Фенилгидразин растворимость

Растворы. По отношению к растворителям натрийбутадиеновый каучук ведет себя аналогично натуральному каучуку. Технические его образцы нерастворимы и не набухают в метиловом и этиловом спиртах, ацетоне, анилине ограниченно набухают в изоамиловом спирте, нитробензоле, фенилгидразине растворимы в бензоле и его алкил- и галоидопроизводных, в углеводородах жирного ряда, их галоидопроизводных и т. д. [c.381]

A. Первая молекула фенилгидразина присоединяется к глюкозе по месту разрыва двойной связи карбонильной группы, образуя мало характерный, хорошо растворимый в воде фенилгидразон [c.84]

А), очень хорошо растворимый в воде, что затрудняет его выделение в индивидуальном состоянии. Затем происходит взаимодействие со второй молекулой фенилгидразина, при котором молекула фенилгидразина восстанавливается до фенилами-на (анилина) и аммиака, а фенилгидразон окисляется до бис-фенилгидразона, производного а-дикарбонильного соединения. Эти вещества, называемые озазонами, представляют собой умеренно растворимые твердые соединения желтого цвета, которые в прошлом широко использовались для характеристики и иден- [c.270]

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

Фенилгидразин является производным гидразина ЫНа—N4-1, один из атомов водорода которого замещен на радика.л фенил СвН , Фенилгидразин плавится при 20 °С. Он почти нерастворим в воде, но с соляной кислотой образует растворимые соли. [c.195]

Фенилгидразин, взаимодействуя с альдегидной группой глюкозы, образует растворимый фенилгидразон [c.327]

Озазоны обычно получаются при непродолжительном нагревании раствора хлоргидрата фенилгидразина и моносахарида в присутствии ацетата натрия при pH 5 [23]. Озазоны сахаров трудно поддаются перекристаллизации, некоторые из них растворимы в воде и спирте, имеют нечеткие температуры плавления, поэтому неудобны для выделения и в настоящее время не применяются для идентификации углеводов. Исключение составляет фенилгидразон О-маннозы, который трудно растворим в воде. [c.64]

Фенилгидразин — бесцветное масло (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 241 С), быстро окрашивающееся вследствие окисления на воздухе. Действует как кровяной яд, на коже вызывает экзему. Фенилгидразин является сильным основанием и образует устойчивые растворимые в воде соли. Как и многие производные гидразина, он обладает восстановительными свойствами. Из реакций следует отметить прежде всего взаимодействие с карбонильными соединениями с образованием. фенилгидразонов (см. раздел 2.2.4.1), а также реакцию с оксикарбонильными соединениями, в особенности моносахаридами, приводящую к озазонам (см. раздел 3.1.1). Фенилгидразин служит исходным веществом для синтеза гетероциклов (см. с. 572), производные которых применяются в частности как лекарственные препараты. [c.517]

Другие антоцианины образуют подобные, но растворимые соединения, которые оказываются полезными при определении пространственной конфигурации и типа сахаров, входящих в состав антоцианинов. Действие фенилгидразина на эти соединения приводит к фенилгидразонам сахаров, находившихся в исходном соединении в положении 3. Гидролиз кислотой с последующей обработкой фенилгидразином дает производные сахаров, находившихся в исходном соединении в положении 5 или 7 [ПО]. [c.234]

Реакция получения озазона протекает в три стадии. Так, например, с глюкозой фенилгидразин сначала, реагируя с альдегидной группой, образует растворимый фе-нилгидразон [c.132]

В. Третья молекула фенилгидразина присоединяется по месту разрыва двойной связи вновь образованной карбонильной группы, давая трудно растворимый в воде, хорошо кристаллизующийся фенилозазон глюкозы [c.124]

Образование озазонов. Эта реакция наряду с окислительными реакциями сахаров имеет большое практическое значение. При нагревании с фенилгидразином моносахариды превращаются в кристаллические соединения, плохо растворимые в воде,— озазоны. Образование озазонов идет в несколько стадий [c.344]

Гере (475) исследовал более 100 органических жидкостей, стре- мясь найти такую, которая хорошо растворяла бы ароматические углеводороды и не растворяла бы вовсе жирные. Хуже всего жирные углеводороды растворяются в пировиноградной кислоте. Этиловый эфир винной кислоты действует вроде диметилсульфата, ацетоуксус-ный эфир но свойствам близок к анилину, а этиловый эфир ш,аве-левой кислоты напоминает в отношении избирательной растворимости уксусный ангидрид. Наиболее удобными растворителями оказались левулиновая кислота, фенилгидразин, неполный уксусный эфир этиленгликоля и фурфурол. Левулиновая кислота берется в кол1гчестве 3—4 объемов по отношению к бензину и удобна тем, что легко растворяется в воде, что делает возможным с одной стороны выделение извлеченных углеводородов, с другой — регенерацию ее. [c.170]

Интересна история открытия лечебных свойств антипирина и его производных. В 80-х годах прошлого столетия Л. Кнорр, изучая один из продуктоа конденсации ацетоуксусного эфира с фенилгидразином, ошибочно принял его за производное гидрированного хинолина. Полагая, что это вещество имеет свойства хинина, он решил испытать его в качестве лечебного препарата, а для улучшения растворимости обработал его иодистым метилом. При испытании было обнаружено жаропонижающее действие препарата, после чего он был введен в медицинскую практику под названием антипирин . Это открытие вызвало большой интерес к производным пиразолона как к медицинским препаратам. [c.603]

Оттинг (1961) исследовал ИК-спектры фенилозазонов семнадцати моносахаридов и нашел, что спектроскопия этих соединений может быть с успехом использована для идентификации сахаров. Растворимость озазона в воде заметно меньше, чем у исходного сахара, поскольку введение двух остатков фенилгидразина, например, в молекулу гексозы увеличивает молекулярный вес на 64 7о образующееся производное содержит на одну гидроксильную группу меньше и, кроме того имеет две гидрофобные фе1ниль1ные группировки. [c.536]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Величину pH доводят примерно до 3, для того чтобы уменьшить растворимость 3-метилоксиндола в сильной кислоте, не вызывая при этом выпадения в осадок фенилгидразина, который еще имеется на данной стадии, [c.37]

При взаимодействии карбонильной группы моно зи с фенилгидразином образуется растворимый в вод1 гидразон [c.204]

Раствор, содержащий окисленный продукт, обрабатывают этиленгликолем и освобождают от избытка йодата диализом. К раствору, свободному от ионов йодата, добавляют 20 мл фенилгидразина и 20 мл уксусной кислоты. Нерастворимый продукт конденсации, содержащий примерно один остаток фенилгидразина на одну диальдегидную группировку, выделяется в виде вязкой коричневой массы. К 4,7 г окисленного галактана добавляют 30 г фенилгидразина и 60 мл уксусной кислоты и нагревают при 100 С в течение 2 ч. Комплекс с фенилгидразином постепенно растворяется. К окрашенному раствору приливают трехкратный объем спирта, отфильтровывают выпавший полисахарид, исчерпывающе экстрагируют его уксусной кислотой, спиртом и эфиром. В ре.эультате получают светло-желтый растворимый в воде порошок, содержащий 1,1% азота. Исследуя спиртовые растворы озазонов методом хроматографии, обнаруживают фенилозазон глицеринового альдегида и дифенилгидразон глиоксаля. [c.119]

Второе направление использует стереоспецифическое образование ани-лидов и фенилгидразидов N-ациламинокислот из N-aцил-DL-aминoки лoт и анилина или фенилгидразина, катализируемое папаином и пепсином. Для успешного протекания реакции должны получаться нерастворимые продукты (из хорошо растворимых исходных веществ). Метод применим и для расщепления аминокислот с двумя центрами хиральности. Это было показано Соколовской и др. [108] на примере реакции бисбензилоксикарбонил-диаминопимелиновой кислоты с анилином, катализируемой папаином. При этом получается кристаллический LL-моноанилид (исходное оо-соединение остается неизменным). [c.54]

Применяя гидроксиламин, Адлер и Гирер [5] нащли в растворимом природном лигнине лищь 0,5 карбонильной группы на структурную единицу лигнина. Брауне же (см. Брауне, 1952, стр. 258) и Норд [99], применяя фенилгидразин, нашли одну карбонильную группу, на структурную единицу лигнина. Последняя величина была найдена также и Бьоркманом (20) для молотого древесного елового лигнина. [c.301]

Фенилгидразиды обыкновенно легко получаются достаточно чистыми для анализа. Для различения же многочисленных изомеров они мало пригодны, так как слишком похожи друг на друга. Кислоту регенерируют из гидразида кипячением в течение получаса с 30-кратным количеством раствора барита, содержащего 100 г кристаллического гвдрата окиси бария в 1 Л при этом получается прозрачный раствор, если бариевая соль растворима в воде. Фенилгидразин удаляют из охлажденной жидкости повторной обработкой эфиром, раствор, вместе с образующимся иногда осадком, нагревают до кипения и барит точно осаждают серной кислотой. Профильтрованная жидкость оставляет после выпаривания свободную кислоту или соответствующий лактон и может быть употреблена для приготовления любых солей. [c.285]

К 5 см приблизительно 10%-иого водного раствора глюкозы прибавляют раствор 1 г фенилгидразина в 6 см разбавленной уксусной кислоты (1 5) и смесь Нагревают на водяной бане. Из горячей реакционной смеси выделяется глюкозазон, индеитичпый с озазоном, получающимся из маннозы и фруктозы. Озазоны лактозы и мальтозы несколько более растворимы и выделяются лишь при охлаждении раствора. Для того чтобы реакцию довести до конца, рекомендуется нагревать смесь на кипящей водяной бане в течение получаса. [c.236]

Перед Э. Фишером, поставившим перед собой задачу установить строение и синтезировать все предвидимые теорией химического строения альдогексозы и кетогексозы, возникли значительные трудности. Эти трудности удалось преодолеть. Э. Фишер нашел эффективный реактив для разделения оптических изомеров сахаров. Это был фенилгидразин СбНз—НН—ННг, синтезированный им еще в 1875 г. При действии этого вещества на сахара в определенных условиях образуются озазоны, представляющие собой кристаллические тела, плохо растворимые в воде, легко выделяемые и обладающие характерными свойствами. Метод Э. Фишера оказался весьма удобным и эффективным при индентификации многочисленных изомеров гексоз. Э. Фишеру удалось выделить и синтезировать четырнадцать из шестнадцати возможных альдогексоз и пять, из восьми предвидимых теорией, кетогексоз и установить их строение. При этом он прибегал к упрощенным структурным формулам (метод Проекций) и разработал шестнадцать оптических изомеров альдогексоз в виде восьми пар формул, представляющих зеркальные отображения друг друга (в каждой паре). Если он изображает [c.183]

Соединение содержит азот, ие растворяетси в воде и разбавленных щелочах, но растворяется в разбавленной соляной кислоте. При обработке бензолсульфохлоридом и щелочью получается прозрачный раствор. При подкислении этого раствора выпадает осадок, который растворяется в избытке кислоты. Исходное вещество не реагирует с фенилгидразином, но разлагается при кипячении с раствором гидроксида натрия. Масло (II), выделенное из щелочного раствора (III), все еще содержит азот и растворяется в разбавленной соляной кислоте. Соединение II дает осадок с бромной водой и реагирует с ацетилхлоридом и натрием. При обработке вещества II бензолсульфохлоридом и щелочью получается масло, растворимое в соляной кислоте. Раствор соединения II в эфире насыщают хлористым водородом, и при этом выделяется кристаллическое вещество IV, растворимое в воде и имеющее эквивалент нейтрализации 187 1. [c.563]

Хлоридазон — белое кристаллическое вещество, мало растворимое в воде и органических растворителях. Получают конденсацией мукохлорной кислоты с фенилгидразином с последующим аминированием образующегося 1-фенил-4,5-дихлорпири-дазона-6 [c.581]

Были предложены И многие другие растворители, например анилин ди-этилсуль фат левулиновая кислота, фенилгидразин, мо ноацетат гликоля, фурфурол смесь серной кислоты с уксусным ангидридом Однако ни один из них не дает точных результатов, так как раств10ри мость углеводородов различных кла1СС0в друг в друге значительно превосходит растворимость в любом из этих растворителей. [c.1229]

Углеводы отличаются своей хорошей растворимостью и дают реакции на карбонильную группу. Восстанавливающие сахара (какие сахара относятся к невосстанавливающим ), как и альдегиды, дают положительную реакцию с фелинговой жидкостью. С фенилгидразином углеводы образуют озазоны (см. стр. 377). [c.582]

В условиях данного опыта манноза даже при избытке фенилгидразина дает кристаллы малорастворимого фенилгидразона, выпадающие очень быстро. Другие сахара дают озазоны, выделяющиеся с различной скоростью в зависимости от легкости их образования и растворимости наиболее быстро из горячего раствора выделяется озазон фруктозы, медленнее—глюкозы, ксилозы и арабинозы и еще медленнее—галактозы. Озазоны лактозы и мальтозы относительно лучше растворимы в горячей воде и выделяются лишь при охлаждении. [c.190]

Амиды и эфиры определяют омылением (кипячение или выдерживание с р-рами КОН в воде или диэтилен-гликоле) с последующим титрованием избытка КОН. Для повышения растворимости эфиров и амидов к воде можно добавлять изопропиловый спирт. При определении этим методом сложных ви1шловых эфиров рекомендуется добавлять фенилгидразин во избежание побочной реакции между образующимся альдегидом и едким кали. Амиды, сложные эфиры и др. производные м. б. также гидролизованы к-тами. [c.511]

При взаимодействии продукта самопроизвольной полимеризации акролеина с такими реактивами на альдегиды, как тиогликолевая кислота, этиленмеркаптан, тиофенол, спирты, гид-роксиламин, фенилгидразин и т. д., реакция протекает лишь на 65—70% и значительно медленней, чем у низкомолекулярных альдегидов. Продукты реакции растворимы в органических растворителях. При взаимодействии полиакролеинов со спиртами (катализатор — НС1, aGOg, п-толуолсульфокислота и другие) образуются высокомолекулярные ацетали (коэффициент полимеризации 1500), хорошо растворимые в бензоле, ацетоне и пиридине. [c.474]

Замещение кислорода карбонильной группы остатком фенилгидразина ( Ы—NH—СбНб) а) повышает молекулярный вес соединения, а тем самым и температуру плавления б) уменьшает растворимость и этим дает возможность выделить карбонильные соединения в виде крупных кристаллов. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология