Ксантин в нуклеиновых кислотах

Нуклеиновые кислоты, являющиеся основной органической частью ядер клеток, играют главную роль в хранении и передаче генетической информации. Полимерные цепочки нуклеиновых кислот построены из нуклеотидов, которые, состоят из азотистого основания, пентозы и фосфатной группы. Углеводным фрагментом обычно является В-рибоза (в рибонуклеиновых кислотах, сокращенно РНК) или 2-дезокси-В-рибоза (в дезоксирибонуклеиновых кислотах, сокращенно ДНК). Азотистыми основаниями нуклеотидов могут быть производные пурина (соединение 23 в табл. 11) — аденин, гуанин, ксантин и гипоксантин — и производные пиримидина (соединение 30 в табл. И) — урацил, тимин и цитозин. В табл. 60 представлены структурные формулы и нумерация атомов наиболее распространенных пуриновых и пиримидиновых оснований, входящих в состав нуклеотидов. Для краткого обозначения азотистого основания принята система трехбуквенных символов (табл. 60). Эти обозначения, представляющие собой первые три буквы названия соединения, следует употреблять исключительно для обозначения свободных оснований (например, ига — урацил) или их замещенных производных (например, рига — фторурацил). [c.355]

Аденин вместе с ксантином, гипоксантином и гуанином образуется при гидролизе нуклеиновых кислот (см. стр. 626). Пуриновые основания этой группы в значительных количествах содержатся во многих растениях—чае, свекловице, хмеле и т. д., в большом количестве находятся в дрожжах, встречаются в тканях животных организмов, а также в моче и гуано. Значительные количества гуанина находятся в рыбьей чешуе и коже рыб, пресмыкающихся и амфибий, своеобразный металлический блеск чешуи которых вызывается этим веществом. Аденин—кристаллическое вещество темп, плавл. около 360 °С обладает довольно сильными основными свойствами. Гуанин нерастворим в воде, с кислотами образует соли, которые легко гидролизуются. [c.622]

Еще в 30-е годы был изучен механизм мутагенного действия азотистой кислоты, проявляющийся в окислительном дезаминировании нуклеиновых оснований, то есть в замене аминогрупп на гидроксил или кислород Тогда аденин трансформируется в гипоксантин (Гкс), гуанин в ксантин (Кс), цитозин в урацил. Первый спаривается с цитозином, что приводит к замене А = Т на Г = Ц, ксантин сохраняет способность спариваться (как и гуанин) с цитозином, что сопровождается заменой Г = Ц на А=Т [c.223]

Имеются два хорошо известных типа нуклеиновых кислот рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК). Они являются полимерами, построенными из углеводно-фосфатных звеньев (соединенных в цепи остатков фосфорной кислоты и рибозы или дезоксирибозы), с присоединенными в определенные положения углеводного звена гетероциклическими основаниями (точнее, их остатками). Наиболее распространенными гетероциклическими основаниями, входящими в состав нуклеиновых кислот, являются аденин, гуанин, ксантин, гипоксантин, тимин, цитозин и урацил. Эти названия приняты ШРАС/ШВ, однако в указателях СА применяются лишь систематические пурин-пиримидиновые названия. Глико-зилированные основания называют нуклеозидами, и их названия чаще всего строят из названий компонентов при этом название основания модифицируется окончаниями -озин или -идин , как в случае аденозина (29) и тимидина (30). [c.188]

Как показано на рис. 14-33, свободный аденин, образующийся в процессе катаболизма нуклеиновых кислот, может быть гидролитически дезаминирован в гипоксантин. Аналогично этому гуанин может быть дезаминирован в ксантин. Ксантиноксидаза — фермент, содержащий молибден (гл. 8, разд. И, 6), окисляет гипоксантин в ксантин и далее в мочевую кислоту. Другая реакция ксантина в некоторых растениях — это превращение в кофеин, являющийся триметилпроизводным. [c.170]

О нахождении пуриновых оснований в нуклеиновых кислотах впервые сообщил Пикард [230], который выделил гуанин и гипоксантин из молок лосося экстракцией соляной кислотой. Это исследование было продолжено Косселем [231—235], который показал, что аденин, гуанин, гипоксантин и ксантин могут быть выделены из продуктов расщепления нуклеиновых кислот. Далее было найдено [236, 237], что гипоксантин и ксантин являются про- [c.137]

Гипоксантин, 6-оксипурин, часто встречается в природе как в растениях, так и в животных. Он получается, подобно ксантину, гидролизом нуклеиновых кислот. Наиболее удобный способ получения состоит в частичном гидролизе трихлорпурина и дальнейшем восстановлении, как уже отмечалось выше. [c.771]

Одни из оснований нуклеиновых кислот обладают выраженными основными свойствами и протонируются в слабокислой среде, но депротонируются лишь в сильнощелочной другие основания, наоборот, являются слабыми кислотами и, образуя анионы в слабоосновной среде, протонируются только в сильнокислой. К первой группе принадлежат цитозин и аденин относящиеся к ним значения р/Са связаны с уравнениями (3) и (4). Ко второй группе относятся тимин и урацил, и их обычные значения р/Са связаны с уравнениями (5) и (6). Гипоксантин, ксантин и гуанин занимают промежуточное положение они протонируются при сравнительно высоких для этих соединений значениях pH согласно уравнению (3) и депротонируются согласно уравнению (5) при довольно низких для этих соединений величинах pH в щелочной области. В соответствии с этим их кислотно-основные свойства описываются двумя величинами рКа, из которых одна связана с первым процессом, а другая — со вторым. [c.178]

Гипоксантин, ксантин и мочевая кислота образуются в организмах, как результат происходящего под влиянием ферментов гидролиза наиболее сложных белков, так называемых нуклеопротеидов, которые при этом распадаются на обыкновенные белки и нуклеиновые кислоты, [c.435]

В качестве дешевого источника нуклеиновых кислот могут быть использованы сульфитные щелока, которые являются отходом целлюлозного и некоторых других производств. Весьма важно, что получение ксантина возможно и с применением исходного материала, содержащего всего 60% (и даже ниже) нуклеиновых кислот 13. [c.377]

Мочевая кислота — продукт окисления гипоксантина и ксантина, образующихся в результате дезаминирования аденина и гуанина. В составе нуклеиновых кислот производные пурина представлены аденином и гуанином. [c.438]

Многие природные вещества, содержащие азот, можно рассматривать как диуреиды (нуклеиновые основания — ксантин, гипоксантин, аденин, гуанин алкалоиды—теобромин, кофеин, мочевую кислоту и т.д., стр. 562). [c.248]

Метилированные ксантины. Гипоксантин (6-гидроксипурин), ксантин (2,6-дигидроксипурин) и мочевая кислота (2,6,8-тригидроксипурин) — продукты превращения нуклеиновых кислот в организме. Для них также возможна лактим-лактамная таутомерия, но в кристаллическом виде они существуют преимущественно в лактамной форме. [c.381]

Из мочевой кислоты Фишер получил аденищ гуанин и ксантин. Аденин и гуанин являются обычными компонентами нуклеиновых кислот. [c.471]

С другой стороны, в течение долгого времени считалось, что гипоксантин (XIV) и ксантин (XV) также являются компонентами натпвных нуклеиновых кислот, так как они были выделены из продуктов гидролиза последних. Лишь позднее было доказано, что гипоксантин и ксантин в действительности не входят в состав НК, а возникают в гидролизатах в результате дезаминирования аденина (образование XIV) и гуанина (образование XV). [c.178]

Для понимания вопросов реакционной способности и химической модификации нуклеиновых кислот важное значение имеют реакции, в которых участвуют экзоциклические заместители пуриновых и пиримидиновых оснований, т. е. аминогруппы цитозина, аденина или гуанина, карбонильные группы урацила, гуанина, ксантина и их производных, а также реакции атома серы тиопро-изводных (редких компонентов РНК). Как уже отмечалось выше (см. гл. 3), п-электроны атомов азота аминогрупп и кислорода карбонильных групп оснований нуклеиновых кислот (и их производных) в значительной степени взаимодействуют с л-электронной системой гетероциклического кольца, вследствие чего свойства соответствующих компонентов нуклеиновых кислот сильно отличаются от свойств простых аминов, амидов или тио-амидов. [c.401]

Таким образом, азотистая кислота при взаимодействии с нуклеиновыми кислотами превращает цитозин в урацил и, следовательно, является эффективным химическим мутагеном (гл. 15, разд. 3.1). Аналогичным образом аденин превращается в гипоксантин, а гуанин — в ксантин. Другое мутагенное соединение, гидроксиламин (НгН—ОН), реагирует с карбонильными группами (особенно в пиримидинах), дал<е несмотря па то, что эти карбонильные группы являются частью циклической амидной структуры н поэтому имеют сравнительно низкую реакционную способность. [c.127]

Распространение в природе. Пурины аденин (6.4) и гуанин (6.5) встречаются у всех организмов, будучи компонентами нуклеиновых кислот и нуклеотидов. Гуанин является также одним из пуринов, участвующих в формировании и распределении окраски у животных, мочевая кислота (6.6) также чрезвычайно широко распространена, тогда как ксантин (6.7) и изогуанин (6.8) встречаются реже. Эти пурины не поглощают видимый свет, но для них характерно сильное поглощение в УФ-свете, и поэтому некоторые животные, главным образом насекомые, могут их видеть. Пурины вносят важный вклад в окрашивание животных благодаря своему участию в формировании структурной окраски, особенно белого и сереб- [c.225]

При нагревании с формамидом мочевая кислота превращается в ксантин (2,6-диоксипурин), который, наряду с гипоксантином (6-оксипурином) и мочевой кислотой, возникает в организме как продукт метаболизма пуриновых оснований аденина (6-аминопурина) и гуанина (2-амино-б-оксипурина), входящих в состав нуклеиновых кислот. [c.33]

Кроме перечисленных пуриновых оснований, в клетках обнаруживают гипоксантин (6-оксопурин) и ксантин (2,6-диоксопурин), которые образуются в результате дезаминирования аденина и гуанина и играют существенную роль в процессах обмена нуклеиновых кислот. Гипоксантин и ксантин в небольших количествах найдены в составе некоторых РНК. [c.172]

Пурином называют конденсированную гетероциклическую систему, построенную сочленением пиримидинового и имидазольного колец. Пурины играют важную роль в живой природе, так как, наряду с уже упоминавшимися пиримидиновыми нуклеотидами, участвуют в биосинтезе нуклеиновых кислот. Сушествуют всего два нуклеиновых основания пуринового ряда аденин 6.737 и гуанин 6.738. Их рибозиды и дезоксирибозиды называются соответственно аденозин 6.739 и дезоксиаденозин 6.740, гуанозин 6.741 и дезокси гуанозин 6.742. Они объединяются под общим названием пуриновых нуклеози юв. Фосфаты их именуются нуклеотидами. Во всей живой природе распространены метаболически связанные с ними инозин 6.743 и ксантин 6.744. Кроме того, в состав РНК входят так называемые минорные нуклеиновые основания, как пуриновые, так и пиримидиновые. Их количественное содержание в РНК незначительное, но структурное разнообразие велико. В качестве примера можно назвать деазапурин квеуин 6.745, найденный как минорный компонент РНК многих организмов, в том числе у млекопитающих. [c.590]

Рассмотренные пуриновые и пиримидиновые основания, а также некоторые другие производные пурина и пиримидина, которые не входят в состав нуклеиновых кислот, часто содержатся в растениях в значительном количестве в свободном состоянии. Наиболее часто в свободном состоянии в растениях встречаются гипоксантин (6-оксипурин), который был выделен из семян горчицы и люпина, ксантин (2,6-диоксипурин), найденный в листьях растений, мочевая кислота (2,6,8-триоксипурин), впервые выделенная А. В. Благовещенским из семян кормовых бобов и позднее обнаруженная в других растениях, а также аллантоин (глиоксилдиуреид), очень широко распространенный в растениях. Ниже представлены схемы строения этих оснований [c.225]

В живых организмах встречаются также и другие пуриновые и пиримидиновые основания, которые, однако, не входят в состав нуклеиновых кислот. К ним относятся оротовая кислота, играющая роль промежуточного продукта при биосинтезе пиримидинов (см. стр. 467), а также гиноксаптин ксантин и мочевая кислота — продукты катаболизма пуринов. С другой стороны, нуклеотиды этих соединений — инозиновая и ксантиловая кислоты — являются ключевыми промен уточными продуктами в биосинтезе пуринов (см. стр. 461). Замещенные окисленные пурины теофиллин, теобромин и кофеин входят в состав важных соединений растительного происхождения. [c.123]

Нуклеиновые кислоты поступают в организм с пищей главным образом в составе нуклеопротеи-нов и высвобождаются в результате действия протео-литических ферментов кишечника. Панкреатический сок содержит рибонуклеазы и дезоксирибонуклеазы, гидролизующие нуклеиновые кислоты до нуклеотидов. Полинуклеотидазы или фосфоэстеразы кишечника, дополняя действие панкреатических нуклеаз, также гидролизуют нуклеиновые кислоты до мононуклеотидов. Далее, под воздействием нуклеотидаз и фосфатаз происходит гидролиз нуклеотидов до нуклеозидов, которые либо всасываются, либо под воздействием фосфатаз слизистой кишечника деградируют до пуриновых и пиримидиновых оснований. Основания могут подвергаться окислению гуанин, например, окисляется до ксантина и затем до мочевой кислоты аденозин превращается в инозин, затем в гипоксантин и далее в мочевую кислоту (рис. 35.1). Мочевая кислота всасывается в кишечнике и затем выделяется с мочой. В организме человека большая часть пуринов, высвободившихся из нуклеиновых кислот, которые поступают с пищей, превращается в мочевую кислоту (при этом не происходит их включения во вновь образующиеся молекулы нуклеиновых кислот). Свободные пиримидины, скармливаемые крысам, также в основном катабо-лизируются и выделяются без включения в нуклеиновые кислоты тканей организма. Таким образом, нуклеиновые кислоты пищи практически не выступают в роли поставщика непосредственных предшественников нуклеиновых кислот тканей организма. [c.15]

Хроматографически изучены нурин, пиримидин п азотсодержащие компоненты нуклеиновых кислот. Можно илп изолировать нуклеиновые кислоты или расщеплять их. Изучено расщепление мононуклеотидов, нуклеозидов. Проведены исследования нуклеиновых кислот — рибонуклеиновых, дезоксирибонуклеиновых, нуклеотидов, мочевой кислоты и ее производных, производных барбитуровой кислоты. Проведено хроматографическое исследование аденозинполифосфорных кислот, серусодержащих производных пурина и пиримидина, дериватов ксантина и др. [c.203]

Такие пуриновые основания, как аденнн и гуанин, возникающие в процессе деградации нуклеиновых кислот, переносятся током крови в печень. В результате их дезаминирования образуются гинок-сантин и ксантин соответственно, которые затем окисляются с образованием мочевой кислоты [c.273]

Известные сейчас факты о генетическом коде позволяют обсудить принципиальный вопрос является ли код универсальным для всей живой природы Некоторые сведения, доказывающие правомерность утвердительного ответа, вьппе уже приводились. Самым разумным методом анализа здесь является сопоставление изменений в составе мутантных белков с вызвавшими их заменами оснований в нуклеиновой кислоте. Так, например, действие азотистой кислоты на нуклеотиды известно аденин дезаминируется в гипоксантин, который ведет себя сходно с гуанином цитозин дезаминируется в урацил гуанин дезаминируется в ксантин, сохраняюпщй те же свойства в отношении образования водородных связей, как и гуанин. Следуя этому правилу, а также основной аксиоме, гласящей, что точечная мутация есть результат замены одного основания, нетрудно предвидеть все возможные изменения кодовых триплетов при действии HNOj на полинуклеотидную цепь. Очоа проверил этот принцип прямьш опытом на синтетических матрицах последние изменялись под действием азотистой кислоты в точном соответствии с теоретическими предсказаниями. [c.426]

В организме образуется в результате распада нуклеиновых кислот или же путем синтеза (см. Биосинтез пуринов). Кетоболизируя, превращается в ксантин, а затем в мочевую кислоту. [c.46]

Гербицидное действие амитрола обнаруживается часто уже приблизительно через 8 ч после обработки растений в виде хлороза, который начинается на концах побегов и оттуда распространяется вниз. Зачастую он приводит к полному обесцвечиванию. Новые побеги после обработки амитролом часто остаются без хлорофилла. Наступает также некроз тканей. Одновременно задерживается рост корня и побега постепенно растение погибает, в большинстве случаев в течение 4—6 недель. Механизм фитотоксического действия амитрола выяснен лишь частично. Гербицидом подавляется в растении синтез белков, сахара, нуклеиновой кислоты, фосфатидов, хлорофилла, каротина. Многие из этих реакций можно объяснить подавлением-или блокированием ферментных систем, которые регулируют обмен веществ в растении. Доказано, например, подавление оксидазы аскорбиновой кислоты, ксантина и других оксидаз, имидазолглицеро-фосфат-дегидратазы, катехазы, тирозиназы и пероксидаз. Установлено также торможение амитролом митоза у растения и аберраций митоза [203, 208, 291, 575, 681, 682, 835, 928, 1314, 1444 и приведенная там литература]. [c.345]

Как упомянуто выше, нуклеин под действием пепсина или трипсина распадается на альбумин и нуклеиновую кислоту. Последняя под дейст-вием нуклеазы распадается на фосфорную кислоту и четыре основания цитозин, тимин, аденин и гуанип. Аденин под влиянием аденазы превращается в гипоксантип, а гуанин под влиянием гуаиазы в ксантин. Дальнейшая деградация этих веществ идет уже путем окисления при содействии оксидаз. Под влиянием ксантиноксидазы гипоксантин и ксантин окисляются свободным кислородом в мочевую кислоту. Последняя под [c.100]

Г. широко распространен в природе, встречается в составе нуклеиновых кислот и нуклеотидов составляет главную часть экскрементов птиц (гуано) и пауков входит в состав рыбьей чешуи и кожи животных, содержится во многих растениях. В организме млекопитающих Г. под влиянием фермента гуаназы переходит в ксантин. Г. получают из гуано и гидролизом природных соединений, в состав к-рых он входит. Синтетически Г. может быть получен из мочевой к-ты через трихлорпурин и из гуанидина действием на него цианоуксусного эфира. Г. применяют для синтеза пуриновых алкалоидов (кофеина, теофилина, теобромина и др.). [c.506]

В начальный период лучевого поражения наблюдается повышенное выделение продуктов метаболизма нуклеиновых кислот дезоксицитидина, псевдоуридина, пуринов (мочевой кислоты и ксантина), р-аминоизомасляной кислоты, дезоксиуридина и тимидина. Это проявление — следствие изменений метаболизма нуклеиновых кислот в печени, и в большей степени в радиочувствительных органах. Один из ранних признаков нарушения пигментного обмена в печени — повышенное содержание уробилина в моче облученных животных. Значительные изменения также происходят и в содержании в печени витаминов, гормонов, отдельных микроэлементов. [c.198]

Производные азотистого основания пуририна—аденин, гуанин, ксантин и др. Биологическая роль обусловлена участием в построении нуклеиновых кислот, коферментов и других биологически активных веществ (см. рис. 2.2) Внесистемная единица измерения поглощенной дозы ионизирующего излучения. Соответствует энергии 100 эрг, поглощенной веществом массой 1 г. Заменена греем [c.182]

Ксантин, 2,6-диоксинурин, находится в небольших количествах наряду с мочевой кислотой в моче и крови. Он был открыт в камнях мочевого пузыря (Марсе, 1817 г.). Ксантин встречается также в небольшом количестве и в растениях, где он сопровождает другие нуклеиновые основания. [c.771]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология