Азокрасители по азогруппе

Азокрасители можно рассматривать как полиметиновые красители, в которых винильная группа заменена азогруппой. Действительно, такие основные соединения, как стильбен, бензальанилин н азобензол, обладают очень сходными спектрами. Однако б- и п-амино-, а также о- и л-оксиазосоединения окрашены гораздо глубже, чем соответствующие им производные первых двух веществ это связано с тем что у азосоединений сильнее выражена мезомерия между бензоидной и хи-ноидной структурами [c.603]

При сочетании солей диазония с фенолами (нафтолами) образуются кислые азокрасители, или оксиазосоединения, содержащие свободную фенольную группу (см. оп. 127). При сочетании соли диазония с р-наф-толом азогруппа становится в а положение. Ход реакции [c.120]

В качестве представителя металлохромных индикаторов рассмотрим эриохром черный Т (хромоген черный ЕТ — 00). Это азокраситель, т. е. краситель, содержащий азогруппу —N=N—i [c.227]

В азокрасителях аминогруппы, находящиеся в мета- или пара-поло жении к азогруппе или находящиеся в другом кольце (в случае нафталина), можно диазотировать и полученные диазосоединения вторично сочетать с пассивными компонентами. [c.478]

В процессе реакции азосочетания образуется азокраситель, содержащий азогруппу — N = N—(подробнее см. стр. 305). [c.300]

Азокрасители — соединения, содержащие одну или несколько азогрупп — Ы = М—, связывающих ароматические или, реже, гетероциклические радикалы. Простейшее соединение, содержащее азогруппу,— азобензол [c.305]

По числу азогрупп, содержащихся в молекуле красителя, азо красители делятся на моно-, дис-, трис- и полиазокрасители Для удобства изучения азокрасители по технической классификации можно разделить на следующие группы [c.306]

Азокрасители — органические соединения, содержащие одну или несколько азогрупп, напр, конго красный. А. разнообразны по цвету, как правило, не очень [c.6]

Азокрасители, содержащие нитрогруппу в ортоположении к азогруппе, не дают с ионом индия цветных реакций. [c.122]

При проведении этой реакции нужно иметь в виду, что азогруппа в красителе может быть затронута восстановлением. При достаточно долгом кипячении азокрасителя с избытком полисульфида можно нацело расщепить краситель с образованием двух аминосоединений, например [c.149]

Красители, чувствительные к изменению pH в условиях применения (для шерсти pH 2—9, для хлопка 4—11), непригодны для крашения. Поэтому обычно в азокрасителях группы ОН и ННг находятся в орто-положении к азогруппе при этом вследствие образования водородной связи между группами ОН (или ЫН) и [c.266]

В случае активных азокрасителеЙ азогруппы можно подвергнуть деструкции и получить два или более ароматических айина. После восстановления часть молекулы красителя, содержащая активную группировку, остается связанной с целлюлозным волокном, в то время как другой образующийся амин можно удалить промывкой. Во многих случаях первичные амины, связанные с целлюлозой, после восстановления могут быть продиазотированы и введены в реакцию азосочетания с -нафтолом с образованием нового красителя (методику см. в 3.3). Образование окраски на волокне после проведения описанных операций однозначно свидетельствует о присутствии активного красителя [7, 24, 25]. [c.417]

Азосоединения интенсивно окрашень , поскольку кратная связь в азогруппе - N=N- сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Эго дает возможность системе делокализованных т -электр()нов поглощать свет в видимой части спектра. В С1 язи с этим азосоединения широко используются в качестве красителей, а реакция азосочеташ1я является основным промышленным методом производства анилиновых азокрасителей. [c.166]

Очень интересно поведение соединений группы пиррола по отношению к солям диазония, с которыми они легко образуют азокрасители (О. Фишер и Гепп). Сам пиррол образует в кислом растворе моноазосоединения, а в нейтральном или щелочно.м растворе — дисазокрасители, имеющие обе азогруппы в а-положениях. Если а-поло-жения заняты, то производные пиррола могут сочетаться н -положе-ние. Тетраалкилпирролы с солями диазония не реагируют [c.971]

АЗОКРАСИТЕЛИ — органические красители, в составе которых имеется одна или нескол1жо азогрупп —N=N—, связанных с ароматическими радикалами. А.— наиболее распространенный класс синтетических красителей, применяющихся для крашения волокон, пластмасс, кожи, бумаги, резины и других материалов. Представителями А. являются метиловый оранжевый и конго красный, применяющиеся в качестве индикаторов кислотно-основного титрования. [c.9]

Азосоединения интенсивно окрашены, поскольку кратная связь в азогруппе N=N - сопряжена с двумя ароматическими кольцами. Это дает возможность системе делокализованных тс-электронов поглопщть свет в видимой части спектра, В связи с этим азосоединения ишроко используются в качестве красителей, а реакция азосочетания является основным промьш1ленным методом производства анилиновы. . азокрасителей. [c.166]

Получение азокрасителей с несколькими азогруппами. Например, в качестве диазосоставляющей может быть взят диамин — бензнднн (стр. 387). Обе первичные аминогруппы в его молекуле легко подвергаются диазотированию, образуя дназосоединение с двумя диазогруппами, по схеме [c.399]

Диаавсоединение из бензидина затем сочетается с двумя молекулами фенола или ароматического амина, образуя так называемые дисазокраситвли, т. е. азокрасители с двумя азогруппами. В качестве азосоставляющих обычно берут суль-фопроизводные фенолов или аминов преимущественно нафталинового ряда. Например, с нафтионовой кислотой (стр. 393) азосочетание протекает по схеме [c.399]

По современным представлениям основным носителем окраски красящего вещества — хромофором — является система сопряженных кратных связей. Например, как уже указано, цвет таких природных соединений, как ликопин или каротины (придающих ок-краску помидорам, моркови), обусловлен наличием в них длинной системы из многих сопряженных связей (стр. 322). В образовании сопряженных систем в красителях, кроме двойных связей, принимают участие ароматические группировки, например ядра бензола или нафталина. Довольно часто в таких системах в качестве составного элемента встречается хиноидная группировка. Например, цвет азокрасителей, полученных сочетанием диазотированного анилина с фенолом (I) или с диметиланилином (Н) (стр. 397), определяется не только азогруппой —N=N—, как это полагали раньше в них имеется сложная хромофорная система, содержащая цепь сопряженных связей, причем в образовании ее участвуют и азогруппа, и ароматическое ядро бензола (в формулах эта система выделена жирными линиями) [c.401]

Азокрасители в зависимости от количества азогрупп делятся на моно-, дне-, трис- и полиазокрасителн. Азокрасители ввиду сложности их строения очень редко называют по рациональной номенклатуре. Обычно они имеют названия промышленных марок красителей, например прямой черный 3, кислотный красный ЗС и т. д. Часто применяют сокращенные обозначения, показывающие состав красителя, порядок диазотирования и сочетания и т. п. [c.313]

Хромофор азогруппа—К = Ы— одна азогруппа — моноазокрасители, две — диазокрасители, три — три азокрасители, четыре — тетразокрасители (общее на звание при наличии трех и более азогрупп — поли азокрасители) [c.158]

Пр имечание. К протравным для шерсти относятся азокрасители, содержащие в орто-положени н оксигруппу ОН к группе СООН или азогруппе, группу СООН к азогруппе к ним принадлежат также ааокра снтели, производные хромвтро-повой кислоты. [c.166]

ПРОТРАВНЫЕ КРАСИТЕЛИ, сорбируются текстильными материалами при крашении из водных р-ров и закрепляются на волокне с иомощью т. н. металлич. протрав — соед. металлов со степенью окисления Ч-З (обычно Сг, реже Fe и NI). По хим. классификации — гл. обр. азокрасители, антрахиноновые красители, реже— трифенилметаиовые, ксантеновые и др. (см. Арилметановые красители). Содержат в молекуле в орто, пери- или орто, орто-ноложении к азогруппе не менее двух функц. групп (ОН, СООН и др.), к-рые участвуют в образовании прочного металлсодержащего комплексного соед., что позволяет получать окраски, исключительно устойчивые ко всем видам воздействий. [c.484]

Наличие неподеленных электронов создает возможность электронного п- я -перехода в азогруппе, приводящего к появлению полосы поглощения в электронном спектре у алифатич. азосоединений-в УФ-области (160-310 нм), у ароматических в результате сопряжения с кольцами-в длинноволновой области, напр, при 432 и 450 нм у цис-и транс-азобензолов соотв эти полосы характеризуются низкой интенсивностью, т.к. п- т1 -переход в азогруппе запрещен по симметрии. Азогруппа обусловливает также появление интенсивной полосы л->я -перехода у ароматич. А. в области 280-320 нм. Введение электронодонорного заместителя в сопряженное с азогруппой положение смещает полосу я-> я -перехода в видимую область спектра и А. становится типичным красителем введение электроноакцепторного заместителя в сопряженное с азогруппой положение второго ароматич. остатка еще более усиливает это смещение. Соответствующим подбором заместителей в разных ароматич. остатках А. можно добиться значит, углубления цвета А. (см. Цветность органических соединений). Этот прием используется в синтезе азокрасителей. В ИК-спектрах характеристич. полосы поглощения у г/ис-изомеров и несимметричных А. лежат в области 1400-1600 см у ароматич. А. они перекрываются полосами поглощения колец. [c.56]

Амино-2-нафтол-4-сульфокислота и 1-амино-8-наф-тол-3,6-дисульфокислота - диазосоставляющие в синтезе азокрасителей, все остальные А.-азосоставляющие. А, у к-рых группы ОН и NH2 находятся в разных циклах нафталинового ядра, активно вступают в азосочетание с диазосоединениями, причем азогруппа направляется в орто-положение к фуппе NHj в кислой среде, к группе ОН-в щелочной. Поэтому в зависимое и от использованной реакц. среды можно получать два ряда моноазокрасителей, различающихся по цвету. Как правило, А. сочетают дважды (сначала в кислой qjefle, в к-рой ориентирующее действие оказьшает группа NHj, а затем в щелочной) и синтезируют пенные дисазокрасители. Во всех случаях азогруппа в образующихся азосоединениях находится в орто-положении к группе ОН или NHj, вследствие чего возможно образование комплексов с металлами. Поэтому такие азосоединения-ценные протравные красители для шерсти. Кроме того, азосоединения, получаемые из 2-ами-но-5-нафтол-7-сульфокислоты, обладают большим сродством к непротравленному хлопку. Это св-во усиливается у ее N-ацилпроизводных. [c.140]

Хромофорные системы азометиновых красителей и самого многочисленного по числу представителей класса К.с.-азокрасителей-содержат одну или неск. соотв. азометиновых групп — =N— и азогрупп —N=N—, напр. [c.494]

По хим. классификации, П. к.-преим. азокрасители и антрахиноновые красители, реже-трифенилметановые (см. Арилметановые красители), ксантеновые красители и др. Азокрасители содержат в молекуле в орто,орто-положениях к азогруппе группу НО и одну из групп НО, СООН, NHj или NO антрахиноновые-в орто, пери-положсш1ях группы НО или реже NHAr. Предназначены П.к. гл. обр. для окрашивания шерсти для целлюлозньд волокон и нату- [c.128]

В зависимости от заместителей (ауксохромов) в бензольных ядрах, от природы арена и числа азогрупп могут быть получены азокрасители любого цвета от желтого до синего и даже черного. Дпя упрочения связи красителя с волокном в его молекулу вводятся группы, способные к ионизации и образованию Н-связей (-802, -ОН, -СООН, -Ш2 и др.). Эти группировки также улучшают растворимость красителей в воде. Прочная фиксация красителя и его несмьтваемость с волокна достигается предварительной обработкой, так называемой протравкой (таннин для основных красителей и соли Ре А1 , Сг " с добавкой щелочи для кислотных азокрасителей). Ниже приведены примеры образования красителей. [c.564]

Эта реакция служит для флуореметрического количественного определения а-токоферола [761. Для 7- и о-токо4 ролов характернр, образование красного азокрасителя при сочетании с диазосоединениями (например, с диазо-тированным о-дианизидином) [77, 781. Азогруппа вступает в положение [c.261]

Аналогичные соединения, по-видимому, образуются и в случае других азокрасителей, а также азометиновых соединений, содержащих две гидроксильные группы в орто-положении к азогруппе или азометиновой группе. [c.28]

Восстановление хлористым оловом и соляной кислотой имеет большое значение для установления строения азокрасителей. Для большинства азокрасителей реакция состоит в расщеплении азогруппы и в образовании двух молекул первичного амина. Для проведения реакции к теплому водному раствору красителя прибавляют хлористое олово в концентрированной соляной кислоте. По обесцвечивании раствора выделяют продукты реакции ло одному из обычных способов, наиболее пригодному в том или ином случае, а именно перегонкой с паром, фильтрованием, экстрагированием эфиром или превращением в производные хиноксалина К другим восстановителям, пригодным для этой реакции, относятся цинковая пыль и водный аммиак, цинковая пыль и водный раствор едкого натра, хлористый титан. [c.464]

Благодаря присутствию оксигруппы в о-положении к азогруппе азокраситель оказывается способным к образованию комплекса с магнием при этом магний связывается одновременно с окси- и азогруппой, образуя характерное для внутрикомплексных соединений пятичденное кольцо. Механизм образования комплекса магния с азокрасителями на примере эриохром черного Т (комплекс состава 1 1) и кислотного хром темно-синего (комплекс состава 1 2) можно представить следующим образом [c.13]

Восстановление ароматических нитросоединений — один из основных методов получения аминов ароматического ряда. Ароматические амины и их производные занимают исключительно важное место среди промежуточных продуктов. Они применяются в производстве азокрасителеи, арилметановых и хинониминовых красителей, красителей для меха и активных красителей. Многие амины являются важными промежуточными продуктами в синтезе лекарственных веществ, витаминов и ускорителей, антиоксидантов в резиновой промышленности, проявителями в фотографии. Амины служат исходными соединениями для синтеза разнообразных производных ароматического ряда — гидрокси- и галогенпроизводных, нитрилов и т.д. Таким образом, значение аминов ароматического ряда чрезвычайно велико. Между тем прямое введение аминогруппы в ароматическое ядро встречается крайне редко. Основным методом введения аминогруппы служит восстановление различных азотсодержащих групп нитрогруппы N02, нитрозо группы N0, азогруппы Ы=Ы, изонитрозогруппы ЫОН. [c.94]

В 1864 г. Бутлеров указал на связь окраски органических веществ с их ненасыщенностью и наличием в молекулах групп N0, N02 и других, способных восстанавливаться. Витт (1876 г.) объяснил цвет красителей наличием в их молекулах особых хромофорных групп или хромофоров (от греческого хрома — цвет, фо-рео — ношу). Например, в азокрасителях хромофором является азогруппа N=N, в нитрокрасителях — нитрогруппа N02. [c.235]

Для азокрасителей характерно наличие одной или нескольких азогрупп —N=N—, связывающих ароматические остатки иногда место одного из ароматических остатков занимает гетероциклический или алифатический. В состав азокрасителей, кроме азогрупп, обычно входят группы NH2 и ОН, часто замещенные амино- и гидроксигруппы NH O H3, ОСНз, Кроме того, азокрасители могут содержать атомы С1 и группы SO3H, СООН, СНз, NO2 и некоторые другие. [c.265]

В качестве примеров простейших азокрасителей приведем Кислотный оранжевый (см. стр. 235), содержащий ароматические остатки, Кислотный желтый светопрочный (1), в состав которого входит гетероцикл — пиразол, и Пигмент желтый светопрочный (2), в котором азогруппа связана с алифатическим углеродом ани-лида ацетоуксусной кислоты [c.265]

При наличии групп ОН и ННг в пара-положении к азогруппе красители в большей или меньшей степени обладают свойствами индикаторов. Это объясняется ионизацией азокрасителей, например Метиловый оранжевый в щелочной среде — желтого цвета (5), в кислой среде — красного цвета (6) [c.266]

Устойчивость к изменению pH в кислой среде азокрасителей, содержащих аминогруппы, повышается при ацилировании аминогрупп, а также при наличии в орто (или перы)-положении к NHa групп кислотного характера (SO3H, NO2), снижающих основность аминогруппы. Азокрасители, диазотируемые на волокне (диазо-красители, стр. 305), содержат NHg в пара-положении к азогруппе. Азокрасители, содержащие группы SO3H и СООН, растворимы в воде в виде натриевых (реже калиевых, аммониевых) солей. Эти группы так же, как и атомы хлора и группы СНз, NO2, ОСНз и т. п., оказывают влияние на цвет, прочность и другие свойства азокрасителей. [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология