Нафтол а и Нафтолы в реакции азосочетания

Применение нафтолов в реакциях азосочетания [c.423]

Практически более важную 6-амино-5-гидрокси-1-нафталин-суль( )Окислоту (2-амино-1-нафтол-5-сульфокислота) (116), применяемую в синтезе красителей и в производстве светочувствительных материалов (см. 15.1), синтезируют, исходя из 5-гидро-кси-1-нафталинсульфокислоты (114). В этом случае предпочитают вводить аминогруппу с помощью реакции азосочетания, которое идет значительно более избирательно в положение 6, чем нитрозирование. Получающийся азокраситель (115) восстанавливают действием дитионита натрия [49, с. 419] [c.483]

Напишите уравнения реакций азосочетания а ) диазосоединения из а-нафтиламина с р-нафтолом [c.109]

Нафтолы и нафтиламины вступают в реакции азосочетания, в которых они подвергаются электрофильной атаке диазокатиона, а наф-тиламин, подобно анилину, может быть превращен в диазокатион. [c.276]

Нафтол вступает в реакцию азосочетания только за счет положения 1, а 1-метил-2-нафтол не образует азокрасителя. Объясните эти факты. [c.254]

Один ие компонентов смеси в присутствии реактива дает цветную реакцию на другой компонент. Так можно обнаружить первичные ароматические амины реакцией азосочетания, если в смеси присутствует резорцин (отпадает необходимость в добавлении Р-нафтола). [c.148]

Вещества, с которыми взаимодействуют диазосоединения в реакции азосочетания, называют азосоставляющими. В качестве азосоставляющих применяются фенол, Р-нафтол, ж-фенилендиамин, а-нафтиламин, нафтиламинсульфокислоты, нафтолсульфокислоты и аминонафтолсульфокислоты. [c.115]

Известно несколько видов крашения субстантивное, при котором краситель извлекается волокном из раствора непосредственно без предварительной обработки протравное, при котором для закрепления красителя на ткани необходимо предварительно пропитать ткань протравами кислотными, например таннином (с. 501), или основными — амфотерными оксидами металлов. Протрава с красителем образует на ткани окрашенные нерастворимые вещества, называемые лаками (с. 496) ледяное крашение растительных волокон, при котором иногда пользуются нерастворимыми в воде азокрасителями. В этих случаях ткань сначала пропитывают раствором фенолов или нафтолов (или их производными), а затем погружают в охлажденный раствор диазосоединения. При этом в результате реакции азосочетания краситель образуется непосредственно на волокне (проявляющиеся красители, с. 502). Кубовое крашение заключается в нанесении на волокно растворимой в воде восстановленной формы красителя (лейкосоединения), легко окисляющегося на воздухе с образованием нерастворимого красителя (с. 554). [c.467]

При диазотировании амин обрабатывается минеральной кислотой, обычно соляной, и нитритом натрия. При этом получается соль диазония, которая в щелочной или даже нейтральной среде превращается в нестойкое соединение, самопроизвольно переходящее в диазогидрат. Последний исключительно реакционноспособен и прн взаимодействии с нафтолами вступает в реакцию азосочетания [c.659]

Для определения метиланилина в присутствии анилина удобен избирательный метод определения анилина по реакции азосочетания с а-нафтолом и общность характера кривых светопоглощения растворов, полученных нри сочетании продуктов окисления метиланилина и анилина с фенолом. Установлено, что форма кривых и максимум светопоглощения (619 m i) окрашенных растворов одинаковы, а оптическая плотность растворов, образующихся при определении смеси аминов, аддитивна. [c.442]

Для количественного определения промежуточных продуктов бензольного и нафталинового ряда, содержащих оксигруппу, применяют реакции азосочетания, бромирования, иодирования и нитрозирования. Реакция азосочетания широко используется для анализа нафтолов, нафтолсульфокислот, аминонафтолсульфокислот и некоторых аминов, например лг-фенилендиамина. [c.191]

Опыт 8. Получение красителя феиилазо-р-нафтола (реакция азосочетания) [c.237]

Рис. 6.8. Катализ пирицином реакции азосочетания диазотирован-ного я-хлоранилина с 2-нафтол-6,8-дисульфокислотой [59].

Для азосочетаний проводят реакцию титрования диазосоединением, солями диазония, например гидрохлоридом фенилдиазония. Этим методом определяют ароматические амины, фенолы и их производные, нафтолы, нафтолсульфо-кислоты, аминонафтосульфокислоты и другие соединения. В результате реакции образуется азокраситель. Реакции азосочетаний проводятся в слабощелочной или уксуснокислой среде. [c.206]

Как готовят титрованный рабочий раствор для титрований методом азосочетаний 2. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида анилина 3. Почему реакции азосочетаний проводят при низких температурах 4. Как устанавливают нормальность раствора гидрохлорида фенилдиазония 5. Как устанавливают точку эквивалеитости по. Методу азосочетания 6. Как проводят определение а-нафтола [c.209]

К наиболее распространенным азосоставляющим принадлежат фенолы, нафтолы и нафтиламины, а также их замещенные, содержащие SO3H, СНз, ОСНз и др. Способность азосоставляющих к реакции азосочетания обусловлена наличием сильных электронодонорных групп ОН и NH2 (а также NHR и NR2, где R — алкил или арил). Указанные группы создают частичные отрицательные заряды в орто- и пара-положениях ароматического ядра (см. гл.З). Эти места и атакуют катионы диазония, например (1) [c.272]

Применение Н-соли в водных системах обусловлено ее растворимостью. Однако относительно чувствительности анализа К-соль не является оптимальной. Флороглюцин и нафтол обеспечивают более глубокую окраску, однако продукты реакции с ними нерастворимы в воде. Тем не менее реакцию азосочетания с этими реагентами можно провести, как описано для Н-соли, образуюш,ееся красяп ее веш ество извлечь бензолом, петролейным эфиром или четыреххлористым углеродом и провести колориметрический анализ органического слоя. Некоторые из красящих веществ— производные флороглюцина или нафтола — можно растворить, прибавляя щелочь (по окончании реакции сочетания, чтобы не вызвать разложения соли диазония). Щелочь образует соли с фенольными гидроксигруппами, придавая таким образом растворимость продуктам реакции. В этом случае возможно колориметрическое определение непосредственно водного раствора. [c.520]

Впервые азосоединения пиридинового ряда — 4-(2-пиридилазо)-резорцин и 1-(2-пиридилазо)-2-нафтол синтезировал Чичибабин с сотр. в 1918 г. [507, 508] азосочетанием диазотата 2-аминопиридина с резорцином или 2-нафтолом в среде абсолютного этанола. Диазо-тат получен длительным нагреванием 2-аминопиридина со свежепере-гнанным изоамилнитритом в среде этилата натрия и выделен в кристаллическом состоянии осаждением абсолютным дизтиловым эфиром. Выход диазотата невелик, обычно не превышает 50% от тео-рет., продукт неустойчив при длительном хранении, его сразу же необходимо использовать в реакции азосочетания. Для ускорения азосочетания диазотата с азосоставляющими в реакционную смесь изредка пропускают 1—2 пузырька углекислого газа. Выпадающий карбонат натрия отфильтровывают, фильтрат упаривают. Аналогичным образом получают азосоединения 2-аминохинолина и [c.21]

Что касается комплекса с келлином, то предположение о существовании этого растворимого молекулярного соединения сделано ввиду солюбилизации келлина при помощи к,эфеина или диоксипропилтео-филлина 500 выводу о возникновении молекулярного соединения J3 -нафтола с кофеином пришли на основании торможения реакции азосочетания -нафтола в присутствии кофеина 01 в последних двух случаях, мы, по- видимому, имеем дело с -комплексами,хотя для 3-нафтола возможно образование и водородной связи. Дальнейшие примеры молекулярных соединений пуриновых алкалоидов при помощи спектров установлено образование комплекса кофеина с бензойной кислотой. Высказано предположение о связывании в данном случае компонентов молекулярного соединения электростатическими силами мевдг карбоксилом бензойной кислоты и азотом в положении 7 [c.148]

Реакции азосочетания солей арендиазонин рассмотрены. Азо-сочетание очень легко проходит с. фенолами, нафтолами, арила-минами и их производными (азокомпоиентами). В случае аренолов и их производных необходимо присутствие основания, которое генерирует аренолят-ион. [c.432]

NH, О). Система нумерации, применяемая в этой книге, показана формулой (59). В hemi al Abstra ts с 1936 г. для соединений с 2 = О или 5 taли применять систему нумерации, показанную формулой (60). Только для соединений, где 2 = NH, была сохранена система (59) до 1936 г. эта система нумерации использовалась для всех соединений. Карбазолы применяют при синтезе сложных красителей так, нафтол AS—2В (61) вступает в реакцию азосочетания с солями диазония. 9-Винилкарбазол используют в качестве мономера в производстве пластиков. [c.153]

Принцип метода. Метод основан на щелочном гидролизе изоцианатов до л<-хлоранилииа или п-хлоранилина, определяемых по реакции азосочетания с а-нафтолом. [c.148]

Поэтому реакцию азосочетания применяют также при колориметрическом методе анализа. При помощи азосочетания можно определять содержание нафтолов, нафтолсульфокислот, аминонафтолсульфокис-лот и других соединений. В зависимости от свойства испытуемого вещества азосочетание проводят в слабокислой или слабощелочной средах. Азосочетание с аминами проводят обычно в разбавленных растворах соляной или уксусной кислот. С фенолами, нафтолами, нафтол-сульфокислотами и т. п. азосочетание осуществляют в нейтральной или слабощелочной средах например, в уксусной кислоте совместно с уксуснокислым натрием, водном растворе аммиака, растворе соды, двууглекислого натрия. Раствор едкого натра применяют редко, так как большинство диазосоединений в сильнощелочной среде переходит в неактивную форму и не способно к сочетанию. Вследствие влияник температуры и солнечного света на стойкость растворов солей диазония сочетание обычно проводят при низких температурах, а приготовленные растворы солей диазония защищают от прямых солнечных лучей. [c.220]

При взаимодействии N,N-диaлкилaнилинa с нитритом образуется нитрозосоединение, не принимающее участия в дальнейшей реакции азосочетания. Через 1 мин добавляют 1 мл 10%-ного раствора сульфаминовой кислоты и 2 мл свежеприготовленного раствора 1-амино-8-нафтол-2,4-дисульфокислоты (Чикаго-кисло-та). Наконец, добавляют 10 мл 50%-ного раствора ацетата натрия, 25 мл метилового спирта и воду до объема 100 мл. Оптическую плотность полученного раствора красного цвета измеряют, используя зеленый светофильтр. [c.28]

Наиболее удоб ны для измерений такие эффективные ингибиторы, как а-нафтол и нафтиламины. Концентрацию нафтола, например, определяют следуюш им образом. К пробе, содержащей нафтол, приливают раствор соли парасульфофенил-диазония и щелочь. Реакция азосочетания протекает очень быстро с образованием краски, интенсивность окраски измеряют колориметрически. Анализ очень чувствительный и позволяет определять -нафтол в концентрации 10" молъЫ. [c.61]

Следует отметить, что пара-красный —это проявляющийся краситель, т. е. нерастворимый, синтезируемый прямо на волокне в процессе крашения. Хлопковые ткани пропитывают щелочным раствором р-нафтола, сушат и проявляют, сочетая с раствором пара-нитрофенилдиазо-нийхлорида. Эти красители называют также ледяными, так как реакции азосочетания проводят в присутствии льда. Описанные операции рекомендуется демонстрировать на куске ткани. [c.134]

Сочленение двух бензольных колец в нафталине (4) порождает специфические особенности, отличающие нафталин от бензола. Как уже отмечалось (см. разд. 1.3.2), характерная для бензола выравненность связей в нафталине нарушена таким образом, что связи С(а)—С( ) укорочены, а связи С(р)—С( ) удлинены. Повышенная- л -электронная плотность в области связи С(а) С(р) нафталинового ядра обеспечивает эффективную передачу электронцых влияний а-реакционному центру из положения 2 и р-реакционному центру из положения 1. Пониженная л-электронная плотность связи С(р)—ССр ) приводит к тому, что влияние заместителя на реакционный центр из положения 3 оказывается резко ослабленным и во многих Случаях вообще не играет роли. Классическим примером является реакция азосочетания нафтола-2 (5), которая направляется исключительно в положение 1, а если оно, занято, не происходит вовсе. [c.67]

В чем сущность метода азосочетания Напишите уравнение реакции азосочетания а-нафтола с хлористым фенилдиазонием и вычислите грамм-эквивалент а-нафто-ла в этой реакции. [c.154]

Ледяное. При крашении растительных волокон иногда пользуются нерастворимыми в воде азокрасителями в этих случаях ткань сначала пропитывают щелочным раствором фенолов или нафтолов (или их производными), а затем погружают в охлажденный раствор диазосоединения при этом в результате реакции азосочетания краситель образуется непосредственно на волокне (проявляюш,иеся красители, стр. 509). [c.473]

Упражнение 24-25, Нафтол-1 сочетается с хлористым фенилдиазонием в положение 2, 2-метилнафтол-1 — в положение 4, нафтол-2 — в положение 1. Однако 1-метилнафтол-2 вообще не вступает в реакцию азосочетания в тех же условиях. Почему [c.297]

Азокрасители получают взаимодействием водного раствора диазосоединения с раствором какого-либо амина, фенола, нафтола, амино-нафтола или их сульфо- или карбоновых кислот. По предложению проф. Н. Н. Вррожцвва (старшего) эта реакция была названа реакцией азосочетания амин, из которого получено диазосоединение, участвующее в реакции азосочетания, — диазосоставляющей, а вто-рей компонент реакции (амин, фенол, нафтол и пр.) —азосоставляющей. [c.264]

В цилиндры наливают по 25 мл раствора щелочи, в однол цили дре растворяют 1 г фенола, в другом 1 г -нафтола. В каждь цилиндр приливают равные объемы раствора хлористого фенилдиазон (стр. 362). В результате реакции азосочетания образуются азокрасител окрашенные в оранжевый цвет. [c.366]

Для проведения указанных выше псследований потребовалась разработка метода раздельного определения микрограммовых количеств алганов. Существующие методы определения небольших количеств анилина, метиланилина и диметиланилина малоизучены в отношении раздельного определения их в растворах и воздухе. В литературе отсутствует описание методов определения метиланилина в воздухе. Так, для определения анилина применяют методы, основанные на реакциях азосочетания с И- и Н-кислотами, а-нафтолом, фенолами, на реакциях окисления гинох.торитом и образования индофенола [4—12]. [c.438]

Для определения анилина в смеси с другими алшнами мы применили реакцию азосочетания уксуснокислого фенилдиа-зония с а-нафтолом, обеспеч11вающую количественный выход красителя [7, 8]. К 2 мл исследуемого раствора, подкисленного 0,1 мл 40%-нон уксусной кислоты, добавляли 0,3 мл реактива, содержащего смесь 7 %-ного раствора нитрита натрия и 12%-ного раствора бромида натрия. Через 5 мин. вносили 0,2 мл 10 %-ного раствора аммиака и немедленно добавляли 0,5 мл 0,05%-пого раствора а-нафтола в спирте и 0,1 мл 40%-ного раствора гидроокиси натрия. В присутствии анилина раствор окрашивается в оранжево-красный цвет. При этом, как и в последующих определениях, после добавления каждого реактива раствор перемешивали. Максимум светопоглощения окрашенных растворов лежит при 496 м 1, однако для устранения влияния диметиланилина, образующего желтые растворы питрозосоединения, фотометрирование производили в 1-сантиметровой кювете со светофильтром, отвечающем 533 Ж[х. Зависимость между светопо-глощением и концентрацией выражается прямой линией. [c.439]

При действии азотистой кислоты (NaN02 -H l или Н2504) на ароматические амины образуются реакционноспособные соединения диазония, легко вступающие в реакции азосочетания с фенолами, нафтолами, енолами, ариламинами и иногда с диеновыми углеводородами и другими продуктами с образованием интенсивно окрашенных соединений. [c.797]

При реакциях электрофильного замещения в аренах, при которых наблюдаются изотопные эффекты, большую роль играет природа и концентрация основания, необходимого для депротонирования а-комплекса (см. разд. 7.8.1). Так, Цоллингер установил, что реакции азосочетания фенолов (нафтолсульфокислот) и аминов (нафтиламин-1-сульфокислоты-3) поддаются влиянию общего катализа основаниями (см. определение в разд. 6.2) и обнаруживают кинетический Н/В-эффект. При этом пара-положение сильнее затрагивается каталитическим влиянием основания, чем орто-положение, что позволяет сдвинуть соотношение между орто- и пара-продуктами. Таким образом можно объяснить давно уже известное каталитическое влияние пиридина при реакциях азосочетания. При азосочетании в орто-положении активность как основание проявляет даже вода. В этом случае ответственной за различную реакционную способность орто-и пара-положений является, очевидно, энтропия активации для азосочетания нафтол-1-сульфокислоты-З с о-нитрофенилдиа-зониевой солью разность энтропий активации составляет28 энтр. ед. Столь повышенная энтропия для орто-азосочетания позволяет сделать вывод о высокой степени упорядоченности в переходном состоянии. По-видимому, в нем участвует молекула воды, как это показано на схеме (7.99). Переходное состояние для геара-азосочетания надо представлять себе, как было изображено ранее на схеме (7.95) [149]. [c.529]

Методика определения малорана в воде хроматографией в тонком слое и газо-жидкостной хроматографиеГт. Основные положения. Принцип метода. Метод основан на извлечения препарата из исследуемой пробы органическим растворителем и последующе i определении методом тонкослойной и газо-жидкостной хроматографии. Определение методом тонкослойной хроматографии проводят в слое окиси алюминн , скрепленной гипсом. Здесь подвижный растворитель — бензол. Проявление лорана на пластинках проводят по реакции азосочетания с 1-нафтолом no .ie термического разложения. Эти условия позволяют избирательно определять м<1-лоран в присутствии больщинства гербицидов производных фенилмочевины, t i-ких, как монурон, дикурон, линурон, арезин и др. определению мешает солан, имеющий близкое с малораном значение Rf. [c.139]

Методика определения малорана в овощных (морковь) и лекарственных (ромашка) культурах и которана в подорожнике большом хроматографией в тонком слое. Основные положения. Принцип метода. Метод основан на извлечении препаратов из исследуемой пробы органическим растворителем, очистке экстракта путем распределения между несмешивающимися жидкостями или серной кислотой и определении методом хроматографии в тонком слое окиси алюминия, скрепленной гипсом. Проявление препаратов проводят по реакции азосочетания с а-нафтолом после их термического разложения на пластинке. [c.141]

Диазотипные материалы (диазобумаги и диазопленки) применяются прежде всего для получения копий с диапозитивов. Нанесенный на бумагу или пластмассовую пленку слой содержит диазосоединение, обычно соль какого-нибудь 4-диалкиламинодиазо-бензола, азосоставляющую (резорцин, пирогаллол, нафтолы) и кислоты, препятствующие преждевременной реакции азосочетания. После экспозиции светочувствительный слой обрабатывают парами аммиака, что делает возможным азосочетание (проявление). Коэффициент контрастности таких материалов очень велик, поэтому они особенно пригодны для копирования штриховых изображений. Однако уже разработаны и такие материалы, которые способны передавать полутона и уже применяются при копировании кинофильмов. [c.367]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология