Нитробензол окислитель

Хинолин и его производные. Хинолин является гетероциклическим аналогом нафталина. Он содержится в каменноугольной смоле. Может быть получен и синтезом Скраупа — нагреванием смеси анилина, нитробензола, глицерина и серной кислоты. Под действием серной кислоты происходит дегидратация глицерина с образованием акролеина (см. 88). Акролеин присоединяется к анилину, затем идет конденсация образовавшегося альдегида, причем отщепляется вода и образуется дигидрохинолин, превращающийся под действием нитробензола (окислитель) в хинолин [c.371]

Применение окислителей. Существует большой выбор соединений, применяемых в качестве окислителей перманганат калия, хромовый ангидрид и хромовая смесь, азотная кислота, двуокись свинца и двуокись селена, тетраацетат свинца, перекись водорода, хлорное железо и многие другие. Направление и интенсивность действия окислителя на органические соединения зависят от характера окисляемого вещества, природы окислителя, температуры, pH среды и т. д. Так, например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде — анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде — азобензол и нитробензол. Окисление проводится в большинстве случаев в водной или уксуснокислой среде. При определении коэффициентов в уравнениях окислительно-восстановительных реакций удобно пользоваться расчетной схемой, основанной на формальном представлении о степени окисления атомов, входящих в состав соединения. [c.129]

Полимеризация, инициируемая переносом электрона с мономера на акцептор (катализатор), характерна для мономеров, содержащих гетероатомы (азот, кислород, серу). Акцепторами электронов могут быть многие электрофильные органические соединения (например, п-хлоранил, нитробензол, акрилонитрил, метилметакрилат) и неорганические соединения (соли металлов, являющиеся окислителями, окислы азота, двуокись серы). [c.95]

Затем акролеин конденсируют с анилином в присутствии нитробензола в качестве окислителя [c.358]

При окислении анилина разными окислителями и в различных условиях образуется множество разнообразных соединений, в том числе азобензол, азоксибензол, нитробензол, хинон, краситель анилиновый черный и промежуточные продукты, а также другие соединения, полу- [c.244]

Обычно для проведения реакции Скраупа амин смешивают с тройным (против рассчитанного) количеством глицерина, концентрированной серной кислотой и окислителем (чаще всего нитробензолом или мышьяковым ангидридом) и медленно нагревают до начала реакции. Обычно реакция протекает энергично, а часто даже бурно, поэтому.рекомендуется применять больший реакционные сосуды и соблюдать меры предосторожности, Иногда рекомендуется один из реагентов постепенно добавлять к смеси остальных в этом случае реакция протекает более спокойно. [c.722]

Наиболее часто применяемым в реакции Скраупа окислителем является нитробензол или нитросоединение, соответствующее применяемому в синтезе амину. [c.723]

Кроме перекисей, могут быть использованы и другие окислители. Так, например, нитробензол при низкой температуре окисляет фениллитий [19]. В этом случае при прибавлении 2,2 экв фениллития к 1 экв нитробензола в тетрагидрофуране при — 100 °С образуется [c.297]

Хлорхинолин получают по методу Скраупа, заключающемуся в нагревании ароматического амина, имеющего по крайней мере одно свободное орто-положение, с глицерином, концентрированной серной кислотой и окислителем. В качестве последнего обычно используется нитробензол. В данном примере вместо нитробензола [c.45]

Роданометрический метод определения хлоридов применим не всегда. Так, нельзя применять его, если исследуемый раствор имеет интенсивную собственную окраску [розовую — в случае солей кобальта, зеленую — солей никеля, синюю—солей меди (II) и т. д.]. Мешает также присутствие пептизнрующих веществ (как, например, при анализе эмульсий ДДТ), так как, увеличивая общую поверхность осадка, они сильно ускоряют реакцию между роданидом железа и Ag и таким образом делают конец титрования очень неотчетливым, несмотря на прибавление нитробензола. В растворе не должно быть также окислителей, способных окислять S N . [c.332]

Нитробензол используется главным образом для получения анилина— промежуточного продукта в производстве красителей. Некоторое применение он находит такя е как растворитель. Вследствие дешевизны нитробензол применяется в качестве окислителя в производстве фуксина и хинолина. Анилин — стойкий побочный продукт, получаюш ийся в этой реакции, еще больше способстпуот дальнейшему удешевлению этого синтеза. Значительно меньшее количество нитробензола потребляется для отделки обуви и полировки металлов. Применение нитробензола при производстве ряда продуктои запрещено законом из-за его токсичности. [c.550]

Skraup реакция Скраупа — получение производных хинолина из ароматических аминов и глицерина в присутствии серной кислоты и окислителя (напр, нитробензола или AsjOg) solvolyti реакция расщепления ионами растворителя [c.397]

Нитробензол (мирба новое масло) представляет собой светло-желтую сильно преломляющую свет жидкость с запахом, напоминающим запах горького миндаля. Соединение это ядовито. В больших количествах нитробензол используется в производстве анилина (стр. 568) кроме того, он находит ограниченное применение в парфюмерной промышленности (в качестве отдушки для мыл), а также в качестве окислителя (см. получение фуксина и хинолина). [c.529]

Методы получения. Основным методом получения хинолина является синтез Скраупа. Исходными продуктами служат анилин и глицерин. В качестве дегидратирующего агента используют концентрированную серную кислоту, а в качестве окислителя промежуточно образующегося дигидрохинолина — нитробензол [c.550]

Одни и те же органические соединения в зависимости от природы окислителя могут превращаться в различные соединения. Так, например, при окислении анилина хлорноватистой кислотой получают п-аминофенол, хромовой кислотой—п-хинон, надкисло тами — нитробензол. Различные продукты окисления могут образоваться ие только при замене одного окислителя другим, но и в результате изменений условий, в которых действует один и тот же окислитель. Если, например, окислять анилин перманганатом калия в кислой среде, то происходит окислительная поликонденсация, приводящая к образованию анилинового черного. Если же окисление анилина перманганатом калия проводить в нейтральной среде, то продуктом реакции является азобензол, а в щелочной среде — нитробензол. [c.200]

АЗОБЕНЗОЛ eH N = N jHs - оранжево-красные ромбические кристаллы, т. пл. 68° С не растворяется в воде, растворяется в спирте, лигроине, эфире, ледяной уксусной кислоте, концентрированной серной кислоте. Транс-А. (см. Изомерия) при интенсивном освещении переходит в нестойкую ч с-форму, более насыщенного цвета, плавящуюся при 71° С и самопроизвольно снова превращающуюся в транс-изомер. А. получают восстановлением нитробензола или азоксибензола цинковой пылью, электрохимическим восстановлением нитробензола и др. При восстановлении цинком в щелочной среде А. превращается в гидразобензол, в уксуснокислой среде — в анилин. Окислителями А. окисляется до азоксибензола. [c.9]

АНТРАХИНОН С,4На02 - светло-желтые ромбические кристаллы, т. пл. 286° С, растворяется в нитробензоле, анилине, горячем толуоле. Получают А. окислением антрацена или из фталево-го ангидрида и бензола. При действии на А. щелочных растворов окислителей (КСЮз, KNOз, Ыа. Сг04) образуется ализарин. Производные А. применяют в качеспве красителей. [c.29]

НИТРОБЕНЗОЛ (мононитробензол, мирбановое масло) 5H5NO2 — простейшее ароматическое нитросоединение, маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, ядовит раствор И. в воде сладкого вкуса. Получают И. нитрованием бензола смесью концентрированных HNO3 и H2SO4. Н. применяют в больших количествах для получения анилина, бензидина, в производстве красителей, в качестве растворителя, как окислитель, для отдушки мыла. [c.175]

Электролиз в химической промышленности используется для получения многих ценных продуктов водорода и кислорода из воды (для снижения омических потерь электролиз ведут в растворе NaOH), хлора и щелочи из раствора Na l, фтора из расплава смеси NaF и HF, окислителей перекиси водорода, перманганата калия, хлоратов, гипохлорита, хроматов и т. п., некоторых органических веществ, например анилина из нитробензола. Электролизом получают тяжелую воду. Ионы Н разряжаются с более высокими скоростями, чем ионы дейтерия D" , что приводит при электролизе к накоплению D2O в воде. [c.206]

Электролиз в химической промышленности используется для получения многих ценных продуктов водорода и кислорода из воды (для снижения омических потерь электролиз ведут в растворе NaOH), хлора и щелочи из раствора Na l, фтора из расплава смеси NaF и HF, окислителей пероксида водорода, перманганата калия, хлоратов, гипохлорита, хроматов и т. п., некоторых органических веществ, например анилина из нитробензола. [c.213]

В антрахиноновом ряду замещение гидроксильной группы находит значительное применение для получения разнообразных 1,4-ди-амино- и 1-амино-4-гидроксиантрахинонов из хинизарина и его производных. Для этого хинизарин восстанавливают до лейкосоедине-ния, стабильной таутомерной формой которого является 2,3-дигид-ро-9,10-дигидрокси-1,4-антрахинон. В последнем две кетогруппы постадийно аминируются аммиаком, первичными алкил- или арил-аминами, и лейкосоединение окисляется кислородом воздуха или другими окислителями, например нитробензолом до конечного продукта [c.212]

Любая группа в кольце, действующая в конечном счете как донор электронов, должна приводить к возрастанию скорости замещения при действии электрофильного реагента по сравнению со скоростью замещения в самом бензоле, поскольку электронная плотность у атомов углерода кольца благодаря влиянию такой группы повышается. Соответственно любая группа в кольце, действующая в конечном счете как электроноакцепторная, должна приводить к снижению скорости такого замещения. Сказанное проявляется, в частности, в относительной чувствительности фенола, бензола и нитробензола по отношению к действию окислителей, являющихся электрофильными агентами (например, КМПО4). Фенол очень легко атакуется такими окислителями, причем окисление сопровождается деструкцией ароматического кольца. Бензол довольно устойчив по отношению к подобной атаке, а нитробензол — еще более устойчив. [c.155]

Окисление ведется прн помощи реагентов (окислителей), действие которых заклк>чается в отнятии электронов от окисляемого вещества. Мерой активности окислителя является его электрохимический потенциал. Действие окислителя на органические соединения зависит от его химического, характера, а также от химической природы окисляемого вещества, температуры, концентрации реагентов, концентрации ионов водорода и т. д. Например, при окислении анилина хромовой кислотой образуется хинон, перманганатом калия в кислой среде— анилиновый черный, перманганатом калия в нейтральной или щелочной среде—азобензол и нитробензол, хлорноватистой кислотой—нитробензол, а хлорноватой кислотой—и-аминофенол. Аналогично при Окислении многих органических соединений в зависимости от природы окислителя и условий реакции получаются различные продукты окисления. [c.655]

В случае применения его в реакции с нитроанилинами значительно повышается выход продукта реакции . Кроме того, в качестве окислителя применяют сульфат трехвалентного железа или РеаОд с концентрированной серной кислотой этот окислитель имеет то преимущества, что прн его применении реакция протекает спокойнее, чем в случае иепоЛь зования нитробензола или мышьякового ангидрида . Аналогично смягчающее влияние на реакцию оказывает также борная киелота . В, качестве окислителей иногда используют соли олова сульфат и хлорид) четыреххлористое олово применяют в виде хлоростанната исходного амина . [c.723]

Наряду с каталитическим дегидрированием для отнятия водорода от органического соединения можно использовать взаимодействие с дегидрирующими реагентами, непосредственно участвующими в реакции. Таковыми являются, например, сера (образование H2S), селен (образование HsSe), хиноны (образование гидрохинонов) и другие мягкие окислители [хлорид железа (1П) или нитробензол]. [c.38]

В ходе реакции гидролизуется с образованием анилина. Вместо пятиокиси мышьяка АзгОб использовать в качестве окислителя нитробензол (0,25 моля), б [c.206]

Имеется обзор, посвященный хорошо известной реакции Скрау-па [17]. Акролеин обычно образуется п из глицерина и серной кислоты, также являющейся циклизующим агентом. Окислителями служат нитробензол или л-нитробензол сульфокислота (при получении замещенного хинолина) или пятиокись мышьяка. При использовании последнего окислителя реакция идет более спокойно без частых подъемов температуры, приводящих к вспениванию й разбрызгиванию. Этим путем можно получить любой замещенный хинолин с той лишь оговоркой, что заместитель в анилине не должен разрушаться под действием горячей серной кислоты, а анилин не должен ни слишком дезактивироваться, ни слишком активироваться по отношению к электрофильной атаке протонированной альдегидной группы. К заместителям, которые не выдерживают этих условий, относятся ацетил-, цианогруппа и в некоторых случаях фтор полиокси- и полиаминогруппы являются примерами заместителей, способных вызвать сульфирование кольца или еще более резко выраженные реакции окисления. мета-Замещенные анилины приводят к образованию смеси 5- и 7-замещенных хинолинов, которые иногда можно выделить. Если вместо акролеина применять замещенные акролеины, получают хинолины с заместителями в гетероцикле. Поразительно, что из темных, отвратительного вида реакционных смесей, получаемых при этой реакции, удается выделить хинолины с хорошим либо удовлетворительным выходом. [c.547]

Взаимодействие о-фенилендиамина и бензальдегида в присутствии нитробензола также ведет к 2-фенилбензимидазолу (выход 80%) [251]. Хорошие результаты получены прн взаимодействии о-фенилендиамина с бисульфитным аддуктом бензальдегида. Предполагаетси, что окислителем промежуточно образующегося бен-зимидазолина в этом случае является бисульфит-ион [252]. [c.82]

Для выяснения роли азотнокислой ртути Дэвис и сотрудники кипятили нитробензол с азотной кислотой в присутствии Иg(NOз)2 в течение 4 час. При этом образования пикриновой кислоты не обнаружено. Единственным прод5тстом реакции оказался динитробензол в небольшом количестве. При кипячении с азотной кислотой и Hg(NOз)2 м-динитробензола 82% его осталось без изменения, а остальная часть окислялась до щавелевой кислоты не найдена также пикриновая кислота при кипячении с азотной кислотой 1,3,5-тринитробензола, которкй при действии других окислителей да т пикриновую кислоту. Из этих опытов сделан вывод, что ртуть не играет роди катализатора, способствующего окислению атомов водорода ароматического ядра, содержащего группы N02, т. е. образование пикриновой кислоты из бензола не проходит через предшествующую стадию нитрования бензола. [c.84]

ДЛЯ нитроравия боковой цепц. Цри действии на толуол азотной кислоты в присутствии уксусной кислоты или нитробензола получается, кроме нитропродуктов, также и бензойная кислота это свидетельствует о том, что азотная кислота при этих условиях является также окислителем, особенно при большом избытке растворителя. [c.146]

НИТРОБЕНЗОЛ-З-СУЛЬФОКИСЛОТА N02 вH4S0зH, пл 70°С раств. в воде, сп. Получ. в виде Ыа-соли (лудигола т-ра самовоспламенения ЗЗО С, ПДК 109 г/м ) сульфирова-иием нитробензола олеумом с послед, высаливанием КаСЬ Примен. в произ-ве метаниловой к-ты и бензидин-2,2 -дисульфокислоты окислитель в произ-ве аминоантрахино-нов из соответствующих сульфокислот. [c.384]

Иа последней стадии этого процесса нитробензол действует как окислитель, восстанавливаясь до анилина. Окислительная роль нитробензола подтвор5кдается тем, что вместо него можно взять другой окисляющий агент, например мышьяковую кислоту (НзАз04) [c.219]

Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5 /l3 мм рт. ст. 1° 1,1827, 1,5845 р. 10,19-10" Кл-м. Обладает ароматич. св-вами электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр. [c.258]

Общий метод произ-ва 1,4-Д, и его симметричных N,N -дизaмeщeниыx-взаимод. лейкоформы 1,4-дигидрокси-антрахинона (хинизарина) соотв, с NH3 или амином при 110-120 °С с послед, окислением образовавшегося лейкосоединения диамина воздухом или в р-ре нитробензола, к-рый служит и окислителем, напр. [c.43]