Алкилирование диалкилбензолов олефинами

Алкилирование диалкилбензолов олефинами [c.388]

Одновременно в процессе фтористоводородного алкилирования бензола олефинами возможно при определенных условиях и образование побочного продукта — диалкилбензола [c.286]

Лысенко А. П. Получение диалкилбензолов алкилированием изопропилбензола олефинами в присутствии фтористого водорода. Канд. диссертация, Свердловск, 1958. [c.276]

Синтез диалкилбензолов. Алкилирование бензола олефинами [c.92]

Содержание о-, м- и л-диалкилбензолов в смесях, полученных при алкилировании ароматических утлеводородов олефинами в присутствии различных катализаторов [c.69]

Важнейшими параметрами процесса являются следующие температура, давление, соотношение объемов фтористоводородной кислоты и олефинов, соотношение бензол олефины , соотношение питания регенератора НГ ЛАБ , влажность. Это, так называемые, регулируемые параметры. Важным фактором, влияющим на проведение реакции алкилирования, является компоновка трубопроводов перед входом в смеситель реактора таким образом, чтобы углеводородные потоки, не содержащие кислоту (сырье, рециркулят и бензол) смешивались до ее ввода. В результате этого олефины хорошо разбавляются бензолом и сокращается возможность образования диалкилбензолов. [c.287]

Содержание о-, м- и -диалкилбензолов в смесях, полученных при алкилировании ароматических углеводородов олефинами в присутствии [c.357]

Установлено, что одним из факторов, управляющих составом диалкилбензолов, полученных при алкилировании гомологов бензола на алюмосиликатных катализаторах, являются стерические затруднения для вхождения олефина в орто-положение. [c.30]

Обычно при исследовании алкилирования ароматических углеводородо I стремятся иайти условия, при которых процесс протекал бы с образованием максимального выхода моноалкилпроизводных. В последние годы уделяется внимание также диалкилбепзолам в связи с применением их в промышленности. Триалкилбензолы пока остаются в виде полиалкил-бензольных фракций и рассматриваются как нежелательные побочные продукты. Поэтому и алкилирование диалкилбензолов олефинами в триалкилбензолы изучается крайне недостаточно, хотя триалкилбензолы уже на данном этапе могут служить ценным сырьем для срштеза ряда важных соединепий. [c.388]

Преимущественное значение имеет алкилирование бензола до этилбензола, являющегося промежуточным продуктом прй ро изводстве стирола, а также до изопрапилбензола — основного сырья для синтеза фенола. В промышленности алкилирование осуществляют только олефинами. Алкилирование индивидуальными олефинами чистотой 99,8—99,9%, содержащими не более 0,005% (об.) других олефинов и не более 10—30 млн ацетилена и его гомологов [И], значительно упрощает последующее разделение алкилата и получение чистых алкил- и диалкилбензолов. [c.51]

Продукты первичного алкилирования способны сами подвергаться алкилированию олефинами благодаря нуклеофильности алкильных радикалов, вступающих в бензольное ядро и появления возможности нри этом более легкого сдвига я-электронов в бензольном ядре, особенно при введении двух алкильных групп. Поэтому при алкилировании бензола олефинами наряду с моноал-килбензолами образуются диалкилбензолы, а в случае гомологов бензола наряду с ди- получаются также триалкилбензолы. Относительное содержание ди- и триалнилбензолов в продуктах алкил -рования и их состав зависят от молярных соотношений аромати-, ческих углеводородов и олефинов, температуры, количеств и химической природы катализатора. [c.67]

Димеры и тримеры бутилена (легкий и тяжелый по-лимердистиллат), представляющие собой разветвленные олефины Се и С12, а также тример пропилена С9, находят применение при производстве спиртов, пластификаторов, ПАВ и присадок к маслам. Получение алкил- и диалкилбензолов алкилированием бензола олефинами Сц-Схз является стадией производства сульфонатных присадок к маслам. Значительное количество высших олефинов используется для пол) чения алкилфенолов — промежуточных продуктов дяя получения неионогенных ПАВ, различных присадок к маслам, вспомогательных веществ, применимых в технологии производства полимеров, пестицидов, фунгицидов, экстрагентов и т. д. [c.912]

Технология жидкофазного алкилирования бензола олефинами на катализаторах на основе хлорида алюминия характеризуется одностадийностью и непрерывностью. Бензол и олефины или олефин-парафиновая фракция являются дешевым и доступным сырьем. Технология обладает высокой эффективностью и при конверсии олефина до 99 % дифференциальная селективность по мо-ноалкилбензолу достигает 91 %. Конверсия бензола за один проход — 30—40 %. Образующиеся в ходе процесса побочные продукты диалкилбензолы используются для получения целевого продукта за счет совмещения реакции алкилирования с реакцией переалкилирования. Для обеспечения полного использования бензола используется принцип рециркуляции. Характерной особенностью данной технологии является наличие нескольких рециркуляционных циклов, охватывающих реакторную и разделительные подсистемы. В данном случае они направлены на полное использование исходного сырья — рецикл по бензолу, на использование побочных продуктов для получения целевого моноалкилбензола принцип полноты использования отходов) — рецикл по диалкилбен-золу, на повышение эффективности процесса - рецикл по бензолу, ди- и полиалкилбензолам, обеспечивающий оптимальную структуру каталитического комплекса. Организация этих рециркуляционных потоков становится возможной за счет реализации принципа полноты выделения всех продуктов из реакционной смеси. [c.296]

Получение этилбензола или кумола алкилированием бензола олефинами и переалкилированием диалкилбензолов возможно также в присутствии кислотного морденитового катализатора с мольным соотношением Si02/Al20a >30 [19] или магнийсодержащих молекулярных сит [20]. [c.87]

Промышленное производство этилбензола было организовано в 1936 г. В период Второй мировой войны в ряде стран широкое применение в качестве высокооктановой добавки для карбюраторных авиационных двигателей нашел кумол (изопропилбензол). С переходом авиации на реактивное топливо интерес к производству алкилбензолов продолжал возрастать. Это объясняется тем, что резко возросла потребность в ряде сырьевых источников, получение которых связано с алкилированием бензола и его гомологов. Например, из этилбензола получают стирол, который нашел широкое практическое применение, из кумо-ла—фенол, ацетон, а-метилстирол. Из диалкилбензолов синтезируют терефталевую кислоту и фталевый ангидрид. Сульфированием нонил- и додецилбензола производят сульфонаты — высокоэффективные поверхностно-активные вещества. Моно- и полиалкилнафталины —великолепные теплоносители, а их сульфонаты — эмульгаторы в производстве синтетического каучука. В широком масштабе проводится алкилирование бензола и нафталина тримерами и тетрамерами пропилена, димерами и три-мерами бутенов и пентенов, а также высшими олефинами. Алкилирование является перспективным процессом в связи с необходимостью разработки новых видов сырья для производства полимеров, синтетического каучука, новых компонентов топлив, присадок и масел. [c.6]

Азолят А — исходным сырьем для получения этого продукта служат амилены, но не подвергшиеся предварительной полимеризации. Частичная их полимеризация происходит в процессе алкилирования. Так как алкилиро-вание ведут при большом избытке олефинов, то наряду с моноалкилбензо-лами образуются также и диалкилбензолы. Дальнейшая схема производства та же, что и у сульфонола НП-1. [c.159]

Соотношение бензол ояефины (Б10). Блок алкилирования запроектирован на основе молярного соотношения бен-зол олефины — 8 1. Данное соотношение обеспечивает хорошее разбавление олефинов, улучшение качества и минимальное образование диалкилбензолов и тяжелого алкилата в результате побочных реакций. При соотношении Б/0 больше 10 улучшение качества незначительное. [c.288]

История вопроса. Многочисленные экспериментальные данные по исследованию процессов алкилирования бензола и его гомологов олефинами, галоидными алкилами, спиртами и другими алкилирующими агентами свидетельствуют о последовательном замещении атомов водорода в бензольном ядре алкильными группами. Анализируя механизм сернокислотного алкилирования, авторы работы [76] приходят к выводу о независимом и параллельном образовании моно- и диалкилбензолов, хотя последовательность образования алкилбензолов в реакциях алкилирования убедительно была показана еще Якобсеном и несколько позднее Аншютцем [77] на пр-имере синтеза по-лиметилбензолов. [c.102]

Разработанная методика позволяет определять в продуктах алкилирования бензола полимерами пропилена или а-олефинами, получающимися от крекинга парафина, следующие группы углеводородов парафиновые, суммарно нафтеновые и олефиновые, ал-килбензолы и алкенилбензолы. В алкилбензолах анализируются следующие изомеры 1) моноалкилбензолы, за исключением 2-фенилалканов 2) 2-фенилалканы 3) суммарно о- и и-диалкилбен-золы 4) ж-диалкилбензолы. [c.296]

Найдено, что алкилирование то,пуола, этилбензола и кумола олефинами в присутствии серной кислоты и алюмосиликатов приводит преимущественно к образованию пара-замещенных диалкилбензолов. Алки-латы содержат 75—80% пара-изомера, 15—20% орто-изомера и 3—6% мета-изомера. [c.393]

При алкилировании бензола изобутиленом с учетом, что в этом процессе не образуется алкилбензолов с числом алкильных групп больше двух и что вероятность образования диалкилбензолов полимерных олефинов очень мала, была сделана попытка вывести уравнения, позволяющие установить зависимость состава алкилбензолов от фактически израсходованного количества изобутилена на их образование. В основу были положены опытные данные табл. 8, полученные при алкилировании бензола изобутилеиом с фтористым водородом в условиях, аналогичных с алкилированием бензола н. бутиленом (табл. 5). [c.409]

Углеводородный слой, отбираемый после сепаратора 12, состоит из бензола, моно- и полиалкилбензолов. В нем присутствуют также в небольшом количестве другие гомологи бензола, получившиеся за счет примесей олефинов в исходной фракции или путем частичной деструкции алкильной группы под действием AI I3. При синтезе этил- и изопропилбензолов реакционная масса содержит 45—55 % бензола, 35—40 % моноалкилбензола, 8—12 % диалкилбензола и до 3 % более высоко-алкилированных соединений, побочных продуктов и смол. Вся эта смесь проходит водяной холодильник 15 и дополнительно отстаивается в холодном сепараторе 16, откуда каталитический комплекс периодически возвращают в алкилатор. Алкилат направляют после этого на очистку от растворенного хлорида водорода и хлорида алюминия. С этой целью смесь промывают в системе противоточных колонн 17 и 18 вначале водой, а затем водной щелочью. Нейтрализованная смесь углеводородов (алкилат) поступает на ректификацию. [c.242]

Диалкилбензолсульфонат кальция получен сульфированием фракции 400—450 °С диалкилбензолов. Алкилнрующий агент — а-олефины (фракция 180—240 °С) термического крекинга парафина. Диза-мещенные бензолы являются продуктом последовательного алкилирования вначале бензола, затем целевой фракции алкилбензолов 280—340 °С. [c.274]

В целевой фракции алкилбензолов более 75% алкилбензолов имеют боковую цепь с 10, 11 и 12 углеродными атомами. Диалкилбензолы практически не образуются. Обычно после перегонки алкилбензолы очищают 95—98%-ной серной кислотой от непредельных соединений. Расход кислоты составляет 15% от массы алкилата. Присутствие олефинов в алкилбензолах нежелательно, потому что при последующем получении сульфоно-ла (моющее средство) олефины легко сульфируются, полимери-зуются и ухудшают цвет моющего вещества. Этилен и пропилен, применяемые для алкилирования, должны быть тщательно очищены от альдегидов, оксида углерода, эфиров, кислорода, бутадиена, ацетилена. При наличии примесей уменьшается степень конверсии олефнна и увеличивается расход хлорида алюминия. С кислородсодержащими соединениями хлорид алюминия образует комплексные соединения, вследствие чего катализатор довольно быстро теряет активность. [c.32]

В результате большой экспериментальной работы с применением катализаторов — хлористого алюминия, алюмосиликатов и особенно серной кислоты — Ю. Г. Мамедалиеву удалось решить многие важные вопросы синтеза гомологов бензола (толуола, этилбепзола, изопропил-бензола, диалкилбензолов и т. д.) на основе соответствующих ароматических углеводородов и олефинов [129]. Установлен порядок ориентации в реакциях алкилирования ароматических углеводородов [130]. Изучены вопросы катализа и прежде всего активности разных катализаторов. Осуществлено алкилирование бензола и нафталина фракциями полимеров этилена и олефинами из крекинг-бензина [131]. В целях синтеза [c.47]

Как известно, при введении алкильных групп в молекулу бензола положение вступающих в ядро заместителей зависит от характера применяемого конденсирующего средства. Так, по литературным данным, при алкилировании ароматических со(здиненнй галоидными алкилами, олефина-ми или спиртами в присутствии хлористого алюминия получается смесь м- и п-диалкилбензолов с преобладанием мета-производного, а при вступлении трех алкильных групп образуются преимущественно 1, 3, 5-триал-килбензолы. При алкилировании же спиртами в присутствии серной кислоты главными продуктами реакции являются п-диалкилбензолы — при вступлении двух алкильных групп и 1, 2, 4-триалкилбензолы — при вступлении трех алкильных групп. [c.692]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология