Изопропилбромид

Рис. С-1. Реакция Е2. Реакция изопропилбромида с этоксид-ионом.

В лабораторных условиях кумол получали взаимодействием бензола с изопропилхлоридом [21] или изопропилбромидом [22] по реакции Фриделя—Крафтса в присутствии хлористого алюминия, бромистого алюминия или алюминиевых стружек в струе H I. [c.264]

Составьте схемы реакций получения из соответствующих спиртов 1) изопропилбромида, 2) хлорэтана, [c.41]

Бромистый изопропил (изопропилбромид, 2-бромпропан) —бесцветная жидкость с т.кип. 59,4 С р/ = 1,3222 г/см р4 = = 1,31 г/см 1,4251 мало растворим в воде (0,344 г в 100 мл [c.144]

Составьте схему превращения изопропилбромида в предельный углеводород 1) с тем же строением углеродного скелета, 2) с удвоенным числом атомов углерода. [c.12]

Второй побочной реакцией, осложняющей получение алкил-магнийгалогенидов и обусловленной наличием у реактивов Гриньяра сильных основных свойств, является отщепление галогеноводородов от еще не прореагировавшего с магнием алкилгалогенида с образованием алкенов. Известно, что выходы пропилена при реакциях магния с н-пропилбромидом, изопропилбромидом и изопропилиодидом составляют соответственно [c.272]

Калиевую соль /иреда-бутилгидропероксида (1 моль) добавляют к изопропилбромиду (1.5 моль), растворенному в 150 мл изопропилового спирта при 25 °С. Смесь оставляют стоять на неделю, периодически встряхивая. Раствор промывают 4 л воды, а затем с паром отгоняют пероксид при 81-82 °С. Выход 33%. [c.369]

В ТГФ С первичными алкил-,. бензил- и аллилгалогеиидами при температурах 10—40 °С, давая соответствующие сульфоны с довольно высокими выходами [92]. Среди других соединений, которые могут быть превращены в арилсульфоны, отмечены изопропилбромид, хлорацетонитрил, этилбромацетат, фенацил-хлорид, 1,3-дихлорацетон (продукты моно- или бисзамещения образуются в зависимости от условий реакции), метиленбромид (монопродукт). С 1,2-дибромэтаном помимо замещения проходит частичное дегидробромирование [92]. [c.142]

Использовать последовательно изопропилбромид, амид натрия, изопропилбромид. [c.158]

НАПРАВЛЕНИЕ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ — ПРАВИЛА ЗАЙЦЕВА ГОФМАНА. Когда имеется только один тип р-водородных атомов, как в изопропилбромиде, то направление элиминирования очевидно. Поэтому отщепление НВг от изопропилбромида может дать только один пропен. [c.222]

Метилизопропилкарбинол (вторичный) (З-метилбутанол-2) (53—54% из ацетальдегида, магния и изопропилбромида) [17]. [c.261]

Осуществляют М. р. чаще всего в абс. эфире, иногда в петролейном эфире или ацетонитриле при 0-20 °С. Высокий выход нитроалканов (до 80%) даюг первичные неразвет-вленные или разветвленные в -положении алкилгалогениды, напр, гексилбромид, изобутилхлорид и др. Разветвленные в а-положении галогениды (напр., изопропилбромид) образуют нитроалканы с низкими выходами или вовсе не дают желаемых продуктов (напр., иеопентилбромид). Р-ция со вторичными и третичными алкилгалогенидами также идет с низкими выходами, к-рые обычно не превышают соотв. 25 и 4-6%. С алкилгалогенидами, содержащими различные функциональные группы, р-ция протекает с хорошим выходом. Так, эфиры а-галогенокислот в М. р. образуют соответствующие эфиры а-нитрокислот с выходом 75-84%, напр. [c.20]

В атмосфере азота к 9,70 г (0,40 моль) магниевой стружки и 250 мл безводного эфира добавляют 7 мл безводного изопропилбромида. Реакция Гриньяра начинается после добавления кристаллика иода и слабого нагревания. Остальной изопропилбромид (всего 49,2 г, 0,40 моль) прикапывают с такой скоростью, чтобы раствор слабо кипел. Затем смесь кипятят с обратным холодильником еще 1 ч. [c.220]

МЕХАНИЗМ. В Е2-реакции изопропилбромида и этоксид-иона основание (С2Н5О ) атакует электронной парой, находящейся на кислороде, атом водорода в (3-положепии к уходящей группе (Вг0). По мере того как ато происходит, электронная пара, образующая Ср—Н-связь, колеблется около соседнего С и атакует его. Очевидно, что 10 электронов невозможно одновременно разместить на внешней электронной оболочке атома углерода, и поэтому бром вытесняется вместе с нарой электронов связи С—Вг. В результате этого процесса между атомами Са и Ср образуется я-связь, и, следовательно, соединявшая эти атомы простая связь превращается в двойную. [c.217]

Ионное присоединение приводит к изопропилбромиду, так как вторичный карбониевый ион образуется быстрее, чем первичный. Свободнорадикальное присоединение приводит к м-пропилбромиду, так как вторичный свободный радикал образуется быстрее, чем первичный. Исследование многих примеров присоединения против правила Марковникова показало, что направление присоединения определяется легкостью образования свободных радикалов, которая изменяется в следующем порядке третичный>вторичный > первичный. [c.197]

Изобутанол Ж-20а Изомасляный альдегид К-14а Изопрен К-ЗЗа, Р-7а Изопропилбромид К-22 Изопропилхлорид И-2 Изофорон Г-3 Имидазол Ж-126 [c.656]

Соединение М является продуктом 0-алкилирования. При использовании изопропилбромида и дезоксибензоина также образуются продукты С- и 0-алкилирования — соединения N и Р в соотношении 2,3 1 [333]. Аналогично изопропилирование тет-ралона дает почти равные количества О- и С-продуктов [335], а из дифенилацетальдегида образуются только 0-производные [1048]. В катализируемой ТЭБА реакции между бензилкетона-ми и а-хлорэфирами 0-алкилирование является основным процессом, а продукты С-алкилирования выделить не удалось [c.185]

Наблюдение Кекуле (1879), что н-пропил(5ромид изомеризуется под действием хлористого алюминия в изопропилбромид, привело в дальнейшем к предположению, что этот реагент катализирует образование первичного карбониевого иона, который перегруппировывается в более устойчивый вторичный ион [c.171]

Как и следовало ожидать, изопропилбромид приводит только к продуктам 0-алкилирования с выходом 21% хлорук-сусные эфиры также реагируют с низкими выходами [351]. [c.193]

Реакция образования н -гексенов катализируется бромис-товодсродной кислотой, вводимой в реакционную смесь в виде изопропилбромида. При пропускании тока пропилена (температура 450°С, соотношение объемов сьфья и реактора 34), содержащего 1 мол.% изопропилбромида через реактор, степень превращения мономера за проход составляет 22%, выход 80%, состав продукта 45% гексена-1, 45% гексена-2 и 10% гексена-3 /46/. [c.103]

Реакция проводилась между алкилбромидом и ОЕ1". Если учитывать разность томператур, скорость для изопропилбромида в действительности будет больше, чем для этилбромида. Следующим в ряду -разветвленных соединений стоит иеопеитил-бромид, но его нельзя сравнивать с остальными соединениями, так как он не содержит р-водорода и не может образовать продукт элиминирования без перегруппрфовкп. [c.33]

Как уже отмечалось, нуклеофильное за.мещение атома галогена по ме.ханизму SN2 в изоиропнлгалогеннде, в котором атакуемым атом углерода связан с двумя электронодонорными ме-тильными группами, осуществляется труднее и с меньшим выходом, чем н этил- II метилбромида.х. Уменьшение реакционной сно-собностм в этом случае приписывали уменьшению дефицита электронной плотности на атакуемом атоме углерода. Однако уменьшение реакционной сиособиости изопропилбромида по сравнению с первичными алкилгалогенидами можно отнести и за счет пространственны.х затруднений, создаваемых нуклеофильному реагенту алкильными группами, имеющими больший объем, чем атомы водорода. [c.122]

Напип]и1е формулы следующих соединений а) изопропилбромид б) иодистый аллил в) хлористый винил, г) ,1,1-трифтор-2-бром-2-хлор 1тан (фторотан) л) 1-х. юр-3-иол- [c.36]

С наибольшим выходом магнийорганические соединения образуются из первичных алкилгалогенидов. Например, при проведении реакции с н-пропилбромидом образуется 92% ал-килмагнийбромида, а с изопропилбромидом выход снижается до 83%. Если же действовать магнием на трег-бутилбромид, то в качестве основного продукта образуется не магнийорганическое соединение, а смесь 2-метилпропена и 2-метилпро-пана [c.255]

Характерной особенностью реакции алкилирования по Фриделю— Крафтсу является то, что углеводородные радикалы галоидных алкилов, олефинов и спиртов часто перегруппировываются во время этого процесса. Например, при взаимодействии бензола в присутствии хлористого алюминия с н-пропилбромидом или изопропилбромидом в обои. случаях аолучается кум()л (Густавсон, 1878) [c.170]

Как из изопропилбромида, используя реакцию Грииьяра, получить метилизопропилкарбинол [c.47]

Замещение В алифатическом ряду. От строения R зависит механизм нуклеофильного замещения 5л/1 или 5л2. Наличие заместителей, стабилизирующих карбкатион, обеспечивает протекание реакции по 5лг1-механизму. Например, щелочной гидролиз алкилбромидов протекает в случае Н СН., по 5лг2-механизму, в случае Н С (СНз)з по 5л/1-механизму, а изопропилбромид гидролизуется и по 5д 2-, и по 5л-1-механизмам параллельно. [c.169]

Это явление, называемое кинетическим изотопным эффектом, может быть использовано для доказательства того, что в активированном комплексе Е2-реакции связь С—Н разорвана. Было показано, что Е2-элиминирование изопропилбромида протекает в 0,15 раза быстрее, чем его гексадейтерированного аналога. Уменьшение скорости реакции в случае дейтерированного соединения связано только с разрывом связи С—D в активи- [c.219]

Свободиорадикальное хлорирование пропил- или изопропилбромида приводит к [c.141]

Коплапарность двух связей субстрата, которые разрываются в активированном комплексе, обеспечивает максимум я-перекрывания образующихся р-орбиталей, т. е. процесс формирования я-связи. Это новое обстоятельство, касающееся реакций Е2, проиллюстрировано ниже па примере изопропилбромида в качестве субстрата с помощью как клиновидных формул, так и проекций Ньюмена [c.220]

Алкилирование алкилбензолов по Фриделю—Крафтсу обычно дает значительные количества как орто-, так и яаря-изомеров. Например, при реакции толуола с изопропилбромидом и хлористым алюминием в нитрометане образуется 47% орто-, 15% мета- и 39% лврв-изомера [21]. Реакции чувствительны к пространственным факторам с грег-бутил-бромидом образуются только мета- и лара-нзомеры [22]. [c.233]

В нижеописываемой методике синтеза метил- -бутил- и метил-ызо-бутилкетонов.конденсацию этилацетоацетата с нормальным и изопропилбромидами впервые предлагается осуществлять под воздействием технического бутилата натрия 3] [c.30]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.96 , c.97 , c.98 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.0 ]

Реакции органических соединений (1939) -- [ c.483 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.22 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.176 ]

Органическая химия Том1 (2004) -- [ c.0 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.212 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.177 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.215 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.177 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология