Амиды кислот омыление

Вследствие частичного омыления эфира выход спирта при этом никогда ие бывает количественным тем не менее метод представляет известную ценность для превращения карбоновых кислот в спирты с тем же числом атомов углерода. Иногда этот метод видоизменяют таким образом, что вместо эфиров восстановлению подвергают амиды кислот С Н2п+ СОЫН з однако в этом случае реакция обычно проходит менее гладко. [c.110]

Некоторые амиды кислот ие омыляются даже но методу Буво, о чем см. последнюю сноску в Б, I, 1, в. Части омыление нитри-ioE до амидов хорошо проходит ири действии щелочного раствора перекиси водорода ири 40° 80 JJQ g некоторых случаях ири этом непосредственно образуются кислоты (см. В, I, 4). О выделении амидов см. В, I, 4. [c.380]

О замещении гидроксилом аминогруппы в амидах кислот,, которое сводится к омылению амидов кислот, см. Карбоксильная группа , т. III, вып, 2. [c.744]

Вливают массу в 16 л воды и нагревают с обратным холодильником а паровой бане для омыления амида кислоты в кислоту. [c.117]

Совершенно аналогично первичные амиды кислот дезаминируются при действии азотистой кислоты с образованием карбоновых кислот (метод мягкого омыления амидов кислот). [c.517]

Подобно другим производным кислот амиды кислот подвергаются гидролизу (омылению) [c.133]

Амиды кислот образуются в качестве промежуточного продукта при омылении нитрилов (стр. 206). [c.178]

Амиды кислот образуются как промежуточный продукт при омылении нитрилов (стр. 232). [c.197]

Реакция R-С N —> R-СООН имеет большое значение как для алифатических соединений, так и в ароматическом и гетероциклическом рядах. Хотя процесс в принципе очень прост, цри его проведении может возникнуть ряд затруднений.. Последние остатки нитрила, а также амида кислоты, получающегося в качестве промежуточного продукта, далеко не всегда легко удаляются. При омылении ароматических нитрилов иногда наблюдаются такие же так называемые пространственные затруднения, какие известны для эфиров карбоновых кислот. Детальные исследования в этой области произведены Кюстером и Шталь-бергом [424], а также Якобсеном [425]. Все же даже наиболее трудно омыляемые нитрилы в конце концов превращаются в соответствующие амиды кислот, а последние, как описано выше (стр. 175),путем обработки азотистой кислотой могут быть переведены в карбоновые кислоты. [c.178]

Обычно не трудно уловить стадию амида при омылении нитрилов кислотой К -СК-ЬНаО- К -СО -КНз. [c.297]

Часто амиды кислот получают уже цри растворении нитрилов в холодной концентрированной серной кислоте. Если оставить раствор стоять на воздухе, то амиды кислот самопроизвольно осаждаются по мере того, как серная кислота поглощает воду. Поэтому нельзя предложить прописи, пригодной для всех случаев. Часто омыление концентрированными кислотами удается ускорить кратковременным нагреванием при умеренных температурах, не вызывая заметного образования карбоновых кислот. [c.297]

Способы, основанные на гидролизе. Так, омыление нитрилов в кислой или щелочной среде сначала дает амиды кислот, гидролизующиеся далее до кислот [c.231]

Аналогичный механизм имеет место при щелочном омылении хлорангидридов и амидов кислот. [c.99]

Омыление амидов кислот. При действии воды и щелочи или разведенных кислот амиды способны отщеплять аминогруппу в форме аммиака. Реакция, весьма характерная для амидов [c.217]

Полиакрил- и полиметакриламиды, получаемые полимеризацией мономерных амидов или омылением полимерных нитрилов, являются хорошими загустителями. При их нагревании выделяется аммиак и образуются мостиковые связи, придающие материалу нерастворимость в воде, кислотах и щелочах даже при кипячении. [c.247]

Наиболее важная реакция нитрилов — омыление (гидратация) до соответствующих кислот. При этом часто в качестве промежуточного продукта получаются амиды кислот [c.390]

Нитрилы гидролизуются как щелочами, так и кислотами, образуя аммиак и соответствующую кислоту. Омыление в мягких условиях дает в основном амид кислоты. Нитрилы—весьма реакционноспособные соединения они вступают в реакцию со многими веществами. [c.298]

Амиды кислот обнаруживают реакцией омыления щелочами или кислотами при этом выделяется аммиак и образуются соответствующие карбоновые кислоты [c.528]

Для того чтобы определить количество амида кислоты по количеству выделившегося аммиака, вещество кипятят с избытком щелочи, прибавляя из капельной воронки воду для пополнения воды, отгоняющейся при кипячении. Аммиак улавливают в приемник с разбавленной кислотой и определяют титрованием. При омылении щелочами надо принимать во внимание, что некоторые вещества могут превращаться в нитрилы [c.531]

Весьма характерной реакцией для нитрилов является их омыление, которое в первой стадии приводит к образованию амидов кислот [c.536]

При соотпетствурощих условиях реакцию удается провести таким образом, чтобы произошло присоединение только одной молекулы воды и образовался бы промежуточный продукт—амид кислоты. Это часто бывает, наиример, если омыление проводят 96%-ной серной кислотой или перекисью водорода в растворе едкого натра [c.236]

Нам уже известны важнейшие способы получения амидов кислот, например частичное омыление нитрилов (стр, 236) минеральной кислотой и частичное отщепление воды от аммониевых солей жириых кислот прн нагревании [c.277]

Незамещенные или монозамещенные амиды кислот могут присоединяться к а,р-ненасыщенным карбонильным соединениям и нитрилам. Эта реакция всегда требует участия основных катализаторов. Особенно легко вступают в эту реакцию такие амиды, как фталимид или сукцинимид, а также амиды сульфокислот. Под действием катализатора они очень легко превращаются в соответствующие основания, присоединяющиеся по кратной связи [см. схему (Г. 8.49)]. Образующиеся продукты присоединения представляют интерес, поскольку омылением амидной группы можно получить (3-аминоэтильные соединения. Прямым присоединением аммиака или моноалкиламинов эти соединения получаются лишь с трудом. Примером использования реакции присоединения амидов может служить 3-аланин, для которого ниже приводится удобный лабораторный метод получения. [c.214]

Омыление нитрилов — превращение циангрунпы в карбоксил — является одной нз важнейших в препаративном отношении реакций Омыление, так же как и для сложных эфиров, обычно проходит при нагревании с растворалш кислот или щелочей. Реакция идет в 2 фазы сначала присоединяется одна молекула воды и образуется амид кислоты, а затем последний омыляется в кислоту [c.376]

Научные исследования относятся преимущественно к органической химии. Впервые применил (1866) органические соединения для определения строения неорганических соединений решая вопрос о строении фосфористой кислоты, использовал ее органические производные. Особый интерес представляют его работы в области этерификации спиртов и омыления эфиров, нача-г н и Я77 и роло жавшиеся около 30 лет Посредством измерения начальных скоростей реакций открыл (1877—]897) закономерности, устанавливающие влияние строения спиртов и органических кислот на. корость и предел этерифи-кании Показал, что эти результаты применимы в качестве критериев разграничения изомерных первичных, вторичных и третичных спиртов Посредством определения констант скоростей реакций установил влияние природы растворителя (1886--1889) и температуры (1889) на процессы образования и разложения аминов и амидов кислот. Нашел (1882), что продукты реакции оказывают влияние на процесс термического разложения третичного амилацетата. Обнаружил влияние разбавления на скорость реакции. Эти работы легли в основу классической химической кинетики. Открыл (1890) реакцию алкилирования третичных аминов ал-килгалогенидамп с образованием четвертичных аммониевых солей. Установил (1890) каталитическое действие растворителей в реакциях этерификации и солеобразования. Инициатор преподавания аналитической химии как самостоятельной дисциплины. Написал первый в России оригинальный труд по истории химии Очерк развития химических воззрений (1888). Автор учебника Аналитическая химия [c.336]

Подобная схема примени.ма и для других реакций карбоновых кислот или их производных, например для взаимодействия кислот, сложных эфиров, хлорангидридов и ангидридов кислот с аммиаком или аминами, которое. приводит к амидам кислот, для омыления этих амидов или их переамндирования ). [c.254]

Замещение аминогруппы в амидах карбоновых кислот обычно не представляет особых трудностей. Для этого поступают, как при омылении эфиров (см. стр. 217), а именно вещество кипятят с крепкими кислотами или щелочами и выделяют карбоновые кислоты надлежащим образом. Иногда амиды кислот не омыляются при такой обработке, что бывает в тех случаях, когда они получены из трудно омыляемых нитрилов. Однако, по Буво [412], такие амиды удается превратить в карбоновые кислоты путем обработки азотистой кислотой. Гей и Майер [413] следующим образом превратили трифенплацетампд в трифенплуксусную кислоту [c.175]

При омылении щелочами стадию амида труднее уловить. Однако, по наблюдениям Радзишевского [798], нитрилы удается с большим успехом переводить в амиды кислот в слабощелочной среде цо схеме К СК-1-2Н202—-СО-КПз + НаОН-Оа. Детали протекания реакции не установлены. Таким путем Рупе [799] получил амид пиперониловой кислоты, СП202 СвНз-С0-КНа. [c.297]

При гидролизе (НВ—вода) таким путем образуются ими-докарбоновые кислоты, сразу же превращающиеся s амиды кислот [схема (Г.7.62) 1 П]. Так как карбонильная активность нитрильной группы невелика [см. схему (Г.7.6)], то омыление нитрилов удается проводить только при высокой концентрации сильных кислот (например, концентрированной соляной кислотой или 20—75%-ной серной кислотой) или в 10— 50%-ных растворах гидроксидов щелочных металлов [c.112]

Процесс ведут в чугунном эмалированном аппарате с рубашкой и мешалкой, куда передают амид этилфенилциануксусной кислоты и нз мерника серную кислоту. Омыление проводят в течение 4 ч при 100°. По окончании реакции масса осторожно при перемешивании сливается в аппарат с охлажденной водой температура при сливе не должна превышать 10°. Выпавший гидрат диамида этилфенилмалоновой кислоты передавливают на стальную гуммированную центрифугу, где массу промывают 5%-ным раствором соды, а затем водой. Диамид сушат при температуре не выше 60° во избежание потери кристаллизационной воды. Он представляет собой белое с кремоватым оттенком кристаллическое вещество. Плавится при 114—118°. [c.431]

Границы препаративных возможностей перегруппировки еще далеко не ясны, и в настоящее время практически определяются лишь доступностью соответствующего кетона. Очень часто требующийся амин или замещенный амид кислоты удобнее всего оказывается готовить именно таким способом (например, вследствие трудностей, связанных с получением соответствующего нитросоединения). Это относится, в первую очередь, к <о-амино-кислотам перегруппировке подвергают оксимы алициклических кетонов (циклопентанона, циклогексанона, суберона и др.) с последующим омылением полученных лактамов. Этот способ, разработанный Валлахомдля получения е-аминокапроновой кислоты, стал обычным способом получения других т-аминокислот. В ряде случаев известный интерес представляют и циклические внутренние амиды (лактамы), получаемые при перегруппировке оксимов циклических кетонов, особенно в связи с установленным фактом их легкой полимеризации в высокомолекулярные линейные по-лиамиды . [c.140]

Наконец, для разделения смеси одинаково ведущих себя ве1цеств приходится прибегать и к методам глубоких химических превра1цений. На этом пути пытаются так изменить характер части веществ, чтобы вызвать в полученных соединениях совершенно иное отношение к растворителям. Например, разделение смеси первичного и третичного оснований можно осуществить превращением первичного основания в нейтральный амид кислоты, который легко отделим от.третичного основания. Смесь обладающих одинаковыми температурами кипения сложных эфиров и углеводородов легко разделяется путем омыления эфиров. [c.217]

Фильтрат немедленно выливают в воду и ти-ателыю отмывают от него соляную кислоту. Хлоргидраты тоже немедленно разлагают водой, чтобы избежать разложения амидов и анилидов кислот, которое, например, у форм-анилида наступает очень быстро. Такая обработка раствора, разумеется, может вызвать превращения и других веществ. Так возможно омыление сложных эфиров, особенно в присутствии влаги возможно присоединение НС1 по месту двойной связи или к нитрилу возможна реакция с третичными спиртами, а при гидразосоединениях—бензидинная перегруппировка. Некоторые амины и амиды кислот обладают настолько слабыми основными свойствами, что не высаживаются хлористым водородом. Об их выделении см. п. 5. [c.246]

Одновременно с сложными эфирами происходит превращение в кислоты трудноразлагаемых водой ангидридов и нитрилов (с выделением аммиака). Кроме того, могло иметь место разложение не высаженных ранее хлористым водородом амидов кислоты основного характера компоненты их тогда могут быть обнаружены в эфирном растворе. Для полного их разложения можно, в случае необходимости, прибегнуть к омылению еще и кислотой по стр. 252. [c.247]

Слабые растворы щелочей при нормальной температуре не действуют на полиакрилонитрил, но по мере по-выщения значения pH и температуры нитрильные группы начинают постепенно омыляться. В первой стадии омыления образуется амид кислоты по уравнению [c.138]

Многие ароматические нитрилы, содержащие несколько заместителей и не омыляющиеся кислотами, удается омылить едкой щелочью. Иногда омыление таких нитрилов идет только до образования амида кислоты [c.536]