Адипиновая кислота промышленные

Основным промышленным методом получения адипиновой кислоты является двухступенчатое окисление циклогексана воздухом и азотной кислотой (гл. 13, стр. 237). [c.342]

Промышленное производство себациновой кислоты по этому методу освоено в Советском Союзе. Процесс состоит из трех последовательных стадий получения монометилового эфира адипиновой кислоты, электрохимического синтеза диметилсеба-цината по описанной выше реакции и омыление полученного при электролизе диметилсебацината. [c.217]

Гораздо большее значение имеют высокопрочные синтетические волокна из полиамидных смол, в которых компоненты, образующие полимер, связаны между собой так же, как и аминокислоты в молекуле белка (шерсти). Из таких полимеров наибольшее промышленное применение получили анид (иначе называют найлон), представляющий собой продукт конденсации большого числа молекул поликонденсации) адипиновой кислоты и гексаметилендиамина [c.397]

Самым важным промышленным процессом углеводородов этого гомологического ряда является окисление циклогексана в циклогек-санон и адипиновую кислоту — реакция, которая была и является предметом многочисленных кинетических и технологических исследований. [c.159]

В промышленности адипиновая кислота получается окислением циклогексанол а при 55—65° С избытком 62%-НОЙ азотной кислоты [c.180]

Основными промышленными методами получения адипиновой кислоты являются [c.223]

СН2)б — NH2 —бесцветное твердое вещество. В промышленности его получают из адипиновой кислоты. Гексаметилендиамин применяют в синтезе полимеров. Этот амин образует соль с адипиновой кислотой, которая при повышенной температуре и под давлением подвергается поликонденсации [c.439]

Фурфурол используется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка при 400 образуется фуран, когорый затем превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан и, далее, адипиновую кислоту и гексаметилендиамин — исходные продукты для получения найлонового волокна. Тетрагидрофуран применяется также в качестве растворителя. [c.960]

Однако из всех известных методов производства адипиновой кислоты промышленное значение получил лишь метод окисления циклогексанола и других производных циклогексана азотной кислотой. При этом исходный циклогексанол может быть получен гидрированием фенола или окислением циклогексана кислородом воздуха. В последнем случае наряду с циклогексанолом получают циклогексанон и другие продукты. [c.18]

Определенное значение имеет окисление алициклических спиртов и кетонов в дикарбоновые кислоты. Так, например, исходным веществом для промышленного получения адипиновой кислоты является циклогексанон (см. табл. 88). [c.35]

Получение адипиновой кислоты окислением циклогексана. Окисление циклогексана является основным промышленным методом получения адипиновой квслоты — важнейшего сырья для получения синтетических волокон типа найлок. Оно может осуществляться как в одну, так и в две стадии. [c.187]

Гидрирование ароматических углеводородов используется прежде всего при получении сырья для химической промышленности. Так, циклогексан является основным сырьем в производстве капролактама и адипиновой кислоты [44, 45], фенола [14, с. 270—281] [c.35]

Адипиновая кислота может быть получена из малонового эфира (см. разд. 6.2.1). Однако в промышленных масштабах ее обычно готовят окислением циклогексанона, который производят из фенола (гидрированием и последующим окислением) [c.399]

Промышленное производство адипиновой кислоты до сих пор основано в значительной степени на гладко идущем процессе окисления азотной кислотой циклогексанола, получаемого гидрированием фенола [10, 30]. Отказ от фенола и переход на более дешевый циклогексан (или бензол) как сырье не только для адипиновой кислоты, но и главным образом для капролактама является насущной задачей сегодняшнего дня. [c.682]

Укажите промышленные способы получения адипиновой кислоты и ее применение. [c.85]

Окислительное расщепление кетонов и спиртов с открытой цепью [140] редко находит практическое применение, но не потому, что эти соединения (за исключением диарилкетонов) не окисляются, а потому, что в результате обычно получается сложная смесь продуктов, не поддающаяся разделению. Однако реакция оказывается весьма полезной в случае циклических кетонов и соответствующих вторичных спиртов, из которых с хорошими выходами синтезируют дикарбоновые кислоты. Так, получение адипиновой кислоты из циклогексанона (приведено на схеме выще) представляет собой важный промышленный процесс. Для этой реакции наиболее широко применяются бихромат в кислой среде и перманганат, хотя из- [c.278]

Процессы получения ГМД из адипиновой кислоты и бутадиена, описанные ниже, используются почти во всем мире. Эти, а также другие процессы, имеющие промышленное значение, схематически представлены на схеме на стр. 25 [1]. [c.24]

Щавелевая кислота применяется в текстильной промышленности как относительно сильная органическая кислота. Некоторые из высших двухосновных кислот, особенно себациновая, находят применение в виде их бутиловых и особенно октиловых. сложных эфиров как пластификаторы в производстве пластических масс и как высококачественные смазки. На основе адипиновой кислоты полз хают полимер найлон, из которого делают волокно. [c.203]

Вторичные спирты первоначально окисляются да кетонов, кото- рые далее окисляются с деструкцией углеродного скелета. Классическим примером служит промышленное окисление циклогексанола 50%-й азотной кислотой до адипиновой кислоты [c.273]

Значительное количество работ было связано с проблемой промышленного окисления циклогексана в смесь циклогексанола и циклогексанона с целью дальнейшего ее превращения в адипиновую кислоту 2. [c.463]

В процессе окисления циклогексанола и (или) циклогексанона азотной кислотой образуются значительные количества побочных продуктов, таких как янтарная и глутаровая кислоты, находящиеся в смеси с основным продуктом — адипиновой кислотой. Разделение этих продуктов в промышленности проводится с помощью хорошо известных технологических схем, включающих стадии кристаллизации, концентрирования и повторной кристаллизации. Одпако получаемый в результате такой переработки маточный раствор, содержащий янтарную, глутаровую и небольшие количества адипиновой кислоты, далее разделить на индивидуальные компоненты не удается. [c.384]

В большинстве случаев адипиновую кислоту получают в две стадии. Первая — окисление циклогексана в циклогексанон и цик-логексанол воздухом (или смесью кислорода и азота, обогашенной кислородом) в газо-жидкостной системе при 3—5 ат и 120—-130 °С в присутствии растворимых нафтенатов и стеаратов металлов с несколькими валентными состояниями (Со, Мп, Си, Ре, Сг). Реакцию можно проводить также в присутствии органических перекисей или альдегидов и кетонов в качестве промоторов. Вторая стадия — окисление смеси циклогексанол — циклогексанон — осуществляется в промышленности по непрерывной схеме 50%-ной азотной кислотой в присутствии твердых катализаторов (медь, ванадий) при 80 °С и небольшом давлении. И в этом случае можно проводить окисление воздухом, но в иных, чем на первой ступени, условиях. [c.159]

Для второго этапа — окисления в адипиновую кислоту —используют чистую смесь циклогексанона и циклогексанола. Существует непрерывный метод выделения, нашедший применение в промышленности при 80 °С и времени контакта 5 мин смесь обрабатывают 50—60%-ной азотной кислотой катализатор состоит из солей меди и ванадия. Весовое соотношение HNOз (в пересчете на 100%-ную) и окисляемой смеси составляет 2,5—6. [c.161]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

Циклогексан мо кно окислять воздухом непосредственно в адипиновую кислоту в одну стадию, но выходы последней не превышают 35%. В присутствии азотной кислоты окисление циклогексана в одну стадию приводит к получению адипиновой кислоты с выходом 30%, а в две стадии — с выходом 45% [11]. В промышленности окисление циклогексана производят в две стадии в первой стадии в качестве окислителя исполр зуют воздух, чтобы получить смесь циклогексанола и циклогексанона, а во второй стадии процесса окислителем служит азотная кислота. [c.237]

Себациновая кислота, так же как и адипиновая, является одним из мономеров для синтеза полиамидного синтетического волокна, отличающегося повышенной влагостойкостью. В настоящее время ее получают из дефицитного касторового масла. Поэтому имеет большое значение разработка в последние годы промышленного метода электрохимического синтеза себациновой кислоты по указанной выше реакции [55]. Электролиз ведут в метаноль-ной среде, в электролите, содержащем 280 г л монометилового эфира адипиновой кислоты, 80 г л монометиладипината натрия н 45 л воды, на графитовых анодах, отожженных при 1000—1100° С в атмосфере углеводородов для снижения пористости графита. При обеспечении отвода тепла, выделяющегося при электролизе, циркуляцией электролита, плотность тока на аноде удается поднять до 5500 а1.м . Выход диметилсебацината по веществу достигает 777о, по току 60%. Электролиз ведут до полной конверсии монометилового эфира адипиновой кислоты, контроль которой обеспечивается измерением pH электролита. Себестоимость полученной таким образом себациновой кислоты по крайней мере вдвое ниже себестоимости продукта, полученного из касторового масла. [c.454]

Адипиновая кислота НООС—( HJi—СООН. Темп, плавл. 153° С. В последние годы приобрела промышленное значение для производства смолы — анида, или найлона, из которой изготовляют прочное синтетическое волокно (стр. 299). Адипиновую кислоту можно получать окислением циклического углеводорода циклогек-сана (стр. 314), добываемого из нефти, или исходя нз фенола (стр. 366), получаемого из каменноугольной смолы, а также из фурфурола (стр. 417). В пищевой промышленности адипиновую кислоту иногда применяют как заменитель лимонной и винной кислот. [c.179]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себациновой кислоты из касторового масла, адипиновой кислоты — из фенола и метиладипиновой кислоты — из крезола. Наличие источников двухосновных карбоновых кислот определяет и масштабы производства соответствующих сложных эфиров. [c.495]

Применение. Фурфурол применяется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка до 400° С образуется фуран, который превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан, далее адипиновую кислоту (стр. 179) и, наконец, гексаметилендиамин (стр. 277) — исходные продукты для получения анидового (найло-нового) волокна (стр. 299, 479, 480). Фурфурол и тетрагидрофуран применяются так же, как хорошие растворители для многих органических веществ. [c.417]

В образовавшем.ся продукте — гексаметиленадипинате, или соли АГ (промышленная марка), тщательно очищенном от примесей исходных веществ, гексаметилендиамин и адипиновая кислота сочетаются в строго эквимолекулярных соотношениях. [c.128]

Адипиновая кислота НООС—(СН2)4—СООН имеет большое промышленное значение как исходное вещество для получения синтетического волокна — нейлона. Получают адипино-вую кислоту из фенола следующей цепью превращений он он о [c.307]

Простейшие алифатические амины (метиламин, диметиламин, диэтиламин) имеют некоторое применение при получении лекарственных веществ, ускорителей вулканизации каучука и др. Важнейшим из аминов алифатического ряда является гексаметилен-днамин H2N—(СНг)б—NH2— исходное вещество для синтеза нейлона. Его получают в промышленности гидрированием амида или нитрила адипиновой кислоты [c.326]

В промышленности найлон получают. путем нагревания до 218° гек-саметилендиамина и адипиновой кислоты в среде техни еркого ксилола в атмосфере азота или путем, нагревания до 290° адипинат.а 1. гёксаметилен-диамина с ацетатом гексаметилендиамина в автоклаве в атмосфере азота. [c.797]

Реакция имеет значение для получения некоторых карбоновых кислот, например адипиновой кислоты из циклогексена или пелар-гоновой и азелаиновой кислот из олеиновой кислоты (в промышленности— окисление касторового масла) [c.32]

Гидрирование алифатических динитрилов в амины имеет важное значение в процессе получения полупродукта для производства нейлона — гексаметилендиамина — из адипонитрила и 1,4-дициано-2-бутена. В последнее время привлекает внимание метаксилилендиамин, который можно получать гидрированием изофталонитрила — полупродукта, в свою очередь приготовляемого из изофталевой кислоты, вырабатываемой в промышленном масштабе. Совершенно неожиданно из метаксилилендиамина и адипиновой кислоты получаются полиамиды с высокой температурой плавления [21 ]. Наиболее целесообразно применять для гидрирования динитрила скелетный кобальтовый катализатор [49] этот процесс проводят при 120° С и давлении 105 ат в присутствии аммиака как разбавителя. [c.233]

Одной из первых в промышленности реализована технологическая схема, разработанная фирмой Ви Роп1. В этом процессе реакционная смесь после реакторов окисления направляется на извлечение непрореагировавшего циклогексана, и далее без дальнейшего разделения кислородсодержащие продукты доокисляются азотной кислотой до адипиновой кислоты, которую затем перерабатывают в АГ-соль и найлон. При реализации данной схемы не стремились достигнуть высокого выхода циклогексанона и циклогексанола, что позволило повысить степень конверсии за один проход до 15—20%. Наряду с циклогексанолом и циклогексаноном образуется значительное количество адипиновой кислоты, а также побочные продукты, которые в дальнейшем окисляются азотной кислотой до адипиновой. [c.56]

В производстве ПА 66 — наиболее распространенного из всех полиамидов в качестве исходного сырья используют полупродукт — соль АГ, которую полу-чпют в промышленности при взаимодействии 60— 80%-ного метанольного раствора гексаметнлендиами-на с 20%-ным метанольным раствором адипиновой кислоты при температуре 50 °С и pH раствора 7,6. Реакция описывается следующим уравнением [c.43]

Из промышленных полиэфирных пластификаторов наиболее юлно изучены производные адипиновой кислоты, ),2-пропиленглн-соля с концевыми-бутоксильными группами различной молекуляр-юй массы марок ППА-4 и ППА-7. [c.129]

Наиболее распростраиеииым промышленным методом получения является гидрирование дииятрила адипиновой кислоты в присутствии Со, Си [c.224]

Гексаметилендиамин (1,6-диаминогексан) в промышленности в большом количестве получают каталитическим гидрированием дипитри-ла адипиновой кислоты [c.494]

В настоящее время промышленных масштабов достигло производство себацшювой кислоты пз касторового масла, адипиновой кислоты из фенола и метил адипиновой кислоты из крезола. Небольшое количество источников двухосновных карбоновых кислот ограничивает и производство соответствующих сложных эфиров. [c.103]

Приведенные выше соединения не нашли широкой промышленной реализации. Это связано, с одной стороны, с необходимостью использовать дополнительные приемы выделения окисленных углеводородов, например адипиновой кислоты или аце-тофеиона, с другой — в случае использования соединений азота возникает необходимость улавливания оксидов азота с последующей регенерацией их в азотную кислоту. [c.44]

Исходя из механизма окисления циклогексана, а также пре вращений продуктов реакции в условиях процесса, можно ожи дать, что высокие выходы циклогексаиола и циклогексанона мс гут быть получены, вероятно, только при невысоких степенях пре вращения исходного сырья. Практически конверсию циклогексан выдерживают в пределах 5—15% [62—64]. Основным побочны продуктом, образующимся в результате дальнейшего окислени циклогексаиола и циклогексанона, является адипиновая кислот Выход ее зависит от условий ведения процесса (температурь времени контакта, катализатора). Снижение выхода адипиново кислоты достигается повышением температуры окисления с однс временным уменьшением времени реакции. При 180 °С и времен контакта 30—40 мин, как показано на опытно-промышленно установке [65, 66], основными продуктами окисления циклогексг на являются циклогексанол и циклогексанон. В этих условия процесс может быть осуществлен в отсутствие катализатора. О нако полностью предотвратить образование адипиновой кислот на стадии окисления циклогексана не удается вследствие высоко реакционной способности циклогексаиола и циклогексанона. Пр организации совместного производства фенола и адипиново [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология