Модели атома углерода пространственные

Геометрическая изомерия (цис- и транс-изомерия). Этот вид изомерии требует пространственного распределения частиц. Подобно тому как для объяснения изомерии в органической химии Вант-Гофф построил тетраэдрическую модель молекулы, где в центре тетраэдра располагается атом углерода, а в вершинах — связанные с ним группы, Вернер для объяснения изомерии неорганических комплексных соединений с координационным числом 6 привлек октаэдрическую модель, где в центре октаэдра находится центральный атом, а в вершинах — координированные группы — лиганды. [c.378]

Способы изображения органических молекул и пространственные модели. Тетраэдрический атом углерода [c.22]

Структурные формулы не дают представления о пространственной структуре молекул веществ. Они только изображают порядок сцепления атомов друг с другом. Молекула метана имеет тетраэдрическое строение 4 атома водорода образуют правильный тетраэдр вокруг атома углерода, находящегося в центре (рис. 55). Модель молекулы метана изображена на рис. 56. Атомы на нем показаны как бы сплющенными. Основанием для такого изображения послужило строение метана. Атом углерода связан с каждым водородным атомом в молекуле метана парой общих электронов. Электронные пары образуются при непосредственном соприкосновении атомов. Они как бы стягивают атомы, вследствие чего их электронные обо- [c.194]

На рис. 23 представлены две пространственные модели молекул молочной кислоты в них асимметрический атом углерода, расположенный в центре тетраэдра, изображен черным шариком остальные группы (в вершинах тетраэдра) условно обозначены шариками с различной штриховкой. [c.199]

Для построения объемной пространственной модели молекулы метана возьмем из ящика для моделей атом углерода и четыре атома водорода и соединим их так, чтобы атом углерода был окружен четырьмя атомами водорода. Собранная модель имеет тетраэдрическую форму. [c.21]

Так, если в соединении имеется атом углерода, связанный о четырьмя разными атомами или группами атомов асимметрический атом), то возможны две пространственно-изомерные формы такого соединения. На рис. 29.11 представлены две тетраэдрические модели молочной кислоты СНз- СН(ОН)-СООН, [c.557]

Э. Фишер предложил следующий способ изображения пространственного строения оптических изомеров молекул на плоскости. Для написания проекционной формулы тетраэдрическую модель молекулы (рис. 79, а) располагают так, чтобы рассматриваемый асимметрический атом углерода лежал в плоскости чертежа, связи С —Ь и С —с лежали в горизонтальной плоскости, выступая на нас из плоскости чертежа. При этом связи С —а и С —(1 располагаются в вертикальной плоскости, уходя за плоскость чертежа (рис. 79, б). Видимую в таком положении картину проецируют на вертикальную плоскость (рис. 79, в). Схема обратного перехода от фишеровских формул к тетраэдрической модели заключается в том, что связи, образуемые асимметрическим атомом с группами Ь и с (находящимися в горизонтальной плоскости), считаются направленными вперед, выступают из плоскости бумаги, а связи с группами а и (1 (находящимися в вертикальной плоскости) как бы уходят за плоскость бумаги. Проекционные формулы, отвечающие одному из оптических изомеров, нельзя выводить из плоскости чертежа, поворачивать в плоскости на 90 и 270° и [c.436]

Чтобы у учащихся сложилось правильное представление о строении молекул, необходимо дать сведения о пространственном строении молекул углеводородов на примере одного из них (например, метана). В конце XIX в. молодые ученые Вант-Гофф и Ле-Бель независимо друг от друга показали, что соединение с четырьмя заместителями имеет тетраэдрическую структуру в центре трехгранной пирамиды (тетраэдра), в вершинах которой располагаются атомы водорода, находится атом углерода, связанный со всеми четырьмя атомами водорода. Такую модель можно сделать из пластилина и палочек (см. рис. 1). Тетраэдрическая конфигурация соединений углерода объясняется р -гибридизацией валентных электронов углерода. [c.49]

Стереохимию аминокислот принято оценивать не по оптическому вращению, а исходя из абсолютной конфигурации всех четырех замещающих групп, расположенных вокруг асимметрического атома углерода в вершинах модели тетраэдра. Абсолютную конфигурацию аминокислот принято соотносить стереохимически с соединением, произвольно взятым для сравнения, а именно с глицериновым альдегидом, также содержащим асимметрический атом углерода. Ниже представлены Ь- и О-стереоизомеры глицеринового альдегида. Рядом показаны пространственные конфигурации Ь-и О-аланина [c.39]

Оптическая изомерия. В 1815 г. французский химик Био обнаружил, что некоторые органические вещества в жидком и растворенном состояниях способны вращать плоскость поляризованного света. Ранее эта особенность была отмечена для кристаллов кварца при прохождении через них поляризованного луча происходит вращение плоскости поляризации, причем одни кристаллы отклоняют ее вправо, другие—влево. В 1848 г. Л. Пастер обнаружил эту способность у винных кислот. Это явление, названное оптической изомерией, получило объяснение в работах Вант-Гоффа и Ле-Бе тя. Оно связано с определенной пространственной ориентацией ковалентных связей. Все четыре валентности атома углерода тождественны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Если в вершинах тетраэдра расположить различные заместители, то молекула станет асимметричной. Пространственные модели этой молекулы будут относиться [c.150]

Если атом углерода служит достаточно точной пространственной моделью группы Z, значение Yz должно быть близко к единице. В таких случаях разность [c.66]

Любое органическое соединение, содержащее асимметрический атом углерода, можно представить в виде двух пространственных форм (моделей), которые содержат одинаковое число одних и тех же атомов или групп атомов, но расположенных вокруг асимметрического углеродного атома таким образом, что при наложении этих пространственных моделей нельзя добиться их полного совмещения (рис. [c.205]

В которых асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стереоизомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и прн помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рис. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Рис. 31.3. Модель молекулы бутанона. А.лкидьные группы создают пространственные препятствия подходу нуклеофила к карбонильному атому углерода (направление подхода показано стрелкой)

Э. Фишер предложил следующий способ изображения пространственного строения оптических изомеров молекул на плоскости. Для написания проекционной формулы тетраэдрическую модель молекулы (рис. 75, а) располагают так, чтобы рассматриваемый асимметрический атом углерода лежал на плоскости чертежа, связи С —Ь и С —с лежали в горизонтальной плоскости, выступая на нас из плоскости чертежа. При этом связи С —а и С —с располагаются в вертикальной плоскости, уходя за плоскость чертежа (рис. 75, б). Видимую [c.331]

Для отражения пространственного строения на плоскости служат разные типы условных стереохимических формул, показанных на примере молекулы этана — в заслоненной и заторможенной конформациях (рис. 1.6) перспективные проекции (а, г), в которых углерод-углеродная связь как бы удаляется от наблюдателя в направлении слева направо боковые проекции (б, д), в которых атомы углерода и две пары атомов водорода лежат в одной плоскости (на самом деле это не вполне отвечает их действительному пространственному расположению С-атомы расположены несколько ближе к наблюдателю, чем упомянутые Н-атомы), а оставшиеся два атома водорода могут быть либо оба приближены к наблюдателю (б), либо один приближен, а другой удален ( приближенная к наблюдателю С—Н-связь изображена темным клином, удаляющаяся — пунктирным) формулы Ньюмена (в, е), в которых рассматриваемая С—С-связь перпендикулярна к плоскости чертежа. В формулах Ньюмена хорошо видно, что в одной из конформаций (в) атомы водорода, связанные с ближним атомом углерода заслоняют атомы водорода, присоединенные к удаленному атому углерода (на рисунке они чуть сдвинуты, но сделано это только для удобства изображения) отсюда и названия такой конформации — заслоненная , или четная , или ф° (с происхождением этих названий мы познакомимся позже). Заторможенную конформацию этана (г — е) называют также нечетной или ф. Полусферические модели этих конформаций молекулы этана приведены на рис. 1.7. [c.11]

Углеродный скелет зеркально построенных соединений с незамкнутой цепью, содержащих асимметрический атом углерода, располагают вертикально, при одинаковой для обоих изомеров конфигурации углеродной цепи, но не зигзагообразно, а в виде полукольца, направленного открытой частью к наблюдателю. Собранные таким образом модели мысленно распрямляют и проектируют на плоскость чертежа. При этом и на проекциях наглядно отображается зеркальное строение изомеров. В соответствии с таким правилом спроектированы на плоскость рисунка модели пространственных изомеров бутанола-2 (а) и (б) и 2-метилбутанола-1 (в) и (г) [c.269]

При свободно-радикальной полимеризации винилового мономера концевой атом углерода, несущий неспаренный электрон, имеет практически плоскую форму (хр -гибридизация) и приобретает определенную пространственную конфигурацию (Р или 5) только после присоединения следующей молекулы мономера [90—92]. В общем случае фиксация той или иной пространственной конфигурации может определяться как относительным расположением заместителей К и К в момент присоединения, так и направлением атаки молекулы мономера. Как показали расчеты с использованием потенциалов взаимодействия валентно-несвязанных атомов (см., например, [92]), для реальных полимеров винилового ряда, например полиметилметакрилата, доступным для атаки мономера, обычно оказывается только одно из двух возможных направлений, например сверху от плоскости, образованной тремя заместителями концевого углеродного атома (см. рис. 14). К такому же результату приводит анализ на пространственных молекулярных моделях [85]. Следовательно, характер конфигурации у атома углерода, фиксируемой в акте роста цепи, практически пол- [c.99]

Одним из видов пространственной изомерии, или стереоизомерии, органических соединений является оптическая изомерия. Ее существование можно понять при рассмотрении тетраэдрической модели атома углерода. В том случае, когда у углеродного атома все четыре заместителя различны (такой атом называется асимметрическим), возникают две формы (два изомера) молекулы, которые нельзя совместить в пространстве, которые относятся друг к другу как предмет д д к своему изображению в зеркале [c.304]

Пространственную симметрию расположения атомов и полярных связей можно легко себе представить при рассмотрении тетраэдрической модели строения метана, в соответствии с которой атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, а другие четыре атома (водород или его заместители) расположены по отношению к нему в вершине тетраэдра (рис. 10). В том случае, когда дипольные моменты всех четырех связей равны, т. е. когда атом углерода связан с четырьмя одинаковыми атомами, как это имеет место, например, в [c.28]

Внимательно рассматривая структурные формулы веществ, способных существовать в виде двух оптических антиподов, Вант-Гофф установил, что они содержат атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Таким образом возникла мысль, что две пространственные геометрические модели отвечают двум реально существующим модификациям—оптическим антиподам. [c.23]

Существуют стереоизомеры и другого рода. Рассмотрим, например, чем отличаются друг от друга в пространственном отношении пропионовая кислота СНз—СНг—СООН и ее а-оксипро-изводное — молочная кислота СНз—СН(ОН)—СООН. Пользуясь тетраэдрической моделью атома углерода ( 16), изобразим их молекулы и построим их зеркальное изображение (рис. 9 и 10), для чего поместим зеркало АВ перпендикулярно плоскости чертежа. Теперь будем вращать тетраэдры вокруг оси, проходящей через центральный атом углерода и карбоксильную груп- [c.161]

Классическая теория пространственных затруднений проста, и основная идея ее правильна. Однако в течение 50 лет эта идея, несмотря на многие дополнительные данные, не развивалась далее, что объясняется глубокими причинами. Приблизительно с 1890 по 1940 г. пространственные затруднения рассматривались только с геометрической точки зрения при этом неправильно ограничивались нормальными молекулами и в основном тетраэдрической моделью атома углерода. Пространственные затруднения как кинетическое явление связаны, с одной стороны, с начальным состоянием исходных реагентов, а с другой — с переходным состоянием реакции именно последнее играет решаюш ую роль в тех случаях, когда в этой стадии необходимо геометрически сблизить между собой большее число атомов, чем в любой обычной молекуле в исходном состоянии. Пространственное строение пере-ходпого состояния другое, чем у обычных молекул как отмечалось, углеродный атом в зоне реакции не обязательно соответствует тетраэдрической модели. Только с того времени, как подробное изучение вальденовского обраш ения раскрыло конфигурации переходного состояния при различных механизмах реакции (разд. 7), появилась возможность рассматривать пространственные затруднения с геометрически правильной точки зрения. Пространственные затруднения зависят от пространственной ориентации реакции, последняя же зависит от механизма реакции. Легко понять, почему изучение пространственных затруднений, как и пространственной ориентации, не могло быть успешным вплоть до 1935 г., когда впервые было получено достаточное количество данных о механизме реакций и в связи с этим появилась возможность рассматривать эти явления. [c.448]

Основой стереохимии Я. Вант-Гоффа стало учение о тетраэдрическом строении молекулы метана. Он допустил, что атом углерода расположен в центре правильного тетраэдра, а четыре-вполне равноценных его сродства направлены к углам тетраэдра. Если атом углерода связан с четырьмя различными атомными группами (радикалами), он становится асимметрическим и соединение оказывается опти 1ески активным. Тетраэдрическая модель углеродного атома дала возможность Я. Вант-Гоффу наглядно представить пространстве11ное строение многих соединений. При этом наличие двойной связи он изображал в виде общего ребра двух тетраэдров (двух атомов углерода). При тройной связи общей является плоскость двух тетраэдров. Одновременно с Я. Вант-Гоффом и независимо от него близкие представления о пространственном расположении атомов в молекулах были высказаны А. Ле Белем (ноябрь 1874). Статью Я. Вант-Гоффа (1874) вскоре перевели на немецкий язык, и она вышла с предисловием И. Вислиценуса (1877). [c.150]

Ес ли все четыре заместителя у атома углерода одинаковы, го его пространственная модель представляет собой правильный гетрфдр, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах располагаются заместители. Валентные углы при этом рав 109,5° и их принято называть нормальными. [c.55]

При обсуждении предлагаемого карбанионного механизма возникло сомнение в том, что третичный атом углерода может участвовать во внутримолекулярном взаимодействии типа Sj t2. Так, неопептилгалогениды вступают в реакцию типа 8 2 очень медленно. Рассмотрение пространственных моделей аниона 77 показывает, что обра-эование трехчленного кольца 78, по крайней мере для этого случая, приводит к относительно небольшой деформации связей [190] [c.297]

Заметим, что пространственное распределение двух перекрывающихся р-орбиталей (я-связей), которые симметрично простираются выше и ниже плоскости молеку лы этилена или дихлорэтилена, содержащей а-связь и все ядра молекулы, объясняет плоское строение этих молекул. Экспериментально установлено, что все шесть атомов каждой из этих молекул лежат в одной плоскости, содержащей а-связь. Опытные значения углов между связями 120° согласуются с моделью р -гибриди-зации, изображенной в табл. 15.2. Двойная связь при этом осуществляется в результате внеплоскостного перекрывания двух остающихся негибридизованными р-орбиталей, по одной от каждого атома углерода. Существование в этпх молекулах углов 120° между связями следует также и из правил.а Джиллеспи на каждый атом углерода приходится три пары валентных электронов — при подсчете надо учитывать две пары электронов, образующих а-связи С—Н или С—С1, а также следует разделить поровну между двумя атомами углерода пары а- и л-электронов, образующих двойную связь С = С. [c.453]

IV. 3 приведена пространственная модель радикала С(СбС1б)з- Действительно, центральный атом углерода плотно окружен заместителями, обладающими высокой экранирующей способностью. Он спрятан так сильно, что реагенты не в состоянии преодолеть стерические препятствия и подойти на расстояние, необходимое для взаимодействия с неспаренным электроном. [c.117]

На рис. 11 показаня сегментовая модель молекулы метана. В ней атомы представлены шаровыми (сферическими) сегментами — шариками со срезами, величина которых характеризует атомные радиусы связанных атомов. Белые сегменты с одним срезом — атомы водорода, черный сегмент с четырьмя срезами (под тетраэдрическими углами) — атом углерода. Сегментовая модель в отличие от шариковой показывает не только относительное пространственное расположение атомов, но и то, что в молекулах нет пустот , т. е. правильнее характеризует межатомные расстояния. [c.34]

В общем, энергия деформации валентного угла столь незначительна, что отклонения порядка 0° могут быть вызваны уже тепловой энергией. Это означает, что даже столь высокосимметричные молекулы, как метан, постоянно обнаруживают относительно большие отклонения от симметричного положения равновесия. Однако это не может служить поводом для отказа от тетраэдрической модели атома углерода . Свойственное атому углерода стремление к регулярно-тетраэдрическому расположению при использовании его четырех связей, 5р -гибридизацию, следует рассматривать как основной принцип пространственного строения всех соединений углерода. Важнейшим и исторически первым доказательством этого служит явление оптической активности, изложению которой посвящен следуюищй раздел. [c.83]

Прямое химическое доказательство непланарности циклопентана следует из рассмотрения цис- и транс-1,3-диметилциклопентанов. Если бы кольцо было плоским, то цис-изомер не должен был бы быть более устойчивым, чем транс-изомер. Он, вероятно, был бы, напротив, менее устойчивым из-за пространственного взаимодействия через кольцо. На самом деле, однако, цис-изомер примерно на 0,5/с/сал/люль устойчивее [6, 7]. Это можно понять на основе модели конверта если атом углерода Сг находится вне плоскости атомов углерода С1 и Сз (связанных с метильными группами), то г мс-метильные группы могут расположиться в положении, аналогичном экваториальным положениям циклогексана (рис. 9-3). В транс-изомере только одна метильная группа может занять это благоприятное положение, в котором оппозиции связей, включая метильные группы, минимальны. Понятно также, почему разность энтальпий [c.243]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология