Эфиры сложные, гидролиз кислотами

Сложные метиловые эфиры легко гидролизуются кислотой, которая не действует на простые эфиры. Если метоксигруппы определять после омыления, то полученные данные характеризуют содержание простых эфирных групп, а снижение содержания метоксигрупп в результате омыления—содержание сложных эфирных групп. На основании этих двух определений метоксильных групп можно рассчитать количество карбоксильных и фенольных групп в исходном образце. Полученные данные для 12 типов саж представлены в табл. 1. [c.78]

Циклогексанон можно выделить из продуктов реакции (после промывки и щелочного гидролиза кислот и сложных эфиров) азеотропной перегонкой, экстракцией водой или через его бисульфитное соединение. [c.161]

Все эти реакции также катализируются кислотами, однако алкоголиз более эффективно ускоряется основаниями. Гидролиз сложных эфиров катализируется и кислотами, и основаниями, причем в последнем случае реакция протекает необратимо, поскольку образуется соль карбоновой кислоты. [c.237]

Кинетика гидролиза сложных эфиров очень сложна, так как приходится учитывать и каталитическое действие получающейся при гидролизе кислоты. При кислотном гидролизе реакции не доходят до конца, оставаясь всегда в каком-то состоянии равновесия, и лишь при щелочном гидролизе благодаря образованию солей кислот реакция проходит количественно. Скорость щелочного гидролиза в 3000—4000 раз больше, чем кислотного. [c.530]

Скорость гидролиза сложного эфира зависит от строения как ацильного, так и спиртового радикалов. При этом сложные эфиры омыляются тем быстрее, чем легче они образуются. Наименее устойчивыми являются сложные эфиры, полученные из кислот с высокой константой диссоциации. Муравьиноэтиловый эфир, метиловый и этиловый эфиры щавелевой кислоты гидролизуются при комнатной температуре. [c.166]

Механизм гидролиза, катализируемого кислотами, аналогичен механизму образования сложного эфира из карбоновой кислоты и спирта [c.166]

Обычным методом определения сложных эфиров является гидролиз (омыление). При проведении реакции в присутствии щелочи образуются соль соответствующей кислоты и спирт [c.265]

Нитрилы удобнее всего характеризовать по кислотам, которые получаются при их гидролизе. Кислоту выделяют из гидролизата перегонкой с паром или экстракцией и превращают в одно из производных — сложный эфир или амид (см. стр. 257). [c.275]

Образуется диметиловый эфир салициловой кислоты — он одновременно и простой, и сложный. Гидролизуется только сложноэфирная группа. Конечный продукт — простой метиловый эфир салициловой кислоты. [c.200]

Для алифатических систем, не обладающих столь жесткой геометрией, как бициклооктан, попытки приложения указанных закономерностей натолкнулись на значительные трудности. Задача была решена Тафтом путем анализа процесса кислотного и основного гидролиза сложных эфиров алифатических карбоновых кислот. Было обнаружено значительное сходство переходных состояний этих реакций [c.176]

В отношении жидких однофазных систем отметим катион водорода, который является катализатором длл большого числа реакци( , протекающих в водном растворе. К числу этих реакций относится кислотный гидролиз крахмала, широко применяемый в пищевои промышленности. Другим примером может служить процесс омы ления сложного эфира в присутствии кислот. [c.140]

Одна молекула присоединяется к карбонильной группе второй молекулы и образуется сложный эфир (стр. 180). Поэтому реакции такого типа и называются сложноэфирной конденсацией. Как мы увидим дальше (стр. 181), сложные эфиры при гидролизе распадаются с образованием спирта и кислоты. Из этого следует, что при сложноэфирной конденсации, по существу, одна молекула альдегида восстанавливает вторую в спирт, а сама при этом окисляется в кислоту (ср. реакцию Канниццаро, стр. 370). [c.147]

Карбоновые кислоты часто встречаются среди природных продуктов как в свободном виде, так и особенно в виде сложных эфиров. При гидролизе последних образуется кислота и спирт [c.162]

Химические свойства. Гидролиз (омыление) сложных эфиров. Под действием воды, особенно в кислой или щелочной среде, сложные эфиры разлагаются (гидролизуются) с образованием кислоты и [c.180]

Реакция этерификации обратима. Это объясняется тем, что получаемый сложный эфир гидролизуется одновременно образующейся при реакции водой, и поэтому процесс идет в обратном направлении с разложением эфира на кислоту и спирт. При этом, чем больше накапливается воды, тем больше скорость обратной реакции последняя ускоряется и при нагревании, а также под влиянием ионов водорода (стр. 181), вводимых для ускорения прямой реакции. Таким образом, реакция этерификации не доходит до конца, а лишь достигает состояния химического равновесия применение же катализаторов и повышение температуры только ускоряют достижение равновесия. Соотношение всех реагирующих веществ в момент равновесия зависит от строения кислоты и спирта, а также от склонности сложного эфира к гидролизу. [c.182]

Гидролиз сложных эфиров а) катализируемый кислотой [c.75]

Химические свойства глицеридов соответствуют свойствам сложных эфиров. Щелочной гидролиз жиров (омыление) — старый признанный метод получения мыла (солей щелочных металлов высших жирных кислот) (разд. 5.2). [c.170]

Наряду е этерификацией протекает и обратная реакция гидролиза (омыления), при которой сложный эфир расщепляется на кислоту и спирт. В зависимости от природы и количества участвующих в реакции этерификации кислоты и спирта равновесие реакции сдвигается в ту или иную сторону. [c.162]

Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,020 моль гидроксида натрия. Определите молекулярную массу эфира и выведите его молекулярную формулу. Напишите названия и структурные формулы всех изомерных сложных эфиров такого состава. [c.725]

Сложные эфиры можно гидролизовать в присутствии как оснований, так и кислот, хотя обычно гидролиз проводят при помощи основания. При кислотном гидролизе протонирование карбонильного кислорода делает углерод карбонильной группы более подверженным нуклеофильной атаке молекулой воды [c.223]

Некоторые сложные эфиры встречаются в природе и могут служить исходными веществами для получения кислот в ряде случаев замещенные бензойные кислоты также лучше всего получать из сложных эфиров [12]. Для гидролиза пространственно затрудненных сложных эфиров требую " ч специальные методы с применением 100%-ной серной кислоты ол у чают, например, 2,4,6-триалкил-бензойные кислоты. Эти ре . и гидролиза протекают по механизму 8м1 [13]. Сложные эфиры пространственно затрудненных кислот и спиртов, такие, как/ирб/п-бутиловый эфир 2,4,6-триметилбензойной кислоты, гидролизуют 18%-ной соляной кислотой [14], Сложные [c.224]

Сложные эфиры кислот, чувствительные к действию как кислот, так и оснований, а также эфиры, не гидролизующиеся при действии оснований, можно гидролизовать иодистым литием в пиридине, [c.226]

Этот метод получения кислот дает хорошие выходы при. проведении его как в кислой, так и в щелочной среде, хотя, по-видимому, чаще реакцию проводят в щелочной среде. Механизм этих реакций в основном такой же, как и механизм гидролиза сложных эфиров. При гидролизе в кислой среде также происходит атака протонированного амида молекулой воды, а в щелочной среде сильный нуклеофильный агент — ион гидроксила — атакует свободный амид [301. [c.227]

В 1950-х годах бьшо предложено уравиение, аналогичное уравнению Гаммета, ио применимое для чисто алифатических соединений, которые не являются производными бензола. Используя вьшоды Ингольда, сделанные еш е в 1930 году, Тафт сравнил переходные состояния для кислотного и основного гидролиза сложных эфиров алифатических карбоновых кислот (см. разд. 18.8.2, гл. 18) [c.301]

Гидролиз сложных эфиров катализируется как кислотами, так и основаниями. [c.1451]

В реакторе идеального смешения емкостью 6000 л протекает процесс гидролиза водного раствора сложного эфира одноосновной органической кислоты щелочным раствором. В аппарате находится погружной холодил ьник, который поддерживает температуру реакции, равной 25° С. Найдите необходимую поверхность теплообмена, если вода поступает в холодильник при 15° С и выходит из него при 20° С. Другими потерями тепла можно пренебречь. [c.187]

При гидролизе сложных эфиров применяют как кислоты, так и основания. В производстве мыла из жирюв и масел в качестве катализатора и реагента чаше всего используется едкий натр. Вероятно, наиболее известным кислотным каталитическим гидролизом жиров в жирные кислоты и глицерины является процесс Твитчела. Жир с 25-50% воды, 0,75-1,25% катализатора Твитчела и 0,5% серной кислоты кипятят в течение 20-48 ч. Образующийся глицерин растворяется в избытке воды и отделяется от расплавленных жирных кислот /34/. [c.341]

Атропин. Этот алкалоид, выделенный из корней белладонны в 1831 г. Мейном и одновременно Гейгером и Гессе, является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на с ,/-т роповую кислоту (стр. 673) и аминоспирт тропин [c.1071]

При гидролизе сложного эфира этилевгликоля получено 36,6 г ароматической одноосновной кислоты, иа нейтрализацию которой пошло 108 мл 10%-иого ВОДНОГО раствора гидроксида натрия (пл. 1,11). Уста(новить структурную формулу исходного сложного эфира, если известно, что полученный пр н его гидролизе этнленгликоль может прореагировать с осажденным из 37,5 г медного купороса гидроксидом меди(П). Сколько (и какого ) эфира подвергли гидролизу [c.39]

Резкое понижение скорости может быть связано со стерическим затруднением, прямой преградой нуклеофильной атаке. Другим примером стерического затруднения служат 2,6-диза-мещенные бензойные кислоты, которые с трудом поддаются этерификации независимо от того, проявляют ли заместители в положениях 2 и 6 резонансный эффект или эффект поля. Если же 2,6-дизамещенпую бензойную кислоту удается этерифи-цировать, полученный сложный эфир трудно гидролизовать. [c.362]

Вслед за Ингольдом [33] Тафт предполагал, что в реакциях гидролиза сложных эфиров и стерические и резонансный эффекты должны быть одинаковы независимо от того, катализируется ли гидролиз кислотой или основанием (см. обсуждение механизма гидролиза сложных эфиров, т. 2, реакция 10-11). Поэтому различие в скоростях должно вызываться только эффектами поля групп К и К в молекуле КСООК [34]. Для изучения эффектов поля это вполне подходящая система, поскольку при гидролизе, катализируемом кислотой, переходное состояние (7) имеет больший положительный заряд (и поэтому дестабилизируется —/- и стабилизируется -Ь/-заместителями), чем исходный сложный эфир, тогда как при гидролизе, катализируемом основанием, переходное состояние (8) имеет больший [c.369]

Напишите уравнения реакций получения изовалериановой кислоты а) окислением первичного спирта б) окислением альдегида в) из алкилгало-генида (гидролиз нитрила) г) гидролизом сложного эфира д) гидролизом ангидрида кислоты е) с помощью магнийорганического соединения. [c.79]

Старейшее техническое использование жиров — получе1п<е мыла. Если жир нагревать со щелочью, то происходит (как у всякого сложного эфира) его гидролиз с образованием глицерина и солей жирных кислот, которые и составляют мыло [c.197]

Глюкоза была впервые получена в 1811 г. русским химиком К. С. Кирхгофом при гидролизе крахмала. В 60-х годах прошлого столетия глюкозе приписывали эмпирическую формулу СвН Ог. Известно было, что она легко теряет молекулу воды, приобретая состав gHiaOe. Тогда еще не знали, что при этом просто удаляется кристаллизационная вода. Из того факта, что глюкоза образует сложные эфиры с органическими кислотами, был сделан правильный вывод, что в глюкозе содержатся гидроксильные группы. [c.282]

Для полного гидролиза 1,76 г сложного эфира одноосновной карбоновой кислоты и одноатомного спирта потребовалось 0,02 моль NaOH. Определите молекулярную массу эфира и его молекулярную формулу. Напищите структурные формулы всех изомеров этого состава и назовите их. [c.601]

Если гидролизовать сложный эфир, то получается кислота и спирт. Таким образом, в реакции Тишенко как бы происходит окисление одной молекулы альдегида за счет восстановления другой молекулы. [c.198]

Природные жиры и Масла представляют собой сложные эфиры высших жирных кислот с глицерином, причем чаще всего на молекулу глицерина приходится три молекулы этерифицирующей кислоты (триглицериды). В качестве последней наиболее часто встречается ненасыщенная олеиновая кислота. Наряду с ней в животных жирах находятся пальмитиновая и стеариновая кислоты, а властительных маслах (соевом, арахисовом и др.)—дважды ненасыщенная линолевая кислота. Для производства масляных красок и лаков важное значение имеют так называемые высыхающие масла (ср. разд. Г, 1.6) (например, льняное и китайское древесные масла), которые содержат, кроме того, ненасыщенные кислоты с тремя двойными связями (линоленовую и элеостеариновую). Гидролиз триглицеридов проводят либо под давлением (действием одной только воды или в присутствии основных катализаторов), либо без давления в присутствии кислотных катализаторов, например так называемого реактива Твлтчелла ). Омыление с помощью едких щелочей применяют исключительно для получения мыл — щелочных солей жирных кислот. Получающийся при расщеплении глицерин также находит разностороннее применение (ср. разд. Г,4.1.6). [c.98]

Сложные эфиры можно получить из а,а-дихлоралкилзамещенных простых эфиров при гидролизе их водой [161]. Для гидролиза а,а-дифторалкилзамещенных простых эфиров необходимо применять более сильные гидролизующие агенты, такие, как 95%-ную серную кислоту [162, 163]. Выходы при этих реакциях гидролиза составляют от 55 до 83%. Механизм этого расщепления точно не установлен [163], но можно предполагать, что этот гидролиз протекает с большей легкостью, чем гидролиз тригалогензамещенных, в результате влияния простой эфирной группы [c.305]

Анализ продуктов кислотного гидролиза циклического сложного эфира 7-бутиролактона в П 0 показал, что 0 содержится в карбоксильной группе, образующейся при гидролизе кислоты, а не ъ гидроксильной группе возникающего спирта. Следовательно, при гидролизе разрывается ацил-кисло-родпая связь. Механизм гидролиза показан пинл е (схема А). Если бы гидролиз осуществлялся путем замещения по механизму 8N2 (схема В) или при помощи ионизации (схема В), метка была бы обнаружена в гидроксильной группе. (Иными словами, образование меченого спирта доказало бы, что механизм гидролиза представляет собой разрыв связи алкнл — кисло )од, как это изображено на схемах Б или В.) [c.118]