Группа никотина

Гетероциклические ядра составляют основу для построения многочисленных гомологических рядов, содержащих углеводородные остатки в виде боковых цепей, а также всевозможные функциональные группы. К гетероциклическим соединениям относятся, кроме упомянутых, также многие другие важные природные вещества. Это, например, алкалоиды — азотсодержащие растительные физиологически активные вещества. Среди них есть и сильные яды (стрихнин, никотин), и важные лекарственные препараты (хинин, резерпин). Гетероциклические ядра составляют основу многих антибиотиков, например пенициллина, тетрациклина витаминов. (витамины группы В п др.). Пуриновые и пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот — материальных носителей наследственности, играющих важнейшую роль в процессах биосинтеза белков. [c.340]

Никотиновая кислота может быть получена окислением никотина азотной кислотой марганцевокислым калием или хромовой кислотой а также введением карбоксильной группы в литиевые производные, получаемые из 3-бромпиридина . [c.290]

Семейство пасленовых особенно богато представителями, содержащими алкалоиды. Все алкалоиды, встречающиеся в растениях этого семейства, могут быть разделены на две группы группу атропина, куда входят атропин, гиосциамин и скополамин, и группу никотина, содержащую никотин и сопутствующие ему алкалоиды. [c.421]

Найдено, что в растении табака формальдегид и З-углерод-ный атом серина используются как предшественники N-метиль-ной группы никотина, причем в этом процессе формальдегид более эффективен [216—218]. Метильная группа метионина может служить предшественником метоксильных групп лигнина, являясь в этом превращении значительно более эффективным донатором, чем муравьиная кислота [219]. а-Углеродный атом гликолевой кислоты может служить источником как N-метиль-ной группы никотина, так и метоксильных групп лигнина [1084]. [c.329]

Источник метильной группы никотина. Браун и Бьеррум [c.232]

Источником К-метильной группы никотина могут служить многие представители фонда одноуглеродных соединений, например метионин [10], метильная группа которого целиком переносится к азоту пирролидина [18]. [c.313]

Никотин, в молекуле никотина содержится кольцо пиридина (I) и кольцо пирролидина (гидрированного пиррола), с метильной группой у атома азота (И). Никотин —маслянистая жидкость, темп, кип. 247° С. Летуч, растворим в воде. На воздухе окисляется и буреет. Содержится главным образом в листьях и семенах табака. Ядовит. Применяется в различных препаратах как инсектицид для борьбы с вредителями сельского хозяйства и другими насекомыми. [c.436]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

ГРУППА НИКОТИНА НИКОТИН [c.423]

Другой серией опытов было доказано, что метильная группа никотина берет свое начало в метильной группе метионина. Таким образом, пере-метилирование может иметь место на одной из ступеней биогенетического процесса. [c.555]

Цитизин. По фармакологическим свойствам этот алкалоид отно- сится к группе никотина . Это сильный яд, вызывающий тошноту, конвульсии и смерть от потери дыхания. Никотиноподобным действием обладает также N-метилцитизин, но, по некоторым данным , он действует слабее никотина и в сорок раз менее ядовит. [c.176]

Из алкалоидов, не относящихся ни к одной из рассмотренных групп, отметим никотин, содержащийся в листьях табака. Этот один из самых распространенных наркотиков (разд. 9.8.3) ранее использовался как инсектицид. Хинин, чрезвычайно горькое вещество, веками применялся как средство против малярии (кора хинного дерева). Однако в наши дни известны бо- [c.231]

При изучении нейромедиаторов важное значение имеет подбор специфических агонистов, имитирующих действие медиатора, или антагонистов, блокирующих это действие. В зависимости от чувствительности к одной или другой группе соединений холинэргические нейроны делятся на мускариновые (активируемые мускарином, рис. 16-6) или никотиновые (активируемые никотином) [46]. Мускариновые рецепторы, имеющиеся во многих нейронах автономной нервной системы, специфически блокируются атропином и декаметонием (рис. 16-6). Никотиновые синапсы присутствуют в ганглиях и скелетных мышцах. Их ингибиторами являются кураре и активный компонент этого яда D-тубо-курарин (рис. 16-6), а также белок из змеиного яда а-бунгаротоксин (рис. 16-7). Этот токсин был, в частности, использован для титрования рецепторов ацетилхолина в моторной концевой пластинке диафрагмы крысы. Было показано, что количество рецепторов в расчете на одну пластинку составляет примерно 4-10 (или 13000 рецепторов на [c.332]

Значение гетероциклических соединений в природе и технике весьма велико. К этому классу относятся такие важные природные вещества, как хлорофилл растений, гемин крови, гетероауксин, индиго, пенициллин и др. Чрезвычайно большую группу среди гетероциклических соединений составляют растительные яды— алкалоиды, хинин, морфин, никотин и др. [c.576]

Так было выяснено, что ядра пирролидина и пиперидина устойчивы по отношению к селенистому ангидриду. Одновременно показана возможность окисления Н-метильной группы в никотине и Ы-метиланабазине. [c.56]

Окисление Ы—СНя-группы в никотине и в К -метиланабазине осуществлено нами впервые. [c.57]

В первую группу входят коферменты, содержащие никотин-амид. Они, по существу, являются нуклеотидами — производны- [c.29]

Многие алкалоиды группы пиридина окисляются в пиридинкарбоновые кислоты, что уже упоминалось на примере окисления никотина (П) в никотиновую кислоту (П1). [c.440]

Реакция Чичибабина применима только к тем производным пиридина, которые не содержат группы, способные реагировать с амидом натрия (например, С1, SOgH) или восстанавливаться под действием выделяющегося водорода (например, группа ОН, которая подвергается восстановлению). Из а- и р-аминопиридинов образуются диаминопиридины, из никотина— два изомерных аминоникотина, из хинолйна—а-аминохино-лин. Замещение происходит всегда в положение 2 (или 4), независимо от наличия других заместителей в цикле. 2,6-Диаминопиридин можно получить также непосредственно из пиридина—в присутствии избытка амида натрия и при повышенной температуре однако в этом случае выход ниже, чем при проведении реакции в две стадии. [c.287]

Некоторые алкалоиды (никотин, конволамии) способны передавать свои метильные группы другим соединениям, другие (платифиллин, сенеце-филлин) в виде К-окисных соединений способны отдавать кислород и этим принимать участие в окислительно-восстановительных реакциях клетки. [c.413]

Большая часть алкалоидов — кристаллические вещества с определенной температурой плавления, реже встречаются жидкие алкалоиды, например никотин, анабазин, обладающие летучестью. В виде свободных оснований алкалоиды обычно мало растворимы в воде, но легко растворяются в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ и др.). Почти все алкалоиды не обладают запахом, исключение представляют кониин, никотин, анабазнн и некоторые другие. Многие алкалоиды оптически активны. С кислотами алкалоиды образуют соли, большей частью растворимые в воде. Прн наличии одного атома азота в молекуле они присоединяют одну молекулу одноосновной кислоты при наличии двух атомов азота они способны присоединять одну или две молекулы одноосновной кислоты, образуя кислые и средние соли, что сказывается на константах их диссоциации. Являясь слабыми основаниями, алкалоиды образуют с кислотами легко диссоциирующие соли, разлагающиеся под влиянием едких щелочей, аммиака, а иногда карбонатов и окиси магния при этом выделяются свободные основания. Некоторые алкалоиды, помимо основных свойств, характеризуются реакциями, зависящими от наличия в их молекуле функциональных групп, например фенольной (у морфина, сальсолина), кетонной (у лобелина), ви-нильной (у хгнина) и др., что отражается на нх химических свойствах. Напрнмер, морфин растворяется в растворах едких щелочей, лобелии образует карбонильные производные, хинин присоединяет водород, галогены и др. [c.418]

Таким образом, в этом случае так же, как н при взан-. модействии никотинил-хлорида с сульфаниламидом, остаток никотиновой кислоты реагирует преимущественно с азотом сульфамидной группы. [c.87]

В ряде обзорных работприводится множество схем синтеза алкалоидов из аминокислот в растениях. В частности, при разборе вопроса об образовании никотина и анабазина допускается, что пирролидиновое кольцо никотина образуется из частично видоизмененного орнитина, а пиперидиновое ядро анабазина—соответственно из лизина. Допускается также образование большой группы алкалоидов лу-пина из лизина. Другие исследователи приводят, например, схему синтеза никотина из пролина и никотиновой кислоты. [c.170]

Первым открытым нуклеотидным коферментом был никотин-амидадениндинуклеотид (NAD+, 10), который был обнаружен в начале XX века Харденом и Янчом как температурно-стабильный кофактор спиртовой ферментации. Вслед за развитием метода радиоактивных меток и техникой мягкого выделения (например, ионообменная хроматография) были обнаружены многие другие коферменты [7]. Они принимают участие в биологических реакциях окисления-восстановления, переноса групп, в реакциях синтеза полимеров. Эти коферменты будут обсуждены в настоящей главе более детально позднее. Другие же важные встречающиеся в природе эфиры фосфорной кислоты, такие как составляющие клеточных мембран (фосфолипиды и техоевые кислоты) или участвующие в биосинтезе природных соединений (таких, как терпены или стероиды) здесь обсуждаться не будут, но будут рассмотрены в других главах, посвященных природным продуктам. [c.134]

Пиридиновое кольцо никотина, как оказалось, образуется из никотиновой кислоты (34). Последняя включается в молекулу никотина таким образом, что пирролидиновое кольцо связывается с тем же атомом углерода, который теряет карбоксильную группу. В никотин включается и хинолиновая кислота (41) никотиновая кислота (34) образуется из кислоты (41) и затем реагирует с соединением (12), образуя никотин (35) [46]. Механизм последней реакции предложен на основании результатов исследования дейта-рированных и тритированных производных никотиновой кислоты они свидетельствуют об отщеплении водорода (и его изотопов) Только от С-6. Специфичность реакции обусловлена не гидрокси-лированием при С-6, поскольку 6-гидроксиникотиновая кислота не является предшественником никотина. Предполагают, что истинным промежуточным соединением в синтезе никотина (35) является дигидроникотиновая кислота (42) (схема П) [42]. [c.549]

Примером пирролизидиновых алкалоидов может служить се-неционин (44). Установлено, что основной элемент его структуры, ретронецин (43), образуется из орнитина (1) (а также из его предшественника аргинина [49]) (схема 12) в этом сходятся результаты, полученные различными группами исследователей. Однако в работах одной группы показано, что образование алкалоидов из орнитина идет через несимметричное промежуточное соединение [50], в работах другой — через симметричное, по меньшей мере для одного цикла [51] (ср. приведенное выше обсуждение биосинтеза никотина объяснение может быть аналогичным). Для выяснения и уточнения биосинтеза ретронецина, очевидно, необходимы дальнейшие исследования. [c.550]

Как показали эксперименты по включению [ ЫНг] никотин-амида, нитрильная группа рицинина образуется путем дегидратации амидной группировки, а Л -метильная группа переносится из метионина [117]. [c.568]

В состав обоих коферментов (НАД и НАДФ) входит никотин-амид, обеспечивающий перенос пары электронов или протонов от субстрата, например окисление этилового спирта в присутствии алкогольдегидрогеназы (рис. 9). К этой же группе относятся коферменты, содержащие флавины — флавинмононуклео-тид (ФМН) и флавинадениндинуклеотид (ФАД), которые участвуют в переносе электронов и водорода по дыхательной цепи. [c.30]

Пиридин вследствие своей полярности и образования водородных связей с Н2О хорошо в ней растворяется. Водные его растворы показывают щелочную реакцию с кислотно-основными индикаторами, имеющими интервалы перехода окраски в области 4—7 ед. pH (метиловый оранжевый, бром-крезолпурпурный и др.). Пиридин имеет сильный неприятный запах и очень ядовит. Среди большого числа природных соединений, производных пиридина, имеются полезные лекарственные (никотинамид, или витамин РР, витамины группы Вб и т. д.) и ядовитые вещества. К последним относится никотин [c.701]

Интересен распад изомерных никотинов (59а) и норникоти-нов (596) [100], сильно зависящий от положения пирролидинового заместителя. Общим для всех трех изомеров в обоих рядах является элиминирование пиридинового ядра с образованием стабильных аммониевых ионов. Эти пики максимальны в масс-спектрах соединений с пирролидиновой группой в положениях 3 и 4 и вторые по высоте в спектрах из 2-изомеров [c.76]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология