Получение бензола из бензойной кислоты

Термическое разложение бензоата меди было описано еще в 1845 г. [61, 62] позднее появился ряд статей, касающихся данного вопроса [63—65]. Эти работы показали, что при сухой перегонке бензоата образуются фенол, бензол, бензойная кислота, салициловая кислота, фенилбензоат. В пятидесятые годы нашего столетия появилась серия патентов [66—71], предлагавших применение этого процесса для получения фениловых эфиров и фенолов из арилкарбоновых кислот и арилсульфокислот. Важным и интересным является то обстоятельство, что гидроксильная группа получаемого фенола становится в орто-положение к удаляемой карбоксильной или сульфогруппе [66, 72, 73]. Так, из о- и п-толуиловых кислот, а также из п-толуолсульфокислоты образуется ж-крезол из ж-толуиловой — о- и /г-крезолы из о-хлор-бензойной и п-хлорбензойной кислот — ж-хлорфенол из мезитиле-новой кислоты — 2,4-ксиленол, из а- и -нафтойных кислот — -нафтол. [c.154]

Тиофен и его производные. Интересна история открытия тиофена. Известный немецкий химик В. Мейер демонстрировал на лекции цветную реакцию, которая считалась характерной для бензола. Однажды эта реакция не удалась. Расследуя причины не-удавшегося опыта, Мейер установил, что цветную реакцию дает лишь бензол, выделенный из каменноугольной смолы, в то время как бензол, полученный декарбоксилированием бензойной кислоты, цветной реакции не дает. На этом основании Мейер сделал вывод, что в бензоле каменноугольного происхождения содержится какая-то примесь, которая и дает окрашивание. В дальнейшем Мейеру действительно удалось выделить серусодержащее вещество, которое он назвал тиофеном. [c.420]

Методы определения бензола основываются на получении нитробензола или динитробензола, бензолсульфокислоты и бромбензола [53, с. 103]. Для обнаружения толуола в присутствии бензола испытуемую смесь окисляют хромовой смесью с получением бензойной кислоты [53, с. 105]. На способности ароматических углеводородов к сульфированию основывается способ определения сульфируемых веществ [43, с. 335]. [c.132]

Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ а) ацетилена б) циклогексана в) циклогексена г) бензойной кислоты. [c.121]

Пример 5. По опытным данным, полученным при изучении адсорбции углем бензойной кислоты из раствора ее в бензоле при 25° С, определить графически константы а и 1/л в уравнении Фрейндлиха [c.162]

Так как эта величина практически совпадает с концентрацией, для которой выбрано значение К, то полученное значение примем за окончательное. Следовательно, в воде останется 0,0083 моль бензойной кислоты, а в бензол перейдет 0,0917 моль. [c.189]

Из полученных данных ( >1) следует, что бензойная кислота в бензоле ассоциирована. [c.189]

По полученным данным необходимо 1) определить константы распределения между водой и бензолом и теплоты димеризации уксусной кислоты в соответствующем неполярном растворителе 2) определить константы распределения между водой и бензолом и теплоты димеризации бензойной кислоты в соответствующем неполярном растворителе. [c.217]

Окисление гомологов бензола. Этот способ описан на стр. 337, 338. Окислению для получения ароматических кислот могут быть подвергнуты и различные производные гомологов бензола, содержащие заместители или функциональные группы в боковых цепях. Например, бензойную кислоту можно получить окислением бензойного альдегида (стр. 370) или ароматических спиртов (стр. 368). [c.379]

Приведите схемы получения бензальдегида из а) бензола б) толуола в) бензилового спирта г) бензойной кислоты [c.179]

Кекуле первым обратил внимание на то, что многие соединения этого ряда в обычных химических превращениях сохраняют характерную группировку из 6 углеродных атомов, и поэтому бензол, как простейшее соединение с шестиуглеродной группировкой был признан родоначальником ароматических соединений. Бензол был открыт в 1825 г. Фарадеем, выделившим его из светильного газа. В 1834 г. Митчерлих получил это же соединение перегонкой бензойной кислоты с известью, а в 1845 г. Гофман выделил бензол при дробной перегонке каменноугольной смолы. В настоящее время главными источниками получения бензола и других ароматических соединений является коксовый газ и каменноугольная смола, получаемые при коксовании угля, и нефть. [c.8]

Толуол (метилбензол) С Н СН примехчяется для получения бензола, бензойной кислоты (см, стр, 134), сахарина. [c.74]

Предложите схему получения амида бензойной кислоты (бепзамида) из бензола. [c.182]

Окисление боковых цепей ароматических углеводородов в карбоксильные группы имеет очень большое значение, так как эта реакция применима также к нитро- и галоидозамещенным гомологам бензола, а при соблюдении особых мер предосторожности даже к аминоалкилбензолам. Поэтому такого рода окисление может служить не только для получения замепденных бензойных кислот, но и для установления положения алкильных групп в ядре исследуемого неизвестного ароматического соединения путем сравнения свойств полученных замещенных бензойных кислот со свойствами известных изомерных кислот. [c.56]

В. Мейер утверждал, что открытие им тиофена в 1883 г. было делом случая [1]. В ходе лекиии ему понадобилось показать образование индофе-нина—вещества темноголубого цвета, которое образуется при смешивании бензола, выделенного из каменноугольной смолы, с изатином и концентрированной серной кислотой. До этого времени образование голубого вещества считалось характерной пробой на бензол. Мейер, который был осторожным и искусным экспериментатором, получил индофенин из каменноугольного бензола как раз перед началом лекции. Естественно, что он был весьма удивлен, когда оказался не в состоянии получить голубое вещество при демонстрации во время лекции. После того как его ассистент Зандмейер сообщил ему, что для лекционной демонстрации был взят другой образец бензола, а именно полученный декарбоксилированием бензойной кислоты, Мейер немедленно заявил своей аудитории, что объяснение аномального поведения бензола будет иметь важное значение. [c.165]

При обработке изатином и серной кислотой тиофен дает темно-синюю окраску (индофениновая реакция). Эта реакция послужила для открытия тиофена. До этого считали, что индофениновая реакция обусловлена бензолом. Неудача опыта, проведенного на лекции, в котором применялся чистый бензол, полученный из бензойной кислоты (том I), привела В. Мейера (1883 г.) к заключению, что в бензоле, происходящем из смол, содержится в небольшом количестве другое вещество, дающее реакцию с изатином. Последующее исследование привело к выделению тиофена и к установлению удивительного сходства свойств этого соединения со свойствами бензола. [c.605]

В трихлоруксусной кислоте имеются три сильных электрофильных заместителя, но даж е один заместитель, обладающий более слабым ана логичным влиянием, может сделать реакцию декарбоксилирования пригодной в качестве препаративного метода. Фенильная группа притягивает электроны, и первый совершенно чистый образец бензола был получен декарбоксилированием бензойной кислоты при нагревании с натронной известью. Аром атические кислоты обычно можно декарбоксили-ровать с удовлетворительным выходом. Поскольку винильная группа СН2 = СН— также притягивает электроны, то карбоксильную группу, прилегающую к двойной С = С связи в остатке олефина, обычно можно удалить в виде двуокиси углерода. В качестве основания для получения требуемого аниона лучше использовать третичный гетероциклически амин—хинолин (стр. 78), а как катализатор — следы хромита меди. Медная соль декарбоксилируемой кислоты также может служить катализатором. В качестве примера можно привести получение цис-стлъ-бена (т. пл. 6°С) декарбоксилированием нс-а-фенилкоричной кислоты (т. пл. 174 °С) [c.139]

При нагревании тиофена с изатином (стр. 55 ) и серн<щ кислотой получаегся интенсивное синее окрашивание (индифениновин реакция). С помощью именно этой реакции В. Майер открыл ( 883 г.) присутствие гиифена в каменноугольном бензоле, так как оказалось, что бензол, полученный из бензойной кислоты, не диет индифениновон [c.527]

При нагревании тиофена с изатином (стр, 553) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). С помощью именно этой реакции В. Майер открыл (1883 г.) присутствие тиофена в каменноугольном бензоле, так как оказалось, что бензол, полученный из бензойной кислоты, не дает пндофениновой реакцпн. Это открытие и обнаруженное затем поразительное сходство гиофена с бензолом привлекли в свое время большое вни.мание химиков. [c.527]

Иодбензол реагирует с Ni (СО) 4 в бензоле с образованием <в качестве промежуточного продукта бензоилни-келькарбонилиодида (127) [171]. При термическом разложении этого продукта образуются бензил (128) и диэфир стильбендиола (129). При алкоголизе комплекса (127) получен эфир бензойной кислоты [c.70]

При алкилировании бензола бутанолом-2 при 80 °С в присутствии 80%-й Н2504 с 80%-м выходом получается втор-бутил-бензол, а в присутствии 98%-й Н2504 при 10°С также получается втор-бутилбензол, но выход его составляет 15—17%. Результаты радиометрического анализа бензойной кислоты, выделенной при окислении втор-бутилбензола, полученного в указанных выше условиях, показывают, что в а-углеродном атоме остается —60% исходной радиоактивности. [c.117]

Главным представителем ароматических углеводородов является бензол СбНб. Он был обнаружен Фарадеем и 1825 г. в масляном газе, а в 1833 г. получен Митчерлихом сухой перегонкой бензойной кислоты с избытком извести. [c.275]

Предложите способы получения бензоилхлори-да в одну стадию из следующих соединений 1) бензола, 2) бензальдегида, 3) бензойной кислоты. [c.181]

Начнем с бен юла. Он известен с 1825 года, когда знаменитый Майкл Фарадей вьщелил его из светильного газа и установил его брут-то-формулу С Н . Синтетически бензол впервые получен в 1840 г. Митчерлихом нагреванием оксида кальция и бензойной кислоты. Ученый на этом не успокоился и действием концентрированной серной [c.137]

Толуол gHs —СНз (метилбензол) — бесцветная, прозрачная жидкость с характерным запахом, т. кип. 110° С. Нерастворим в воде. Смешивается с бензолом и эфиром во всех соотношениях. Широко применяют для получения бензойной кислоты gHj OOH, взрывчатых веществ (нитротолуолов), красителей и т. д. [c.354]

Напишите уравнения реакций получения бензола из о) гексана б) циклогексана в) циклогексе-на г) бензойной кислоты. Укажите условия проведения реакций. [c.34]

Первые исследования Гофмана (Гиссен, 1843) были посвящены анилину, соединению, названному так Фрицше, который получил его в результате сплавления индиго с едким кали. Три другие вещества, полученные при простом нагревании индиго (Унфердорбен), из каменноугольного масла нитрованием и восстановлением (Рунге) и из мит-черлиховского бензола (из бензойной кислоты) через нитробензол (Зинин), были известны под другими названиями. Гофман показал, что все эти вещества идентичны и выбрал название анилин, предложенное Фрицше. [c.117]

Эти свойства ясно указывают, что вещество представляет собой соль — бромистый тропилий. Простота ИК.-спектра соединения, в котором имеются лишь четыре достаточно интенсивные полосы, согласуется с высоко симметричной структурой шести-л-электронного иона. М, М. Шемякин (1958) доказал эквивалентность всех семи углеродных атомов тропилия. Из бензола и СНгЫг реакцией Бюхнера был получен меченый по метиленовой группе тропилиден, превращенный затем в меченый бромистый тропилий. При взаимодействии этой соли с бромистым фенилмагнием получили меченый фенилциклогептатриен, ко-горый окисляли перманганатом калия до бензойной кислоты. Если заряд в тропилиевом ионе полностью делокализован, то радиоактивность бензойной кислоты должна составлять 14,3% от радиоактивности исходного бромида тропилия экспериментально найденная величина оказалась равной 13,4%. [c.489]

Практически такой же выход трифенилкарбинола был получен при применении бензофенона и бромистого фенилмагния для этой реакции требуется только половинное количество магнийорганического реактива по сравнению с необходимым для реакции с этиловым эфиром бензойной кислоты. К охлажденному магний-органичсскому реактиву, полученному из 13,5 г (0,55 грамматома) магния, был прибавлен раствор 91 г (0,5 моля) бензофенона ( Синт. орг. преп. , сб. 1, стр. 99) в 200 мл сухого бензола со скоростью, необходимой, чтобы поддерживать слабое кипение смсси. Затем смесь кипятили в течение еще 1 часа и выделяли трифенилкарбинол так, как это описано выше. [c.425]

Бензофенон может быть получен перегонкой кальциевой соли бензойной кислоты действием хлористого бензоила на бензол в присутствии хлористого алюминия действием фосгена на бензол в присутствии хлористого алюминия действием четыреххлористого углерода на бензол в присутствии хлористого алюминия с последующим гидролизом, действием хлористого алюминия на смесь ангидрида бензойной кислоты и уксусного ангидрида в бензольном растворе нагреванием о-бензоилбензойной кислоты с небольшим количеством медной соли , окислением дифенилметана азотной кислотой в присутствии ацетата свинца и действием фенилмагнийхлорида на хлористый бензоил . [c.101]

Гидразид бензойной кислоты был получен взаимодействием этилового эфира бензойной кислоты с 857о Ным гидратом гидразина . Для этого к гидрату гидразина, взятому из расчета 1,5 моля на 1 моль этилового эфира бензойной кислоты, добавляют при нагревании эфир кислоты, затем реакционную смесь кипятят 4—6 часов. Образовавшийся при охлаждении кристаллический продукт отфильтровывают, на фильтре промывают эфиром и перекристаллизовывают из бензола т. пл. 112—113°. Выход 60%. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология