Озониды кетоны из них

Особый интерес представляет реакция озонирования алкенов. Эта реакция относится к реакциям расщепления алкенов. В результате происходит разрыв двойной связи с образованием озонидов, которые при гидролизе образуют альдегиды или кетоны (реакция Гарриеса) [c.72]

С другой стороны, при помощи озона много узнали о структуре природного и синтетического каучуков, так как он атакует двойную связь, а образовавшиеся озониды могут гидролизоваться с образованием альдегидов или кетонов в зависимости от групп, присоединенных к атомам углерода, соединенным двойной связью. [c.216]

Если гидролиз полученного озонида проводить в присутствии окислителя (окислительная обработка), то одним из продуктов реакции оказывается карбоновая кислота она получается при окислении первоначально образовавшегося альдегида. Кетоны образуются при обоих способах гидролиза озонида. [c.336]

При озонолизе олефинов через промежуточные озониды в финале образуются альдегиды и кетоны [c.71]

У. Укажите функциональные группы в продуктах гидролиза озонида хлоропренового каучука в отсутствие цинка. а. Альдегидная б. Кетонная в. Карбоксильная г. Хлорангидридная [c.85]

Эффект обработки коронным разрядом сводится к следующему. Электроны после эмиссии получают в электрическом поле ускорение и отдают свою энергию на поверхности полимера. При этом происходит разрыв макромолекулярных цепей. В результате образования свободных радикалов и их взаимодействия с другими продуктами разряда, такими, как озон, оксид азота и вода, образуются пероксиды, озониды, кетоны, альдегиды, карбоновые кислоты и т. д. Функциональные группы образующихся соединений участвуют в формировании адгезионных связей между пленками. [c.189]

У. Какие новые функциональные группы образуются при озонолизе уй-каротина с последующим гидролизом озонида а. Альдегидная б. Карбоксильная в. Кетонная 1 [c.31]

К классу перекисей принадлежат все органические вещества, содержащие два атома кислорода, непосредственно связанные между собой. Наиболее простые их представители — гидроперекиси жирных радикалов К—О—ОН и гидроперекиси органических кислот Н СО—О—ОН последние в большинстве случаев называются над-кислотами. Кроме того, к классу перекисей принадлежат перекиси алкилов КО—ОН и перекиси кислот КСО—О—О—ОСК. К числу перекисей с более сложным строением относятся различные перекисные производные альдегидов и кетонов, озониды. [c.58]

При действии воды озониды расщепляются с образованием перекиси водорода и альдегидов или кетонов [c.80]

На схеме 9.10 даны в обобщенном виде реакции, которые, как полагают, идут при озонолизе. Предполагают, что на первой стадии озо-нолиза образуется циклический аддукт состава 1 1, содержащий трехчленное кольцо. Эти интермедиаты очень нестабильны к прямых доказательств их существования нет. Предполагают, что эти частицы перегруппировываются в Другие, содержащие четырехчленное кольцо, как это показано па схеме 9.10 [67]. Этот аддукт, иногда на зываемый моль-озонидом , также весьма нестабилен и его можно обнаружить только прн Проведении реакции в растворителях, с которыми он быстро реагирует (в частности, альдегиды и кетоны).. Следующий интермедиат, [c.325]

Озонолиз двойных связей производят путем введения озона (получение озона см. ) в раствор ненасыщенного соединения в четыреххлористом углероде, лигроине или уксусной кислоте. Озон присоединяется по двойной связи, образуя неустойчивые, взрывчатые озониды, которые под действием воды легко разлагаются до альдегидов или кетонов [c.666]

У. Какие функциональные группы образуотоя при восстановительном гидролизе озонида -пинена а. Альдегидная б. Кетонная в. Карбоксильная [c.53]

В раствор анализируемого соединения с температурой —70°С направляют озон из генератора простой конструкции [18]. Образующиеся озониды расщепляются до альдегидов и (или) кетонов, которые затем анализируют методом ГХ. [c.219]

Одна из трудностей, встречающихся в анализе данным методом, связана с образованием двухосновных кислот при углеродных атомах, расположенных между двойными связями, а также при углеродных атомах между двойной связью и концевой карбоксильной группой. Дело в том, что положение каждой из образующихся двухосновных кислот в исходной молекуле не определено, и эта неопределенность мешает анализу. При использовании озонолиза эта трудность не возникает, поскольку при расщеплении озонидов образуются альдегиды или кетоны. [c.222]

Таким образом из озонида каучука получается перекись кетоно-альдегида, а именно перекись левулинового альдегида [c.46]

При разложении водой озонидов регенераторов каучука оказалось полезным прибавление углекислого кальция, который благодаря своей чрезвычайно слабой щелочности ие действует разлагающе на образующиеся при разложении крайне нестойкие кетоны [c.86]

При работе с озонидами следует соблюдать осторожность, так как некоторые из них при нагревании сильно взрывают. Для определения положения двойной связи очистка озонида не обязательна. Остаток после удаления растворителя, применявшегося при озонировании, обрабатывают холодной водой или же нагревают с водой с обратны.м холодильником, в зависимости от стойкости озонида. Получающиеся при этом продукты выделяют и идентифицируют. Другие способы разложения озонидов заключаются в обработке ледяной уксусной или муравьиной кислотой, или же в восстановлении амальгамой алюминия, сернистым ангидридом или цинковой пылью Обычно, впрочем, озониды разлагают водой. После того как разложение закончено, продукт исследуется для идентификации лету шх альдегидов, кетонов, кислот и углекислоты. Если при этом образуется ацетон, он часто находится среди продуктов разложения в виде перекиси ацетона, — твердого летучего вещества, возгоняющегося при нагревании озонида с водой и конденсирующегося в обратном холодильнике, о соединение можно превратить в ацетон нагреванием с водным раствором углекислого натрия. [c.32]

Все ионные промежуточные продукты, вероятно, образуются мгновенно в результате реакций с участием амфотерных ионов (VI) и (VII), находящихся в равновесии с нейтральным озонидом (I). Если отсутствуют ионы, способные соединяться с амфотерными ионами (VI или VII), то последние либо образуют нейтральный озонид, либо разлагаются самопроизвольно на кетоны или альдегиды и амфотерные ионы (VIII) и (IX), [c.348]

Особенно большое значение гериобрело окисление олефинов озоном. Этот газ легко и количествеа- но присоединяется к двойной связи алкиленов, причем образуются (если реакцию проводят в безводных растворителях) взрывчатые озониды, которые расщепляются водой, причем, как правило, образуются альдегиды пли кетоны [c.65]

По НОВЫМ данным, полученны/м Вибо, Мейнвальдом и особенно Крите, расщепление олефинов озонюм протекает таким образом, что сначала первичный продукт (а) расшадается на альдегид или кетон (б) и перекисный цвиттерион (в), котор(ые затем соединяются с образованием озонида (г) [c.66]

У. Сколько кетонных групп образуется при гидролизе ди-озонида лимонена а. I г. 4 б. 2 д. 5 в. 3 е. Нет [c.33]

Кипящая вода легко расщепляет их с образованием перекиси водорода и альдегида нли кетона или же соответсгвующих последним перекисей или кислот. Эта реакция была использована для определения структуры сложных ненасыщенных органических соединений, например каучука или гуттаперчи, так как по характеру продуктов расщепления можно судить о положении двойной связи в молекуле. Озонирование с успехом применяется также для синтеза труднополучаемых органических соединений. Образование озонидов происходит количественно. Озониды расщепляются также ледяной уксусной кислотой, спиртом или щелочью, причем обычно образуются те же продукты, что и нри расщеплении водой. [c.374]

При обработке соединений, содержащих двойные связи, озоном (обычно при низких температурах) получаются вещества, называемые озонидами (11), которые можно выделить. Многие из них взрывоопасны, поэтому их чаще разлагают действием цинка в уксусной кислоте или путем каталитического гидрирования, что приводит к 2 молям альдегида или 2 молям кетона или к 1 молю кетона и 1 молю альдегида в зависимости от природы заместителей у двойной связи в олефине [148]. Разложение озонидов И можно осуществить также с помощью многих других восстановителей, среди которых триметилфосфит [149], тиомочевина [150] и диметилсульфид [151]. Однако озониды можно также либо окислять действием кислорода, перкислот или Н2О2, в результате чего получаются кетоны и (или) карбоновые кислоты, либо восстанавливать действием алюмогидрида лития, боргидрида натрия, ВНз или путем каталитического гидрирования избытком Нг, что дает 2 моля спирта [152]. Озониды можно также обрабатывать либо аммиаком и водородом в присутствии катализатора, что приводит к соответствующим аминам [153], либо спиртом и безводным НС1, в результате чего получаются сложные эфиры карбоновых кислот [154. Следовательно, озонолиз — синтетически важная реакция. В прошлом эта реакция была основой ценного метода установления положения двойной связи в неизвестных соединениях, хотя с распространением инструментальных методов установления структуры этот метод применяется все реже. [c.280]

Отсюда следует, что тетразамещенные алкены не должны давать озонидов. Однако из них получаются обычные продукты расщепления (кетоны), но другими путями. [c.348]

Вероятно, в большинстве случаев озон вступает в 1,3-циклопри-соедипсние по двойной связи С = С с образованием тримерозо ни-да И [схема (Г.4.30)], который синхронно распадается на карбо-авльное соедииение П1 (альдегид или кетон) и бинарный ион IV. Последний вступает в новую реакцию диполярного 1,3-присоеди-> нения с образующимся карбонильным соединением П1 и в конечном итоге дает собственно озонид V [c.349]

Озониды представляют собой маслообразные жидкости, легко взрывающиеся. Их не выделяют, а подвергают гидролитическому воздействию воды. Реакция озонолиза используется для определения местоположения двойной связи в углеродной цепи. Это легко сделать после идентификации и количественного определения кетонов и альдегидов, образующихся в ходе озонолиза. Этот способ окислительного расщепления алкенов хорош тем, что в отличие от других окислителей он не дает побочных хфодуктов. [c.247]

Определите строение соединения состава СвН1зС1, если известно, что при действии на него спиртового раствора щелочи получается углеводород состава СбН,2, который при озонировании и последующем разложении озонида водой образует только одно вещество (кетон) [c.138]

В работе Никелла и Приветта [21] описан метод управляемого пиролиза озонидов. Озонирование в этом методе проводят при температуре —65 °С в пентане, содержащем озон. В результате пиролиза образующихся озонидов на катализаторе Линдлара при температуре 225 °С образуются альдегиды и кетоны, которые определяются методом ГХ. [c.219]

Электронную структуру молекулы озона можно представить в виде резонансно-стабилизированного гибрида нескольких граничных структур, включающих биради-кальную и биполярную структуры (схема 13.15, а). Озон относят к электрофильным реагентам. Он взаимодействует с лигнином по двойным связям бензольного кольца и пропановой цепи по механизму 1,3-диполярного присоединения с образованием в качестве промежуточных продуктов озонидов (см. схему 13.15, б). Озониды далее расщепляются. В итоге озонолиз приводит к деструкции лигнина в результате расщепления ароматических и алифатических двойных связей с образованием в качестве конечных продуктов карбонилсодержащих соединений (альдегидов, кетонов, кислот и сложных эфиров). Поскольку отбелка озоном проводится в присутствии воды, при разложении озонидов неизбежно образуется пероксид водорода, и в продуктах озонолиза [c.494]

Большую практическую ценность представляют продукты, возникающие при дальнейших превращениях озонида, — спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и даже амины. Спирты образуются при восстановлении озонида гидридами металлов (алюмогидридом лития пли борогидридом натрия) или при каталитическом гидрировании в присутствии никелевого или платинового катализатора (схема 59), Альдегиды получают при более мягких условиях восстановления для этой цели обычно используют цинк в кислоте, три-фенилфосфин, диметилсульфид нли катализатор Линдлара (схема 60). Алкины превращаются в карбоновые кислоты в условиях превращения алкенов в альдегиды. Амины образуются при восстановлении озонидов в присутствии никеля Ренея и аммиака (схема 61) или восстановлением оксимов. Кислоты образуются при действии различных окислителей, например пероксикислот или оксида серебра (схема 62), [c.54]

Если озонирование заканчивается расщеплением озонида, то говорят об озонолизе. Например, при окислении 1,2,4-триоксоланов оксидом серебра, пероксидом водорода или перкислотами образуются карбоновые кислоты и/или кетоны [реакция (1)]. Восстановление тех же продуктов озонирования цинком в уксусной кислоте или их каталитическое [c.231]

Кетоны, кетоиоальдегнды и диальдегиды получаются действием озона на ненасыщенные соединения и расщеплен и е.м образовавшихся озонидов [c.87]

Способ получения альдегидов и кетонов по Гарриесу — расщепление озонидов ненасыщенных соединений (см. Диальдегиды , В, I, 3)— до сих пор не применялся для синтеза смежных трикетонов, хотя этот метод вероятно дал бы хорошие результаты. Так, озонид бензилиден-ацетилацетона при расщеплении должен был бы дать бензальдегид и трикетопентан. [c.105]

Поэтому, получаемые озоииды содержат всегда немного хлора. Эти растворители поэтому не следует применять в тех случаях, когда при распаде озонидов ожидается получение неустойчивых по отношению к кислоте альдегидов и кетонов. Все озониды, получаемые насыщением алифатических этиленовых связей, легко растворимы в хлороформе, четыреххлористом углероде и хлористом. метиле, между тем как озониды гидроароматических соединений выделяются в маслообразном или желатипообразном виде. [c.73]

При кипячении озонидов с водой образуются наряду с перекисью водорода также главным образом альдегиды и кетоны, присутствие которых может быть доказано обычными характерными для них реакциями. Благодаря образованию альдегидов водный раствор приобретает свойство восстанавливать раствор Фелинга и обесцвечивать фуксинсернистую кислоту. Этого конечно не бывает, когда при разложении озонидов водой образуются одни кетоны. Присутствие кетонов доказывается поэтому реакциями присоединения. Восстановительные реакции также не имеют места при paзJЮж нии озонидов ацетиленовых соединений, так как при зтом образуются исключительно карбоновые кислоты. [c.83]

Все вышеприведенные методы применимы лишь в тех случаях, когда при распаде озонида образуется небольшое число соединений. Нота к как при распаде озонидов обычно образуют с я наряду с альдегидами или кетонами также кислоты и даже перекиси, то разделение этих продуктов значительно с 1ожнее. Оно требует большого навыка и большого опыта. [c.90]

Однако кетонные группы, получающиеся прн озонировании циклических олефинов, вступают во внутримолекулярную реакцию с амфионным центром, расположенным на другом конце цепи, в результате чего образуется стабильный озонид [c.330]

Озонид 2-метил-З-фенил-инденона, образующийся так же, как и озониды 2-фенил-З-этил- и 2, 3-дифенилинденона при озонировании соответствуюших непредельных кетонов, дает ста-бильный оксим I . [c.331]

Чрезвычайно важно отношение озонидов к воде, так как при действии последней озониды более или менее легко расщепляются с образованием альдегидов, кетонов и их перекисей и кислот, в зависимости от условий и строения. Расщепление всегда происходит между углеродными атомами, которые в исходном веществе были соединены двойной связью. На этой реакции основан важный способ определения положения двойной связи в соединении, выгодно отличающейся от ненадежных способов с применением щелочных или кислых реактивов. Общий метод озгонирования заключается в пропускании сухого озонированного воздуха или кислорода (1—15% озона) через раствор ненасыщенного соединения в подходящем растворителе. Для этой цели в качестве растворителей обычно применяют хлороформ, четыреххдористый углерод, гексан, уксусноэтиловый эфир для работы при низкой температуре или с нестойкими озонидами весьма рекомендуется пользоваться в качестве растворителя хлористым этилом. Пропускание озонированного воз-,духа продолжают до тех пор, пока раствор еще содержит неизмененное ненасыщенное соединение. По окончании реакции растворитель удаляют в вакууме, причем озонид остается обычно в виде вязкого масла с неприятным запахом. Лишь некоторые озониды были получены в кристаллическом состоянии. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология