Фумаровая перманганатом

Это легко устанавливается измерением радиоактивности выделяющейся двуокиси углерода. Фумаровая, яблочная и щавелевая кислоты, меченные в карбоксиле, в кислой среде перманганатом окисляются с образованием двуокиси углерода только из углерода карбоксильной группы. [c.515]

При окислении перманганатом калия малеиновой кислоты образуется мезовинная кислота. В тех же условиях фумаровая кислота дает виноградную кислоту. Написать уравнения реакций (кислоты представить проекционными формулами). [c.206]

Одно 113 первых наблюдений, относящихся к пространственной направленности реакции присоединения по двойной связи, было сделано в процессе изучения действия перманганата на фумаровую и малеиновую кислоту. Оказалось, что в результате происходящего при этом присоединения гидроксильных групп по двойной связи малеиновая кислота (I) превращается в мезовинную кислоту (II), а фумаровая (III) в виноградную кислоту (IV). Такой результат естественным образом объясняется схемой щис-присоединения , т. е. таким ходом присоединения, прн котором заместители, вступающие к обоим атомам, подходят к ним с одной стороны плоскости двойной связи. Наглядно это можно выразить схемами [c.323]

Много внимания было уделено вопросу о том, каким образом к цис-гранс-изомерам типа малеиновой и фумаровой кислот присоединяются парные атомные группы. Возможно присоединение либо в цис-, либо в гра с-положение. Малеиновая кислота окисляется перманганатом до мезовинной кислоты (стр. 409), фумаровая —до рацемической винной кислоты (стр. 409) (Кекуле, Мак-Кензи). [c.347]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

Описаны многочисленные синтезы прогестерона из прегненолона с применением различных окислителей (перманганата калия, перекиси водорода, хромового ангидрида) дегидрирующих веществ — металлических акцепторов водорода Си, А , Аи, Р1, Рс1, N1, 2п), а также кетонов, альдегидов, ненасыщенных соединений, например, коричной, фумаровой кислот, хинолина. [c.606]

Задача 32.6. Действием разбавленного водного раствора перманганата калия малеиновая кислота превращается в лйзо-винную кислоту, а фумаровая — в рацемическую винную кислоту, а) Как вы объясните эти результаты б) Какой продукт может образоваться при действии перекиси водорода и уксусной кислоты на малеиновую или фумаровую кислоту Какой продукт получится при присоединении брома к малеиновой или фумаровой кислоте [c.916]

Аллен и Рабен [6] показали, что при окислительном расщеплении фумаровой кислоты с помощью кислого раствора перманганата калия муравьиная кислота образуется только за счет метинных атомов углеродов. [c.121]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

Винная кислота (виноградная кислота) плавится при 205 (безводная). Ее получают окислением фумаровой кислоты перманганатом калия. [c.614]

Разработаны методы определения ацетона, фумаровой кислоты я эритрита [5], основанные на их окислении перманганатом в щелочной среде. [c.16]

Изучение окисления сернокислым раствором перманганата калия фумаровой кислоты, меченной углеродом-14 в карбоксиле, показало, что образующаяся муравьиная кислота не содержит радиоактивного углерода и получается из углерода групп —СН=СН— при этом вся активность обнаруживается в двуокиси углерода [503]. Аналогичные результаты были получены при окислении яблочной, щавелевоуксусной и некоторых других органических кислот [504—506]. [c.277]

И малеиновая и фумаровая кислоты могут быть окислены в водном растворе в винную кислоту (рацемичеокую) добавкой растюра перманганата калия с такой екоростью, что ы температура не поднималась выше 50—60° с другой стороны, в присутствии таких кислот, KaiK серная, фосфорная, уксусная и хлорная, главным продукгом, получаемым при окислении перманганатом, я вляется муравьиная кислота [c.988]

В действительности, как правило, присоединение по двойной связи происходит в транс-положение (А. Вернер, П. Пфейффер, 1904 г.). Так, в результате присоединения брома к малеиновой кислоте образуется ( )-дибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жезо-дибромяптарную кислоту. Однако существуют многочисленные исключения из этого правила наиболее известным является приведенное выше окисление малеиновой кислоты перманганатом, приводящее к получению мезовинной кислоты, тогда как фумаровая кислота при окислении перманганатом превращается в ( )-винную кислоту. [c.159]

При окислении малеиновой и фумаровой кислот перманганатом обе гидроксильные группы присоединяются к атомам углерода, ранее связанным я-связью т. е. имеет место i(и -пpи oeдинeниe. Малеиновая кислота [c.202]

При реакциях присоединения малеиновая кислота в большинстве случаев предварительно частично переходит в фумаровую кислоту. Так, например, при присоединении брома к фумаровой кислоте получается труднорастворимая в воде дибромянтарная кислота, плавящаяся под давлением при 255°С, а из малеиновой кислоты получается легкорастворимая изодибромянтарная кислота с т. пл. 166° С (но также и дибромянтарная кислота вследствие образования фумаровой кислоты). Наоборот, при окислении перманганатом фумаровая кислота дает нормально виноградную кислоту, малеиновая—мезовинную кислоту. [c.528]

При окислении перманганатом фумаровой и малеиновой кислот соответственно их конфигурациям первая дает виноградную кислоту, а вторая — мезовинную кислоту [c.600]

Наиболее подробно изученным представителем этого класса соединений является 2,3-дигидроксибутандиовая (винная) кислота (6). Эта кислота может присутствовать в виде любого из двух оптически активных энантиомеров (36) или (37), рацемата или в виде оптически неактивной лезо-формы (38). Рацемат получают при окислении фумаровой, сорбиновой или пипериновой кислоты перманганатом калия. Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте или гидролиз цианогидрина, полученного из глиоксаля, приводят к рацемической смеси, из которой оптически активные кислоты можно выделить в индивидуальном виде с помощью стандартных методик схема (54) . Мезовинную кислоту (38) получают при нагревании малеиновой кислоты или фенола с перманганатом калия или из малеиновой кислоты с помощью хлората щатрия и тетраоксида осмия в воде. Реакция влажного оксида серебра с дибромянтарной кислотой также дает мезовинную кислоту схема (55) . [c.175]

Аллен и Рубен [А5] применили метод радиоактивных индикаторов для наблюдения за судьбой атомов углерода карбоксильной группы и атомов водорода метенильной группы при окислении фумаровой кислоты перманганатом в кислой среде. Им удалось показать, что образующаяся при этом муравьиная кислота получается исключительно из атомов углерода метенильной группы и что связь С—в ходе реакции не разрывается. [c.42]

Окисление фумаровой кислоты раствором перманганата в кислой среде [c.320]

Винная кислота представляет собой молекулярное соединение (+)-винной и (—)-винной кйслот и называется виноградной кислотой. Она образуется при синтетическом получении винных кислот (например, при окислении фумаровой кислоты перманганатом калия). [c.192]

Следует иметь в виду, что активирование метильной или метиленовой группы олефиновой двойной связью не всегда удается использовать для получения непредельных карбонильных соединений, так как двойная связь С=С в общем случае быстрее поддается действию кислотных окислителей И перманганата калия (с гидроксилированием и расщеплением связи С—С см. разд. Г,4.1.6 и Г,6.5.1), чем алкильная группа. Для подобных селективных окислений пригодны кислород и диоксид селена (см. разд. Г,6.2.3). Например, в промышленности акролеин получают окислением пропена кислородом в газовой фазе при 350—400 °С над катализатором (оксид меди). Акролеин далее через аллиловый спирт превращают в глицерин (разд. Г,4.1.6). Аутоокисленнем пропена над катализатором (соль молибдена) при 200—500 °С и давлении 1 МПа получают акриловую кислоту, из изобутена аналогичным методом — метакриловую кислоту. Из бутена-2, а также его смеси с бутеном-1 окислением кислородом воздуха в присутствии V2O5 получают ангидрид малеиновой кислоты (разд. Г,6.5.1) в качестве побочных продуктов образуются уксусная, акриловая, кротоновая и фумаровая кислотш. [c.10]

Эта реакция имеет большое биологич. значенпе в связи с окислительным распадом углеводов в живых организмах под влиянием фермента — фумаратгидра-тазы. При замене спиртового гидроксила на галоген происходит измененпе конфигурации молекулы Я. к. (см. Валъденовское обращение). Ступенчатое нагревание Я. к. дает ряд продуктов при 100° образуются ангидриды, подобные лактидам, при 140—150° — фумаровая к-та, при быстром нагревании до 180°— малеиновый ангидрид. При окислении перекисью водорода или перманганатом образуется оксалилук-сусная к-та, концентрированной серной к-той — ку-малиновая к-та. Восстановление Н1 или бактериальное брожение дает янтарную к-ту высокой чистоты. Конденсация с мочевиной лежит в основе синтеза урацила. Я. к. применяют в медицине как составную часть слабительных средств и препаратов от хрипоты. [c.535]

Окисление (—Vдибopнилoвoгo эфира фумаровой кислоты 2%-ным раствором перманганата в ледяной уксусной кислоте приводит к образованию (после омыления эфира и удаления борнео-ла) (—)-вращающей винной кислоты с а——0,09°, что соответствует 0,68% асимметрического синтеза [c.39]

Какие вещества образуются при окислении фумаровой и малеиновой кислот разбавленным раствором перманганата калия [c.197]

Двойные связи могут быть определены также при помощи перманганата калия в кислой среде. Этот метод был описан многими авторами. Он дал хорошие результаты для малеиновой , итаконо-вой и аконитовой кислот . Разработаны полярографические методы определения двойных связей . Для определения двойных связей в малеиновых и фумаровых эфирах пригоден еще метод с применением сульфита натрия . Применяя модифицированный метод бромирования, можно анализировать соединения с сопряженными двойными связями . [c.179]

Малеиновую кислоту можно определить окислением перманганатом калия или при помощи антрацена ". Оба эти метода пригодны для определения малеиновой кислоты в смеси с фталевой, а последний метод применяют для определения малеиновой кислоты в присутствии фумаровой и янтарной кислот. [c.185]

По схеме цисоидного присоединения идет и гидроксилирование алкенов действием перманганата или тетраоксида осмия. Так, окисление малеиновой кислоты дает мезовинную кислоту (схема 60), окисление фумаровой кислоты — рацемическую винную кислоту (схема 61). [c.283]

Озонирование винилацеталей приводит к соответствующим озонидам [63]. Окисление непредельных ацеталей (диэтилацеталя кротонового альдегида [И], бмс-диметилацеталя фумарового альдегида [И], винилацеталей [63]) перманганатом калия в щелочной среде дает гликоли ацеталей. [c.10]

Согласно пространственной модели Вант-Гоффа, все реакции присоединения должны были бы протекать пуп ем ццс-присоединения заместителей. Первый пример, тщательно исследованный в отношении пространственных взаимоотношений, — окисление малеиновой или фумаровой кислоты перманганатом калия — действительно отвечает этому требованию, Еытекающему из модели Вант-Гоффа. Малеиновая кислота переходит при окислении в мезовинную, фумаровая — в рацемическую винную [193—195] [c.254]

При окислении фумаровой кислоты, меченой радиоактивным С в карбоксиле посредством перманганата с серной кислотой, вся радиоактивность [c.253]

Маккензи и Рен [150] уже давно описали пример асимметрического синтеза винной кислоты путем гидроксилирования перманганатом калия хиральных сложных эфиров фумаровой кислоты. Из кислых эфиров получались растворы винной кислоты, имеющие большее вращение, чем при гидроксилировании диэфиров, но в обоих случаях наблюдаемые величины вращения были малы. Поскольку вращения измерялись у растворов вешной кислоты или тартрата калия неизвестной концентрации, степень [c.332]

Были проведены также конденсации бутадиена с метиловым и этиловым эфирами, а также нитрилом и хлорангидридом фумаровой кислоты. При гидролизе образовавшихся аддуктов была получена транс-Д -тетрагидро-фталевая кислота, окисление которой перманганатом привело к рацемической бутан-1,2,3,4-тетракарбоновой кислоте [226, 236, 239—243]. [c.106]

Фумаровая кис.тота восстанав ливает щелочной раствор перманганата калия и обесцвечивает бромную воду, однако медленно и при нагревании. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология