается 4-фенил-1-бутен [c.479]

Алкилгалогениды, содержащие электроноакцепторные группы у атома углерода, соединенного с галогеном, димеризуются в олефины при действии оснований. Группа Z может быть нитро, арил и т. п. И хотя иногда для этой реакции предполагается участие карбеновых интермедиатов, по-видимому, в большинстве случаев механизм [384] представляет собой нуклеофильное замещение с последующим элиминированием [385] (проиллюстрировано на примере бензилхлорида) [c.307]

Напишите уравнения реакций между следующими веществами 1) бензилхлоридом и водным раствором соды, 2) бензальдегидом, натрием и спиртом, [c.165]

Какие соединения образуются в результате следующих реакций а) бензилхлорид и хлор в присутствии РеСЦ б) бензилхлорид и хлор на свету [c.151]

Какое соединение нужно взять для реакции с бензилхлоридом, чтобы получить изобутилбензол по реакции Вюрца Какие побочные продукты могут при этом образоваться [c.34]

В тех случаях, когда реакцию проводят с твердой солью, в качестве алкилирующих агентов применяют бензилбромид или бензилхлорид, а катализатор растворяют в бензоле (для 8) или в ацетонитриле (для 12) выходы конечных продуктов, как правило, достигают почти количественных даже при использовании вторичных алкилирующих агентов и стерически затрудненных кислот [118]. В присутствии 12, триэтилендиамина или 18-крауна-6 в бензоле или ацетонитриле (80 °С, от 30 -мин до 24 ч) бромгидрин вступает в реакцию с твердым ацетатом [1534]. Реакция между триметилсилилхлоридом и твердым ацетатом натрия в тетрахлорметане проходит при кипячении с катализаторами Вц4ЫС1 или Вц4Ы1 в течение 4 или 6 сут соответственно (1210]. [c.131]

Определите порядок реакции и константу скорости, если с одной молекулой бензилхлорида реагирует одна молекула хлора. [c.12]

Чем объяснить высокую алкилирующую способность бензилхлорида, который взаимодействует с бензолом уже в присутствии следов даже такого слабого катализатора, как хлорид цпнка, в то время как для реакции бензола с ме-тилхлоридом требуется присутствие значительных количеств активного катализатора — хлорида алюминия [c.122]

В системе бензол/водный NaOH/Bu4NOH взаимодействие между 2-нитропропаном и и-нитробензилхлоридом дает только продукты С-алкилирования, которое проходит как цепной ани-он-радикальный процесс. Эта же реакция с бензилхлоридом идет как реакция Sn2 и дает продукты 0-алкилирования, превращающиеся в конечном итоге в соответствующие альдегиды [838] [c.209]

Шаклетт и Смит [281 обрабатывали несколько бензилхлоридов, приготовленных реакцией хлорметилирования гидридом лития и литий-алюмииийгидридом в растворе тетрагидрофурана, и получили количественные выходы ароматических углеводородов. Ими найдено, что реакция таких галогенидов с ацетатом натрия в уксусно кисло1е с последующим щелочным гидролизом в водном спирте и каталитическим гидрированием образующегося карбинола над катализатором — хромитом меди — приводит к количественным выходам. [c.486]

В качестве катализаторов для генерирования дихлоркарбена были предложены оксиды аминов [85]. Их же использовали при получении бензилацетата из бензилхлорида [86]. В том и в другом случае настоящим катализатором была, очевидно, четвертичная аммониевая соль, образовавшаяся in situ. В случае реакции этерификации предложена следующая последовательность стадий [c.78]

Подходящими гомогенными катализаторами являются хлороформ, бензилхлорид, бензальхлорид, ацетилхлорид, трихлорацетальдогид, три-бромпропан и нитрометаи. Что эти катализаторы являются инициаторами цеией, мо /Кно заключить из зависимости между активностью и термической неустойчивостью этих катализаторов. Очень устойчивые хлорсодержащие соединения, как хлорбензол, гексахлорбензол и хлорнафталины, относительно неактивны. Исключение составляет дихлордифторметан, который оказался весьма активным, в то же время его считают очень устойчивым соединением. Однако в более поздней работе указывается, что дихлордифторметан в условиях реакции, вероятно, превращается в тетра-фторэтилеи. [c.308]

Ранее было отмечено, что атом галогена в бензилхлориде под влиянием имеющей —/-эффект фенильной группы становится подвижнее, и это соединение способно реагировать с магнийорганическими соединениями по реакции типа реакции Вюрца. Казалось бы, увеличение числа фенильных групп у атакуемого атома углерода должно облегчать протекание этой реакции, и трифенилхлорметан должен был бы легко реагировать с реактивами Гриньяра с образованием 1,1,1-трифенил-алкана [c.286]

Кнёхель и сотр. 93, 104, 105, 107] провели обширные исследования активации анионов в полярных апротонных средах как в гомогенных, так и в условиях МФК. В абсолютном ацетонитриле гомогенные реакции между бензилхлоридом и ацетат-ионом, генерированном из нескольких щелочных ацетатов и [c.40]

Фридман и Дюбуа [7] получили несимметричный эфир из первичного алкилхлорида и спирта встряхиванием их с пятикратным избытком (по отношению к спирту) 507о-ного водного раствора едкого натра при 25—70°С. В качестве катализатора использовали 3—5 мол. % BU4NHSO4, а растворителем служил сам алкилгалогенид. Механизм этой реакции был подробно изучен. При использовании одного эквивалента бензилхлорида в ТГФ, избытка н-бутанола и раствора едкого натра, насыщенного поваренной солью, реакция имела первый порядок [c.55]

Возможно также провести прямое замещение, дающее изоцианат. В 1958 г. была запатентована реакция бензилхлорида с цианатом натрия в присутствии различных растворителей в ДМФА или в отсутствие растворителей, катализируемая тетра-этиламмонийиодидом. Она протекает очень быстро при 170 °С [90]. Этот же катализатор использовали для получения силиль-ных соединений в ДМФА (145 °С, 30 мин, выход 89%) [91]. Этот факт указывает на возможность замещения хлорид-иона в исходном соединении в качестве первой стадии реакции под действием аммопийиодида. Такое предположение подтверждается тем, что KI также катализирует эту реакцию, хотя и менее эффективно 91]. [c.141]

ПО катализатору и по бензилхлориду. При использовании эквимольных количеств реактантов наблюдался ясно выраженный второй порядок вплоть до 80% превращения. Энергия и энтропия активации были 13,9 0,5 ккал/моль и —25,5 1,6 энтр. ед. соответственно. Как и следовало ожидать, исходный противоион в катализаторе оказывал заметное влияние на скорость реакции вследствие конкурентной экстракции. Самая большая скорость наблюдалась с HSO4 , . очень малая — с I и еще меньшая — с IO4-. [c.56]

Однако металлические производные ДТФ кислот в условиях работы двигателя дают плотный и прочный слой золы на деталях цилиндро-поршневой системы. Для устранения этого неблагоприятного явления стремятся получить малозольные или беззольные присадки проблема получения малозольных и беззольных присадок в последние годы приобретает важнейшее значение в произвостве высококачественных смазочных масел. Беззоль-ными присадками могут служить многочисленные соединения, получаемые путем реакции сульфида фосфора (V) с различными ненасыщенными соединениями. Эффективная отечественная противоизносная присадка ЛЗ-306 получена взаимодействием щелочных солей ДТФ кислот с бензилхлоридом [85, с. 132] [c.119]

Подробно были изучены солюбилизация, экстракция и активация анионов карбоксилатов щелочных металлов различными комплексантами. Кнёхель сравнил активность в качестве МФ-катализаторов для реакции между твердым ацетатом калия и бензилхлоридом в ацетонитриле многих лигандов (краун-эфиров, аминополиэфиров, нонактина, полиподов и полиэфиров с открытой цепью) [109]. Результаты исследования показали, что между степенью солюбилизации и скоростью реакции нет простой корреляции. [c.129]

Он сделал предположение, что в ходе реакции образуются следовые количества Ы,Н,Н, Н -тетраметилпиперазинийдихлори-да, который действует как катализатор [224]. Впоследствии он показал, что под действием водного раствора гидроксида натрия и ТЭБА из бензилхлорида и циклогексанола образуется смесь простых эфиров. Однако работа Жаррусса не привлекла внимания химиков. Точно так же и ранние работы по МФК-алки-лированию фенола и бензилового спирта замещенными аллилхлоридами в присутствии системы КОН/четвертичные аммониевые хлориды остались погребенными в литературе [211, 225, 226]. Примерно в то же самое время в патентной литературе были описаны некоторые реакции, которые в широком понимании можно считать МФК-яроцессами, например получение эпоксидных смол из дифенол ОБ [186, 228] или из циануровой кислоты [186] и эпихлоргидрина в присутствии щелочей и аммониевых солей. [c.148]

При 100°С бензилхлоридом (20 мин), циклогексил- или неопен-тилбромидом (40 ч) выходы 85—100% Оптически чистый ал килметансульфонат дает продукты с инверсией около 90%. Для-некоторых вторичных субстратов и неопентилбромида в качестве побочной реакции наблюдается элиминирование. Скорость-реакций намного ниже при использовании в качестве растворителя амилового спирта. Это наблюдение согласуется с предположением о том, что для протекания быстрой МФК-реакции необходимо, чтобы ионные пары были несольватированы [258,. 1524]. (О реакциях, идущих в присутствии краун-эфиров см. [1108, 1379, 1534].) При алкилировании 2-бромалканоатами в-системе твердая фаза/жидкая фаза с хиральным катализатором были получены оптически активные 2-фталимидные эфиры с низкими или умеренными оптическими выходами [940, 1469] см. разд. 3.1.5. [c.164]

Для понимания механизма очень важным является тот факт, что очень активные алкилирующие агенты (например, бензилхлорид) реагируют с фенилацетонитрилом даже в отсутствие катализатора, хотя реакция идет и намного медленнее, чем в условиях МФК. При повышенных температурах (80 С) алкилиодиды также реагируют довольно быстро без катализаторов [298]. Эти наблюдения, как и результаты конкурентного алкилирования, указывают на важную роль поверхности раздела фаз при алкилировании [298]. Работы по эиантиоселективному алкилированию фенилацетонитрилов с хиральными катализаторами рассмотрены в разд. 3.1.5. Применение фенилацетонитрилов для нуклеофильного ароматического замещения описано в разд. 3.17. [c.181]

Более подробно изучена реакция между изомасляным альдегидом и бензилхлоридом в системе 50%-ный водный NaOH/ /толуол при 70 X в течение 4 ч. Установлено [1716], что с раз- [c.193]

По этой причине аллилгалогенид СН2 = СНСН2Х и бензил-галогенид eHs HgX в реакциях замещения атома галогена по механизму 5n2 более реакционноспособны, чем алкилгалогениды. Если принять реакционную способность метилхлорида за единицу, то для аллил- и бензилхлоридов она раина 1,3 и 4,0 соответственно. [c.115]

При помощи каких реакций можно различить изомерные соединения 1) бензилхлорид и п-хлортолу-ол, 2) 2,4-дихлортолуол и бензилиденхлорид [c.155]

Напишите уравнения реакций л-толуидина со следующими веществами 1) бензилхлоридом, 2) хлоруксусной кислотой, 3) этиленхлоргидрином, 4) оксидом этилена. [c.189]

Таким образом, успех реакции определяется тем, что бензил-катион реагирует с хлорид-анионом быстрее, чем с избытком бензола. Для этого в реакционной массе должен постоянно присутствовать большой избыток хлороводорода. Несмотря на это побочно при реакции образуется дифенилметан, количество которого увелнчивается с ростом температуры. Так как бензилхлорид алкилируется почти с такой же скоростью, как и исходный бензол, при реакции образуются о- и (больше) п-бисхлорметильные производ- [c.126]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.190 , c.339 , c.340 ]

Методы элементоорганической химии Хлор алифатические соединения (1973) -- [ c.326 , c.342 , c.343 , c.492 , c.499 , c.508 , c.510 , c.512 , c.527 , c.528 , c.529 , c.530 , c.550 , c.570 , c.584 , c.593 , c.598 , c.607 , c.661 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.135 , c.259 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология