Нефть циклогексан из нее

В промышленном масштабе освоен процесс получения фенола окислением циклогексана (процесс Французского института нефти). Циклогексан окисляется кислородом воздуха до циклогексанона и циклогексанола. Не вошедший в реакцию циклогексан отгоняют от продуктов окисления и возвращают в реакцию. Продукты окисления подвергают каталитическому дегидрированию (на платинированном угле при 250—425 °С и объемной скорости 0,3—2,5 4-1) [c.429]

А. В. Топчиев, Г, М, Егорова, Г, А. Алиева и В. В. Базилевич [II] во фракции 60—97° махачкалинской нефти, наряду с другими углеводородами, обнаружили циклогексан н метилциклогексан, [c.91]

Состав нефти и даже состав бензиновых фракций исключительно сложен. В настоящее время идентифицировано более 100 углеводородов в обширных исследованиях бензиновых фракций нефти Понка (до 200°). Общее число углеводородов, присутствующих в бензинах в разных количествах, может быть порядка 500 (Россини и Майр) [28]. Представляет большой интерес присутствие многочисленных изомеров. До сих пор были выделены или идентифицированы в бензине Понка следующие изомеры (табл. 1) все изомеры гексана, семь изомеров гептана (из девяти), 16 изомеров октана (из 18), пять С,-циклопентанов (из шести), 11 Сд-цикло-пентанов (из 15), семь Сз-циклогексанов (из 15) и все Сд и С изомеры алкилбензолов. [c.20]

В общем, однако, распределение изомеров различных парафиновых и циклопарафиновых углеводородов в нефти несовместимо с условиями равновесия. Например, низкая температура (до 200°) равновесия между изомерами гексана или гептана, получаемая в результате преобладания высокоразветвленных изомеров, не соответствует действительному распределению изомеров, найденных в сырых нефтях. Таким образом, равновесие между циклогексаном и метилциклопентаном при таких условиях является результатом преобладания циклогексана в действительности в одних сырых нефтях преобладает метилциклопентан, а в других нефтях г1,икло гексан. [c.23]

Из нафтенов наибольшее значение как сырье для получения капролак- тама имеет циклогексан. Большой интерес в качестве мономеров представляют аналоги нафтенов с малыми циклами — циклопропан. и циклобутан. В нефтях эти неустойчивые углеводороды отсутствуют, но могут быть получены из нефтяного сырья. [c.360]

В настоящее время нафтеновые углеводороды легких фракций нефтей широко применяются в качестве сырья для получения ароматических углеводородов бензола, толуола и ксилолов. Находящиеся в бензиновых фракциях нафтеновые углеводороды в процессе каталитического риформинга превращаются в ароматические. Из индивидуальных нафтеновых углеводородов наибольший интерес представляет циклогексан высокой чистоты, являющийся сырьем для производства найлона. [c.25]

Способы производства капролактама из циклогексана и толуола имеют особенно большое значение для Азербайджанского экономического района, так как здесь есть нефти нафтенового основания, в бензинах прямой гонки которых содержится циклогексан, а также намечено развитие каталитического риформинга бензиновых фракций, при котором будет получено значительное количество толуола. [c.342]

Все же среди нафтенов существуют группы изомеров, видимо, находящиеся в действительно равновесных соотношениях. Это прежде всего пространственные изомеры среди ди- и тризамещенных цикланов. Действительно, как нетрудно убедиться на основании данных, приведенных в табл, 91, соотношения между пространственными изомерами в 1,2-диметилциклопентанах, 1,2,3-и 1,2,4-триметилциклопентанах, а также среди дизамещенных циклогексанов для различных нефтей довольно постоянны и соответствуют температурам, лежащим в пределах 150—300° С. Анализ этих данных для нескольких десятков других исследованных нефтей (за редкими исключениями) привел к тем же результатам (см. рис. 100). Во всех случаях в значительно больших [c.350]

В состав нефтехимических предприятий могут быть включены установки гидродеалкилирования толуола, гидрирования бензола в циклогексан, синтеза капролактама из циклогексана и многие другие, потребляющие водород. Но даже при включении таких процессов не возникает необходимости в производстве специального водорода. В то же время возможны дополнительные источники получения водорода, например каталитическое дегидрирование бутана в изобутилен, дегидрирование последнего с получением бутадиена, деалкилирование толуола в присутствии водяного пара. Хотя полученный водородсодержащий газ нуждается в дальнейшей переработке для выделения водорода (из-за низкой концентрации в нем На), однако в целом нефтехимическое предприятие может иметь от 0,5 до 3% избыточного водорода на перерабатываемое сырье пиролиза. Последний часто используется только как топливо, но в ряде случаев его можно использовать и в переработке нефти. [c.33]

Плотность узких фракций нефти заметно зависит от химического состава, что видно на примере индивидуальных углеводоро-. дов. Так, углеводороды, в молекуле которых 6 атомов углерода (гексан, метилциклопентан, циклогексан и бензол), перегоняются в узком интервале температур (от 68,7 до 81 °С), однако значения их относительной плотности существенно различны (0,660 0,749 0,779 и 0,879). [c.46]

Для полного разделения неуглеводородных и углеводородных компонентов и эффективного разделения двух основных составляющих неуглеводородной части нефтей, природных асфальтов и тяжелых нефтяных остатков (асфальтенов и смол), предложено большое число модификаций селективного растворения и осаждения с использованием разнообразных органических растворителей в комбинации с адсорбционной хроматографией. Одним из примеров такой модификации может служить предложенная М. Бестужевым [5] методика выделения асфальтенов из асфальта с последующим разделением их на фракции. В качестве растворителей были последовательно использованы н-гептан (горячий), циклогексан, смесь н-гептана с бензолом, диэтиловый эфир. Фракционирование завершалось хроматографическим разделением. [c.43]

Влияние состава и строения углеводородов Са—Се и простых эфиров на полноту осаждения асфальтенов иллюстрируется данными табл. 22. В качестве объекта был взят остаточный битум из мексиканской нефти (т. размягч. 57° С по методу кольца и шара пенетрация при 25° С равна 46) [4]. Обработка этого остаточного битума при комнатной температуре равными объемами разных растворителей дала данные, приведенные в табл. 22. Как в ряду парафиновых углеводородов, так и в ряду простых эфиров, примененных в качестве осадителей асфальтенов, отчетливо проявляется влияние двух факторов — состава и строения этих веществ — на растворяющую способность их в отношении асфальтенов чем выше молекулярный вес углеводородной части молекулы и чем больше степень разветвления углеродного скелета, тем выше растворяющая способность их в отношении асфальтенов, или, что то же самое, тем меньше количество осаждаемых ими асфальтенов из раствора. Циклогексан и его метил-и этилзамещенные полностью растворяют первичные асфальтены (асфальтены в осадок не выпадали). [c.72]

Из других методических приемов, которые иногда целесообч разно применять при выделении порфиринов, следует указать на предварительное разбавление очень вязких нефтей циклогексаном (20—70%), ограничение количества ступеней экстракции ДМФА для легких метановых нефтей до 3—5 [59, 60], первоначальную очистку экстракта, нанесенного на кремниевую кислоту обработкой ацетонитрилом в экстракте Сокслета, позволяющую более чем на две трети снизить количество непорфириновых соединений [60] и возможность окончательной очистки концентрата кристаллизацией. [c.332]

Из табл. 22 видно, что палеозойских нефтей с содержанием цикло-тексана выше 0,40% и метилциклогексана больше 1% вдвое меньше. Для мезозойских нефтей показателен обратный характер этой взаимосвязи в кайнозойских нефтях циклогексан и метилциклогексан во всех образцах обнаружены почти поровну. [c.74]

Циклогексан является важнейшим исходным материалом для получения адининовой кислоты окислением его воздухом. Для этой цели гидрируют бензол и полученный таким образом циклогексан окисляют. В связи с тем, что бензол в нефтехимической промышленности получают путем дегидрирования циклогексана в различных процессах каталитического риформинга, а затем снова в чистом виде его гидрируют в циклогексан, высказывались сомнения в целесообразности этого процесса. Сомнения эти однако не основательны, и по следуюш им причинам. Во-первых, циклогексан в исходных фракциях, выделенных из нефти перегонкой, содержится не только как таковой, а в смеси со значительным количеством метилциклопентапа, который изомеризуется в циклогексан при каталитическом риформинге и тотчас же дегидрируется в бензол. Во-вторых, к тому времени как вырос спрос на циклогексан, в промышленности уже была создана серия установок для получения бензола нефтехимическим путем. [c.99]

Получение циклогексана из определенных нефтяных фракций базируется на изомеризации содержащегося в этих фракциях вместе с цикло-гексаном метилциклонептаиа в циклогексан. Процесс проводится в условиях, при которых дегидрирование не имеет места, а именно с хлористым алюминием в присутствии хлористого водорода как промотора. Количество метилциклопентапа и циклогексана во фракциях некоторых американских нефтей показано в табл. 53, в которой дан состав углеводородных нефтяных фракций, выкипающих в пределах 36 —118 [Ц. [c.99]

Заслуживает внимания содержание гексагидроароматических углеводородов во фракции 60—95° сацхенисской нефти. Из циклогексановых углеводородов в этой фракции должен присутствовать в основном циклогексан, который является также мономером для высокополимерных материалов. [c.177]

Реакция изомеризации фуллеровой землей или другими кислыми силикатными катализаторами экспериментально до конца не изучена. Хотя отношение циклопентанов к циклогексанам в некоторых нефтях значительно превышает равновесное отношение при 65°, но возможно, что первые не происходят исключительно из циклогексанов, образующихся при изомеризации, а могут частично образовываться при циклизации, как было показано в некоторых случаях Стивенсом и Спельдингом. [c.91]

Фракционная перегонка применяется в нефтяной промышленности для разделения сырой нефти на выкипающие в довольно широких температурных пределах фракции, например бензиновые и керосиновые. Для получения из нефти чистых химических соединений, как бутадиен, изопрен, бензол, циклогексан, толуол и ксилол, требуются более совершенные методы, например экстракционная или ааеотропная перегонка. Для выделения высококипящих фракций нефти применяется особая разновидность азео-тропной перегонки, а именно перегонка с водяным паром. [c.96]

Явление азеотропии представляет интерес для технологии переработки нефти и по другой причине. Из-за образования азеотропных смесей часто невозможно получить из нофти химические соединения достаточной степени чистоты путем обычной фракционной перегонки. В особенности зто относится к получению бензола и толуола, образующих азеотропные смеси с некоторыми неароматическими углеводородами, кипящими при близких температурах. Типичный пример такой азеотропной смеси представляет собой система бензол—циклогексан, которая будет подробно рассмотрена ниже. [c.96]

Почти все возможные представители алканов, циклопентанов и циклогексанов, выкипающих до 132° С, и ароматических углеводородов, выкипающих до 180° С, найдены в нефти Понка Сити, Оклахома (Мид-Континент).1 Не было обнаружено несколько теоретически возможных изоалканов и циклопентанов, но скорее всего потому, что они присутствуют только в виде следов. [c.15]

Скиннер (Skinner) [144] осадил асфальтовую фракцию калифорнийской нефти Санта Мария при помощи пропана и затем подвергал осадок действию различных растворителей в следующем порядке н-пентан, м-гексан, -гептан, 2,2,4-триметилпентан, циклогексан, бензол и пиридин. [c.46]

Синтез некоторых важных для нефтехимии углеводородов (этилена из этана, пропана н жидких фракций изобутилена из изобу-тана бутена и бутадиена из бутана пентенов из пентана бензола и толуола ароматизацией парафиновых и циклопарафиновых углеводородов стирола из этилбензола) относится к процессам термического и термокаталитического разложения и подробно рассматривается в курсе технологии нефти. Там же изложены процессы синтеза компонентов моторных топлив, например, изомеризация бутана в изобутан, метилциклопентана в циклогексан, превращение изомерных ксилолов, алкилирование для получения изооктана, этил-и изопропилбензола полимеризация в низшие жидкие полимеры (полимербензнн, изооктен и компоненты смазочных масел). [c.56]

Эгот метод служит для удаления из нефти углеводородов, имекщпх высокие температуры плавления. К таким углеводородам относятся твердые парафины, пафталип и некоторые его гомологи, а также гомологи антрацена и фенантрепа. Из легких углеводородов высокой температурой плавлопия обладают бензол 5,5 °С) и циклогексан (6,4 °С). [c.84]

Нафтены нефти термически более стабильны, чем ациклические углеводороды. С точки зрения теории напряжения наиболее стойкими являются циклопентан и циклогексан. При температурах от 574 до670°С циклопентан распадается на пропилеи и этилен [c.418]

I — газовый бензин II — нефть III — газойль IV — остаток висбрекинга V — нафта V/ — легкий газойль каталитического крекинга VII — дымовые газы VIII — декантированный газойль IX — бензин каталитическего крекинга X — алкилат XI — н-Сб-растворитель XII — циклогексан XIII — толуол XIV — печное топливо XV — автобензин XVI — малосернистое котельное топливо [c.153]

Бензины А-66, А-72, галоша , В-70, Бутилме-такрилат, гексаи, гептан, диизобутиламин, ди-пропиламн11, альдегид, изовалериановый, изоок-тилен, камфен, керосин, морфолин, нефть, эфир петролейный, полиэфир ТГМ-3, пентан, растворитель № 651, скипидар, спирт амиловый, триме-тиламин, топливо Т-1 и ТС-1, уайт-спирит, циклогексан, циклогексиламин, этилдихлортиофос-фат, этилмсркяптаи. [c.423]

Циклогексан СбН12 (жидкость т. кип. 80,7 °С) содержится в небольшом количестве в бензиновых фракциях нефтей. Главным [c.500]

Получение фенола из циклогексана. Двухстадийный метод разработан Французским институтом нефти, а также фирмой S ientifi Design. На первой стадии циклогексан подвергается окислению кислородом воздуха в присутствии борной кислоты при 175—180 °С с получением смеси циклогексанола и циклогексанона [c.189]

Полученные в работе [6] данные снова подтвердили заключение о том, что состав изомеров в нефтях далек от равновесия. Действительно, более половины найденных углеводородов представлены термодинамически малоустойчивыми метилпропил- и метилизонро-пилциклогексанами. Несколько меньше концентрация диметилэтил-циклогексанов. В то же время концентрация гел4-замещенных структур, явно преобладающих в условиях равновесия (см. табл. 27), в нефтях составляет лишь 1—5%. Во фракции Сю определены также и некоторые бицикланы Сю углеводороды этого типа подробно будут рассматриваться далее. [c.87]

Первыми синтезами в ряду циклических или так называемых нафтеновых углеводородов (впервые идентифицированных в нефти В. В. Марковниковым) мы обязаны русскому химику Вредену. В 70-х годах XIX в. он восстановил иодистым водородом (при температуре 280°) бензол и предполагал, что получил гекса-гидробензол (циклогексан), а при восстановлении в тех же условиях толуола считал, что им был получен метилциклогек-ган. Эти синтезы были повторены В. В. Марковниковым и [c.66]

Состав циклоалканов ряда циклогексана приведен в табл. 7.5. Из нее видно,что количество циклогексана изменяется в широких пределах —от 1% (масс.) в бакинсь ой нефти Грязевой Сопки до 18% (масс.) в сургутской нефти — и значительно превышает содержание циклопентана. Содержание 1 1етилциклогексана, имеющего меньшую свободную энергию по сравнению с циклогексаном, превышает содержание циклогексана н 2—6 раз. Для ряда нефтей (эхабинская, паромайская, сургутская, грозненская) метилциклогексан является основным компонентом [36,5—50% (масс.)]. Во фракции н. к, — 125°С обнаружены в довольно зпачитель юм количестве алкилциклогексаны Сд. Меньше всего их содержится в грозненской парафинистой нефти [35% (масс.)], в то время как в бакинских нефтях (Грязевая Солка и Нефтяные Камни) эти соединения доминируют [93—94% (масс.) в расчете на фракцию]. [c.126]

Циклоалканы С5 и Се достаточно устойчивы, однако под влиянием хлорида и бромида алюминия подобно алканам претерпевают изомеризацию, причем происходит расширение или сужение цикла. Так, циклогексан превращается при 30—80°С в метилциклопентан. Реакция не протекает юличественно слева направо она останавливается в момент, когда состав смесн соответствует 75% циклогексана и 25% метилцик.юпентана. Пяти- и шестичленные углеродные циклы образуются значительно легче, чем меньшие и большие циклы. Поэтому в нефтях встречаются многочисленные производные циклогексана и циклопентана, в то время как производные остальных циклоалканов встречаются реже. [c.138]

Асфальтены. Выделение асфальтеь ов нз сложных мпогокомпо-нентных систем (нефть, гудрон, битум) основан только ма их растворимости, и вследствие этого на выход и состав асфальтенов существенное влияние оказывают природа растворителя и условия разделения. Так, по данным Пфайфера, при обработке битума мексиканской нефти пентаном осаждается 33,5% (масс.) асфальтенов на битум, 2,2,4-триметилп(штаном (изооктаном) —32,2, гептаном — 25,7, нонаном — 23,6% (масс.), циклогексаном — 0. Поэтому Пфайфер рекомендует указывать не только содержание асфальтенов, но и растворитель, который использовался при их выделении, например асфальтены пентановые, асфальтены гепта-новые, асфальтены петролейные. [c.210]

Амиловый спирт, бензины А-72, А-76, Б-70, Галоша , экстракционные, бутил-метакрилат, гексан, гептан, дизельное топливо, изооктилен, керосин, нефть, петролейный эфир, пентан, скипидар, триметиламин, топливо Т-1, ТС-1, уайт-спирит, циклогексан, циклогексилямин, этилмеркаптаи [c.370]

Исследование состава, свойств и молекулярных весов смол и асфальтенов, выделенных из тяжелых остаточных продуктов высокотемпературной и окислительной переработки нефти (крекинг-остатки, окисленный и остаточный битум, гудрон и др.), показало, что они заметно отличаются от первичных смол и асфальтенов, выделенных из сырых нефтей [31—35]. Смолы, выделенные из отбен-зипенной и откеросиненной нефти, из 50%-ного мазута, гудрона, крекинг-остатка, окисленного битума, характеризовались более низкими молекулярными весами, чем смола, выделенная из сырой нефти. То же самое относится п к молекулярным весам асфальтенов, выделенных из тяжелых остатков переработки нефти. Причем молекулярные веса смол и асфальтенов, выделенных из тяжелых нефтяных остатков, тем ниже, по сравнению с молекулярными весами первичных смол и асфальтенов, выделенных из сырых нефтей, чем более глубокой химической переработке нефть подвергалась. Несмотря на более низкие значения молекулярных весов вторичных, т. е. претерпевших химические изменения, смол и асфальтенов, по сравнению с первичными, растворимость их в органических растворителях ухудшается. Так, например, первичные асфальтены растворимы в циклогексапе, а асфальтены, выделенные из тяжелых остатков высокотемпературной переработки нефти, наоборот, нерастворимы в циклогексане. Это применяется в аналитической практике для разделения первичных и вторичных нефтяных асфальтенов. [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология