Аминогруппа галоидопроизводные

Для синтеза фурановых соединений, содержащих аминогруппу в боковой цепи, пригодно большинство общих методов получения аминов, в том числе избирательное восстановление и гидрирование различного рода азотистых производных (оксимов, нитрилов, азометинов и т. д.), восстановительное аминирование фурановых альдегидов и кетонов, синтезы с помощью галоидопроизводных и аммиака или аминов, а также реакции Лейкарта и Манниха. [c.135]

Галоидопроизводные углеводородов и других органических соединений широко применяются в качестве исходных веществ в ряде синтезов. Относительно большая подвижность атома галоида делает возможным его замещение на различные группы и радикалы—на гидроксил, аминогруппу, цианогруппу, карбоксил и пр. Из разнообразных методов получения галоидопроизводных наибольшее значение имеют [c.51]

Наоборот, гидроксильные или аминогруппы, тиоспирты и даже галоидопроизводные вызывают положительные электромерные эффекты [c.76]

Галоидопроизводные, содержащие в молекуле свободную аминогруппу. [c.40]

Ароматические галоидопроизводные, имеющие атом галоида в ядре и в боковой цепи, обладают различной реакционной способностью. Соединения с атомом галоида в боковой цепи сходны по свойствам с галоидопроизводными жирного ряда. Например, атомы галоида в таких соединениях легко замещаются на гидроксильные группы, а при взаимодействии их с аммиаком образуются первичные, вторичные и третичные амины и т. д. Ароматические галоидопроизводные с атомом галоида, связанным непосредственно с атомом углерода ядра, отличаются низкой реакционной способностью. Так, для замены в них галоида на аминогруппу или гидроксил требуется высокая температура и давление, а иногда и применение катализатора. [c.240]

Из вешеств, обменивающих свою реакционную группу на аминогруппу, наибольшее значение имеют галоидопроизводные, спирты, фенолы и простые эфиры — для получения аминов альдегиды и кетоны — для получения иминов и аминов кислоты, галоидангидриды и сложные эфиры кислот — для получения амидов ангидриды кислот — для получения имидов. [c.45]

Соединения с атомом галоида в боковой цепи близки по своим свойствам галоидопроизводным жирного ряда (например, возможностью легкой замены атома галоида на гидроксильную группу, образованием первичных, вторичных и третичных аминов при взаимодействии с аммиаком и его производными). Ароматические галоидопроизводные с атомом галоида в ядре отличаются значительной пассивностью. Так, например, замена атома галоида ядра на гидроксильную или аминогруппу хотя и имеет место, но требует в ряде случаев высоких температур и давления, а иногда и присутствия катализатора (см. стр. 29 и 32). [c.21]

Местоположение аминогруппы и атома галоида оказывает большое влияние на легкость образования антримидов. Если аминогруппа и атом галоида находятся в а-положении, то реакция протекает легко например, а-хлорантрахинон легко реагирует с а-аминоантрахиноном, образуя 1,1 -диантримид. Если один из заместителей находится в -положении, то реакция протекает значительно труднее рекомендуется конденсировать р-галоидопроизводное с а-ами-ном. Если атом галоида и аминогруппа находятся в р-положении, то реакция идет с трудом и для получения хорошего выхода предпочтительно применять иодпроизводное. [c.1024]

Методы введения аминогруппы в ядро ароматических соединений чрезвычайно разнообразны и многочисленны, главнейшие из них восстановление нитросоединений и нитрозосоединений электрохимическое восстановление нитросоединений восстановление азосоединений образование аминогруппы из галоидопроизводных. [c.219]

Галоидопроизводные антрахинона, так же как и сульфокислоты, обладают свойством обменивать галоиды на амино- и арил-аминогруппы. Эта реакция имеет большое практическое значение. [c.330]

При араминировании в первичном амине происходит замена одного из атомов водорода аминогруппы на арильный остаток. Поэтому реакцию араминирования можно рассматривать и как реакцию арилирования первичного ароматического амина, осуществляемую действием второй молекулы амина, а также ароматического оксисоединения, галоидопроизводного или сульфокислоты. Однако это менее целесообразно, так как ароматические остатки, входящие в арилирующий агент, обычно сложнее, чем остаток амина (разумеется, в тех случаях, когда арилирующий агент не является сам амином). Поэтому целесообразнее реакцию образования вторичных аминов рассматривать как реакцию введения ариламиногруппы. В связи с тем, что введение ариламиногруппы вместо атома галоида изложено в гл. VII, ниже излагаются лишь иные приемы получения вторичных ароматических аминов. [c.466]

Реакцию Габриэля редко применяют для получения простых алифатических аминов, которые легко получить другими методами. Однако она очень удобна для введения аминогруппы в соединения слозКнрго строения, особенно чувствительные к действию других реагентов, а реакция имеет исключительное значение в тех случаях, когда взятые в реакцию галоидопроизводные содержат другие функциональные группы, например СООН, СН, N0 и второй галоид. В присутствии таких групп можно проводить перед гидролизом необходимые реакции, трудно осуществляемые со свободными аминами. Эгим путем можно получить, например, из галоидозамещенных кислот фталидные производные аминокислот, а затем действием хлористого тионила—хлорангидриды соответствующих кислот, используемые для дальнейших синтезов. После проведения с хлорангидридом требуемой реакции и удаления остатка [c.432]

Мы не будем здесь останавливаться на характеристике превращения во вторичный ароматический амин хлоро- и вообще галоидопроизводных, как уже приведенной выше (гл. VII), н рассмотрим преимущественно превращения первичных аминов и фенолов, соотв. гидроксильных производных. При замещении аминогруппы на ариламиногруппу (RNHa RNHR ), которое можно назвать арили-рованием аминогруппы, чаще всего в реакцию достаточно ввести исходное аминосоединение и араминирующий амин в избытке (2—3-кратном), причем часть его в виде солянокислой соли соляная кислота нужна для связывания освобождающегося при реакции аммиака [c.280]

Возможность замещения на аминогруппу и гидроксил атома галоиДа (хлора), связанного с ядром, была впервые доказана в 1870 г. П. А. Лачиновым и А. Н. Энгельгардтом. Эти исследования поколебали установившееся мнение о неспособнрсти такого атома галоида к обмену на другие заместители и о принципиальном различии в этом отношении между производными ароматического и алифатического рядов. Последующие работы ряда исследователей подтвердили, что ароматические галоидопроизводные при повышенных температуре и давлении ведут себя совершенно аналогично галоидопроизводным жирного ряда. [c.232]

Алкилирование аминогруппы галоидными алкилами обычно производят в тех случаях, когда имеется в распоряжении доступное и недорогое галоидопроизводное. Такими галоидопроизводными являются, в частности, бензилхлорид СцНзСН.зС и хлоруксусная кислота H2 I—СООН, с помощью которых получаются ценные промежуточные продукты. Условия процесса алкилирования определяются в основном физическими свойствами галоидных алкилов. Так, алкилирование высококипящими галоидопроизводными проводят в открытых сосудах, снабженных обратным холодильником алкилирование же низкокипя-щими галоидными алкилами ведут в автоклавах. Для связывания минеральной кислоты, выделяющейся при взаимодействии галоидного алкила с амином, берут избыток амина или, что практикуется чаще применяют различные соединения щелочного характера соду, едкий натр, известь и пр. [c.249]

Метод введения в аминогруппу бензильного радикала, уступая по своему значению реакциям алкилирования амина с введением групп — СНз и — С2Н5, приводящим к получению широко распространенных полупродуктов (диметил- и диэтил анилины или метил-и этиланилины), является весьма важным для получения некоторых кислотных красителей трифенилметанового ряда (см. стр. 138). Другой радикал (—СН2СООН), также вводимый с помощью соответствующего галоидопроизводного, а именно, монохлоруксусной кислоты (С1 — СН2 —СООН), хотя и весьма редко пряме- няется для получения промежуточных продуктов, тем не менее имеет большое значение. Это становится понятным, если учесть, что получаемый с его помощью фенилглицин СвНб — КН — СН2 — [c.38]

Брэдли наблюдал, что большинство азоидных и индигоидных красителей образует соли или координационные соединения с щелочами в присутствии сухого пиридина. Он показал, что при добавлении капли метанольного раствора едкого кали к растворам антрахиноновых производных в сухом пиридине многие из них изменяют цвет, что доказывает образование калиевых солей или координационных соединений калиевых солей и пиридина, Брэдли установил зависимость между характером изменения цвета и стабильностью щелочных солей или координационных соединений, с одной стороны, и структурой красителя, с другой, особенно в присутствии гидроксильных и кислотных аминогрупп. Отмечено характерное различие в поведении а- и р-аминоантрахинонов, их ацильных производных, ацильных производных метиламиноантрахинонов, антримидов и соответствующих карбазолов, индантрона и его N-алкил- и галоидопроизводных. [c.996]

Карбоцепные полимеры, в элементарных звеньях которых не имеется ненасыщенных групп, относятся к предельным полимерам (полиэтилен, полипропилен и др.). Такие полимеры отличаются меньшей реакционной способностью вследствие малой подвижности макромолекул. Если же в составе элементарных звеньев имеются ненасыщенные группы, то такие полимеры принадлежат к непредельным полиуглеводородам алифатического ряда (полибутадиен, полиизопрен и др.). Полимерные соединения, содержащие атомы галоида, относят к группе полимеров галоидопроизводных предельных или непредельных углеводородов (поливинилхлорид, политетрахлорэтилен, поливинилиденхлорид и др.). Присутствие в элементарных звеньях полимеров различных функциональных групп (гидроксильные, карбонильные, карбоксильные, простые эфирные, сложноэфирные, аминогруппы и др.) позволяет отнести такие полимеры к соответствующим группам. Так, например, к полимерам группы алифатических спиртов и их производных принадлежат [c.105]

Реакцию Габриэля редко применяют для получения простых алифатических аминов, которые легко получить друлими методами. Однако она очень удобна для введения аминогруппы в соединения сложного строения, особенно чувствительные к действию других реагентов. Эта реакция имеет исключительное значение в тех случаях, когда взятые в реакцию галоидопроизводные содержат другие функциональные группы, например СООН, СЫ, ЫОг и второй галоид. В присутствии таких групп можно проводить перед гидролизом необходимые реакции, трудно осуществляемые со свободными аминами. Этим путем можно получить, например, из галоидозамещенных кислот фталидные производные ами- [c.440]

Как сырье при конденсации применяют многоатомные фенолы, алифатические амины, ароматические амины, мочевину и ее производные. При синтезе полиме-ризационных смол используют стирол, акриловые соединения, в качестве мостикообразующих служат формальдегид, галоидоуглеводороды, эпоксисоединения. При полимеризации применяют дивинил- и тривинил-бензол. Аниониты на основе поликонденсации готовят из алифатических и ароматических аминов с альдегидами, галоидопроизводными и эпихлоргидрином. Амины содержат первичные, вторичные и третичные аминогруппы— слабоосновные и четвертичные аммониевые основания— сильноосновные группы. Амфотерные иониты содержат одновременно кислотные и основные группы. Для адсорбции электролитов предназначены полиэлектролиты, являющиеся сополимерами в полимере. Это иониты, в которые при полимеризации введены полипроти-воионы. Различают шесть видов катионитов и три вида анионитов (табл. 8). [c.126]

Обмен галоида на аминогруппу обычно осуществляют нагреванием галоидосоединения с концентрированным водным раствором аммиака, взятым в количестве не менее 2 молей (а обычно 4 моля и более) на 1 моль галоидопроизводного. Общее уравнение реакции [c.336]

Большая прочность связи фтора с углеродом в трифторметильной группе и реакционность галоида в о- и п-положении к нитрогруппе позволяют получить аминонитропроизводные бензотрифторида из соответствующих галоидопроизводных. Например, 2-амино-5-нитробензотрифто-рид получают действием аммиака на 2-хлор-5-нитрсбензотрифторид. Образующиеся таким образом производные бензотрифторида предложено использовать в качестве диазосоставляющих . Весьма подвижен и легко заменяется на аминогруппу хлор в хлорзамещенных бензохинона . [c.353]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология