Алкилбензолы, конденсация

Некоторые типы реакций Дильса-Альдера представляют собой удобный и гибкий метод синтеза соединений с шестичленным циклом, которые могут играть роль промежуточных соединений в синтезе ароматических углеводородов [18]. Для получения циклогексадиеновых и циклогексен-карбоксальдегидов может применяться конденсация алкадиенов с (А) алкенами [17, 33] п (В) ,/3-ненасыш енными альдегидами, которые могут превращаться в алкилбензолы методами, указанными выше. [c.490]

Синтез кетонов ацилированием ароматических соединений по методу Фриделя—Крафтса дает значительно лучшие выходы, чем синтез алкилбензолов. Препаративное применение этого метода для получения кетонов значительно шире, чем для получения алкилбензолов. Введение в молекулу карбонильной группы затрудняет дальнейшее замещение, благодаря этому при конденсации ароматических соединений с хлорангидридами кислот или другими ацилирующими агентами образуются однородные Продукты реакции с хорошим выходом. [c.295]

Конденсация алкилбензолов с янтарным ангидридом [35]. [c.227]

В качестве детергентов применяются сульфонаты кальция и бария нефтяных сульфокислот и синтетических алкилбензолов, алкил-феноляты и сульфиды, а также продукты конденсации алкилфенолов с альдегидами. [c.214]

Арены Конденсация с образованием многоядерных углеводородов Расщепление алкилбензолов по Р-связям С—С Расщепление алкилбензолов по а-связям С—С Изомеризация [c.129]

Таким образом, ароматическое ядро фенола в противоположность таковому бензола, алкилбензолов, анизола, нафталина и антрацена, оказалось более сильным нуклеофилом, чем хлорид-анион (конденсацию проводили под действием концентрированной хлороводородной кислоты) [c.157]

Исследования крекинга алкилбензолов при 600—650° показали, что бензол образуется только из углеводородов, имеющих фенильную группу, связанную с третичным углеродным атомом (изопропилбензол). Углеводороды с фенилом, связанным с первичным ли вторичным углеродным атомом, дают в продуктах крекинга следы бензола при этом образуются главным образом гомологи толуола. Образование продуктов конденсации при крекинге алкилбензолов, повидимому, происходит по тому же принципу, что и при крекинге толуола, т. е. за счет боковой цели, а не за счет непосредственного соединения друг с другом бензольных ядер. [c.29]

Конденсация олефинов, встречающихся в крекинг-бензине, с ароматикой в алкилбензолы [c.427]

Соединения подобного типа были получены конденсацией различных алкилбензолов и алкилфенолов с хлоралем, а также конденсацией альдегидов и кетонов с хлороформом или четыреххлористым углеродом и дальнейшей обработкой полученных продуктов конденсации пятисернистым или треххлористым фосфором. [c.37]

Конденсацию алкилбензолов с хлоралем проводили в присутствии концентрированной серной кислоты и хлористого алюминия, а конденсацию алкилфенолов с хлоралем — в присутствии серной кислоты. [c.37]

Результаты испытания Продуктов конденсации алкилбензолов с хлоралем на противоизносные и противокоррозионные свойства [c.39]

Конденсацией алкилбензолов и алкилфенолов с хлоралем и дальнейшей обработкой полученных продуктов пятисернистым и треххлористым фосфором был получен ряд органических соединений ц изучено их действие на противоизносные и противокоррозионные свойства трансмиссионных масел. [c.43]

С усложнением молекул алкилбензолов, т. е. с ростом числа радикалов и их длины, термическая стабильность углеводородов, как видно из данных табл. 49 и 50, падает. Диссоциация молекулы обычно идет за счет распада радикала с образованием водорода, алкенов, простейших алканов, а также продуктов конденсации. [c.65]

Рассмотрим в качестве примера алкилбензолы. У каждой из таких молекул на одном конце жесткое бензольное ядро, а на др ом — гибкая алкильная цепочка ( хвост ). При комнатной температуре этот гибкий хвост под влиянием термического возбуждения кол лется и изгибается. Чтобы сделать поведение такой молекулы похожим на поведение голодной собаки, необходимо охладить вещество до криогенных температур, но при этом избежать его конденсации. Это можно осуществить методом расширения в сверхзвуковой струе. Если смесь газов истекает через узкое [c.140]

Как видно из ранее рассмотренных термодинамических отношений для дегидрирования этилбензола (рис. 118, кривая 4, стр. 636), при атмосферном давлении приемлемая равновесная степень конверсии достигается только при 650 °С и выше. Такие условия ведут к значительному развитию побочных процессов расщепления, гидрогенолиза и конденсации. Так, алкилбензол при высокой температуре распадается по обратимой реакции на бензол и олефин [c.662]

Продукт конденсации хлорметилированного алкилбензола с третичным амином [c.497]

Ввиду того, что выходы в этих реакциях низкие, многие исследователи избегали их применения. Однако выходы алкилбензолов часто были не столь низкими, как можно было ожргдать на основании возможности одновременного образования трех продуктов конденсации, а также и другие побочных продуктов. Получение больших количеств алкилбензолов может быть объяснено тем, что реакция, вероятно, протекает с промежуточным образованием фенилнатрия, который легко реагирует е алифатическим галогенидом и труднее с ароматическим галогенидом. Все же реакция Вюрца-Фиттига может быть рекомендована для получения чистого алкилбензола, так как побочные продукты обычно легко отделяются. Например, при реакции бромистого этила и бромбензола образуются 7 -бутан и дифенил в качестве побочных продуктов, оба они очень легко отделяются от этилбензола перегонкой. Этот метод дает лучшие выходы при приготовлении к-алкилбензолов. В большом масштабе 151 реакция Вюрца-Фиттига была применена прп приготовлении н-де- [c.486]

Реакция может протекать даже при умеренных (85—93%) кон-центра1щях кислоты. 15 этих условиях значительная часть продуктов реакции остается в углеводородном слое, так как сульфирование кольца образовавшегося алкилбензола и последующее рас-тпорение ароматической сульфокислоты происходят неполностью. При употреблении более концентрированной (97—99 %-ной) серной кислоты продукт конденсации моя ет быть полностью переведен и сернокислотный слой. Однако следует иметь в виду, что параллельно с конденсацией всегда происходит и полимеризация олефинов. [c.189]

Соединения, соде )жащие серу, фосфор и хлор, были также синтезированы путем каталитической конденсации алкилбензолов и алкилфенолов с хлоралем и дальнейшей обработкой полученных продуктов сульфидом фосфора (V) (присадка ИНХП-46) [15, с. 121]. Испытания ее в составе трансмиссионных масел на двигателях и на стенде Глиссон показали хорошие результаты. [c.123]

Процесс производства реактива Гриньяра проводят в полунепрерывном реакторе со съемом тепла реакции за счет испарения растворителя, который после конденсации паров в обратном холодильнике возвращается в реактор. Такой метод ведения процессов достаточно широко применяется в различных отраслях химической и химико-фармацевтической промышленности. Примерами могут служить процессы получения магнийорганического комплекса диолина С20 в производстве витамина А сульфирования алкилбензола в производстве синтетических моющих средств алкилирование ацетилена в производстве реактивов. [c.206]

Многие алкилбензолсульфокислоты запатентованы в качестве детергентов и эмульгаторов [76]. Продажные препараты обычно представляют собой смеси, получаемые сульфированием вторичных алкилбензолов, которые в свою очередь синтезируются взаимодействием смеси олефинов или алкилхлоридов с бензолом в присутствии катализатора (обычно хлористого алюминия или серной кислоты). Исключением является продукт сульфирования лаурил-бензола [76 б], получаемого восстановлением лаурофенона. В этом случае сульфирование производится хлорсульфоновой кислотой или олеумом в дихлорэтановом растворе. Алкильная группа может содержать заместители, как, например, в продукте сульфирования [76 в] соединений, образующихся в результате конденсации олеина [76 в] или олеиновой кислоты [76 е] с бензолом. [c.18]

Затем образуются соединения с конденсированными кольцами и дальнейшие продукты уплотнения. У алкилбензолов, в основном, происходит элиминирование алкильных цепей по свободнорадикальному механизму, а также конденсация через метальные группы (дегидрокон-денсация) по типу [c.14]

В реакции ацилирования, так же как в- реакции алкилирования, хлористый алюминий является только катализатором. Несмотря на это, количество хлористого алюминия, необходимое для конденсации хлор-ангидридов кислот с ароматическими соединениями, значительно больше, чем в реакции получения алкилбензолов. Причиной этого является образование комплексного соединения AI I3 с хлорангидридом кислоты, в котором оба реагента соединяются в эквимолекулярном соотношении [c.295]

В тетрахлорэтане реакц 1я идет быстрее, чем в нитробензоле, хотя оба они растворяют хлористый алюминий. Реакция конденсации янтарного ангидрида с алкилбензолами протекает обычно Б течение одного-двух часов при комнатной температуре. В случае работы с полициклическими углеводородами или простыми эфирами полициклического ряда при смешении реагентов необходимо поддерживать низкую температуру. Поэтому яри использовании нитробензола, в котором реакция идет более медленно, требуется продолжительное стояние реакциопноп смеси. Обычно производят медленное добавление реагентов, поддерживая реакционную смесь при температуре ледяной баНи или при еще более низкой затем смесь оставляют при той же температуре в течение нескольких часов, после чего дают температуре постепенно подняться до комнатной. Для окончания реакции обычно достаточно выдержать смесь в течение 24 час. однако в отдельных случаях лучшие выходы получаются, если реакдию проводить в течение нескольких дней. При реакции [c.222]

Волорол, необколимый для этих реакций, образуется нследстви дегидрирования и конденсации ароматических соединений. Эт1 процессы усиливаются при повышении температуры и особенно npi наличии алкилбензолов с разветвленной алкилы ой. цепью. [c.48]

В бензиновых фракциях методом масс-спектрометрии определяют содержание н-алканов и изоалканов, циклопентановых и циклогексановых углеводородов, алкилбензолов. В керосино-газойлевых и масляных фракциях определяют алканы, моно-, би- н трицикланы, алкилбензолы, инданы и тетралины, алкил-нафталины, аценафтены и дифенилы, аценафтилены и флуо-рены, фенантрены и антрацены, бензотиофены. С помощью масс-спектрометрии можно оценивать такие структурные характеристики молекул, как степень конденсации колец, средняя длина заместителя, средняя степень замещения. [c.139]

Реакции Фрвделя-Крафгса подробно будут рассмопрены в гп. 13. Другим классическим способом синтеза алкилбензолов является реакция Вюрца—Фитгига (1864), заключающаяся в конденсации смеси арилгалогенида и алкилгалогенида под действием металлического натрия в эфире или другом индифферентном растворителе [c.375]

Применение реакции Фриделя-Крафтса для получения алкилбензолов ограничивается тем, что галоидные алкилы, способные к изомеризации, обычно претерпевают это изменение в процессе реакции. Так, например, при применении п-пропиль-ных галоидных производных получаются изопропилбензолы, -бутильные произ1Водные образуют вторичные бутилбензолы, а из изобутильных соединений получаются углеводороды, содержащие третичную бутильную группу. Явления изомеризации могут быть сильно снижены проведением конденсации при 0° но даже и при этих условиях способ этот не пригоден для получения высших нормальных алкилбензолов. Такие углеводороды гораздо легче могут быть. получены по реакции Ф и т т и г а или же восстановлением соответствующих кетонов по способу К л е м. м е н с е н а. [c.74]

Пятисернистый фосфор реагирует с ароматическими углеводородами в известной степени аналогично реакции с олефиновыми углеводородами. Реакция с низшими ароматическими углеводородами (бензол, алкилбензолы, хлорбензол) идет при нагревании в присутствии хлористого алюминия по уравнению [496, 498] 4AH-bP20s 2A2P (S) SH-i-HaS, А — арил или галоидарил. Маслорастворимую присадку получают конденсацией диарилфосфино-вой кислоты с окисью алкилена [498] [c.171]

Другой путь циклоароматизации может быть связан с термическим превращением гексатриенов в циклогексадиены [251]. Продукт первичной димеризации должен сильнее адсорбироваться на катализаторе, чем исходный олефин, и это благоприятствует развитию вторичных реакций, в которые вступают соединения, образующиеся в ходе начальной стадии конденсации. Состав продуктов уплотнения, отлагающихся в порах цеолита, необычно сложен, в их составе не только алкилбензолы, но и полиалкилнафталины и другие еще более тяжелые полициклические ароматические соединения [252]. [c.75]

Между 750 и 825° С энергия активации термического разложения бензола составляет только 50 ккалЫолъ, в то время как для парафиновых цепей она составляет около 65 ккалЫолъ. В этом интервале температур алкилбензолы разлагаются не с разрывом кольца, а наблюдается конденсация с отщеплением водорода [52]. [c.235]

Конденсацию алкилбензолов. с хлоралем в присутствии серной кислоты вели при 60—70 °С в течение 3—4 ч. Количество реагирующих компонентов брали согласно уравнению реакции расход кислоты составил 10—15% на взятый алкилпродукт. [c.37]

Реакцию конденсации алкилбензолов с хлоралем в присутствии хлористого алюминия проводили при О °С в течение 6—7 ч. Количество хлористого алюминия составило 3—5% па взятый алкилпродукт. [c.37]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология