Уретан производные

Полимеризацию циклических эфиров, уретанов, производных мочевины и имидов в расплаве исследовал Холл . В качестве катализатора были использованы Ыа и гидрид Ыа. Найдено, что способность к полимеризации 5- и 6-членных циклических мономеров, содержащих карбонильную группу, зависит от природы соединения. Почти все соединения с 4-, 7- и 8-членными кольцами полимеризовались. Алкильные и арильные заместители в кольце всегда снижают способность к полимеризации. [c.434]

Описана полимеризация циклических уретанов, производных мочевины, имидов и эфиров [c.186]

С 1,14 константа диссоциации (водный р-р) 1,9-10 . Образует соли, соответствующие обеим таутомерным формам. Водой гидролизуется. Легко полимеризуется даже при О °С до циамелида и циануровой к-ты. Получ. пиролиз циануровой к-ты, каталитич. окисление H N. Промежут. продукт в произ-ве цианатов, уретанов, семикарбазида и его производных. [c.678]

Ук—уретан или алкильное производное мочевины, гидролиз кислотой. [c.370]

Уо — уретан или алкильное производное мочевины, гидролиз основанием. [c.370]

Цианаты щелочных металлов в сухом состоянии представляют собой устойчивые кристаллические вещества, которые, однако, во влажной атмосфере, а также в водных растворах быстро гидролизуются с образованием карбонатов и аммиака. Цианаты широко применяются в органическом синтезе для получения замещенных уретанов, а также для синтеза семикарбазида и его производных. [c.89]

Стирольный раствор ненасыщенного полиэфира диэтиленгликоля и малеинового ангидрида, содержащий катализатор и ускоритель полимеризации, служит покрытием для плит из синтетических смол [44]. Термостойкие полиуретаны, применяемые в качестве лаков для покрытия металлических поверхностей, получаются из диэтиленгликоля и лабильных уретанов, производных диизоцианатов и фенолов [45]. Электроизоляционный лак, стойкий к нагреванию до 155 °С и устойчивый к влаге и химическим реагентам, обладающий хорошей адгезией и эластичностью, получается при этерификации терефталевой кислоты смесью ди- и этиленгликоля, а затем глицерином [46]. Клеи и герметики получаются при конденсации полиэфира на основе диэтиленгликоля и адипиновой кислоты с эпоксидной смолой [47]. [c.137]

Во второй части II тома книги Р. Хувипка и А, Ставермана изложены данные о строении свойствах, промышленных методах получения методах переработки и применения поликонден сационных полимеров фено- и аминонолипластов синтетических связующих для лаков, полиэфиров силиконов, эпоксидных смол, полиамидов, поли уретанов, производных целлюлозы и каучуков Издание рассчитано на широкий круг хи миков-органиков, научных работников, аспиран тов, инженерно-технических работников химической промышленности (пластмасс, производств лаков и красок, синтетических волокон, синтетического каучука, клеящих веществ, ионообменных смол и др.), а также студентов химических вузов Id втузов. [c.4]

Перегруппировку азидов можно проводить или в инертных растворителях, например в бензоле и хлороформеиз которых можно выделить эфиры изоциановой кислоты, или в присутствии таких соединений, как спирт или вода, которые реагируют с промежуточно образующимися эфирами изоциановой кислоты, образуя уретаны или алкильные производные мочевины. Амины или их соли получают гидролизом уретанов, алкильных производных мочевины и эфиров изоциановой кислоты [c.323]

Реакция Курциуса была успешно применена к алифатическим, алици-клическим, ароматическим гетероциклическим кислотам, к насыщенным и ненасыщенным кислотам и кислотам, содержащим различные функциональные группы. Она может быть проведена с почти любой карбоновой кислотой и таким образом является общим способом синтеза эфиров изоциановой кислоты и соединений, которые можно получить из этих эфиров, а именно уретанов, алкильных производных мочевины и аминов. Преимущество этой реакции заключается в том, что она позволяет получать первичные амины, совершенно свободные от примеси вторичных и третичных аминов и обычно содержащие аминогруппу в точно установленном положении. [c.323]

Из трех сравниваемых реакций наиболее жесткой является реакция Курциуса за ней в этом отношении следуют реакция Гофмана (см. стр. 258) и, наконец, реакция Шмидта (см. стр. 298). Тот же порядок сохраняется и при сравнении возможностей их разнообразного применения. Однако в отношении быстроты проведения они располагаются в обратном- порядке, причем этот фактор в некоторой степени зависит от доступности исходного соединения — свободной кислоты или ее эфира. Реакция Курциуса может быть применена по желанию для получения эфиров изоциановой кислоты, симметричных и несимметричных алкильных производных мочевины, амидов, уретанов и аминов и предоставляет широкий выбор экспериментальных условий. В органическом синтезе реакцию Гофмана можно использовать только для не-посрадственного получения аминов, уретанов и симметричных алкильных производных мочевины, и часто оказывается невозможным задержать реакцию на нужной промежуточной стадии. При этом разнообразие экспериментальных условий более ограничено. Реакция Шмидта с карбоновыми кислотами или их производными была использована в качестве препаративного способа только для получения аминов хотя в отдельных случаях с помощью этой реакции были получены уретаны и эфиры изоциановой кислоты, ее все же нельзя рассматривать как способ их, синтеза. Амиды могут быть получены по реакции Шмидта только из кетонов. Выбор экспериментальных условий для проведения реакции довольно ограничен. [c.344]

Для проведения реакции по сухому способу хлорангидрид кислоты растворяют в инертном растворителе и перемешивают и (или) нагревают с измельченным азидом натрия (применялся также и азид аммония [91]). При этом одновременно может происходить превращение части илн всего азпда в эфир изоциановой кислоты. Это превращение заканчивают нагреванием с обратным холодильником, после чего эфир изоциановой кислоты или выделяют в свободном виде перегонкой или упариванием, или превращают в алкильное производное мочевины, уретан или амин с помощью соответствующей обработки. [c.354]

Получение аминов. Из многих путей превраш,енпя азидов в амины наиболее эффективным, повидимому, является непосредственный гидролиз промежуточно образовавшихся эфиров изоциановой кислоты, так как эта реакция протекает быстрей, чем гидролиз уретанов или алкильных производных мочевины. Тем не менее этот путь применялся сравнительно редко, так как эфиры изоциановой кислоты прн действии воды очень легко превра 1цаются в симметричные алкильные производные мочевины. Поэтому нет смысла применять этот способ, рискуя потерять ценное, трудно доступное соединение. Ни один из способов превращения азидов в амины не может быть признан лучшим для всех случаев, и при выборе способа следует учитывать химические особенности других присутствующих в молекуле функциональ-н] х групп. [c.359]

Для гидролиза наиболее устойчивых эфиров изоциановой кислоты в амины [7, 255], а также для гидролиза уретанов и алкильных производных мочевины применялась перегонка с гашеной изнестью. Эфир изоциановой кислоты смешивают в реторте с избытком гашеной извести и отгоняют амин при атмосферном давлении (отгоняющийся вначале растворитель можно собирать отдельно). Этот способ неудовлетворителен в случае соединений малого молекулярного веса, вследствие их летучести, но может оказаться пригодным, если другие более мягкие способы не дают результата. Выходы при этом обычно оставляют 50—70 /о. [c.360]

Другой способ расщепления уретанов и алкильных производных мочевины в условиях, в основном исключающих гидролиз, разработали Инг и Манске [107, 263]. Карбалкоксигруппу в уретане сначала замещают фталильным остатком путем сплавления с фталевым ангидридом, обычно с прекрасными выходами. Полученный N-зaмeщeнный фталимид при нагревании со спиртовым раствором гидразина легко превращается в амин и вторичный фталилгидразид [c.362]

В столбце, содержащем данные об эфирах изоциановой кислоты, приведены все соединения, изомерные этим эфирам, образующиеся в тех же условиях, а именно внутренние уретаны, ангидриды производных изатовой кислоты и эфиры изоциануровой кислоты. Эти случаи отмечены звездочкой ( ) звездочка применяется также в столбце, содержащем данные об уретанах, чтобы указать, что продукт реакции является симметричным алкильным производным мочевины. В таблице не указано, производными каких спиртов являются полученные уретаны, однако почти все они представляют этилуретаны. [c.370]

Ц. к. обычно получают деполимеризацией очищенной циануровой к-ты (примеси м. б. причиной взрыва) при 400 °С в токе Кл. Продукт р-ции конденсируют при -80 С, встряхивают с Р2О5 и Ag20 для освобождения от следов влага и НСК и перегоняют в глубоком вакууме. Другае методы - окисление НСР при 630-650 °С на контактной сетке из золота. Ц. к. -исходный продукт в синтезе цианатов и изоцианатов, уретанов, аллофанатов, семикарбазида и его производных. Токсична. [c.357]

В ряде патентов приводятся сведения о повышенной огнестойкости смесей полиэтилентерефталата с окисями третичных фосфинов с добавкой производных меламинов [81], с содержащими фосфор уретанами [82], полиамидами и органическими соединениями фосфора [83], полифениленметил-фосфонатом [84], бромсодержащими простыми полиэфирами [85], гекса-бромбензолом [8В], бромфенилглицидными эфирами [87]. Во многих случаях к перечисленным веществам добавляют большое количество трехокиси сурьмы. [c.237]

Иммобилизация ферментов на носителях, обладающих гидроксо-группами. Наиболее расхфостраненным методом образования ковалентной связи между ферментом и полисахаридным носителем или синтетическим диольным соединением является бромциано-вый метод, который был предложен Р.Аксеном, Дж.Поратом и С.Эрнбаком в 1967 г. При обработке носителя бромцианом возникают реакционноспособные цианаты и имидокарбонаты, которые при взаимодействии с нуклеофильными аминогруппами фермента образуют производные изомочевины и уретанов [c.91]

Для получения смешанных ангидридов (СА) пригодны как карбоновые, так и неорганические кислоты. Многочисленные методические разработки и применяемые кислоты можно найти в обзоре [237]. Большая часть теоретически и методически очень интересных разработок (в силу различных причин) не нашла практического применения. Наиболее часто используют алкиловые эфиры хлормуравьиной (хлоругольной) кислоты, особенно предложенный Виландом и Бернардом [238] и независимо от них Буассона [239] этиловый эфир хлормуравьиной кислоты, а также изобутиловый эфир хлормуравьиной кислоты [240]. Взаимодействие несимметричного смешанного ангидрида, полученного из карбоксикомпонента и алкилового эфира хлормуравьиной кислоты (рис. 2-7), с аминокомпонентом зависит от электронной плотности на обоих конкурирующих С-атомах карбонильных групп, а также от стерических эффектов и, как правило, проходит по карбонилу ациламинокислоты с образованием желаемого пептидного производного и освобождением второй кислоты (алкилугольной) (путь а). Последняя при использовании алкилхлорформиатов (R — этил или изобутил) очень неустойчива и сразу разлагается на СО2 и соответствующий спирт. Правда, известны также примеры воздействия аминокомпонента на карбонил угольной кислоты [241, 242], причем освобождается ациламинокислота и в качестве побочного продукта получается уретан (путь б). Как показал Виланд, эту побочную реакцию нельзя полностью исключить даже при температуре реакции —15 °С. Указанная побочная реакция протекает обычно при использовании N-тозил-, N-тритил- и N-трифтораце- [c.141]

Путем взаимодействия этой литиевой соли с этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты получен этиловый эфир этой кислоты [22], а с фенилизоцианатом уретан 91]. Соответствующие производные этоксипропиоловой кислоты очень нестойки и поэтому не был получены в чистом виде [40]. Продукты реакций стойки, когда X=S, и очень неустойчивы, когда Х = 0. [c.148]

Находящиеся на аминогруппе защиты снижают нуклеофильность атома азота. Это снижение достигается путем оттягивания электронов за счет сопряжения, как в случае ацильных производных, особенно в случае уретанов (2), за счет также индуктивного эффекта, как в случае о-нитрофенилсульфенилпроизводных (3) или за счет создания пространственных препятствий, как в случае трифенилметильных (тритильных) производных (4). Обычно имеется комбинация всех этих факторов. [c.371]

Сложный эфир (207) по реакции Курциуса был превращен в уретан (208), кислотным гидролизом которого был получен 2,5-ди-метил-2/7-фуранон-З (209) (схема 75). Этот путь был использован для синте.за мускарина и его стереоизомеров [180]. Ацилирование этоксимагниевых производных 1,3-дикарбонильных соединений действием хлорангидридов а-хлоркарбоиовых кислот приводит к [c.161]

При гидролизе изосиднонов получаются Л/-ацилгидразины (188) и производные мочевины (R 0NR NH)2 0 [81]. Сходные по механизму реакции алкоголиза и аминолиза приводят, соответственно, к уретанам (191) и семикарбазидам (192) (см. схему 47) J81]. При действии сероводорода и третичного основания изосидноны (189) со средними выходами превращаются в N-тио-ацилгидразины, например (190 R = R = Ph), которые часто нельзя получить иными путями [84]. [c.740]

Большое значение имеют производные угольной кислоты, в частности сложные эфиры, называемые уретанами. Так, ее сложный эфир (мепробомат) с диметоксиметилпропилметаном является транквилизатором (успокаивающим) средством [c.628]

Число гидроксильных групп, содержащихся в органическом соединении, может быть установлено путем количественно го элементарного анализа тех же производных, которые применялись при качественном определении для этого наиболее пригодны сложные эфиры (стр. 17). Если эфиры содержат азот, как напри.мер уретаны (стр. 28) и их производные, или эфиры нитробензойной кислоты, то часто можно ограничиться только определением азота точно так же достаточно определить содержание галоида в галоидосодержащих соединениях, как например зфирах бромбензойной кислоты или серы в содержащих серу сложных эфирах (стр. 22). В уретанах, полученных с помощью хлорангадрида карбаминовой кислоты, можно определить азот в виде аммиака путем отщепления его щелочью [c.58]

Для получения фенилэтиламина его переводят в азид при помощи NaNOz при —2, —1°. Последний кипячением б абсолютном спирте превращают в уретан, раствор которого кипятят с обратным холодильником с 25%-иым NaOH в течение 10 час. Полученное основание отгоняют и дестиллат ула вливают н НС1. После выпаривания хлоргидрат кристаллизуется (темп. пл. 216— 217°), из него далее можно выделить свободное основание с темп. кип. 197—198° при 760 мм. Выход 60,9%. Описаны его производные. [c.602]

Из четырех возможных классов кетотетрагидро-1,3-оксазинов были, изучены только 2-кетосоединения, хотя описано было также одно 6-кето-производное — 2,4-дифенил-6-кетотетрагидро-1,3-оксазин,— образующееся в результате сложной реакции между аммиаком, бензальдегидом и малоновой кислотой [143]. Строение этих соединений показывает, что они являются циклическими уретанами, и поэтому следует ожидать, что они могут быть синтезированы методами, служащими для получения уретанов, и что по своим свойствам они будут напоминать уретаны. [c.440]

Смотреть страницы где упоминается термин Уретан производные: [c.9] [c.473] [c.473] [c.575] [c.286] [c.235] [c.602] [c.326] [c.345] [c.101] [c.336] [c.189] [c.471] [c.266] [c.267] [c.15] [c.293] [c.524] [c.162] [c.162] [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология