Структура антрахиноновых красителей

Для идентификации и определения структуры катионные красители, за исключением нескольких солей аминов типа хризои-дина, можно классифицировать следующим образом [5]. Красители с локализованным зарядом в боковой цепи включают 1) азокрасители, 2) производные антрахинона, 3) стирильные, хинофталоновые и др. Красители с делокализованным зарядом I) ди- и трифенилметаны, 2) 9-фенилксантены (фталеины), 3) акридины, 4) производные 9-фенилфеназиния, 5) феноксазины, [c.25]

Пример 1. Установление строения синего антрахинонового красителя (1), ИК-спектр красителя имеет некоторое сходство со спектром эталонных красителей типа (2). Это свидетельствует о том, что он обладает близкой структурой и является аналогично замещенным антрахиноном. В спектре ПМР (табл. 12.1) в области ароматических протонов наблюдаются сигналы, характерные для незамещенного антрахинонового кольца А. В молекуле присутствуют также два пара-замещенных бензольных кольца и один изолированный протон в кольце С. [c.316]

Антрахиноновые красители. Ализарин — представитель группы антрахиноновых красителей — замещенных производных антрахинона (стр. 375). К ним относят.и многие полицикличе кие красители, по структуре значительно отличающиеся от антрахинона, но для получения которых в качестве исходных веществ применяют антрахинон и его замещенные производные. [c.409]

Обычно П. в. окрашивают в массе но общепринятой схеме (см. Крашение химических волокон в массе). Кроме того, П. в. можно окрашивать с иоверхиости, применяя дисперсные красители (азокрасители, нроизводные антрахинона или нафтохинона), а также кубовые красители в форме кубозолей. Для получения глубоких окрасок процесс ведут при повышенной темп-ре ( 100 °С), применяя ветцества, разрыхляющие структуру иолимера (см. Краше)ше волокон). [c.401]

Строение синего дигидропроизводного индантрона представляет большой интерес. Хотя образование продуктов неполного восстановления других кубовых красителей, содержащих более одного антрахинонового ядра, а также образование семихинона из самого антрахинона и его производных доказано, индантрон отличается от других дихинонов тем, что требует значительно больше энергии для восстановления дигидросоединения в тетрагидросоединение. Стабильность дигидропроизводного индантрона объясняется наличием, кроме резонанса, постулируемого для других красителей, содержащих две антрахиноновые кольцевые системы, еще резонанса ионных структур X и XI. 200 [c.1073]

Это сделал 27-летний ассистент Берлинского института Карл Грабе, который с 1868 года вместе со своим коллегой Карлом Либерманом работал над выяснением структуры ализарина. Ализарин, красный краситель корня марены, оказался 1,2-диокси-антрахиноном [c.126]

Для четырех дисперсных красителей была установлена структура производных антрахинона. [c.36]

Восстановление обеих СО-групп в хинонах до СН или Hj практикуется преимущественно при исследованиях структуры хиноиов и хиноидных соединений для определения углеводорода или оводорожеиного гетероциклического соединения, лежащего в основе таких соединений. Наиболее известен исторически метод Байера— нагревание вещества, смешанного с большим избытком цинковой пыли, в трубке илн реторте. Таким путем Гребе и Либерман получили антрацен нз ализарина, раскрыв впервые природу этого красителя и тем наметив путь к его синтезу. Из антрахинона также получается, понятно, антрацен,причем путь восстановления вероятно проходит по начерчевной выше схеме, включая и дигидроантранол (1) [c.399]

Пример 3. С помощью спектральных методов показано, что краситель красноватого оттенка имеет структуру (11). Его ИК-спектр очень схож с приведенными в литературе спектрами красителей общей формулы (12. Наблюдаются четкие полосы 3472 и 3300 (вероятно, ЫН или ЫНг + ОН), сложная система полос в области 1645—1567 и очень сильная полоса 1272. Аномально интенсивное поглощение при 1645 предполагает возможность присутствия группы С = N или С = О, отличной от С = О антрахинона. Кроме этого, в ИК-спектре присутствует умеренно сильная полоса 853, [c.324]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Развитие производства полупродуктов сопровождается рационализацией их ассортимента. С одной стороны, несмотря на общий рост числа синтезированных полупродуктов, при освоении новых соединений учитывают резко возросшие требования охраны труда и окружающей среды. С учетом этих требований пересматривают существующий ассортимент полупродуктов. При этом учитывают и экономические факторы, так как при крупных капиталовложениях в очистные сооружения (10-20% их. общей суммы) и росте эксплуатационных затрат безопасное производство полупродуктов становится убыточным. С другой стороны, в ассортименте полупродуктов увеличивается число более сложных по химической структуре соединений (производные антрахинона, гетероциклические амины й др.), обеспечивающих синтез красителей, которые отвечают экологическим требованиям. [c.67]

Взаимосвязь цвета и строения весьма сложна, но зависит в первую очередь от п-электронной структуры молекулы, хотя важную роль могут играть также пространственные факторы. Лишь производные антрахинона, содержащие электронодонорные заместители с неподеленной 2р -парой электронов, такие, как ЫНг или ОН, имеют интенсивные полосы поглощения в видимой части спектра, поэтому все товарные антрахиноновые красители относятся к этому типу. Вообще производные антрахинона, содержащие электронодонорные заместители в положении 1, обладают большей красящей способностью и более глубоким цветом, чем 2-изомеры. Наиболее важные антрахиноновые красители, обладающие высокой красящей способностью и глубоким цветом, представляют собой 1,4- и 1,4,5,8-производные. [c.217]

Кубовое крашение. Этот процесс обеспечивает получение на волосяном покрове коричневого, серого и черного цветов высокой прочности позволяет обрабатывать полуфабрикат непрерывным методом. Процесс состоит из след, стадий а) нейтрализации р-ром соды б) пропитки волосяного покрова в предварительно подготовленном р-ре лейкосоединения в) окисления лейкосоединения в волосяном покрове. В конце крашения вводят перекись водорода. Затем следуют промывка, солка и др. операции. Кубовые красители восстанавливают и растворяют в р-ре гидросульфита и едкой щелочи. Последнюю в нек-рых случаях заменяют содой. Крашение ведут при темп-ре 45—50° и pH ок. 10, а в конце крашения 8,6—9. Для меха применимы красители несложной структуры, лейкосоединения к-рых находятся в основном в молекулярно-дисперсном состоянии при невысоких концентрациях щелочи. Сюда относятся индигоидные, тиоиндигоидные, а также кубовые красители, производные беизохинона, нафтохинона и нек-рые производные антрахинона с несложной структурой. Основные красители для крашения меха тиоиндиго черный, тиоиндиго красно-коричневый Ж, индиго, кубовый красно-коричневый 4 ЖМ, кубовый красно-коричне-вый 2 ЖМ, кубовый коричневый 2 ЖШ рый М (III). [c.385]

Ализарин является классическим протравным красителем. Он содержится в виде генциобиозида руберитриновой кислоты в корнях краппа (Rubia tin torum), и его получали оттуда примерно до 1875 г. Структуру ализарина установили Гребе и Либерман (1868 г.). Решающим для доказательства строения оказалось восстановление ализарина при перегонке с цинковой пылью до антрацена. Промышленный метод синтеза был разработан Гребе, Либерманом и Каро (1869 г.). Антрахинон сульфируют, натриевую соль сульфокислоты нагревают с гидроксидом калия и хлоратом калия при 200 °С, при этом одновременно проте кают нуклеофильное замещение и окисление [c.758]

Джик провел окислительно-восстановительное титрование систем кубовых красителей и на основании кривых, связывающих потенциал с фракционным окислением хинола, являющегося нормальным компонентом восстановленного куба, доказал образование промежуточных семихинонов, особенно при титровании в присутствии пиридина. В отсутствие пиридина об образовании семихинона свидетельствует изменение цвета, особенно резко выраженное для 2,3,7,8-дибензопирен-1,6-хинона (Индантренового золотисто-желтого ОК), где хинол чисто красного цвета, конечный хинон — золотистожелтый, а промежуточный продукт, семихинон, — синий. Полярографическое исследование антрахинонов показало, что образование семихинона часто обнаруживается отдельными волнами или формой волны. Нормальные окислительно-восстановительные потенциалы незамещенных карбоциклических хинонов связаны с резонансной энергией хинона и соответствующего гидрохинона. Михаэлис показал, что ионы семихинонов, например I, образующихся на той стадии, когда половина дурохинона восстановлена в дурогидрохинон, могут оказаться довольно устойчивыми. Семихиноны обычно устойчивы только в щелочном растворе, где ион стабилизован резонансом между эквивалентными структурами I и П. [c.997]

Количество известных производных антрахинона, обладающих свойствами дисперсных красителей, в настоящее время исчисляется многими тысячами. Химической промышленностью развитых стран выпускаются сотни марок дисперсных антрахиноновых красителей. Среди них производные антрахинона с относительно простой структурой оранжевый 1-амино-2-метилантрахинон, красный 1-амино-4-оксиантрахинон, розовый 1-амино-2-метокси-4-оксиантрахинон, фиолетовый 1,4-диаминоантрахинон, голубой 1-анилино-4-метил-аминоантрахинон, зеленые 1,4-бис(ариламино)-5-нитро-8-оксиантра-хиноны. [c.23]

Выше рассматривались кубовые красители, в структуре которых можно легко различить остатки антрахинона. Наряду с ними важную группу кубовых красителей составляют производные антрона (47, Н = Н), в молекуле которых антроновые остатки представляют собой часть многоядерной ароматической системы, содержащей пиреновые и периленовые фрагменты. Типичными красителями этой группы являются дибензопиренхи-ноны (или дибензохризены) (48) и антантроны (49). Первые [c.382]

Синтез ализарина из антрахинона дал толчок для получения многочисленных других антрахиноновых красителей. Видоизменениями синтеза индиго была получена целая группа так называемых индигоидных красителей в основе всех их лежала структура, аналогичная строению индиго. [c.23]

Только ОДИН важный кубовый краситель, индантрен желтый 6 00(стр. 470), содержит в молекуле остаток нафтохинона. Прочность кубовых красителей, полученных из а-нафтохинона, ниже, чем красителей из антрахинона, что можно объяснить незащищенностью хиноидного кольца. В антрахиноне хиноид-пое кольцо защищено с обеих сторон, окислительно-восстановительный потенциал (см. ниже) благодаря этому понижается, а стойкость возрастает. (В индантрене желтом 6 <лО хиноидная структура защищена с одной стороны бензольным ядром, а с другой — гетероциклической системой.) К производным [c.444]

Для решения вопроса, имеет ли место циклизация антримидов до карбазолов при синтезе некоторых кубовых красителей, Ша [178] использовал спектральные данные. Им подтверждена структура Индантренового оливкового Т ( I Кубовый черный 25, I 69525) Индантреновый серый М ( I Кубовый серый 8, I 71000), как оказалось, содержит антрахинониламиногруппу, а не карбазольную Индантреновый серый BG ( I Кубовый черный 29, I 65225) представляет собой смесь продуктов конденсации дибром-антрахинона с 1 и 2 моль 1-амино-4-бензамидоантрахинона. [c.135]

Интересно разделение следующих производных антрахинона, проведенное с обращенной фазой (рис. 4.11) 1,4-диамино-2-меток-си- (8) 1-метиламино-4- -толиламино- (9) 1-гидрокси-4-фенилами-ио- (70) 1-гидрокси-4-п-толиламино- (//) 1,8-ди-л-толиламино- (/2). Интересно сравнить удерживание индивидуальных красителей с их строением, чтобы почувствовать те различия в структуре и функциональных группах, которые достаточны для разделения. Соединения (10) и (11) разделились почти полностью, хотя отли-чаются всего лишь на одну метильную группу. Эту смесь, вероят-но, можно разделить и на других колонках с обращенной фазой на современных микрозернистых носителях, а программирование растворителя значительно уменьшило бы время разделения за счет уменьшения значения к красителя (12). [c.127]

За исключением я-бензохинона (I), хлоранила и аценафтепхино-иа, все хиноны, применяемые как полупродукты, являются производными антрахинона. Они используются в синтезе протравных, кислотных и кубовых красителей. Получение и свойства хинонов представляют интерес с точки зрения хиноидной структуры красителей. [c.183]

Неочищенный краситель диспергируют растворением в концентрированной серной кислоте с последующим выливанием на воду и затем окисляют гипохлоритом. Алголевый желтый ОС красит Б чисто-желтый цвет из красно-фиолетового куба. Прочности только умеренные (прочность к свету 3—4), но краситель успешно применяется в смеси с Каледоновым нефритовым зеленым для получения ярко-зеленых оттенков. Парадоновый желтый ОС (ЬВН) идентичен по структуре с Алголевым желтым ОС, но готовится нагреванием смеси бензальдегида и 1,5-дихлор-2,6-диаминоантрахи-нопа с серой Алголевый желтый ООС несколько более прочен, чем Алголевый желтый ОС, но производство его не выгодно получается он осернением продукта конденсации (VI) 1-хлор-2-амино-антрахинона с терефталевой кислотой [c.1276]

Акридоно вые красители не разрушают волокна такие красители, как Индантреновый оранжевый F3R, Индантреновый красный BN (или RK), Индантреновый ярко-розовый BBL и Индантреновый бирюзовый, совершенно безвредны, но прежде чем сделать вывод, что акридоновое кольцо, как таковое, парализует активность антрахинонового кубового красителя, необходимо изучить большее число оранжевых красителей при этом надо также учитывать, что желтых красителей с антрахинон-акридоновой кольцевой структурой в молекуле не существует. Согласно Фоксу, Индантреновый оранжевый [c.1421]

Красители, содержащие изотиазольные кольца, получены реакцией 1-галоген (или 1-сульфо) производных антрахинона с аммиаком и серусодержащим исходным продуктом [243] или обработкой соответствующего диазосоединения тиоцианатом и аммиаком [243]. Производные 5-арилизотиазолов являются красителями желтого цвета. Красители со структурой (ХЫП), где X —NH или —NR, могут быть получены заменой атома галогена в а-положении с последующей дегидратацией или восстановлением соответствующего диазосоединения и дегидратацией. Введением в положение 5 оксигруппы можно получить красители для ацетата целлюлозы, [244]. 5-Ациламиноизотиазолоантрахиноны дают зеленовато-желтые окраски [245]. Такие же окраски можно получить, используя [c.2059]

Восстановление обеих СО-грунп в хинонах до СН- или СНа-группы практикуется преимущественно при исследованиях структуры хинонов и хиноидных соединений для установления природы углеводорода или гетероциклического соединения, лежащего в основе этих веществ. Наиболее известен представляющий исторический интерес метод Байера—нагревание вещества, смешанного с большим избытком цинковой пыли, в трубке или реторте. Таким путем Гребе и Либерман получили антрацен из ализарина, установив впервые природу этого красителя и наметив тем самым путь к его синтезу. Из антрахинона также получается антрацен . [c.673]

Тетразамещенные антрахиноны-наиболее глубоко окрашенные из всех антрахиноновых красителей, поскольку каждая из вносящих в возбужденном состоянии наибольший вклад структур (72А [c.208]

Индантроны. Первый практически важный кубовый краситель был открыт Рене Боном в 1901 г. Он пытался синтезировать дифталоилин-диго (5) щелочной плавкой антрахинона (4) (схема 5.1). Однако вместо ожидаемого соединения он получил ярко-синий краситель с исключительно высокими прочностями. Позднее была установлена его структура 6. Бон назвал свой краситель Индантреном (от слов индиго и антрацен ), затем этот продукт выпускался фирмой ВА8Р под названием Индантрен синий К (С.1. Кубовый синий 4). Впоследствии краситель был назван Индантроном, что позволило избежать употребления торгового названия и одновременно указывало на наличие хиноидной структуры. [c.222]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология