Фосфиновая кислота, производные

Выделившийся галоидный алкил вновь присоединяется к молекуле фосфористого эфира образующееся соединение отщепляет галоидный алкил и т. д. В результате фосфористый эфир—производное трехвалентного фосфора—изомеризуется в эфир фосфиновой кислоты—производное пятивалентного фосфора. [c.9]

Для защиты от коррозии и обеспечения эффективного смазывающего действия предлагается подвергать поверхность металла действию фосфиновой кислоты или ее производного, содержащего винильную группу. На поверхности металла образуется пленка соли, обладающая смазывающим и защитным действием затем на пленку наносят смесь непредельных органических веществ для образования сверху упрочняющей полимерной пленки. [c.188]

После войны стали известны отравляющие вещества нервно-паралитического действия — табун, зарин и зоман, производные фосфиновых кислот [c.276]

Органические фосфиновые кислоты и их производные подразделяются на следующие группы [c.216]

Производные фосфиновых кислот оН [c.436]

ПРОИЗВОДНЫЕ ФОСФОНОВЫХ И ФОСФИНОВЫХ КИСЛОТ [c.467]

Практическое применение нашли производные фосфиновых кислот — сложные эфиры, тиоэфиры, амиды. [c.280]

Объектом исследования были избраны некоторые производные винил-фосфиновой кислоты, которые в случае надобности могли бы по своей доступности приобрести и практический интерес. [c.76]

Производные фосфиновой кислоты [Н2Р(0)0Н] [c.599]

В последнее время изомеризация пропаргильных эфиров была использована для получения фосфорсодержащих алленов 5. С этой целью ацетиленовые спирты в очень мягких условиях при реакции с галоидзамещенными трех валентного фосфора превращают в соответствующие пропаргиловые эфиры, которые затем в несколько более жестких условиях (20 °С, эфирная среда, 15—20 ч) претерпевают внутримолекулярную ацетилен-алленовую перегруппировку, превращаясь в алленовые производные фосфиновой кислоты [c.105]

Ниже описаны три весьма общих метода построения связи фосфор—углерод в ряду соединений фосфора (V) эти методы могут быть использованы для получения производных фосфиновых кислот (5) и третичных фосфиноксидов (6). [c.77]

ПРОИЗВОДНЫЕ ФОСФИНОВОЙ КИСЛОТЫ [33, 87, 101] [c.84]

Результаты элементного анализа, а также данные ИК-спектро-скопии показали, что продукт гидролиза состоит в основном из производных фосфиновой кислоты (II) и некоторого количества производных тиофосфиновой кислоты(I). [c.210]

Среди исследованных эфиров наиболее высокими антиокислительными свойствами обладают дигексиловые эфиры непредельных фосфиновых кислот. Еще более эффективными антиокислительными свойствами обладает группа производных непредельных фосфиновых кислот, содержащих основной азот. [c.310]

Из органических соединений элементов V группы широко известны производные фосфора. Это низшие алкилфосфины (Р—РНг, РгРН, РзР) и производные фосфоновых и фосфиновых кислот. [c.178]

Из фосфорорганических производных наиболее устойчивы и важны соединения пятиковалентного фосфора производные фосфоновых и фосфиновых кислот. Метод получения таких соединений заключается в действии галогеиалки-ла на эфиры фосфористой кислоты, например, [c.597]

Из производных фосфиновых кислот следует указать на этиловый эфир К-диметиламиноцианфосфиноБой кислоты, называемый табуном [c.130]

Что касается химии фосфора, то среди его органических производных основу составляют алкил- и арилфосфины, оксиды триалкил- и триарилфос-финов, сложные эфиры алкил(арил)фосфоновых и фосфиновых кислот. [c.567]

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты и фосфиновой кислоты, помещают после паименования углеродного скелета. Названия кислот получаются несколько неуклюжими, но это очень облегчает наименование производных эфиров. [c.657]

Химия фосфорорганических соединений за последние два десятилетия переживает период бурного развития. Это связано прежде всего с тем широким применением, которое нашли эти соединения в самых различных областях народного хозяйства. С каждым годом расширяется использование фосфорорганических соединений в качестве инсектицидов, фунгицидов, гербицидов и нематоцидов в сельском хозяйстве, лекарственных препаратов в медицине, мономеров, пластификаторов и стабилизаторов при производстве полимерных материалов, экстрагентов, растворителей, катализаторов, добавок, придающих материалам огнестойкость, улучшающих работу смазочных масел, и др. Большое практическое значение фосфорорганических соединений стимулировало исследования в области дальнейшего развития, расширения и изучения ранее известных реакций, строения и реакционной способности органических производных фосфора, привело к открытию новых путей синтеза и ряда новых интересных реакций. К реакциям этого типа следует отнести и рассматриваемую в обзоре реакцию присоединения фосфорорганических соединений с подвижным атомом водорода фосфинов, неполных эфиров фосфористой, тиофосфористой, фосфинистой и дитиофосфорной кислот, амидов кислот фосфора, фосфорсодержащих соединений с активной метиленовой группой и некоторых других типов соединений. К настоящему времени изучены реакции присоединения их по кратным углерод-углеродным, двойным углерод-кислородной, углерод-азотной, азот-азотной и азот-кислородной связям. В результате этих реакций образуются фосфины разнообразного строения, полные эфиры фосфиновых, тиофосфиновых, дитиофосфорных кислот, алкилфосфиновые и фосфинистые кислоты, эфироамиды фосфорных и эфироимиды фосфиновых кислот, а также некоторые другие типы органических соединений фосфора. Отдельные реакции этого типа, как, например, присоединение фосфинов, фосфористой и фос-форноватистой кислот к карбонильным соединениям, были известны еще в конце прошлого — начале нашего столетия. Однако в последующие годы они или не получили дальнейшего развития, или использование их было крайне ограниченным. Интерес к этим реакциям вновь проявился лишь спустя несколько десятилетий. Ряд новых [c.9]

Как показано Креутцкампом и Шиндлером продукты присоединения натриевых солей диалкилфосфитов к этоксиметиленмалоно-вому, циануксусному и ацетоуксусному эфирам уже в процессе реакции отщепляют молекулу этилата натрия и образуют производные эфиров непредельных фосфиновых кислот [c.34]

Присоединение нуклеофильных реагентов к диэтиловому эфиру винилфосфиновой кислоты, протекающее в присутствии алкоголятов щелочных металлов, является простейшей реакцией этого типа. Она названа реакцией фосфонэтилирования и представляет в настоящее время интересный и важный метод синтеза некоторых производных эфиров фосфиновой кислоты [c.40]

Эфиры фосфорной и фосфиновых кислот широко применяются как пластификаторы. [95, 96]. Из соединений, пригодных для пластификации термопластичных смол и придачи им огнестойкости, могут быть использованы три-(р-хлорэтилфосфат), три-(2-хлорпропил)фосфат и три-(2,3-дихлорпроиилфосфат) [97, 98]. Эфиры фосфорной кислоты не только хорошие пластификаторы, они одновременно придают тканям огнестойкость [99, 100]. Для пластификации поливинилгалогенидов применяются моноалкилдиарильные [60, 101—104], а также триал-кильные эфиры фосфорной кислоты. Полимерные ароматические эфиры фосфорной кислоты могут быть использованы для склеивания политена [105]. Эфиры фосфиновых кислот, а также их производные могут применяться в качестве противоокислителей каучука, и пластификаторов пластических масс [105—107], [c.240]

Настоящая глава посвящена химии соединений тетракоординированного фосфора, в состав которых входит фосфорильная (Р=р) группа или ее тиоаналог соединения, содержащие аналогичным образом связанные с фосфором селен или теллур, относительно немногочисленны. В принципе все эти типы соединений можно рассматривать как производные ортофосфорной кислоты. При последовательном замещении атомов водорода на органические радикалы образуются монозамещенные фосфаты (1 Х О), дизамещенные фосфаты (2 Х=0) и, наконец, триэфиры фосфорной кислоты (3 X—О). Замена ОН-группы на галоген приводит к галогенангидридам кислот, а замещение на азотсодержащую группу — к амидам. Один или несколько атомов кислорода могут замещаться на серу [например, (1—3 X==S)] или селен [например, (1—3 X=Se)], что приводит к производным тио- или селенофосфорных кислот. Наконец, последовательная замена ОН-групп на органические радикалы дает фосфоновые кислоты (4 Х=0), фосфиновые кислоты (5 Х=0),и третичные фосфиноксиды (фос-финсульфиды И Т. д.) (6 Х=0, S). [c.44]

При наличии трех различных заместителей, присоединенных к фосфорильной (или тиофосфорильной) группе, фосфор в своих тетракоординационных соеди-нениях становится центром хираль-ности [11 — 14]. Производные фосфоновых и фосфиновых кислот и их тиоаналоги относительно легко получаются в оптически активной форме после расщепления рацематов соответствующих кислот. Третичные фосфиноксиды, например (13), обладают достаточной основностью для непосредственного образования камфорсульфо-натов, что делает возможным их расщепление на оптические антиподы к сожалению, этот прием не применим к третичным фосфинсульфидам из-за их низкой основности, поэтому их [c.46]

Подобно соединениям ряда фосфоновых кислот, производные фосфиновых кислот (5) можно получить прямым окислением соответствующих соединений трехвалентного фосфора действительно, одни из первых представителей производных фосфиновой кислоты были синтезированы именно этим путем (Гофман, 1872 г., Михаэлис и Грефф, 1877 г.). Мягкое окисление вторичных фосфиноксидов пероксидом водорода, бромной водой или перманганатом в кислой или щелочной, среде приводит к фосфиновым кислотам, а при действии на вторичные фосфиноксиды пентахлорида фосфора образуются хлорфосфинаты, которые при помощи стандартных методов мол<но превратить в Другие производные фосфиновой кислоты (схема 102). [c.84]

Препаративные методы, основанные на реакциях замещения галогена, алкокси- или арилоксигрупп в фосфорилгалогенидах (уравнение 105) или триэфирах фосфорной кислоты под действием металлорганических реагентов, обычно приводят к целевым продуктам с умеренными выходами [103] вследствие возможности дальнейшего замещения, за исключением тех случаев, когда исходное соединение и реагент имеют объемистые заместители. Тем не менее при получении симметричных фосфиновых кислот часто. исходят из вторичныХ фосфитов (см. разд. 10.3.2.4). Реак-цию. эфиров фосфоновых кислот с металлорганическими реагентами, как будет показано ниже (см. схему 114), также используют для синтеза прОизвоДных фосфиновых кислот. В качестве защитной часто используют амидную группу, что позволяет остановить реакцию с металлорганическими соединениями на стадии фосфината (уравнение 106). Новый метод синтеза производных фосфиновых кислот основан на использовании дифосфиндисульфидов, получающихся из тиофосфорилхлорида и реактивов Гриньяра (схема 107). [104]. [c.85]

Для синтеза производных симметричных и несимметричных фосфиновых кислот был использован ряд препаративных реакций Получения производных фосфоновых кислот, протекающих с обра- [c.85]

Методы синтеза циклических фосфиновых кислот и их производных заслуживают специального упоминания, поскольку они иллюстрируют еще один аспект поведения фосфора (III)его диенрфйльность [105]. Как показано на схеме 111, при обработке хлорпроизводных соединений фосфорй(1П) диенами образуются промежуточные продукты, изображаемые как псевдофосфониевые соли или пентакоординационные соединения которые при соль-врлизе дают хлорангидриды или эфиры циклических фосфиновых кислот. [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология