Фенолы отличие алифатических от ароматических

Фенолы — это ароматические соединения, у которых непосредственно с ароматическим ядром соединена гидроксильная группа. В отличие от алифатических спиртов фенолы ведут себя подобно слабым кислотам — они легко растворяются в водном растворе гидроксида натрия, но нерастворимы в водном растворе карбоната натрия. Фенолы — твердые бесцветные вещества (за исключением нескольких жидких алкилфенолов). Сведения о физико-химических свойствах наиболее важных представителей этого класса соединений представлены в табл. 2.1 данные, касающиеся их молекулярного строения, помещены ниже (см. разд. 3.1). [c.20]

Дипольные моменты галогенопроизводных ароматического ряда всегда несколько меньше моментов соответствующих алифатических соединений. То же самое относится и к моменту фенола по сравнению с дипольными моментами алифатических спиртов. Напротив, нитробензол, бензонитрил и анилин обладают ббльшими дипольными моментами по сравнению с соответствующими алифатическими соединениями. У трифенил-амина в отличие от триметиламина совсем нет дипольного момента . Следовательно, молекула трифениламина имеет плоское, а не пирамидальное строение. [c.71]

Фенол и анилин полярны их дипольные моменты равны соответственно 1,69 и 1,52 Д однако в отличие от спиртов и аминов алифатического ряда отрицательный конец диполя смещен к ароматическому кольцу. Группы ОН и МНг оказываются обедненными электронами и, следовательно, легче отщепляют протон (у метилового спирта р/Са=15,5, у фенола р/Са = 9,98), [c.335]

Отличия фенолов от алифатических спиртов и ароматических углеводородов заключаются в том, что первые - кристаллические вещества, тяжелее воды, с высокими температурами кипения. Например, температура кипения фенола (182 °С) на 70 °С выше, чем у толуола (110,6 °С), хотя молекулярные массы у них близки. Это происходит вследствие наличия водородных связей (причем фенол может образовывать не только меж-, но и внутримолекулярные связи, как, например, о-салициловая кислота). При этом, поскольку внутримолекулярные связи образуются взамен межмолекулярных, орто-изомеры фенолов имеют меньшие температуры кипения и хуже растворяются в воде, чем пара- и мета-изомеры. Орто-крезол кипит при 191 °С, мета-и пара- около 201 °С, орто-хлорфенол кипит при 176 °С, пара-изомер при 220 °С (табл. 9.2). [c.270]

Свойства фенолов существенно отличаются от свойств алифатических и ароматических спиртов объяснение этому дает теория резонанса. Важнейшее различие заключается в том, что они имеют не одинаковую кислотность спирты (в водном растворе) имеют константу кислотности, приблизительно равную Ы0 , тогда как фенолы характеризуются примерно в миллион раз более высокой кислотностью — их константа кислотности равна примерно [c.364]

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенопроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца. Соединения, гидроксильная группа в которых непосредственно связана с ароматическим кольцом, называются фенолами (см. 5.3). [c.160]

Гидролиз алифатических аминов в спирты и ароматических аминов в фенолы, в отличие от гидролиза нитрилов и амидов, [c.279]

Основные закономерности окисления углеводородов, полученных синтетическим путем и выделенных из масел, были широко исследованы рядом авторов [П]. Полученные при этом закономерности дают возможность по составу масел н условиям их применения предугадывать поведение масел и эксплуатации. Из основных групп углеводородов, содержащихся в нефтяном масле, наиболее стойкими к окислению при высоких температурах являются ароматические углеводороды. Нафтены подвержены окислению в большей степени. Наименее стабильными являются парафиновые углеводороды. Особенно высокой стабильностью отличаются несложные по структуре ароматические углеводороды, лишенные боковых цепей. Окисление этих соединений приводит к образованию в основном фенолов и продуктов уплотнения. Усложнение структуры ароматических углеводородов, несимметричность ее строения и наличие третичного углеродного атома сни-н<ают их стойкость к окислению. Стабильность ароматических углеводородов сильно ухудшается от присутствия боковых цепей. Влияние боковых цепей возрастает с увеличением их числа и длины.При окислении ароматических углеводородов с короткими боковыми цепями основными продуктами окисления, как и при окислении ароматических углеводородов, ие имеющих боковых цепей, являются фенолы и продукты их конденсации. По мере увеличения количества и особенно длины алифатических цепей выход продуктов уплотнения снижается, а кислот — возрастает. [c.169]

Методы регулирования скорости крашения. В связи с тем что полиакрилонитрильные волокна, подвергавшиеся термообработке в натянутом состоянии, отличаются плотной молекулярной структурой, было опубликовано много предложений [18—21] по ускорению крашения при помощи так называемых переносчиков (ускорителей крашения), вводимых в красильную ванну. Введенные в красильную ванну диметилформамид, диметилацетамид, этилен- или пропиленкарбонат, алифатические или ароматические амины, фенолы, мочевина, роданидные соли, вызывающие значительное набухание, способны разрыхлить надмолекулярную структуру полиакрилонитрильных волокон. [c.147]

Первичные и вторичные ароматические амины образуют соли и ацилпроизводные, подобно соответствующим алифатическим аминам. По сходному механизму протекает реакция с азотистой кислотой (разд. 6.2.6), при этом первичные амины дают фенолы, а вторичные ароматические амины — нитрозоамины. Главное отличие от алкиламинов состоит в том, что в случае первичных ароматических аминов промежуточно образующееся соединение — катион диазония — устойчиво при О °С и соответствующую диазониевую соль можно выделить в индивидуальном виде. [c.108]

Этим фенолы отличаются от алифатических и ароматических спиртов, которые являются нейтральными. Подвижность водорода гидроксильной группы фенола зависит от того, что он находится на четвертом месте от двойной связи, имеющейся в ядре бензола (расширешюс правило Эльтекова) [c.209]

Алифатические соединения, содержащие метильные, метиленовые или метиновые группы, достаточно реакционноспособны, чтобы вступать в реакцию а-амидоалкилирования они чрезвычайно разнообразны по структуре. Сюда относятся циклические и ациклические Р-дикарбонильные соединения всех типов, р-цианпроизводные сложных эфиров, активированные нитрилы, нитроалканы и сложные р-нитроэфиры, некоторые неароматические гетероциклические соединения с активными метиновыми группами в кольце, гетеро-ароматические соединения с активированными метильными группами, ацетилен и синильная кислота. Большая часть из этих типов соединений обладает приблизительно такой же нуклеофильной реакционной способностью, как фенол в ароматическом ряду. Чоэтому некоторые из этих соединений могут реагировать с рядом а-амидоалкилирующих реагентов, включая слабо электрофильные бис-амиды. Однако в отличие от ароматических нуклеофилов многие из реакционноспособных метиленовых соединений в сильной кислоте не устойчивы или вступают в побочные реакции. По этой причине или из-за повышенной нуклеофильной реакционной способности соответствующих анионов а-амидоалкилирование слабых алифатических кислот обычно проводят в нейтральной или основной среде. [c.72]

Во все средние коэффициенты активностл кислот в данном растворителе входит одна и та же величина IgYo катиона МН +. Таким образом, различие в Igy, ионов кислот не может быть связано с изменением энергии протона, а являются результатом различного взаимодействия анионов с рас-творителям и. Анионы жирных карбоновых кислот, ароматических карбоновых кислот и фенолов характеризуются различным изменением энергии при переносе их из неводного растворителя в воду. Можно было бы думать, что это результат различия в радиусах анионов. Однако радиусы замещенных-бензойных кислот и фенолов с теми же заместителями мало отличаются между собой, а величины Igy,, различаются очень сильно. Очевидно, эффект заключается не столько в различии радиусов анионов, сколько в различном характере сольватации анионов кислот различной природы. Причина этого состоит, вероятно, в различном распределении зарядов в анионах кислот различной природы. У ароматических карбоновых кислот заряд в анионе менее локализован, чем у алифатических кислот, а у фенола локализация еще меньше. Следовательно, энергия переноса анионов зависит от характера распределения зарядов в анионах п, как мы уже говорили, от величины неполярных радикалов нонов, [c.383]

Обширные исследования Джаффе и его учеников дают необычную возможность сравнения данных по этим рядам близких по свойствам соединений. Окиси некоторых третичных алифатических аминов, согласно нашему определению, все еще являются сильными основаниями, хотя их основности почти на 6 единиц рКа меньше, чем основности соответствующих им аминов [264]. Начнем с таких малоосновных ароматических аминов, как пиридины [193], которые по основности отличаются от своих окисей приблизительно на 4,8 единицы рКа, что позволяет поместить эти окиси в верхнюю часть области слабых оснований. Данные по основности обоих рядов хорошо коррелируются по параметрам а Гаммета со значениями р, равными 5,71 и 2,09 для пиридинов и их окисей соответственно. Последняя величина почти точно равна р для диссоциации фенолов, которые структурно подобны сопряженным кислотам окисей пиридинов. Основности окисей аминов мы сравним с основностями окисей других элементов в одном из следующих разделов. [c.235]

Кроме вышеперечисленных аминов и фенолов для получения производных о-хинондиазидов, содержащих эфирные и амидные группировки и пригодных для изготовления позитивных печатных форм, используют алифатические и ароматические гидразины и некоторые гетероциклические соединения. При взаимодействии гидразинов или их производных, например гидра-зидов или гидразонов, с сульфохлоридами или хлорангидридами карбоновых кислот о-хинондиазидов образуются многочисленные соединения, пригодные для изготовления печатных форм [101]. Вследствие значительно пониженной кислотности продуктов их фотохимического разложения, обусловленной основным характером остатка гидразина, экспонированные слои иногда хорошо проявляются только при помощи относительно концентрированных растворов щелочей, например 15—18%-ных растворов трехзамещенного фосфата натрия. В некоторых случаях основность остатка гидразина не сказывается заметно на условиях проявления и они не отличаются от обычно принятых. При взаимодействии 1, 2-нафтохинондиазид-5-сульфохлорида с бенз-гидразидом, гидразоном бензофенона, гидразингидратом или симметричным диметилгидразином получаются, соответственно, вещества LIV—LVII, также рекомендованные для изготовления печатных форм [c.199]

Высокомолекулярные полибензимидазолы были синтезированы нагреванием смесей ароматических тетрааминов с дифениловыми эфирами различных ароматических двухосновных кислот при высоких температурах. Отличие метода получения высокомолекулярных ароматических полибензимидазолов с пленко- и волокнообразующими свойствами от метода синтеза алифатических полибензимидазолов заключается в необходимости проведения в первом случае термообработки поликонденсационной смеси в вакууме. Конденсация 3,3 -диаминобензидина с дифенилизофталатом начинается при температуре около 250° С в атмосфере азота. Температуру постепенно повышают до 300° С, что сопровождается выделением фенола и воды, и систему вакуумируют. Затем поликонденсационную смесь нагревают в высоком вакууме в течение нескольких часов при [c.133]

До недавнего времени считалось, что высшие растения способны только синтезировать фенолы, а использование запасенной в них энергии — разрыв ароматических (бензольных) ядер — осуществляется в природе микроорганизмами. Оказалось, что это мнение ошибочно. В 1959 г. М. Н. Запрометов [1974] обнаружил, что введенные в побеги чайного листа растения С-катехины подвергаются глубокому окислению. После 60—70-часовой экспозиции в темноте до 80% радиоактивности введенных С-катехинов может быть обнаружено в составе углекислоты дыхания. Показано также, что гомогенаты листьев чая и виноградной лозы обладают особенностью расщеплять фенолы. У. В. Маргна и Л. Э. Лаанест [1980] пишут, что способность растений расщеплять циклические структуры фенолов до образования СОг и простых алифатических метаболитов, по-видимому, универсальна и проявляется в отношении большинства природных мономерных полифенолов. Авторы приводят ряд примеров декарбоксидярования экзо-и эндогенных фенольных соединений и подчеркивают, что метаболизм полифенолов, введенных в растение извне, существенным образом может отличаться от метаболизма этих же соединений в нормальных физиологических условиях, [c.43]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология