Ацетон, из гидроперекиси кумола

В настоящее время кумол в первую очередь используется для получения фенола и ацетона через гидроперекись кумола, которая легко может быть получена окислением воздухом. [c.227]

Канада. Производство нефтехимических продуктов в Канаде непрерывно увеличивается, как и в США. Тем не менее возникновение новых нефтехимических производств в Канаде против США запаздывает обычно на 8—10 лет. Так, производство нефтехимического аммиака возникло в США еще в 1930 г., а в Канаде оно началось только в 1941 г. Производство полиэтилена зародилось в США в 1943 г., а в Канаде оно началось только в 1953 г. Нефтехимический бензол начали вырабатывать в США примерно в 1950, а в Канаде только в 1958 г. Однако производство фенола и ацетона из бензола (через кумол и гидроперекись кумола) представляет исключение первая в мире установка, на которой оформлен этот процесс, была пущена в Канаде в 1953 году. [c.352]

Гидроперекись кумола разлагается под действием серной кислоты на ацетон и фенол (116—118]. [c.275]

В настоящее время для получения фенола используется жидкофазное окисление кумола кислородом воздуха в присутствии медных или марганцевых катализаторов. Образующуюся гидроперекись кумола разлагают серной кислотой на фенол и ацетон [c.127]

Окислением изопропилбензола получают гидроперекись кумола и далее, в присутствии минеральных кислот,— фенол и ацетон [c.308]

Образующееся соединение (гидроперекись кумола) под действием серной кислоты расщепляется на фенол и ацетон [c.379]

Гидроперекись кумола при температуре 30—60° С в присутствии примерно 0,1% серной кислоты разлагается на фенол и ацетон [c.69]

Метод синтеза фенола, значение которого все возрастает в последнее время, это синтез на основе кумола (изопропилбензола). Кумол при окислении кислородом воздуха превращается в гидроперекись кумола, которая при действии водного раствора кислоты дает фенол и ацетон [c.754]

Для получения 42,4 млн. кг фенола через гидроперекись кумола расходуется около 36 млн. кг кумола, что составляет 50% суммарного производства кумола в США в 1956 г. Расход пропилена на производство фенола и ацетона в 1956 г. составил 12,7 млн. кг. [c.408]

С этими процессами должен конкурировать процесс получения фенола через гидроперекись кумола. Согласно многим высказываниям, преимущество последнего процесса заключается в том, что сырьем для него служит только бензол (пропилен требуется для производства ацетона). Однако это преимущество не следует переоценивать. Аналогичные аргументы могут быть приведены и в пользу процесса Рашига, который тем не менее имеет второстепенное значение в производстве фенола вследствие ряда технических трудностей, связанных с большими затратами. [c.410]

Первой ступенью в процессе производства фенола и ацетона через гидроперекись кумола является получение кумола путем взаимодействия бензола с пропиленом. [c.410]

В присутствии сильной кислоты гидроперекись кумола быстро разлагается на фенол и ацетон. Реакторы, в которых происходит разложение, должны быть снабжены соответствующими охлаждающими устройствами для съема теила реакции (6308 ккал/кг-моль). [c.414]

Реакция протекает при температуре 45—60" и атмосферном давлении. Выход составляет 94—96% фенола и 95% ацетона, считая на гидроперекись кумола. Сырой продукт разложения представляет собой сложную смесь соединений. Первой ступенью процесса выделения целевых продуктов является нейтрализация кислот более сильных, чем фенол. [c.414]

Последующий процесс очистки продукта состоит из ряда ступеней экстрагирования и дистилляции в зависимости от того, какой метод был применен в стадии разложения гидроперекиси. Подробное описание различных способов очистки фенола и ацетона, полученных через гидроперекись кумола, приведено в другой работе )- [c.414]

Помимо разложения по свободнорадикальному механизму, некоторые циклоалкил-и арилалкил-гидроперекиси, по-видимому, могут разлагаться по ионному механизму, давая ряд различных продуктов [64, 66]. Например, гидроперекись кумола в кислых растворах или в присутствии типичных кислотных катализаторов, содержащих ионы тяжелых металлов, разлагается, давая хорошие выходы фенола и ацетона с примесью небольшого количества перекиси кумола вместо метана, ацетофенона и диметилфенилкарбинола. [c.388]

Как было показано, в присутствии серной кислоты гидроперекись кумола разлагается на фенол и ацетон. Преимуществом этого недавно осуществленного [49, 118] синтеза по сравнению с другими является [c.178]

Ацетон — исключительно важный для нефтехимии продукт. В промышленности он получается несколькими способами окислительным, дегидрированием изопропилового спирта, окислением кумола, окислением пропилена, окислением углеводородных газов — пропана и бутана, брожением. Так, например, в 1960 г. в США 347 тыс. т ацетона было получено из изопропилового спирта, 42 тыс. т — через гидроперекись кумола. 16 тыс. т — окислением сжиженных углеводородных газов и 20 тыс. т — брожением в 1963 г. производство ацетона составляло 377 тыс. г. [c.34]

Во время второй мировой войны кумол (изопропилбензол) использовали как компонент авиационного бензина. Сейчас его широко применяют для производства фенола и ацетона через гидроперекись кумола. [c.248]

Гидроперекись кумола и ее расщепление на фенол и ацетон впервые описаны Хоком и Ланге. Установленные ими закономерности легли в основу ряда промышленных способов получения гидроперекиси кумола. По одному [c.232]

Очень важным является промышленный процесс производства фенола и ацетона пз кумола (изоиронилбензола). При окислении кумола кислородом воздуха образуется гидроперекись изопро-пплбензола, которая под воздействием кислотного катализатора разлагается на фенол и ацетон [350, 351]. Реакция идет по ионному механизму. Важнейшими побочными продуктами в этом процессе являются а-метплстирол и ацетофенон. Из алкилзамещенных кумолов вышеописанным образом можно получать крезолы, ксн-ленолы и т. д. [c.590]

В настоящее время кумол снова приобрел большое значение как исходное сырье для совместного получения феиола и ацетона через гидроперекись кумола. Для этой цели кумол должен быть совершенно чистым и совсем не содержать диизоиропилбепзола, -бутил- или в/иор-бутылбензолов 1. [c.640]

Гидроперекись кумола выделяют и концштрируют вакуумной дистилляцией до 90...93 %, а затем при 50...60 ""С разлагают раствором серной кислоты в ацетоне до фенола и ацетона. [c.58]

Выше уже упоминалось (см, стр, 137) об используемой в промышленности реакции получения фенола и ацетона из кумола (изопропилбензола), протекающей через промежуточное образование гидроперекиси. Исследование этого процесса показало, что наличие электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце (например, МОа-группы в пара-положении) приводит к уменьшению скорости образования гидроперекиси, тогда как электронодонорные заместители ускоряют процесс. Аналогичным образом из тетралина (тетрагидронафталина) путем окисления воздухом и действия щелочью на образующуюся гидроперекись можно получить в препаративном масштабе кетон а-тетралон [c.301]

Как лабораторный метод этот синтез не имеет большого значения, но, поскольку он является одним из промышленных способоЕ иолучения фенола, он включен в рассмотрение. Развитие промышленности в период второй мировой войны сделало кумол и гидроперекись кумола доступными продуктами, поэтому было естественнс использовать последнюю для получения фенола и ацетона [26]. Описание метода синтеза, его механизма и примеров его применения приведено в разделе, посвященном кетонам, (гл. 11, разд. А.7). [c.300]

Второе место по объему потребления бензола занимает синтез фенола. Фенол является одним из старейших производных бензола. Известно не-ско.лько методов получения фенола пз бензола. Новейший пз них — производство фенола через кумол и гидроперекись кумола. Дальнейший рост мощностей по синтезу фенола происходит только за счет применения этого процесса. При этом процессе бензол сначала алкилируют пропиленом для получения кумола. Затем кумол окисляют в гидроперекись, разложением которой получают фенол в качестве побочного продукта образуется ацетон. Крупнейшим потребителем фенола является производство термореактивных смол, перерабатываемых главным образом на формовочные композиции п прессиорошки. Фенольные пластмассы представляют собой один из старейших видов пластмасс. Они находят широкий сбыт, но им присущи и некоторые недостатки, в частности невозможность производства формованных изделий свет.лых тонов п высокая стоимость формования. Из нанбо.лее перспективных областей применения фенольных смол следует отметить производство фенольных клеев, потребление которых в фанерной промышленности неуклонно растет. [c.249]

Для получения фенола и ацетона гидроперекись изопропилбензола разлагают действием сильных кислот Н2504, Н3РО4, 502, п-толуолсульфокислоты. Однако перед разложением необходимо выделить гидроперекись кумола из реакционной смеси, что целесообразнее всего производить путем отгонки в вакууме непрореагировавшего изопропилбензола. [c.15]

Ацетон является одним из наиболее многотоннажных растворителей. В промышленности он получается совместно с фенолом через гидроперекись кумола. Применяется он также для синтеза метакриловой кислоты и ее метилового эфира (через присоединение синильной кислоты и отщепление НдО, см. стр. 325), используемого в качестве мономера в производстве органического стекла . Крекингом ацетона получают кетен СНз=С=0 (см. стр. 321), а из него и уксусной кислоты — уксусный ангидрид и другие производные уксусной кислоты. [c.152]

Известно, что наилучшим способом получения чистой бис-дифенилметилперекиси из соответствующего спирта и перекиси водорода является нагревание реагентов в уксусной кислоте при 80° С с применением в качестве катализатора /г-толуолсульфокислоты 2 . Для синтеза дикумилперекиси из спирта и соответствующей гидроперекиси в уксуснокислом растворе наряду с п-толуолсульфокислотой в качестве катализатора используются также серная и хлорная кислоты Эти данные, по-видимому, противоречат мнению Караша и других исследователей, которые нашли, что в указанных выше условиях гидроперекись кумола и диметилфенилкарбинол дают фенол, ацетон и димер а-метилстирола и что дикумилперекись в этих условиях разлагается с образованием тех же продуктов [c.290]

Гидроперекись кумола-также подвергается кислотнокаталитическому разложению, что приводит к образованию ацетона и фенола. Разложение гидроперекиси кумола в условиях гемолитической реакции обычно дает очень немного фенола как побочного продукта например, в декалине образуется менее 1 % фенола. Однако в присутствии кислот основными продуктами реакции являются фенол и ацетон. Эту кислотно-каталитическую реакцию используют в промышленном синтезе фенола и ацетона, причем сырьем для кумола служит нефть [c.114]

Монреаль, способ получения фенола и ацетона через гидроперекись кумола в последующие пять лет был принят тремя американскими фирмами Аллайд , Стандард ойл компани оф Калифорния и Геркулес . Суммарная производительность их установок оценивается 40—43 млн. кг фенола в год. Кро.ме того, в стадии строительства находятся установки производительностью не менее [c.408]

Гидроперекись кумола Абиетиновая кислота Хлорциклогексан (метилхлорциклогек- сан) Фенол, ацетон Рааложение с от Жидкие углеводороды, СО, СО, Разложение с Пяти- и шестичленные циклены А1зОз ЗЮз 40—50 С [1516]. См. также [1517) щеплением СО, СО Глина активированная 250 С [1518] отщеплением НС1 Алюмосиликат на активированном угле 400— 450° С [1510] [c.274]

Гидроперекись кумола Ацетон, фенол SiOj—AI3O3, 40—50° С, Е — 10,6 ккал/моль, реакция первого порядка [283] [c.495]

Гидроперекись кумола Фенол, ацетон aS04 95° С, 3 ч. Выход фенола — 65% (от теорет.) ацетона — 65,1% [206] [c.99]

Процесс окисления кумола в гидроперекись является первой стадией процесса производства фенола и ацетона из кумола, реализованного в нромышлеппости в крупном масштабе. [c.219]

Гидроперекись кумола СвНб — С (СНз)г — ООН имеет большое значение, так как служит сырьем для получения фенола, ацетона, ацетофенона, диметилфенилкарбинола, метилстирола и др. Результаты недавних исследований [102] ее свойств и реакционной способности показывают, что, в отличие от других перекисей, гидроперекись кумола является достаточно стабильным веществом и ее можно хранить перевозить в нормальных условиях. Это привело к развитию некоторых отраслей промышленности для получения и переработки гидроперекиси кумола и других гидроперекисей (изобутил-бензола, изопропилфенола и др.). [c.176]

Существует самостоятельное производство гидроперекиси кумола, которое служит и для других целей (например, приготовление а-метилстирола для метилстиролового каучука) и которое может снабжать сырьем заводы для производства фенола и ацетона, но можно производить гидроперекись кумола на самом заводе производства фенола в этом случае в качестве сырья применяют кумол. [c.179]

Гидроперекись кумола находится в кумоле в растворенном виде. Реакцию следует вести до глубины конверсии около 25%, так как затем начинают идти побочные реакции, которые уменьшают конечный выход фенола и ацетона и вызывают появление смолистых соединений. По П. Г. Сергееву и Б. Д. Кружалову [102] эти соединения образуются вследствие частичного разложения гидроперекиси кумола нри концентрациях выше 30% так, образуется диметилфенилкарбинол, который в присутствии серной кислоты, являющейся ка[тализатором для следующей стадии, дегидратируется до а-метилстирола [c.180]

Гидроперекись разлагают в автоклавах в присутствии 0,02— 0,1% копцептрированной серной кислоты. Если гидроперекись кумола недостаточно чистая и во время разложения ее на фенол и ацетон образуется вода, расход кислоты выше нормального (0,07%) [102]. Механизм реакции имеет и другие объяснения [48]. [c.180]

Изопропилбензол (кумол), получаемый из бензола и пропилена, еще в период второй мировой войны приобрел важное значение как высокооктановый компонент авиащюнного бензина. За последние годы потребность в кумоле непрерывно растет в связи с расширением промышленных мощностей по совместному получению фенола и ацетона через гидроперекись кумола, впервые разработанному в мире советским химиком П. Г. Сергеевым [141]. [c.141]

При этом синтезе гидроперекись кумола (о получении см. стр. 547) обрабатывают разбавленными кислотам , причем 0 а превращается в фенол и ацетон. Сначала происходит присо-единекяе протона, затем дегидратация, причем у атома кислорода остается секстет электронов. К этому секстету мигрирует фенильный остаток. Образующийся в результате ион карбония присоединяет воду и превращается в протонирова 1ный полу-ацеталь ацетона и фенола, который в условиях реакцин сразу же гидролизуется. [c.493]

Легче осуществить это исследование с помощью пленок, содержащих высокодисперсное твердое тело — наполнитель. Так, спектральным метбдом исследовалось взаимодействие в пленках полиэфирных смол ПН-1 и ФЛ-50 с поверхностью аэросилов, введенных в эти полимеры в качестве наполнителей [98— 100]. Параллельно исследовались механические свойства пленок. Смолы наполнялись большим количеством аэросила. При таком способе приготовления образцов доля пленкообразующего вещества, вступившего во взаимодействие с твердой поверхностью, значительно превышает его содержание в небольшом свободном (без наполнителя) объеме пленки. Это дает возможность исследовать природу связей на границе полимер — твердое тело путем съемки спектра на просвет. Производилась адсорбция аэросилом полиэфирной смолы из растворов в ацетоне в течение двух суток при 18—20° С. Затем добавлялся нафтенат кобальта и гидроперекись кумола и производилась полимеризация при 80° С в течение трех часов. Для съемки инфракрасного спектра полученный продукт спрессовывался в таблетки. На рис. 108 представлены спектры образца исходного аэросила, образца аэросила с нанесенной описанным путем полиэфирной смолой ПН-1 и образца пленки самой смолы без аэросила, обработанной в аналогичных условиях. В спектре самого аэросила (кривая 2) наблюдается узкая полоса свободных поверхностных гидроксильных групп 3750 см и широкая полоса с максимумом около 3500 см обусловленная поглощением связанных с аэросилом и друг с другом водородной связью молекул воды. Адсорбция из растворов смолы приводит к полному исчезновению [c.265]

Гидроперекись кумола (см. гл. 1, часть IV) при действии разбавленной кйслоты расщепляется на фенол и ацетон. При этом ОН-группа сначала протонизуется, а затем элиминируется в виде воды. Образующееся соединение / в схеме (536) с электронным секстетом у кислородного атома перегруппировывается в карбкатион II с перемещением фенильного остатка. Этот катион присоединяет воду и образует протонизованный полуацеталь (///), который в условиях реакции распадается на ацетон и фенол синтеза фенола по Хоку) [c.558]