Дегидратация ацетофенона

Из этой смеси после нейтрализации щелочью (на схеме не изображена) вначале отгоняют в колонне 5 наиболее летучий этилбензол, который рециркулируют на синтез гидропероксида. Кубовый остаток колонны 5 поступает в испаритель 6, где метилфенилкарбинол и ацетофенон в токе перегретого водяного пара испаряются и отделяются от смол. Смесь паров, подогретая в теплообменнике 7 до 300°С, последовательно проходит два реактора 8, заполненных гетерогенным катализатором кислотного типа, и подвергается дегидратации. Эта реакция эндотермична, поэтому смесь, [c.444]

Кубовый остаток ректификационной колонны, содержащий 50—70% ацетофенона и около 20% диметилфенилкарбинола, вымораживают для выделения товарного ацетофенона, а маточник после отделения последнего может быть направлен на повторную дегидратацию. [c.635]

Во время приливания ацетофенона следует поддерживать низкую температуру реакционной смеси, так как при кипении эфира может протекать дегидратация карбинола с образованием 2-фенилбутена-2. [c.647]

К полученному реактиву Гриньяра прикапывают при перемешивании раствор 48,06 г (0,43 М) ацетофенона, растворенного в 47 мл эфира. Смесь нагревают еше-З часа на водяной бане, охлаждают и медленно прибавляют при достаточ ном охлаждении 10 /о-ную соляную кислоту до полного растворения осадка. Эфирный слой отделяют, а водный слой дважды экстрагируют эфиром. От соединенных эфирных вытяжек отгоняют эфир, добавляют к остатку кристаллик йода и отгоняют образующуюся при дегидратации воду (см. примечание). Остаток подвергают фракционированной перегонке в вакууме. [c.142]

Сомнение в правильности этой схемы высказали Снайдер и Н. Бойер [536], установив, что выход дибензоилфуроксана непосредственно из (1)-нитроацетофенона существенно ниже, чем из ацетофенона в тех же условиях 52 против 75% (правда, в этой схеме требуется дци-форма, но она может образовываться из нормального нитросоединения в кислой среде [164, с. 277, 305]. Другим возражением против этой схемы является то, что дегидратация нитросоединения не происходит при использовании кислоты менее сильной, чем серная (ср. [164, с. 292] [c.204]

Стирол-а-Н был получен [2] восстановлением ацетофенона алюмогидридом-Н4 лития с последующей дегидратацией полу- [c.284]

Все катализаторы испытывали при постоянном составе исходной шихты (мольное соотношение вода метилфенилкарбинол = 10 1). Для каждого катализатора подбиралась температура, позволяющая достигать конверсии МФК =90 %. Эти испытания показали, что другие катализаторы не дают особых преимуществ перед Y-оксидом алюминия. Однако оксид титана на носителе тоже может использоваться в качестве катализатора. Дегидратацию на этом катализаторе проводят также в каскаде реакторов, затем стирол отделяют от непрореагировавшего метилфенилкарбинола и ацетофенона. [c.316]

Перечисленных недостатков лишены сульфокатиониты на основе кремнезема, модифицированного хлорсиланами и полимерами [159]. Наряду с процессом разложения кумилгидропероксида активно протекает дегидратация диметилфенилкарбинола в а-метилстирол, и реакционная масса при температуре процесса 50 С (растворитель - бензол) имеет следующий состав, % (мае.) ацетон - 35, а-метилстирол - 1.5, ацетофенон - [c.109]

Ацетофенон получается также в качестве побочного продукта совместного производства стирола и пропиленоксида [636]. Применяемой технологией предусматривается стадия гидрирования ацетофенона в метилфенилкарбинол с последующим получением стирола дегидратацией при 280-300 С. Однако более экономично каталитическое окисление ацетофенона в среде алифатических кислот в присутствии органических солей Мп или Со-Мп до бензойной кислоты [637]. Окисление ацетофенона может проводиться также без кислотного растворителя в присутствии резината Мп. При этом протекают следующие реакции [c.205]

Винилциклогексан — циклическое непредельное соединение. Он может быть получен гидрированием ацетофенона с последующей дегидратацией карбинола [c.98]

Исследование продуктов превращения ацетона, метилэтилкетона и ацетофенона над кембрийской голубой глиной при температуре 220—250° С и времени контакта 4 и 10 часов (6 часов для ацетофенона) показало, что основной реакцией является реакция дегидратации с образованием продуктов конденсации двух и трех молекул исходных кетонов. [c.270]

Из этой смеси после нейтрализации щелочью (на схеме не изображена) вначале отгоняют в колонне 5 наиболее летучий этилбензол, который рециркулируют на синтез гидропероксида. Кубовый остаток колонны 5 поступает в испаритель 6, где метилфенилкарбинол и ацетофенон в токе перегретого водяного пара испаряются и отделяются от смол. Смесь паров, подогретая в теплообменнике 7 до 300 °С, последовательно проходит два реактора 8, заполненных гетерогенным катализатором кислотного типа, и подвергается дегидратации. Эта реакция эндотермична, поэтому смесь, охладившуюся после первого реактора 8, подогревают паром в теплообменнике 9. Суммарная степень конверсии метилфенилкарбинола при дегидратации составляет [c.431]

А — из Л нитробензальдегида при pH 3,27, катализатор — муравьиная кислота Б — из ацетофенона при pH 4,10, катализатор — пропионовая кислота. Горизонтальная пунктирная линия — скорость стадии дегидратации аминоспирта при этих pH [53]. [c.352]

Она осуществляется в паровой фазе яри 200—250 °С с гетерогенным контактом, аналогичным тем, которые используют в типичных процессах дегидратации (стр. 327). Стирол отгоняют затем от кубового остатка, содержащего непревращенный фенилметилкарбинол и побочно образующийся ацетофенон. С целью повышения выхода стирола эту смесь гидрируют и возвращают на дегидратацию [c.565]

Дегидратация вместе с декарбоксилированием происходит при пропускании паров фталевого ангидрида, уксусной кислоты и воды над окисью марганца МпО или окисью кальция. При этом образуется смесь кетонов с преобладанием ней ацетофенона 2 [c.867]

Ацетофенон является полупродуктом в различных синтезах. При его гидрировании образуется метилфенилкарбинол, из которого дегидратацией получают важный промышленный продукт стирол [c.216]

Альдольная конденсация также может быть сложной. Так, например, конденсация бензальдегида с ацетофеноном при катализе кислотой приводит главным образом к ненасыщенному кетону и присоединение, и дегидратация включают енолизацию [c.218]

Кетоны. Крэкинг кетонов иод давлением, а также в присутствии глинозема, был изучен Ипатьевым п Петровым. Разложение проводилось при различных температурах, начиная от весьма низ-101Х, с целью фиксирования первичных продуктов термической диссоциации. Оказалось, что в первую фазу (при более низких температурах) идут преимущественно различные реакции. дегидратации. Ацетофенон например, при нагревании до 270—зоо дает [c.260]

Окисление этилбензола в ацетофенон протекает при 125° и 2 ат. Превращение этилбензола за один цикл составляет 25—30%. Реакция экзотермическая. Сырые продукты реакции, состоящие примерно из 73% этилбензола,. 17% ацетофеноиа, 8% метилфенплкарбинола и 2% побочных продуктов, разделяют разгонкой. Полученную таким образом смесь, состоящую из 68% ацетофенона и 32% метилфенолкарбииола, гидрируют при 14 ат водорода и 130—170° над медно-хромо-железным катализатором. При гидрировании получается практически чистый метилфенилкарбинол. Дегидратация его в стирол производится над нанесенной на боксит окисью титана, в отсутствие давления при 250°. [c.236]

Фирма Карбайд энд Карбон Ко разработала промышленный метод получения стирола, основанный на каталитическом окислонип этилбензола. При соответствующих условиях окисления этилбензол превращали в ацето-феноп и метилфенилкарбипол. Ацетофенон гидрировали до мети.гсфесгил-карбинола п затем каталитической дегидратацией превращали последний В стирол. [c.654]

Разделение продуктов реакции ссуществляется в колоннах 3—7, В первой колонне происходит отделение пропилена, который возвращается в рецикл, во второй— отпарка окиси пропилена. Далее из продуктов реакции отделяется этилбензол, возвращаемый в реактор I. Колонны б и 7 служат для очистки фенилэтилкарби-нола, который после этого подается в паровой фазе в реактор дегидратации 8. Дегидратация протекает при 200—250 °С на катализаторе — окиси алюминия, силикагеле, титановом порошке и др. Кубовый остаток колонны 7, не содержащий фенилэтилкарбинола, может быть использован для приготовления катализатора процесса эпоксидирования. По мере накопления фенол и ацетофенон выделяются, при этом ацетсфенон может быть гидрирован в фенил-этилкарбинол с последующим превращением в стирол. [c.197]

Гал0 1дные соли магнийорганических соединений применяют в качестве водоотнимающих средств при дегидратации спиртов только в тех случаях, когда исходный спирт получается по реакции Гриньяра синтез спирта и его дегидратация происходят одновременно. Например, для получения 1-метил-1-фенилэтилена из диметилфенилкарбинола ацетофенон смешивают с магнийиодметилом в среде безводного эфира и после отгонки эфира нагревают реакционную смесь до температуры 100° . Реакция протекает по схеме [c.698]

Троповая кислота синтезирована различными путями например, присоединением синильной кислоты к ацетофенону (I) получен ацетофенонциан-гидрин (II), который гидролизом превращен в атролактиновую кислоту (III) присоединением к (III), после дегидратации, хлорноватистой кислоты получена хлортроповая кислота (IV), восстановленная далее в троповую кислоту (V) [c.426]

Дифенилэтилек может быть получен действием спиртового раствора едкого кали на несимметричный дифенилхлорэтан" действием хлористого алюминия на смесь бензола и трибромэти-лена и дегидратацией карбинола, который может быть получен действием метилмагнийиодида на бензофенон или дифенилмагний-бромида на ацетофенон или этилацетат . Данный способ заимствован у Стадникова [c.209]

Рис. 5.10. а — общий кислотный катализ муравьиной кислотой реакции образования семикарбазона я-нитробензальдегида при pH 3,27 б — общий кислот- ный катализ пропноновой кислотой реакции образования семикарбазона ацетофенона при pH 4,10 Горизонтальной штриховой линией обозначена скорость стадии дегидратации карбиноламина при далном значении pH [23]. [c.116]

При образовании ацетофенона образуется также метанол продукты его окисления — формальдегид и муравьиная кисло Образование при окислении низших карбоновых кислот не толь увеличивает интенсивность коррозии аппаратуры, но и привод к дополнительному разложению гидроперекиси и получению нек торого количества фенола, способного ингибировать окислен В ходе окисления в незначительной степени возможны и некот рые другие процессы, а именно дегидратация диметилфенилка бинола с образованием а-метилстирола [c.183]

Узел гидрирования АФ может быть включен в разных точках блок-схемы производства пропиленоксида совместно со стиролом. Гидрировать АФ можно непосредственно в тяжелой фракции эпоксидата (до выделения этилбензола), в МФК-фрак-ции (до дегидратации) или в концентрате, остающемся после выделения стирола. В первом случае на гидрирование будет поступать продукт, содержащий 6—8, во втором — 20—25, а в третьем — 70—90% ацетофенона. Последний вариант предпочтителен с точки зрения сокращения объема реактора. Процесс гидрирования может быть осуществлен либо на неподвижном слое катализатора, либо в суспензионном режиме. На практике используется процесс гидрирования АФ в суспензионном режиме. [c.232]

В колонне 3 отгоняется этилбензол с примесями кислот, поэтому верхний продукт также направляется в скруббер 4. Из куба колонны 3 сконцентрированный гидропероксид поступает в колонну эпоксидирования 6. (Эпоксидирование можно также проводить в каскаде реакторов.) В нижнюю часть колонны подается катализаторный раствор из куба колонны 9. Туда же проводится подпитка свежим катализатором. Свежий и возвратный (из колонны 7) пропилен также подается в нижнюю часть колонны. Продукты реакции вместе с катализаторным раствором выводят из верхней части колонны и направляют в ректификационную колонну 7для отгонки пропилена. Газы выводят из верхней части колонны и из системы для утилизации или сжигания. Кубовый продукт колонны 7по-ступает в ректификационную колонну 8 для выделения в качестве дистиллята продуктового оксида пропилена. Кубовая жидкость колонны 5 поступает в колонну 9 ддя отделения продуктов синтеза от катализаторного раствора. Катализаторный раствор из куба колонны возвращается в колонну эпоксидирования 6, а верхний продукт поступает в ректификационную колонну 10ддя отделения этилбензола от метилфенилкарбинола и ацетофенона. Смесь метилфенилкарбинола (МФК) и ацетофенона подается в испаритель 11, в котором с помощью перегретого пара испаряются и отделяются от смол метилфенилкарбинол и ацетофенон. Смесь паров, перегретая до 300 °С, поступает в реактор 13 для дегидратации метилфенилкар- [c.319]

Конверсия метилфенилкарбинола после двух реакторов достигает 90 %. Продукты дегвдратации охлаждаются водой в холодильнике 16и поступают во флорентийский сосуд 17, в котором органический слой отделяется от водного. Верхний углеводородный слой поступает в ректификационную колонну 7 для отделения стирола от ацетофенона. Ацетофенон затем гвдрируется на отдельной установке в метилфенилкарбинол, который поступает в отделение дегидратации. [c.320]

Технология производства стирола и оксида пропилена использует в качестве сырья доступные, производимые в больших количествах этилбензол и пропилен. Этот процесс нельзя отнести к малостадийным, поскольку он включает в себя несколько химических реакций окисление этилбензола в гидропероксид, эпоксвдирова-ние пропилена, дегидратация метилфенилкарбинола, гидрирование ацетофенона. Тем не менее, даже такая многоступенчатая структура технологии дает возможность получать целевые продукты с селективностью по оксиду пропилена 95—97 % и выходом стирола по этилбензолу до 90 %. Таким образом, рассматриваемое производство можно отнести к высокоэффективным. Более того, такая технология является ярким примером сопряженных производств, обеспечивающих одновременное получение нескольких целевых продуктов, позволяет выпускать стирол с качеством более высоким, чем при дегидрировании (с точки зрения процессов полимеризации) и заменить экологически грязное производство оксида пропилена хлоргидринным способом. В связи с многостадийным характером технологии следует выделить в ней узлы, обеспечивающие высокие конверсии за один проход — эпоксидирование, дегидратация, гидрирование, и не обладающие таким характером - получение гидропероксида этилбензола. В этом случае ограничения по конверсии этилбензола связаны с последовательным характером побочных реакций и взрывоопасностью гидропероксида при высоких концентрациях в температурных условиях (140-160 С) протекания реакции. Соответственно, рециркуляционные потоки, направленные на полное использование исходного сырья, имеют [c.321]

Помимо прямой дегидратации метилфенилкарбинола с образованием стирола параллельно получается дифенилдиэтиловый эфир, который либо дегидратируется до стирола, либо разлагается, давая ацетофенон и этилбензол [71] [c.94]

Также малоприемлем в качестве исходного продукта аце-тофенон, так как для его получения затрачивается в значительном количестве хлористый ацетил. Метод мог бы иметь реальное значение только при значительном удешевлении получения ацетофенона, так как восстановление его в спирт и дальнейшая дегидратация а-фенилэтилового спирта (метил- [c.409]

Стирол может быть также получен из ацетофенона путем его восстановления в а-фенилэтиловый спирт (фенилметилкарбинол), либо водородом in statu nas endi, например, при нагревании в кислой среде с амальгамой цинка, либо восстановлением изопропила-том алюминия в присутствии изопропилового спирта, с последующей дегидратацией а-фенилэтилового спирта в стирол по уравнению [c.196]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология