Моносахариды нуклеиновых кислот

Распространение в природе. Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего — в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ — гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. [c.14]

Нуклеиновые кислоты представляют собой полинуклеотиды, состоящие из трех составных частей азотистых оснований (пуриновых или пиримидиновых), моносахаридов (о-рибозы или 2-дезокси-1>рибозы) и фосфорной кислоты. Макромолекула нуклеиновой кислоты схематически изображена на рис. 50. [c.216]

Молекула ДНК состоит из мономеров, называемых нуклеотидами, которые удерживаются вместе химическими связями в линейной последовательности, называемой полинуклеотидной цепью или молекулой нуклеиновой кислоты. Каждый нуклеотид состоит из трех составных частей молекулы фосфорной кислоты, молекулы моносахарида дезокси-рибозы (см. разд. 13.6) и молекулы азотсодержащего соединения, называемого азотистым основанием. Молекулы моносахарида и фосфорной кислоты конденсируются, образуя длинные полинуклеотидные цепи [c.454]

Действительно, первым этапом исследования нуклеиновых кислот явилось изучение продуктов, образующихся ири их гидролизе. При мягком щелочном гидролизе под действием 1 N едкого натра нри 37 , 0,1 /V едкого натра при 100° или под действием 2%-ного водного раствора аммиака полимерная молекулы РНК распадается на мононуклеотиды, содержащие гетероциклическое ядро, моносахарид и остаток фосфорной кислоты, которые и могут быть выделены при жесткой деструкции самого мононуклеотида. Изучение частичного гидролиза мононуклеотидов позволило выяснить ту последовательность, в которой связаны между собою эти три структурные единицы. При нагревании мононуклеотида с разбавленным аммиаком нри 145 от него отщепляется остаток фосфорной кислоты и образуется нуклеозид, при гидролизе которого в кислой среде получается гетероциклическое основание и моносахарид. С другой стороны, при гидролизе мононуклеотида в кис- [c.175]

А 25.2. Представьте моносахариды, названные в 25.1 в таутомерной форме, в которой они находятся в нуклеиновых кислотах, изобразив их формулами а) окисными (с кислородным мостиком) б) перспективными (по Хеу-орсу). [c.115]

Некоторые моносахариды, называемые пентозами, содержат только пять атомов углерода. Наибольшее значение имеют пентозы, называемые о-рибозой и 2-дезокси-п-рибозой, которые содержатся в нуклеиновых кислотах о-рибоза — в рибонуклеиновых кислотах (РНК) и [c.372]

А 25.1. Напишите проекционные формулы оксикарбонильной формы моносахаридов, входящих в состав нуклеиновых кислот а) В-рибозы б) 2-дезокси-В-ри-бозы. [c.115]

Стандартные блоки аминокислоты - в составе белков нуклеотиды -в составе нуклеиновых кислот моносахариды - в составе полисахаридов. [c.7]

Другие моносахариды практически почти не встречаются в свободном виде в природе, но входят в состав важных олиго- и полисахаридов. Это ксилоза ( древесный сахар ) — составная часть полисахарида ксилапа, сопровождающего целлюлозу в соломе, кукурузных стеблях, хлопке арабиноза, встречающаяся в растениях в виде полисахарида арабана, входящего в состав вишневого клея, аравийской камеди (отсюда и название арабиноза) рибоза, и.меющая исключительно биологическое значение из-за своей связи с нуклеиновыми кислотами манноза — составная часть полисахаридов май-нанов галактоза, входящая в состав дисахарида лактозы — молочного сахара, содержащегося в молоке млекогштающих. [c.303]

Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки. С их многообразными превращениями связаны фотосинтез, обес печение клетки энергией, детоксикация и вывод ядовитых веществ, проникающих извне или возникающих в ходе метаболизма, биосинтез ароматических аминокислот —тирозина и фенилаланина, а также ряда других ароматических соединений, образование сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот), которые играют главную роль в построении субклеточных структур, обеспечивающих правильное функционирование клетки. [c.15]

Для нуклеиновых кислот установлено несколько конформационных характеристик. Например, выгибание фуранозного цикла, который присутствует как в ДНК, так и РНК, приводит к подвижности их скелета. Фураноза — пятичленный циклический моносахарид. Цикл может принимать большое число различных конформаций, но наиболее выгодной является так называемая С2 -эндо-конформация. Считают, что именно она характерна для ДНК-нукле-отидов, в то время как в РНК-нуклеотидах чаще встречается СЗ -эндо-конформация. Мы должны лучше знать, какой энергетический барьер разделяет эти две конформации. Сейчас полагают, что энергетические барьеры, разделяющие различные конформации, в дезоксинуклеотидах ниже, чем в рибонуклеотидах. При исследовании пространственной трехмерной структуры матричной РНК из дрожжей, содержащей 76 нуклеотидов, было установлено, что большинство из них принимает СЗ -эндо-конформацию. Это оказывает существенное влияние на расстояние между некоторыми фосфатными группами. Для С2 -эндо-конформации расстояние фосфат-фосфат близко к 6,7 Л, а для СЗ -эндо-конформации оно меньше 5,6 А. Таким образом, выгибание сахарного цикла придает [c.177]

Нуклеиновые кислоты являются составной частью всех живых клеток, входят в состав вирусов. Впервые выделены из клеточных ядер в 1869 г. Позже было установлено, что нуклеиновые кислоты представляют собой высокомолекулярные соединения, в макромолекулы которых входят производные пиримидина и пурина, фосфорная кислота и моносахарид— )-рибоза или Z)-дезоксирибоза. [c.712]

В зависимости от строения моносахарида, входящего в состав нуклеиновых кислот (НК), различают дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК) и рибонуклеиновые кислоты (РНК). Необходимость подобной классификации определяется не только различным химическим строением ДНК и РНК, но и различием выполняемых ими биологических функций. Дезоксирибонуклеиновые кислоты ответственны за передачу наследственных признаков в ряду поколений живых организмов, поэтому конкретное строение ДНК каждого вида животных организмов будет строго специфично, однако общая структура ДНК одинакова для многих типов клеток. Рибонуклеиновые кислоты участвуют в процессе биосинтеза белка. [c.613]

Нуклеиновые кислоты (полинуклеотиды) — природные макромолекулярные соединения (биополимеры), построенные из остатков гетероциклических оснований, моносахаридов (рибозы или дезоксирибозы) и фосфорной кислоты, соединенных по схеме [c.205]

Нуклеиновые кислоты — макромолекулярные соединения (полинуклеотиды), построенные из остатков гетероциклических оснований, моносахаридов и орто-фосфорной кислоты, соединенных по схеме [c.551]

Если нуклеопротеиды кипятить с разведенными кислотами, то они подвергаются гидролитическому распаду — отщепляется и частично гидролизуется белок нуклеиновые кислоты деполимеризуются, отщепляют пуриновые основания, моносахарид и фосфорную кислоту. Пиримидиновые основания отщепляются только при глубоком гидролизе нуклеиновых кислот. [c.44]

Однако, прежде чем говорить о распространении или о структурных и функциональных особенностях отдельных полисахаридов, следует, вероятно, сказать несколько слов об общем состоянии структурных исследований в этой области. В последние годы здесь достигнуты большие успехи. Ежегодно удается выделить 10—20 новых полисахаридов. Определение последовательности моносахаридов в полисахаридах в некоторых отношениях легче, а в некоторых — труднее, чем определение последовательности мономеров в полипептидах или нуклеиновых кислотах. Легче оно главным образом потому, что полисахариды обычно построены из относительно небольшого числа повторяющихся единиц и каждый мономер повторяется на протяжении всей молекулы регулярным образом. В противоположность этому индивидуальные аминокислоты или нуклеотиды, по-видимому, распределены беспорядочно или почти беспорядочно в молекулах соответствующих полимерных соединений. Если полисахарид строго регулярен, то определения структуры повторяющейся единицы и молекулярного веса полимера достаточно для установления его полной первичной структуры. Однако в большинстве случаев встречаются некоторые особенности (например, наличие в молекуле точек разветвления), которые в значительной степени усложняют задачу. Главным осложняющим фактором в химии полисахаридов является наличие нескольких типов связей между остатками моносахаридов. В отличие от белков, в которых все аминокислотные остатки связаны пептидными связями, и от нуклеиновых кислот, в которых нуклеотиды всегда соединены между собой 3, 5 -фосфодиэфирными связями, молекулы полисахаридов могут содержать различные связи а-(1 2), р-(1 3), а-(1 4) и т. д. Что касается числа типов мономерных единиц в отдельных полисахаридах, то в этом последние более сходны с нуклеиновыми кислотами, чем с белками в пределах одной молекулы полисахарида редко встречается более четырех типов мономеров. Стоит отметить как общее правило, что установить последовательность мономеров в полимере, содержащем малое число типов мономерных звеньев,. гораздо труднее при большом числе типов эта задача решается проще. [c.265]

От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами. Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате. Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

Перечисленные выше основания, соединяясь с ри-бозой или дезоксирибозой), образуют нуклеози-ды. Эти соединения были выделены при гидролизе нуклеиновых кислот. В нуклеозидах азотистое основание связано с остатком рибозы (или дезок-сирибозы) посредством С —К-связи, в формировании которой участвует полуацетальная гидроксигруппа моносахарида и водород группы — МН [c.422]

Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные соединения с молекулярными массами от 200 ООО до нескольких миллионов. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуются смесь азотсодержащих гетероциклических оснований (пиримидинов и пуринов), моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кис- лота [c.348]

Еще в 1871 г. в печати появились первые данные о том, что в клеточных ядрах содержатся органические вещества, для которых характерно присутствие в молекуле азота и фосфора. Впоследствии эти вещества получили название нуклеиновых кислот. Было показано, что они представляют собой полимеры, в состав которых входят гетероциклические основания (аденин, гуанин, цитозин, урацил, тимин, а иногда и другие), моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Общую структуру нуклеиновых кислот можно представить схемой (вертикальной линейкой обозначены остатки пентозы, В — остатки гетероциклических оснований, Р — фосфодиэфирные группы) [c.644]

Такое планирование оправдано в тех случаях, когда потенциальное исходное соединение является бросовым товаром (например, является отходом того или иного производства и желательна его рациональная утилизация, либо когда в целевой молекуле легко распознать структурные фрагменты, отвечающие доступным соединениям. Наиболее выразите.льньш примером второй ситуации может служить синтез биополимеров (белков, полисахаридов, нуклеиновых кислот). Все они построены из небольших мономерных блоков, соединенных через гетероатомы. Такими мономерами для полипептидов и белков являются аминокислоты, для полисахаридов — моносахариды, а для нуклеиновых кислот — нуклеотиды. В биополимерах эти мономеры соединены амидной, 0-гли-козидной и фосфодиэфирной связями соответственно. Такие связи легко расщепляются при химическом или ферментативном гидролизе. Обратное превращение — сборка межмономерных связей — представляет собой обыч- [c.295]

При образовании полисахаридов в клетках млекопитающих из фруктозы образуется фруктозо-6-фосфат, затем глюкозамин-6-фосфат и в конечном итоге — К -ацетилман-нозамин, иОР-Ы-ацетилглюкозамин, иОР-Ы-ацетилгалак-тозамин. Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки, стимулируя процессы фотосинтеза, обеспечения клетки энергией, детоксикации и вывода ядовитых веществ, биосинтеза ароматических соединений, в том числе и аминокислот тирозина и фенилаланина, образования сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот). [c.127]

Во-вторых, для живой клетки такое огромное разнообразие возможных структур, включающих считанные единицы мономерных остатков, означает гигантские информационные возможности, совершенно несопоставимые по мощности с возможностями такого классического информационного материала, как последовательность нуклеотидных звеньев в нуклеиновых кислотах. Вспомним трехбуквенный генетический код позволяет построить из четырех основных природных нуклеотидов всего 64 слова , тогда как из восьми гексоз (а разнообразие природных моносахаридов гораздо больше) уже можно составить 1 645 056 трисахаридных слов . [c.25]

Производные углеводов, содержащие азот, играют исключительно важную биологическую роль, которая во многих случаях еще далеко не может считаться выясненной до конца. Однако достаточно указать на такие азогсодержащие производные углеводов, как гликопептиды, к которым относятся важнейшие природные полимеры, содержащие одновременно углеводы и аминокислоты, полисахариды, в состав которых наряду с обычными моносахаридами входят аминосахара и, наконец, нуклеиновые кислоты, чтобы понять ту ответственную биологическую роль, которая принадлежит соединениям этого типа. [c.124]

Несмотря на принципиальную разницу в строении нуклеиновых кислот и нуклеотидных коферментов, из которых одни являются полимерами, а другие к полимерам пе относятся, а также, несмотря на различие в их биологических функциях, оба эти подкласса нуклеотидов целесообразно рассматривать сообща. Это связано с тем, что в основе их химического строения лежат соединения одного и того же типа, которые обычно 1азывают мононуклеотидами. Мононуклеотиды—соединения, в которых на одно пиримидиновое или нуриновое ядро приходится один остаток моносахарида и один остаток фосфорной кислоты. Мононуклеотиды являются мономерами, и.з которых в результате поликонденсации образуются НК, Вместе с те.м мононуклеотиды являются обязательной частью молекулы нуклеотидных коферментов, что и определяет принадлежность коферментов этого типа к классу нуклеотидов, [c.175]

В химни мононуклеотидов, так же как и в xиJMии других мономеров— аминокислот и моносахаридов, заложены те специфические черты, изучение которых соверщенно необходимо для понимания значительно более сложной специфики и нуклеиновых кислот, и нуклеотидных ко-фер.ментов. В связи с этим именно химии мононуклеотидов в этом разделе книги будет уделено главное внимание. [c.175]

В организме человека и животных углеводы играют важную роль и выполняют разнообразные функции — они служат источником энергии, являются пластическим материалом клеток, а также используются в качестве исходных продуктов для синтеза липидов, белков и нуклеиновых кислот. Организм человека и животных не способен синтезировать углеводы из неорганических веществ и получает их в готовом виде с различными пищевыми продуктами, главным образом растительного происхождения. Суточная норма потребления углеводов равняется 450—500 г. Углеводы, поступившие в организм, подвергаются перевариванию в желудочно-кишечном тракте й всасываются в кровь в виде моносахаридов, в основном глюкозы. В крови всегда находится олреде-ленное количество глюкозы (3,3—5,5 моль/л). В тканях часть глюкозы откладывается в виде гликогена. [c.120]

Нуклеотиды, выделенные при гидролизе нуклеиновых кислот, содержат только один моносахарид, которым в РНК является D-рибоза-(XLVI), а в ДНК — D-2-дезоксирибоза (XLVII). [c.185]

В круговороте веществ на земле углеводы занимают промежуточное место между неорганическими и органическими соединениями. Они являются первичными продуктами фотохимического восстановления двуокиси углерода — главного и, вероятно, единственного пути биосинтеза органических веществ в современных геологических условиях. Моносахариды в результате последующих превращений образуют полисахариды — необходимые компоненты любой живой клетки. С другой стороны, при распаде моносахаридов выделяется энергия, требуемая для синтетических процессов в организме, и образуются продукты, являющиеся исходными веществами для биосинтеза других полимеров живой клетки белков, нуклеиновых кислот и липидов. Все сказанное определяет большое разнообразие биохимических реакций моносахаридов и их центральное лоложение в метаболизме живой клеткк [c.363]

В настоящее время известно несколько методов синтеза рнбозы, с помощью которых было окончательно доказано строение этого чрезвычайно важного в биологическом отношении моносахарида. Кроме того, был разработан препаративный метод ее синтеза, так как получение рибозы из природных источников, которыми чаще всего служат нуклеиновые кислоты, не может покрыть все возрастаюи1,ую потребность в этом [c.186]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Главная трудность при поисках метода последовательной деструкции полимерной цепи нуклеиновых кислот заключается в том, что при гидролизе полимерная цепь нуклеиновой кислоты разрушается одновременно по всем фосфорноэфирным связям, так как специфичность гетероциклического основания не сказывается в достаточной мере на прочности этой связи. Последнее понятно, так как основание не связано непосредственно с фосфатной группой, а находящийся между ними остаток моносахарида не содержит кратных связей или каких-либо иных электропроводных группировок. [c.252]

Т. е. для биополимеров, не имеющих регулярной структуры, необходимо установление общего плана построения молекул сюда относятся как сведения об архитектонике молекулы (число и относительное расположение разветвлений, природа и размеры внутренних и внешних цепей), так и данные о последовательности моносахаридов на каждом конкретном участке молекулы полимера. Нельзя не отметить, что задача установления общего плана построения полимерной молекулы при выяснении первичной структуры белков и нуклеиновых кислот (биополимеров с единственным типом межмономерной связи) не ставится и является характерной для полисахаридов, приобретая особое значение в случае смешанных углеводсодержащих биополимеров. В настоящее время для решения этой задачи применяют фрагментацию полисахаридной цепи на олигомеры посредством частичного расщепления гликозидных связей. Методы установления строения низших олигосахаридов, получаемых при такой фрагментации, в настоящее время разработаны достаточно хорошо и применимы к небольшим количествам вещества, но они весьма трудоемки. Поэтому требует внимания разработка прямых физико-химических методов идентификации и установления строения олигосахаридов. [c.633]

В М-гликозидах агликон связан с моносахаридом через атом азота К наиболее важным К-гликозидам относятся нуклеозиды, в состав которых входят фрагменты рибозы, дезоксирибозы и гетероциклических аминов Нуклеозиды являются компонентами нуклеиновых кислот (см гла ву XXVI) [c.768]

Гликозидам родственны так называемые N-гликoзиды, т. е. производные моносахаридов, в которых аномерный центр связан не с атомом кислорода, а с атомом азота аминов или гетероциклов. К-Гликозидная связь характерна для нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот, где моносахариды О-рибоза и 2-дезокси-0-рибоза (аналог О-рибозы без гидроксильной группы в положении 2) связаны с нуклеиновыми основаниями. Такие К-гликозиды называются нуклеозидами, например аденозин Сложные эфиры нуклеозидов — нуклеотиды, например у р и д и н-5 -ф о с ф а т, являются, как известно, мономерными звеньями нуклеиновых кислот. В целом полимерная молекула нуклеиновой кислоты построена из нуклеотидов, связанных между собой остатками фосфорной кислоты. [c.396]

Мономерное звено нуклеиновых кислот — нуклеотид — состоит из основа яяя, моносахарида и Н3РО4 в составе нуклеотида различают еще нуклеозид — фрагмент, включающий основание и моносахарид (получается в результате отщепления от нуклеотида фосфорной кислоты). [c.551]

Нельзя не упомянуть, что фосфаты сахаров входят в качестве структурных компонентов в такие коэнзимы, как, например, аденозинтрифосфорная кислота и недавно открытые уридиновые коэнзимы, играющие огромную роль во многих процессах обмена веществ животных и растительных организмов, а также участвуют в построении нуклеиновых кислот и таких белков, как нуклеопротеиды. Во всех этих соединениях фосфаты моносахаридов (обычно рибозы и дезоксирибозы) связаны по типу Ы-гликозидов с пуриновыми или виримидиновыми ядрами (см. том II). [c.665]

Важное биологическое значение имеют неполные фосфорнокислые эфиры моносахаридов и их производных. Фосфаты В-глюкозы и О-фруктозы являются промежуточными соединениями в процессах обмена углеводов в организмах, при брожении и т. д. Фосфаты О-ри-бозы и 2-дезокси-0-рибозы — структурные фрагменты нуклеиновых кислот. [c.217]