Гексаметилентетрамин строение

Бутлеров предложил следующую формулу строения гексаметилентетрамина [c.375]

Уротропин (СН2)бН4, содержащий шесть метиленовых групп — СНг и четыре атома азота, имеет также другое — рациональное название — гексаметилентетрамин. Последнее название было дано А. М. Бутлеровым, который впервые получил уротропин и изучил его. Формула строения уротропина следующая [c.140]

Конденсацию карбамида с формальдегидом проводят при мольном соотношении компонентов, равном 1 1,5, в присутствии гексаметилентетрамина при 25— 40 °С в нейтральной или слабощелочной среде до получения метилольных производных. Дальнейшую конденсацию проводят в слабокислой среде. При этом образуется продукт следующего строения [c.175]

Рациональное название гексаметилентетрамин , было дано А. М. Бутлеровым в связи с наличием в молекуле шести метиленовых групп и четырех атомов азота. Бутлеров впервые получил уротропин и изучил его. Формула строения уротропина следующая [c.195]

Полимер растворяется в спирте, ацетоне, бензоле, фурфуроле, размягчается при 105—115°С. Добавлением гексаметилентетрамина полимеру можно придать пространственное строение. [c.527]

При действии аммиаКа иа формалин или параформальдегид образуется не альдегидаммиак, а кристаллическое гигроскопическое вещество состава (СН2)еЫ , названное А. М. Бутлеровым гексаметилентетрамином строение его, как доказано изучением рентгенограмм, следующее [c.260]

Сильные дезинфицирующие свойстиа формальдегида и его способность соединяться с белками и многими другими веществами с образованием труднорастворимых продуктов сложного строения являются причиной того большого значения, которое имеет формальдегид. В медицине он применяется как антисептик и для дезинфекции жилых помещений получены многочисленные продукты конденсации его с аминосоединениями, белками, фенолами и др., легко отщепляющие формальдегид и поэтому действующие дезинфицирующим образом при приеме внутрь. Среди них особое значение приобрел гексаметилентетрамин , или уротропин, образующийся из аммиака и формальдегида [c.212]

В связи с особенностями пространственного строения большой интерес вызвал гексаметилентетрамин (уротропин), (СН2)вН4 (см. стр. 75). [c.190]

Термопластичные полимеры приобретают густосетчатую структуру при взаимодействии с некоторыми полифункциональными соединениями, называемыми в производстве пластических масс отвердителями. Для низкомолекулярных феноло-формальдегидных полимеров типа новолаков отвердителем служит гексаметилентетрамин, для полиэпоксидов—феноло-формальдегидные полимеры резольного типа и лишь в отдельных случаях полиамины (полиэтиленполиамины), для полисилоксанов в зависимости от их строения—перекиси или тетраэтоксисилан для линейных ненасыщенных полиэфиров (полималеинатов)—ненасыщенные мономеры (стирол, винилацетат, диаллилфталат). [c.530]

Эти продукты присоединения обычно нестойки и подвергаются дальней-Е1им превращениям, которые в случае муравьиного альдегида ведут к образованию гексаметилентетрамина—уротропина СеНхгЫ. Уротропин был впервые получен А. Л . Бутлеровым в 1859 г. его своеобразное строение было установлено значительно позже. Молекула уротропина обладает сложным пространственным строением проекция ее на плоскость имеет вид [c.130]

Некоторые показатели свойств у этих смол, например температура каплепадения, характеристическая вязкость, молекулярный вес, содержание свободного фенола и гидроксильных групп, совпадают. Значительные расхождения наблюдались в скорости их отверждения гексаметилентетрамином, что связано, вероятно, с различием строения этих смол. Строение смол изучалось с помош ью ИК-спектроскопии. Спектры снимались на спектрометре Хильгер Н-800 в области 700—2000 см . [c.51]

Применение рентгенографического метода к органическим соединениям [78, 79] началось с 20-х годов в лаборатории Брэггов [80, 81], отработка его шла постепенно (сначала расчеты, например, велись в явно неправильном предположении, что рентгеновские лучи рассеиваются электронами,-находящимися в центре атомов), тем не менее У. X. Брэгг (1921— 1922) показал, что формулы нафталина и антрацена, установленные химиками, действительно отвечают строению их молекул в кристаллах. Тетраэдрическое распределение связей насыщенного атома углерода было подтверждено Брэггами еще в 1913 г. на примере алмаза. Было также подтверждено планарное строение бензольного кольца (Лонсдейл, 1928 г.). Еще раньше была подтверждена структурная формула гексаметилентетрамина (Р. Дикинсон и Реймонд, 1923 г.) и даже довольно точно определено межатомное расстояние N (0,144 нм). В 30-х годах Бернал расшифровал рентгенографическим методом структуру стероидов, а Робертсон — структуру фталоцианина. Систематические исследования ароматических соединений с конденсированными ядрами были проведены Робертсоном. О трудностях, с которыми он и другие физики встречались в этой области, можно судить по такому примеру. Сначала (1933) Робертсон нашел, что связи С —С в нафталине имеют в среднем длину 0,141 нм, хотя у него были основания предполагать, что их длины колеблются в пределах 0,140—<0,144 нм. Затем, уже после квантовохимических расчетов длин этих связей (гл. V, 4), рентгенографический метод (Робертсон, 1951 г.) позволил получить длины всех связей СС в нафталине с точностью 0,001 нм. Правда, при определении длины центральной связи СС в нафталине рентге-нографы натолкнулись на специфические трудности, длины связей в других ароматических соединениях с конденсированными ядрами (антрацене, пирене и т. д.) были определены раньше. Итоги этих работ были подведены Робертсоном [82]. [c.246]

Александр Михайлович (15.IX 1828-17,V]II 1886) Русский химик, акад. Петербургской АН (с 1874). Р. в Чистополе (ныне ТатАССР). Окончил Казанский ун-т (1849). Работал там же (с 1857 — профессор, в 1860 и 1863 — ректор). С 1868 — профессор Петербургского ун-та. Создатель теории химического строения органических веществ, лежащей в основе современной химии, Открыв (1858) новый способ синтеза иодистого метилена, выполнил серию работ, связанных с получением его производных. Синтезировал диацетат метилена, получил продукт его омыления — полимер формальдегида, а на основе последнего впервые получил (1861) гексаметилентетрамин (уротропин) и сахаристое вещество метиленитаи , то есть осуществил первый полный синтез сахаристого вещества, В 1861 впервые выступил с сообщением О химическом строении веществ , в котором а) показал недостаточность существовавших теорий химии б) подчеркнул основополагающее значение теории атомности в) дал определение понятия химического строения как распределения принадлежащих атомам сил сродства, вследствие которого,,, атомы, посредственно или непосредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу г) сформулировал восемь правил образо- [c.88]

Процесс поликондеисации сопровождается выделением воды. По-видимому, реакция проходит преимущественно между альдегидными группами одной молекулы фурфурола и атомом водорода фуранового кольца другой. Фурфурол превращается в полимер и в присутствии аминов, в частности в присутствии гексаметилентетрамина. Реакция заканчивается при 250—300 °С образованием термостойкого полимера пространственного строения. [c.464]

Исследования строения кристаллической решетки гексаметилентетрамина подтверждают правильность формулы Д>дена и Шарфа, пользуясь которой ыожио получать структ -рную формулу гексогена. Гексогеи прн этом может рассматриваться как производное гипотетического циклотрнметилеитрнамниа [c.252]

Превращение (2.374) -> (2.373) проходит с выходом 50 % на холоду и в инертной атмос( ре [678]. Следует отметить, что действие такого сильного основания, как бутиллитий, не затрагивает атом хлора в паро-положении фенильного. кольца триазола (2.377) и (2.378). Строение продукта ((2.373), или (2.376), или (2.375)) строго не установлено. Основным доводом в пользу строения (2.373) является доказанный с помощью спектров ПМР факт существования в растворе открытой формы (2.376) и правило для ряда конденсированных 1,2,4-триазолов, гласящее, что (5,1-й)-изомер, т. е. соединение (2.373), более термодинамически устойчиво, чем (3,4-а)-изомер, т. е. чем соединение (2.375). Триазолоизоиндол превращается в изомер алпрозолама под действием гексаметилентетрамина в присутствии сильной кислоты и может рассматриваться как вариант внутримолекулярной реакции Манниха [678]. [c.151]

Трилла и Файолла при восстановлении гексаметилентетрамина наблюдали образование аминов и отсюда сделали вывод, что это соединение имеет строение [c.376]

Кон на основании результатов исследования нитро- и бромпро-изводных гексаметилентетрамина дает ему строение метиленара-бинозы [c.377]

В 1923 г. ряд авторов опубликовал исследования о строении кристаллической решетки гексаметилентетрамина. По их данным атомы азота расположены на углах тетраэдра, а углеродные атомы— на углах октаэдра, ошсанного вокруг тетраэдра. Эти данные подтверждают правильность формулы Дудена и Шарффа. [c.377]

Мы принимаем формулу Дудена и Шарффа. Эта формула наиболее подтверждается всеми имеющимися экспериментальными данными, а с другой стороны, реакции взаимодействия гексаметилентетрамина при нитровании (как получение гексогена, так и ряд побочных реакций) легче всего объясняются, если принять для гексаметилентетрамина формулу Дудена и Шарффа. Наконец, строение [c.377]

Слонимский, Каргин и Голубенкова [90] исследовали особенности деформационных свойств фенолформальдегидных смол на всех стадиях отверждения (резол — резитол — резит). Авторы приходят к выводу, что обратимые цепные и пространственные структуры в резольных смолах образуются за счет водородных связей, которые играют определяющую роль в начальных стадиях отверждения, но сохраняют свое значение и для предельно отвержденных резитов. Вычислена теплота образования подвижных узлов в резите, равная 6 ккал1моль. Подобное же исследование отверждения новолачной смолы выполнили Слонимский, Коварская и Клаз [911 и показали, что при содержании гексаметилентетрамина >5% эти смолы полностью отверждаются, обнаруживая три стадии отверждения аналогично резольным смолам. На основании исследования механических свойств новолачных смол при помощи динамометрич-ных весов Игонин, Красулина и Каргин [92] предполагают, что строение отвержденных фенолформальдегидных смол приближается к строению сшитых линейных полимеров, а не сплошных пространственных сеток, как это обычно принимается в литературе. [c.578]

Цигейнер и Еллинек [90] установили, что при реакции п-нитрофенола с гексаметилентетрамином образуется 2,2 -диокси-5,5 -динитродибензиламин, а не его N-оксиметильное производное, как принималось ранее. Исследована [91] конденсация метоксибензиловых спиртов с фенолами, конденсация простых эфиров фенолов с алифатическими альдегидами [92, 93], причем из вератрола с хлоральгидратом в присутствии H2SO4 получены продукты строения [c.720]

Химические свойства. Весьма реакционноспособное соединение это объясняется его строением как полного хлорангидрида угольной кислоты. При обыкновенной температуре и отсутствии влаги Ф. довольно устойчив, при соприкосновении с влагой воздуха дымит вследствие образования соляной кислоты. Разлагается при действии холодной воды довольно медленно, а под действием горячей воды значительно быстрее по уравнению С0С1г + НгО = СОг + 2НС1. Под влиянием света и при нагревании, начиная с температуры около 200°, диссоциирует на хлор и окись углерода. С аммиаком образует мочевину. Способен к реакциям присоединения в частности важна реакция с гексаметилентетрамином (уротропин). Легко вступает в реакцию с аминами, что используется при производстве азокрасителей (Амиантов). Действует на металлы, в особенности во влажном состоянии, главным образом, на алюминий, свинец. Разрушает резину (каучук). [c.210]

Кроме приведенных ингибиторов, в патентной литературе можно встретить немало иных органических веществ, предложенных в качестве антиокислителей для минеральных масел. Среди них следует отметить гексаметилентетрамин, мочевину, дифенилгуапидин, диэтиланилин, ами-нофеноп, фенилендиамин, 4-оксидифенил, п-оксидифенипамин и многие другие. Как видно, некоторые из них рекомендованы также как стабилизаторы для крекинг-бензина. Кроме того, имеется ряд ингибиторов неизвестного состава и строения, распространяемых под тем или иным запатентованным наименованием. Основания теории действия ингибиторов изложены выще, при ингибиторах моторного топлива. [c.703]

СВЯЗИ в органических соединениях. Так, на демонстрируемом рисунке распределения электронной плотности в гексаметилентетрамине мояшо ясно видеть обособленные молекулы, (рис. 1). Атомы углерода расположены по углам квадрата и в центре его, где проектируются два атома. Атомы азота находятся на середине стороны квадрата. Заметна элипсои-дальная вытянутость атомов углерода и азота. Хорошо выявляются атомы водорода в виде групп СНа. В межмолекулярной пространстве электронная плотность не во всех точках падает до нуля. В некоторых местах наблюдаются небольшие мостики повышенной электронной плотности между атомом азота одной молекулы и атомом углерода соседней. Многие химические свойства гексаметилентетрамина хорошо объясняются этим строением молекулы. [c.196]

Вспомним теперь то, что было сказано о строении лекарственных веществ в самом начале, перед описанием первого опыта. Активной составной частью нашего препарата является метаналь (формальдегид)—вещество очень простого строения. Однако, вследствие негфиятного запаха и вкуса его нельзя принимать в качестве лекарства. Гексаметилентетрамин (уротропин), хотя он не имеет запаха и имеет сладковато-горький вкус, тоже не годится в качестве антисептика для мочевыводящих путей, так как при действии разбавленных кислот он легко отщепляет метаналь. (Давайте, докажем это опытным путем ) Принятый в качестве лекарства гексаметилентетрамин расщепляется уже в желудке соляной кислотой желудочного сока, а возникающий при этом метаналь присоединяется к содержащимся в желудке белкам и в результате преждевременно теряет свою активность. Поэтому гексаметилентетрамин путем соединения с ангидрометиленлимонной кислотой переводят в нерастворимую форму, которая разлагается лишь непосредственно в мочевых путях. Сам гексаметилентетрамин, а также его другие, растворимые в воде производные, часто употребляются как наружное средство для дезинфекции, а также против повышенной потливости. [c.261]

В дореволюционной России систематических исследований в области химии и технологии лекарственных веществ почти ие было. Замечательные открытия А. М. Бутлерова (1828—1886), создавшего теорию химического строения органических соединений и открывшего гексаметилентетрамин, Н. Н. Зинина (1812—1880), впервые получившего анилин из нитробензола и положившего этим начало синтеза красителей, исследования А. А. Воскресенского (1809—1880) и А. Н. Вышнеградского (1851 —1880) в области строения алкалоидов, Н. И. Лунина (1854—1937), изучавшего роль витаминов, и других исследователей вследствие слаборазвитой промышленности лишены были практического значения на родине. Великая Октябрьская социалистическая революция дала возможность практически использовать все достижения отечественной науки и техники. Своими успехами химико-фармацевтическая промышленность в значительной степени обязана достижениям отечественной химической науки и трудам выдающихся русских химиков-органиков [c.17]

Одним из методов модификации фенолоформальдегидных смол является изменение строения исходного фенола путем замещения атомов водорода [80]. Описаны клеи, полученные иа основе смол, представляющих собой продукты конденсации диметилвинилэти-нилфенола с формальдегидом [81]. Такая смола [82] может быть превращена в термостойкий продукт взаимодействием с формальдегидом пли с соединениями, содержащими метилольные или имин-пые группы [80]. Отвердителем этих смол служит гексаметилентетрамин [83]. [c.75]

Против первой причины имеются многочисленные факты, например у многих соединений трехвалентного азота (например, у оксимов, азо- и диазопроизводных) были обнаружены геометрические изомеры, которые не могли бы существовать, если бы валентности азота лежали в одной плоскости. В результате исследования кристаллического гексаметилентетрамина рентгеновскими лучами было установлено, что валентности трехвалентного азота не лежат в одной плоскости. Дипольный момент аммиака отличается от нуля, тогда как молекула NHs, если бы она была плоской и симметричной, должна была бы обладать нулевым дипольным моментом. В результате исследования колебательного спектра аммиака (инфракрасного спектра norflODteHHfl) было установлено, что молекула имеет форму пирамиды с треугольным оспованием и атомом азота в вершине. Амины имеют сходное строение, что следует из их дипольных моментов. [c.560]

На рис. 26 приведены термомеханические кривые фенольно-формаль-дегидной смолы новолачного типа, отвержденной 4% гексаметилентетрамина. Высокая эластичность новолачной смолы, отвержденной небольшими количествад1И гексаметилентетрамина, свидетельствует о значительной подвижности полимерных отрезков между узлами редкой пространственной сетки (кривая 1). Введение низкомолекулярных веществ, оказывающих пластифицирующее действие,— диоктилсебацината и фенола (кривые 2 и 3 соответственно) приводит к еще более резко выраженным высокоэластическим деформациям и к понижению температуры стеклования. Авторы [76] приходят к выводу, что структура новолачных смол приближается к строению сшитых линейных полимеров, а не сплошных пространственных сеток, как это обычно принимается в литературе. [c.76]

Гексаметилентетрамином, или уротропином, и теперь называют кристаллический продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком состава eHijNi. Строение его выражается формулой [c.558]

Таким образом, отличие резола от новолака заключается в том, что резол представляет собой метилольное производное новолака [45]. При действии формальдегида на щелочной раствор новолака Петров и Огнева [59] получили резол. Строение новолака подтвержается и тем фактом, что новолак легко отверждается, переходя в резит при нагревании с параформальдегидом [60] или с гексаметилентетрамином [59—62]. [c.422]

Создатель теории хим. строения орг. в-в, лежащей в основе совр. химии. Открыв (1858) новый способ синтеза метилениодида, выполнил серию работ, связанных с получением его производных. Синтезировал диацетат метилена, получил продукт его омыления — полимер формальдегида, а на основе последнего впервые получил (1861) гексаметилентетрамин (уротропин) и сахаристое в-во метиленитан , т. е. осуществил первый полный синтез сахаристого в-ва. В 1861 впервые выступил с сообщением О хим. строении в-в , в котором а) показал ограниченность существовавших теорий строения в химии б) подчеркнул основополагающее значение теории атомности [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология