Ароматические диазосоединения и красители

Азосочетанием называется процесс взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, приводящий к образованию азосоединений, в большинстве случаев являющихся красителями. [c.299]

Главная реакция диазосоединений без выделения азота - азосо-четание, в ходе которой группа Аг - N = N - замещает водород ароматического ядра в фенолах или третичных ароматических аминах. Азосочетание — это одна из реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре диазосоединение играет роль электрофильной частицы [СбН,—N = N3 , вступающей в обогащенное электронами ядро фенола или амина. В результате азосочетания образуются ароматические азосоединения,характерным структурным признаком которых является наличие группировки Аг-Ы = Ы-Аг. Азосоединения - окрашенные вещества. Именно это их свойство используется для получения азокрасителей. Примером простейшего такого красителя может служить метиловый оранжевый (другое название — гелиантин), который получается при азосочетании диазотированной сульфаниловой кислоты и диметиланилина [c.396]

АРОМАТИЧЕСКИЕ ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ И АЗОСОЕДИНЕНИЯ (АЗОКРАСИТЕЛИ). ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ О КРАСИТЕЛЯХ И КРАШЕНИИ [c.428]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом ез выделения азота, которое приводит к образованию атомной группы Аг—N=N—Аг, называется реакцией сочетания диазосоедииения. В этой реакции электрофильного замещения электрофилом является катион соли диазония. Продукты реакции сочетания — азосоединения — весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.246]

Первоначально ароматические амины диазотировали на текстильных фабриках, применяя полученные диазосоединения для крашения. Так как диазосоединения получали и перерабатывали при низкой температуре, используя для охлаждения лед, то метод получил название холодное или ледяное крашение, а применяемые препараты — холодные (ледяные) красители. Позднее стали получать диазосоединения в стабильных формах на химических предприятиях, что упростило работу текстильных предприятий. [c.315]

Взаимодействие диазосоединения с ароматическим амином или фенолом без выделения азота, которое приводит к образованию атомной группировки Аг—N=N—Ar, называется реакцией сочетания диазосоединений. Продукты реакции сочетания—азосоединения весьма прочны и обычно ярко окрашены. Многие из них являются красителями, т. е. способны прочно удерживаться окрашиваемой тканью. [c.273]

Ароматические диазосоединения и красители [c.327]

Азосочетание. Реакция азосочетания, применяемая для получения промежуточных продуктов и красителей, представляет собой взаимодействие ароматических диазосоединений с аминами и фенолами. Ароматическое диазосоединение называют д и а з о с о- [c.218]

В производстве красителей практическое значение имеют только ароматические диазосоединения. Они получаются при [c.52]

Диазосоединения, особенно ароматические, имеют большое значение в синтезе органических красителей. [c.437]

В практикуме по органическому синтезу учащиеся уже познакомились с приемами проведения реакции азосочетания. Эта реакция используется для анализа многих ароматических соединений, способных вступать с диазосоединениями в реакцию азосочетания. Чаще всего методом азосочетания проводят количественное определение гидроксилсодержащих ароматических соединений и ароматических аминов — промежуточных продуктов синтеза красителей, лекарственных веществ, химикатов для полимерных материалов. [c.195]

Большое значение для получения разнообразных по цвету синтетических красителей получили диазосоединения. В 1858 г. И. П. Грисе (1829—1888), работавший некоторое время ассистентом у А. Гофмана, а затем в промышленности, при действии азотистой кислоты на анилин и другие первичные ароматические амины получил соединения, содержащие диазогруппу — N = N —. [c.178]

Диазотирование первичных ароматических аминов является важнейшим промышленным процессом, так как многообразие превращений диазосоединений используется для изготовления самых разнообразных органических продуктов—многочисленных красителей, лекарственных веществ и т. п. Метод, этот был разработан Гриссом в 1858 г. [c.271]

Фторзамещенные ароматических углеводородов, содержащие фтор в боковой цепи, применяемые в производстве красителей (например, (й-трифторметильные производные толуола), образуются заменой хлора на фтор, и получение их рассматривается поэтому в гл. VII. Фторзамещенные, в которых фтор непосредственно связан с ароматическим ядром, готовят из аминов через диазосоединения (см. гл. IX). [c.207]

В заключение этого раздела мы кратко опишем несколько аналитических методов, основанных на необратимых процессах. Методы эти не могут очень широко применяться вследствие ряда усложняющих процесс факторов и недостаточного исследования их в физико-химическом отношении, но все же использование их в промышленных лабораториях органических производств достаточно велико. Они основаны на образовании диазосоединений из первичных аминов и азотистой кислоты и далее на сочетании полученных диазотированных аминов с ароматическими амино-или гидроксилсодержащими соединениями, в результате чего получаются красители. Имеются две группы аналитических методов, основанных на этих реакциях [c.267]

Азосочетание. Реакция азосочетания, применяемая для получения промежуточных продуктов и красителей, представляет собой взаимодействие ароматических диазосоединений с аминами и фенолами. Ароматическое диазосоединение называют д и а-зосоставляющей реакции. Амин или фенол, который реагирует с диазосоединением, называют аз о составляющей реакции. Сочетание с аминами проводят обычно в кислой среде (разбавленная соляная кислота, уксусная кислота) [c.221]

Азосочетанием называется реакция взаимодействия диазосоединения с ароматическим амином или фенолом, приводящая к образованию азосоединений, являющихся в большинстве случаев красителями. Азосоединения, как и рассматриваемые ранее диазосоединения (соли диазония), содержат группу из двух атомов азота. В диазосоединениях эта группа связывается с одним ароматическим ядром и каким-нибудь анионом, тогда как в азосоединениях она связывает два ароматических ядра. Про- стейшим азосоединением является азобензол [c.119]

Очень скоро к анилиновым красителям присоединились другие. В 1838 г. Петер Грисс при обработке ароматических аминов азотной кислотой получил диазосоединения. С 1861 г. один за другим были открыты и получены промышленным [c.205]

Исходный для получения азокрасителей первичный ароматический амин, который путем диазотирования превращают в диазосоединение, называется диазосоставляющей, а фенол или амин, вводимый в азосочетание,— азосоставляющей красителя. Используя различные комбинации диазосоставляющих и азосоставляющих, получают множество азокрасителей различных цветов и назначений. [c.398]

Применение стабильных солей диазосоединений с ароматическими сульфокислотами во многих случаях невозможно вследствие их недостаточной растворимости и легкости высаливания из растворов. Значительно чаще сульфокислоты используют для стабилизации светочувствительных слоев, нанесенных на подложку, и для предотвращения преждевременного образования красителей на неэкспонированных двухкомпонентных материалах (стр. 48). [c.94]

В 1858 г. Грисс в Германии открыл промежуточные продукты синтеза азокрасителей — ароматические диазосоединения, а в 1859 г. получил первый азо краситель — п-аминоазобензол. [c.265]

Диазотирование. 3-Аминопиридин способен. к нормальной реакции диазотирования, характерной для ароматических аминов. Полученное диазосоединение сочетается с фенолами и ароматическими аминами по обычной схеме, причем образуются азокраски. В качестве Примера такого красителя, имеющего два пиридиновых ядра, можно привести так называемый неотро-пин (V), полученный сочетанием диазотированного 2-бутокси-5-аминопири-дина с 2,6-диаминопиридином [c.430]

Основные научные работы посвящены изучению ароматических диазосоединений и их применению в производстве красителей. Открыл (1904) реакцию обратимого обмена аминогруппы на гидроксил в ряду нафталина под действием водных растворов бисульфитов (реакция Бухерера). Синтезировал (1934) гидаитоины из карбонильных соединений, синильной кислоты и карбоната аммония. [228] [c.89]

Ароматические диазосоединения представляют большой интерес, так как они являются промежуточными продуктами во многих синтезах (получение красителей, производных ароматических углеводородов и др.). Реакция диазотирования первичных ароматических аминов, т. е. обработка их азотистой кислотой в присутствии сильной минеральной кислоты (соляной, серной), приводит к образованию солей диазония. Например, из анилина при действии азотистой кислоты в присутствии соляной кислоты получается хлористый фенилдиазоний [c.191]

Качественной реакцией на присутствие в ароматическом кольце аминогруппы служит образование азокрасителей. Для получения красителя амин сначала превращают в диазосоединение, и последнее сочетают с каким-либо ароматическим гидрокси- или аминопроизводным. Реакцию проводят следующим образом к водному раствору анализируемого соединения прибавляют избыток минеральной кислоты (до кислой реакции по Конго) и раствор нитрата натрия до отчетливой реакции на азотистую кислоту по иодкрах-мальной бумаге. Прибавление нитрита ведут при О—5°С. Полученный раствор обрабатывают ацетатом натрия до исчезновения кислой реакции (по Конго) и затем на холоду приливают к содовому раствору Р-соли (натриевая соль 3,6-дисульфокислоты 2-нафтола) или к щелочному раствору резорцина. Если в испытуемом растворе была аминогруппа, то образовавшееся при действии азо- [c.124]

Единственный алифатический амин, диазотирование которого проходит гладко при соблюдении правильных условий (размеши-вания и контроля pH), — это аминогуанидин 2 его диазосоединение так же, как и ароматические диазосоединения, сочетается с фенолами и аминами. При сочетании с нафтиламинами и нафтолами получаются красители, прочно окрашивающие шерсть в желтый, оранжевый и красно-коричневый цвет, но в этом случае реакция протекает более сложно, чем реакция сочетания с ароматическими диазосоединениями. Например при взаимодействии диазотированного аминогуанидина с -нафтолом получается 1,2,3,4-тетразол- [c.254]

Для количественного анализа ароматических гидроксисоединений применяют раствор хлорида п-нитробензолдиазония определенного титра. Определения проводят следующим образом навеску исследуемого вещества растворяют в воде с таким расчетом, чтобы образовался приблизительно 0,05—0,1 н. раствор. От этого раствора берут для титрования равные объемы (20—25 мл), добавляют бикарбонат натрия и титруют раствором соли диазосоединения точно установленного титра. Конец титрования определяют следующим образом берут стеклянной палочкой каплю раствора с взмученным осадком азокрасителя и помещают ее на фильтровальную бумагу. При этом в середине образуется пятно нерастворимого красителя и вокруг него — вытек бесцветного или чуть окращенного раствора. В этом растворе может быть избыток либо диазосоставляющей, в данном случае п-нитробензолдиазония, либо азосоставляющей, т. е. исследуемого гидроксипро-изводного. Далее чистой палочкой наносят каплю содового раствора Р-соли или резорцина на бумагу на сухое место вблизи вытека. В случае присутствия избытка диазония в месте соприкосновения двух вытеков появляется красное окращивание от образовавшегося азокрасителя. [c.153]

История развития производства азокрасителей. Ароматические диазосоединения были открыты П. Гриссом в 1858 г. Первый азокраситель — п-аминоазобензол был выпущен на рынок под названием анилиновый желтый. В 1865 г. Ц. Марциус при действии азотистой кислоты на л-фенилендиамин получил краситель фениленовый корич- [c.128]

К. Саундерс. Ароматические диазосоединения Г. Вильштедт. Каро-гиноиды и красящие вещества бактерий и грибов Г. Кренцлейн. Прошлое, настоящее и будущее искусственных органических красителей Ф. Мейер. Естественные органические красящие вещества Сборник рецептур к синтезам полупродуктов и красителей, вып. 1 и 2 В. М. Родионов, Б. М. Богословский и А. М. Федорова. Руководство к синтезам промежуточных продуктов и красителей. [c.272]

Оси. работы носвящеиы изучению ароматических диазосоединений и их применению в произ-ве красителей. Открыл (1904) р-цию обратимого обмена аминогруппы на гидроксил в ряду нафталина под действием водных р-ров бисульфитов (р-ция Бухерера). Синтезировал (1934) гидаптоипы из карбонильных соед., синильной к-ты и карбоната аммония. [c.81]

Красители ряда нафталина. Подобно другим ароматическим аминам, нафтиламины при действии азотистой кислоты диазотируются и переходят в диазосоединения. Так, в результате диазотирования а-нафтиламина получается хлористый а-на-фтилдиазоний ioH Nj l [c.535]

Строение таких соединений было установлено в 1876 г. А. Гофманом и О. Виттом Простейший представитель этого класса соединений — диазобензол легко вступает в реакцию с фенолами и ароматическими основаниями. При этом образуются устойчивые основания, дающие с кислотами разнообразные красители. В конце XIX в. производство таких красителей в Германии достигло значительного размаха. Некоторые мелкие заводы, например Баденская анилиновая и содовая фабрика, в короткий срок из предприятия с несколькими рабочими выросла до крупного капиталистического предприятия. Производство азокрасителей еще более расширилось, когда были введены в практику производные нафталина. Сочетания производных нафталина, нафто-лов и нафтиламинов с диазосоединениями чрезвычайно расширило ассортимент ценных азокрасителей. [c.179]

В США проявитель № 1 выпускают в виде цинковой оолг диазосоединения в количестве до 45 г в год (в 1957—1959 гг. Амины и нитросоединения ароматического ряда широко применяются также в синтезе светочувствительных компонентов для цветной кинопленки. К ним относятся анилин, ацетанилид, антраниловая кислота, п-анизидин, диэтиланилин, 2-нитро-4 аминоанизол, п-нитробензоилхлорид, л-нитрохлорбензол-о-суль-фокислота, п-нитроанизол, толуидины и т. д. Интересно, что эти же соединения используются в синтезе красителей, лекарственных веществ, ускорителей вулканизации и антиоксидантов. [c.38]

В преобладающем числе случаев при щелочном плавлении образуется оксигруппа, которая способна активировать азосочетание, т. е. образование при взаимодействии с солями диазония характерных окрашенных оксиазосоединений, иначе говоря, при сплавлении сульфокислот со щелочами образуются азосоставляющие красителей. На этом свойстве основан общий способ как качественного, так и количественного определения гидроксильной группы. Если в соединении нет других активирующих азосочетание групп [например, NH2, NHAr, N(Alk)2 и тому подобные группы у аминонафтолов и их замещенных], то качественное определение сводится к наблюдению, появляется ли интенсивная окраска, обычно от оранжевого до красного тонов, при сливании раствора испытуемого соединения к соды с раствором диазосоединения. В качестве диазосоединений обычно пользуются или хлористым бензолдиазонием (из анилина) или хлористым п-нитробензолдиазонием (из л-нитроанилина). Последний предпочитают ввиду его относительной стойкости при хранении. Раствор диазониевой соли не должен содержать свободной минеральной кислоты поэтому к раствору прибавляют уксуснокислого натрия до отрицательной реакции на кислоту по бумажке конго. Для количественного анализа ароматических оксисоединений применяют раствор хлористого л-нитробензолдиазония определенного титра. [c.352]

Среди ацилированных аминопроизводных особо важное значение как азосоставляющие образуемых на волокне холодных окрасок имеют так называемые азотолы (нафтолы типа А5). В азотолах в азосочетанин принимает непосредственное участие ацил, являющийся остатком либо о-оксикарбоновой кислоты ароматического или гетероциклического ряда, либо 8-кетокарбоновой кислоты, либо (значительно реже) карбоновой кислоты циклического кетопроиз-кодного, сочетающегося с диазосоединением. Азотолы обладают способностью восприниматься растительным волокном из водно-щелочных растворов, т. е. так называемой субстантивностью Вследствие очень большого разнообразия цветов и оттенков красителей, получаемых при сочетании азотолов с диазосоединениями, и исключительной прочности некоторых из получаемых окрасок, а также простоты их применения, особенно вместе со стойкими формами диазосоединений (см. диазотолы, диазаминолы, рапидозоли, гл. IX), азотолы занимают выдающееся положение среди промежуточных продуктов. Они выпускаются главным образом для непосредственного потребления в текстильной промышленности и превращение 3 красители претерпевают на волокне окрашиваемого материала [c.601]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология