Диазония ароматические

Хлориды диазония. Ароматические диазосоединения реагируют с минеральными кислотами с образованием диазониевых солей (Аг—N2) Xв структурном отношении аналогичных хлористому аммонию и заметно отличающихся как по физическим, так и по химическим свойствам от ковалентных диазосоединений Аг — N = N — X, рассмотренных выше в разделах 2—4. [c.173]

Соли диазония. Ароматические соли диазония дают свободные радикалы, способные рекомбинировать при действии меди [c.420]

Пониженная реакционная способность арилгалогенидов, являющаяся следствием их ароматической природы, сказывается на их ограниченном использовании в лабораторной практике. Позтому особого рассмотрения заслуживают соли диазония ароматического ряда, легкость образования которых обусловлена именно ароматическим характером этих соединений. Как будет показано в гл. IV, особая ценность диазониевой группы заключается не только в разнообразии реакций замещения, позволяющих вводить новые функциональные группы, но также в возможности [c.44]

При действии водной щелочи соли диазония конденсируются с ароматическими соединениями с образованием производных дифенила [c.165]

Ароматические иодистые соединения получают обычно не прямым иодированием, а косвенным путем. Хорошие результаты дает, например, взаимодействие иодистого калия с солями диазония (стр. 585), которые получают из первичных ароматических аминов и азотистой кислоты в растворе минеральной кислоты. Соли диазония быстро реагируют с иодистым калием, причем происходит выделение азота и образуются иодированные углеводороды [c.512]

Как уже было указано, ароматическими спиртами называются производные бензола, имеющие гидроксильную группу в боковой цепи. По химическим свойствам эти соединения близки спиртам жирного ряда, а не фенолам. Они не растворяются в водных щелочах, и, следовательно, кислотные свойства у них выражены значительно слабее, чем у фенолов обычно они имеют приятный ароматический запах. Способы получения ароматических спиртов также аналогичны способам получения спиртов жирного ряда они получаются из соответствующих галоидпроизводных или путем восстановления альдегидов и эфиров кислот, а не из сульфокислот или солей диазония, подобно фенолам. [c.563]

При ближайшем рассмотрении видно, что между отношением первичных аминов ароматического и жирного рядов к азотистой кислоте нет принципиального различия в жирном ряду в качестве первичного продукта реакции также образуются соли диазония, но они настолько неустойчивы, что в обычных условиях их уловить невозможно и выделить удается только продукты их разложения — спирты. [c.568]

Как уже было указано, первичные ароматические амины при действии азотистой кислоты превращаются в солн диазония, а вторичные ароматические амины, подобно аминам жирного ряда, образуют нитрозамины [c.570]

Процесс получения солей диазония из первичных ароматических аминов называется диазотированием и заключается в обработке нитритом натрия раствора амина в минеральной кислоте реакция протекает по следующей схеме [c.585]

Восстановление и окисление солей диазония. Мягкое восстановление солей диазония приводит к ароматическим производным гидразина и применяется для препаративного получения этих соединений. Реакцию можно проводить двумя различными способами [c.592]

Как видно, это предположение подтверждается не всегда. + М-Эффект фенила, обусловленный смещением л-электронов бензольного кольца в сторону электроноакцепторной группы N2+, приводит к увеличению кратности связи С—N (что затрудняет отщепление молекулы N2) и уменьшению кратности связи N N. Поэтому наличие в орто- и лара-положениях в ароматическом ядре заместителей с +М-эффектом (ОСНз) и+/-эффек-том (СНз) должно приводить к упрочнению связи диазогруппы с бензольным кольцом и, следовательно, к увеличению устойчивости соли диазония. [c.432]

Существуют четыре ос .,вных метода получения солей диазония из первичных ароматических аминов. Выбор одного из них в каждом конкретном случае определяется химическими особенностями заместителя в ароматическом ядре. [c.434]

Реакции. Реакция азосочетания. Реакция азосочетания является примером реакции диазосоединений без выделения азота. Соли диазония как электрофильные реагенты способны взаимодействовать с ароматическими соединениями, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных алифатических СН-кислот (анионы малонового и ацетоуксусного эфиров, алифатических нитросоединений), а также с алкенами (бутадиеном-1,3, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.437]

При взаимодействии первичных ароматических аминов с азотистой кислотой в водном растворе в присутствии минеральной кислоты образуются соли диазония (Грисс, 1958). Реакция получения диазониевых солей называется диазотированием. [c.104]

Получение ароматических углеводородов и эфиров фенолов. При обработке растворов солей диазония некоторыми восстановителями диазогруппа замещается водородом. Эта реакция осуществляется обычно диазотированием аминов в спиртовом растворе с последующим нагреванием. Спирт отдает водород, превращаясь при этом в альдегид [c.108]

Пол,учение нитрилов ароматических к и с л о т. Из солей диазония в присутствии цианистой меди могут быть получены нитрилы ароматических кислот [c.109]

Ароматические амины, в зависимости от того, являются ли они первичными, вторичными или третичными, по-разному взаимодействуют с азотистой кислотой. Первичные амины при этом образуют соли диазония (см.с. 304) [c.302]

Соли диазония легко взаимодействуют с фенолами в слабощелочном растворе и с ароматическими аминами — в слабокислом [c.306]

Под действием азотной кислоты [410], N2O5 [411] или N02 [412] амины и амиды подвергаются -нитрованию, а под действием солей диазония ароматические амины можно превратить в триазены. Первичные алифатические амины также можно превратить в триазены, если действовать на них солями диазония, содержащими электроноакцепторные группы [413]. Реакции С-нитрозирования обсуждаются на примерах П-3 и 12-8. [c.482]

Замещение диазогруппы было уже изучено Гриссом который заметил также образование производных дифенила gHs. gHs при обработке соли диазония ароматическими углеводородами в присутствии небольшого количества хлористого алюминия [c.364]

Уже давно установлена аналогия между реакциями циклизации и некоторыми межмолекулярными реакциями. Пшорр [4] указал на сходство между реакциями циклизации и синтезами бифенила по Мёлау и Бергеру [26], использовавшими для реакции соль диазония, ароматический растворитель и безводный хлористый алюминий, а также синтезами Кюлинга и Бамбер- [c.530]

В системе трехзамещенных триазенов применялись различные соли диазония ароматических и гетероциклических аминов. Например, гетероциклические амины 2-аминотиазол [126], 3-аминопиридин [126], 3-аминохинальдин [126], 6-аминохинальдин [1281, 2-ами-нобензтиазол [137], 2-метил-6-аминобензтиазол [85, 137], 8-амино-пурин и его производные [130], 4-амино-3,5-диметилизоксазол [142]. [c.154]

При взаимодействии арилдиазониевых солей с циан-анионами также наблюдаются особенности такого же характера. Лишь в присутствии цианида одновалентной меди сразу образуются с распадом соли диазония ароматический нитрил и азот, в то время как без солей меди образуется н-диазоцианид. Последний под каталитическим влиянием солей одновалентной меди распадается на азот и ароматический нитрил. [c.620]

Органические соединения, содержащие группировку из двух агомов азота, связанную только с одним углеродом. В общем виде RN2Hal, а точнее [R-NгN]" HaT. Наиболее распрос ранены ароматические производные соли диазония. [c.48]

Это важный метод получения ароматических азосоединений. Он заключается во взаимодействии с фенолами солей диазония (диазоние-вых солей) в присутствии щелочи [c.155]

Таким образом, казалось бы, довольно специфические по составу соли диазония предостав-1яют широкие возможности в синтетическом плане. Через диазониевые соли можно легко и удобно переходить от ароматических углеводородов к их самым разнообразным функциональным производным [c.166]

Для получения фенолов часто используют ароматические первичные амины. С этой целью их диазотируют по способу, описанному на стр. 585, т. е. обрабатывают азотистой кислотой в солянокислом или сернокислом растворе. Если полученный кислый рас-1вор соли диазония оставить стоять в течение длительного времени или нагреть его, то происходит выделение азота и образуется фенол [c.536]

Производные ароматических аминов и азотистой кислоты. Соли диазония. Открытые Петером Гриссом соли диазония получаются при действии азотистой кислоты на кислые растворы ароматических первичных аминов и являются важнейшими производными ароматических оснований. Их значение очень велико, так как они являются необходимыми исходными материалами для получения соединений с самыми разнообразными функциями и лежат в основе большого класса азокрасителей. [c.585]

Соли диазония реагируют с первичными и вторичными ароматическими аминами с образованием д и азоам иное о единений [c.594]

Сочетание диазосоединений с ароматическими аминами, фенолами или нафтолами представляет собой реакцию взаимодействия диазоние-вого катиона со свободным амином или с щелочной формой окси-соединения, т. е. с фенолят- или нафтолят-анионом при этом азогруппа вступает в о- или л-положение [c.594]

Исходным материалом для другого важного синтеза ароматических арсииовых кислот служат соли диазония. При действии на них мышьяковистой кислотой или ее щелочными солями происходит замена диазогруппы остатком мышьяковой кислоты (ср. также стр. 590). [c.621]

Нитрование тиофена удается с трудом лучше всего оно протекает, если пары тиофена пропускать в дымяндую азотную кислоту. Нитрогруппа вступает в а-положенне. Хороню кристаллизующийся а-нитротиофен (т. пл. 46°, т. кип. 224—225°) может быть восстановлен до аминосоединения, которое представляет собой чрезвычайно неустойчивое вещество, не поддающееся диазотированию, но, подобно ароматическим аминам, способное сочетаться с солями диазония. [c.966]

Тетразол (бесцветные кристаллы с т. пл. 155°) и его не замещенные у азота-производные имеют в водных растворах кислую реакцию они дают стойкие металлические соли (например, серебряные, а также соли щелочных металлов). Большинство производных тетразола отличае-гся значительной устойчивостью. Об ароматическом характере тетразолов свидетельствует способность 5-аминотетразола нормально диазотироваться. Образующаяся соль диазония способна сочетаться и дает большинство реакций характерных для диазосоединений так, при восстановлении она превращается в 5-гидразйнотетразол. " [c.1011]

Реакция азосочетания арендиазония с высокоосновными ароматическими субстратами является типичной реакцией электрофильного замещения, причем электрофильной частицей в данном случае является диазоний-катион [c.437]

Превращение диазосоединений в кислой и щелочной средах. Строение ароматических диазосоединений существенно зависит от рП сред .1. В кислой среде, в которой их обычно получают из ароматических аминов, они представляют собой соли диазония. Соли диазония — полностью диссоциированные соединения, нерастворимые в эфире и других органических растворителях, но хорошо растворимые в воде. Рентгеноструктурным методом установлено, что атомы азота в диазоний-катионе расположены линейно в плоскости бензольного кольца. Это свидетельствует [c.445]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Важнейшими представителями ароматических диазосоединений являются соли диазония. Примером таких солей может быть хлористый фенплдиазоний [ eHs—NiJ+ l . [c.304]

Реакцией диазотирования сульфаниловой кислоты (реакция Лунге I) и азосочетания образующего ся диазония с ароматическими аминами можно обнаружить нитрит-ионы. Наиболее часто в реакциях азосочетания применяют 1-аминопафталин (реакция Лунге П). Образуется красный азокраситель [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология