Моносахариды продукты окисления

Моносахариды являются продуктами окисления многоатомных спиртов. По числу атомов кислорода нх подразделяют на триозы (3 атома кислорода), тетрозы (4 атома кислорода), пентозы (5 атомов кислорода), гексозы (6 атомов кислорода) и т. д. [c.624]

Окисление моносахаридов. Обработка альдоз слабыми окислителями приводит к превращению альдегидной группы в положении атома С-1 в карбоксильную группу с образованием так называемых альдоновых кислот. Альдоновой кислотой может быть В-глюконовая кислота, которая образуется при окислении альдегидной группы В-глюкозы. Фосфорилированная форма В-глюконовой кислоты играет важную роль в качестве промежуточного продукта углеводного обмена. Другой пример - В-галактоновая кислота-продукт окисления альдегидной группы В-га-лактозы. [c.176]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Второй недостаток заключается в новых осложнениях, которые возникают при выходе за пределы ограниченного стерического ряда (группы родственных соединений). Так, например, двухосновные оксикислоты НООС—(СНОН) —СООН тесно связаны с моносахаридами, продуктами окисления которых они являются. Поэтому естественно распространить на них обозначения, употребляемые в ряду сахаров, например [c.66]

Далее, поскольку обычно известно, к какому ряду (D или L относится исходный моносахарид, или это было определено заранее (см. выше), то можно выбрать и конфигурацию гликозида. Более того, измеряя враш,ение полученной двухосновной кислоты и зная по физическим свойствам, к ка-кой паре она относится (т. е. a-D и a-L- или Р-о-и P-L-), можно сделать выбор внутри каждой пары и сразу отнести полученную кислоту, а следовательно, и исходные глюкозиды к a-D-, P-D, a-L- или p-L-ряду. Таким образом, можно определить в один прием конфигурацию у С(1)И С(5) (или С (4) у пентоз), т. е. конфигурацию гликозидного центра и абсолютную конфигурацию сахара. В настояш,ее время все четыре типа кислот, которые могут получаться в результате окисления, хорошо известны, и это позволяет сразу, получив продукты окисления и сравнив их с известными образцами, сделать вывод о конфигурации у С(-1) и С(5 (или соответственно у С(-4))- [c.45]

Метод Хэдсона — Джексона. Этот просто п изящный метод определения конфигурации гликозидного центра в гликозиде, а следовательно и в соответствующем ему аномере моносахарида, основан на выделении продукта окисления гликозида йодной кислотой и определении величины вращения. При окислении йодной кислотой метилглико-зида и последующего окисления получающегося диальдегида бромной водой образуется двухосновная кислота, которая идентифицируется в виде бариевой или стронциевой соли. При окислении любого моносахарида (за исключением дезоксисахаров) может образоваться одна из четырех стереоизомерных кислот, конфигурация которых зависг1Т только от конфигурации у С(1) и С(5) (или С(4) у пентоз) и не зависит от конфигурации других С-атомов (С(2>, С(з> и С(4)) . а-О-гликозид и а-ь-гликозид дают одну пару антиподов, Р-О-и р-ь-гликозиды — другую пару антиподов, диастереомерную первой. Эти пары диастереомеров отличаются одна от другой физическими свойствами, в частности для а-О- и а-Ь-пары характерны бариевые соли, [5-0- и р-ь-пара дает характерные стронциевые соли. На основании этого исходный гликозид можно отнести либо к тому, либо к другому типу (см. схему на стр, 45). [c.44]

Анализ продуктов окисления позволяет установить строение моносахаридов [c.778]

Такие процессы окисления моносахаридов могут происходить и в живых организмах под действием ферментов. Кислоты— продукты окисления моносахаридов, часто присутствуют в растениях. [c.106]

В отличие от восстановления, окисление моносахаридов может да1Ь несколько типов соединений. Наибольшее значение имеют продукты окисления альдоз, среди которых важнейшими являются кислоты, образующиеся при окислении концевых углеродных атомов моносахарида. [c.101]

ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ [c.665]

Некоторые продукты окисления Г моносахаридов [c.665]

В условиях опыта одинаково легко окисляются гидроксидом меди (И) и альдозы (глюкоза), и кетозы (фруктоза). Объясняется это тем, что при нагревании с окислителем в щелочной среде углеродные цепи молекул моносахаридов расщепляются, при этом образуется смесь веществ, в том числе легко окисляющихся (формальдегид, муравьиная кислота и др.). Среди продуктов окисления глюкозы обнаружена также глюконовая (одноосновная) кислота. [c.134]

ПРОДУКТЫ ОКИСЛЕНИЯ МОНОСАХАРИДОВ 667 [c.667]

При окислении моносахаридов в щелочной среде, как уже было сказано выше (см. опыт 66, б), получается смесь продуктов, образующихся при глубоком расщеплении их молекул. Среди продуктов окисления глюкозы найдена и альдоновая (одноосновная) глюконовая кислота. Напишите уравнения реакций образование аммиачного раствора гидроксида серебра и окисление 0-глюкозы до0-глюконовой кислоты аммиачным раствором гидроксида серебра. [c.135]

Окисление. Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты. Для получения альдоновых кислот окисление альдоз обычно осуществляют в кислой среде хлором, бромом, гипохлоритом, разбавленной азотной кислотой. При более энергичном окислении, например концентрированной азотной кислотой, помимо альдегидной группы окисляется первичная спиртовая группа и образуются двухосновные оксикислоты, так называемые сахарные кислоты. Продуктами окисления альдоз являются также уроновые кислоты. При образовании уроновых кислот окисляется первичный спиртовой гидроксил альдозы и в конце цепи образуется карбоксильная группа, тогда как альдегидная группа остается неизменной [c.232]

При окислении моносахаридов в щелочном растворе не удается выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде). [c.93]

Уроновые кислоты. Продуктами окисления моносахаридов, наряду с альдоновыми и сахарными кислотами (стр. 553), являются уроновые кислоты — производные моносахаридов, сохранившие свою альдегидную (или кетонную) группу, но утратившие первичную спиртовую группу, окислившуюся с образованием карбоксила. [c.572]

Таким образом, моносахариды, подобно обычным альдегидам, легко дают реакцию серебряного зеркала, реакцию с Си(ОН)г, легко восстанавливают фелингов раствор. Однако среди продуктов окисления не удается выделить кислоту с тем же числом атомов углерода, как у исходного сахара (в отличие от окисления обычных альдегидов). [c.247]

Другие методы основаны на получении продуктов окисления дисахаридов, соответствующих образующимся из моносахаридов альдоновым 1СИСЛ0ТЯМ, так называемым бионовым кислотам. Получение этих Сионовых кислот производится по тем же методам, что и получение альдоновых кислот, т. е. бромной водой или, по Гебелю гипоиодитом бария. По-гому здесь мы можем ограничиться ссылкой на сказанное в отделе Продукты окисления . [c.387]

Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты окисления. При осторожном окислении альдоз в кислой или нейтральной среде образуются альдоновые кислоты (одноосновные многоатомные оксикислоты). Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются. [c.152]

Уроновые кислоты — продукты окисления моносахаридов, получающиеся при превращении первичной спиртовой группы (у последнего атома углерода монозы) в карбоксил (при сохранении альдегидной группы) названия уроновых кислот производятся от названий соответствующих моносахаридов с прибавлением слова урановая, например глюкуроновая, галактуроновая и т. д. [c.255]

Для олигосахаридоз были синтезированы основные типы производных, характерных для моносахаридов, хотя в целом число этих производных довольно ограничено. Это главным образом полные ацетаты, ацетогалогенозы, метил- и бензилгликозиды и их полные ацетаты. Для многих восстанавливающих олнгосахаридов получены озазоны и другие производные, обычно применяемые для идентификации сахаров, а также продукты окисления и восстановления альдегидной функции. Особую группу составляют производные, образующиеся при химическом синтезе олигосахаридов (см. гл. 17). Такие соединения часто характеризуются весьма своеобразной комбинацией защищающих групп, которая не может быть получена каким-либо иным путем. [c.428]

Окисление моносахаридов можно осуществить раз-шыми по силе окислителями, которые, соответственно му, дают разные продукты окисления Альдозы окисляются до альдоновых (или гликоновых) лот в мягких условиях такими слабыми окислителями, [c.775]

Моносахариды можно рассматривать как продукты окисления простых алифатических полиолов, таких, как глицерин, тетриты, пентиты и гекситы, в которых одна первичная спиртовая группа окисляется в альдегид или вторичная спиртовая группа — в кетон. [c.205]

Некоторые участки полисахаридов остаются незатронутыми при периодатном окислении вследствие особого положения гликозидных связей [1] или вследствие того, что окислению не дают пройти до конца. Не-окисленные моносахариды нельзя определять непосредствепно в продукте окисления альдегидные группы полиальдегида будут реагировать с колориметрическим реагентом и, следовательно, Д1ешать определению. То же относится и к продукту восстановления боргидридом, так как при гидролизе высокомолекулярного полиола образуется гликолевый альдегид (за счет остатков моносахарида С-1 и С-2). [c.487]

Растворимый дисахарид целлобиоза состоит из одной молекулы а-глюкозы и одной р-глюкозы. Он может быть гидролизован на моносахариды р-глюкозидазой или целлобиазой. При гидролизе гемицеллюлоз образуются галактоза, ксилоза, арабиноза, иногда манноза и глюкоза, а также уроновые кислоты — продукты окисления моносахаридов. При расщеплении пентозанов образуются также моносахариды и, как правило, пентоза — арабино- [c.257]

Хеуорс разработал следующий метод определения строения кольца. В молекуле моносахарида, например глюкозы, замещают во всех гидроксильных группах атомы водорода на метильные группы. Полученное пентамегильное производное гидролизуют разбавленной кислотой. При этом гидролизуется только метоксильная группа у первого атома углерода, тогда как метоксиль-ные группы у остальных углеродных атомов, связанные по типу простых эфиров, в этих условиях не гидролизуются. Из продуктов окисления полученной тетраметилглюкозы азотной кислотой выделена в виде диамида триметоксиглу-таровая кислота (один из ее изомеров—ксилотриметоксиглутаровая кислота) [c.632]

Химические превращения целлюлозы необходимо рассматривать в тесной взаимосвязи с особенностями химического поведения как низкомолекулярных гидроксилсодержащих соединений (спиртов, моносахаридов), так и всех соединений того класса, к которому относится целлюлоза, — класса полисахаридов. При этом в основу классификации химических превращений целлюлозы могут быть положены либо особенности химического строения образующихся производных (простые и сложные эфиры, продукты окисления, смешанные полисахариды, содержащие элементарные звенья различного строения, блок- и привитые сополимеры), либо механизм протекающих реакций (нуклеофильное или электрофильное замещение или присйединение, радикальная или ионная сополимеризация и др.). [c.15]

Продукты окисления нуклеозидов — диальдегиды типа ХУП1 — существуют в водных растворах, по-видимому, в виде гидратов. Хотя для производных нуклеозидов определенных данных по этому поводу не имеется, в ряду простых производных моносахаридов на основании УФ-спектров и полярографии был сделан вывод об отсутствии свободной альдегидной группы в продукте реакции. Тем не менее химические превращения продуктов периодатного окисления удается хорошо объяснить исходя из диальдегидной структуры. [c.532]

Уроиовыми кислотами называются продукты окисления моносахаридов состава НООС (СНОН)4СНО. Стереоизомерные кислоты, происходящие от различных моноз, называются соответственно глюкуроновая, галактуроновая, маннуроновая и т. д. [c.11]

При кипячении с раствором редуцирующих веществ двухвалентная медь в комплексном соединении восстанавливается с образованием закиси меди (СигО), которая не выпадает в осадок, а растворяется, в момент образования, желтой кровяной солью и не мешает кипячению жидкости. При этом РВ окисляются до образования разных продуктов окисления. Моносахариды могут окисляться до соответствующих органических кислот или более глубоко, с разрывом цепи. Таким образом реакция не идет строго стехиометрически. Результат окисления зависит от температуры раствора, продолжительности кипячения, концентрации и степени щелочности растворов. Поэтому, чтобы получить согласующиеся [c.52]