Кетозы в природе

Моносахариды по своей химической природе являются оксиальдегидам и или оксикетонам и, в которых карбонильная группа расположена рядом с гидроксилом. Первые носят общее название альдоз, вторые называются кетозами. По числу содержащихся кислородных атомов моносахариды подразделяются на б позы, трл-озы, тетрозы, пен тоз ы, гексозы [c.414]

В настоящее время известны все возможные альдозы (и кетозы), содержащие шесть или меньшее число атомов углерода, и многие альдозы (и кетозы), содержащие более шести атомов углерода. Большинство из них в природе не встречаются и были получены синтетически. Конфигурации всех этих углеводов были установлены тем же путем, который использовал Фишер для установления конфигурации (+)-глюкозы более того, конфигурация двенадцати из шестнадцати альдогексоз была установлена Фишером и его учениками. [c.946]

Распространение в природе. Будучи чрезвычайно реакционноспособными соединениями, моносахариды редко встречаются в свободном виде. В живом организме они существуют либо в виде своих производных, чаще всего — в виде эфиров фосфорной кислоты, либо входят в состав более сложных веществ — гликозидов, олиго- и полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и т. п. Исключение составляют D-глюкоза, найденная в свободном виде в крови млекопитающих, соке растений и в других источниках, и некоторые кетозы. [c.14]

Роль различных моносахаридов во всех этих процессах, естественно, неодинакова. Поэтому более подробно вопрос о роли, а следовательно, и распространении моносахаридов в природе рассмотрен в гл. 13, посвященной биохимии моносахаридов, и в главах, касающихся отдельных групп моносахаридов, а именно кетоз, уроновых кислот, аминосахаров, дезоксисахаров и т. д. [c.15]

Фруктозу — единственный широко распространенный в природе представитель кетоз — получают исключительно из природных источников гидролизом сахарозы или фруктанов (см. стр. 535). Высшие кетозы (см. гл. 11 и 12) выделяют главным образом из природных источников, хотя в настоящее время разработаны и синтетические методы их получения. Остальные кетозы, редко встречающиеся в природе, получают исключительно синтетическим путем. [c.248]

В Природе моносахариды обычно существуют в пиранозной форме, но в отдельных, имеющих важное значение случаях некоторые из них, в частности кетозы, встречаются в фуранозной форме. [c.106]

Углеводы. Их распространение в природе и биологическая роль. Понятие о фотосинтезе. Классификация сахаров простые и сложные (олиго- и полисахариды) тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. альдозы и кетозы. Доказательство строения глюкозы как пятиатомного альдегидоспирта. Пространственная конфигурация моносахаридов D- и -ряды. Химические свойства моносахаридов. Окисление до альдоновых, уроновых и сахарных кислот, восстановление действие синильной кислоты, гидроксиламина и фенилгидразина (получение озазонов). Эпимеризация. Различие в действии кислот на пентозы и гексозы. Замещение атомов водорода в гидроксильных группах получение сахаратов, сложных эфиров моноз, их простых эфиров, гликозидов. Конденсация моноз с альдегидами и кетонами. [c.188]

Аналогичным образом построены и стереоизомеры кетоз, которые могут быть выведены из формулы диоксиацетона. При этом следует отметить, что в природе существуют только такие кетозы, у которых карбонильная группа находится в положении 2, хотя синтетически получены кетозы с карбонилом и в другом положении. [c.318]

Стереоизомерия моносахаридов. Наличие в молекулах моноз асимметрических углеродных атомов обусловливает существование значительно большего числа моноз, чем это вытекает только из существования альдоз и кетоз для данного состава, например у гексоз или пентоз. Известно около 50 моноз, и эта многочисленность их зависит от пространственной, оптической изомерии, возможность которой обусловлена наличием асимметрических атомов в молекулах моноз. Для альдогексоз, например с четырьмя асимметрическими атомами, возможно существование 16 изомеров (2 ), из них 8 правовращающих и 8 левовращающих, т. е. 8 пар антиподов, для кетогексоз=8(2 ), т. е. 4 пары антиподов, и т. д. Часть из них существует в природе, многие же получены синтетически. Для каждого из этих изомеров характерна определенная конфигурация молекулы, с определенным расположением групп или атомов около асимметрического углеродного атома. Принято в определенной последовательности нумеровать атомы углерода в монозах. Для примера приведены формулы некоторых гексоз и пентоз. [c.146]

В природе чаще встречаются гексозы СбН120б и пентозы С5Н10О5. В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав моносахаридов, последние делятся, как известно, на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиоксикетоны). Из гексоз наиболее важное значение имеют глюкоза (виноградный сахар) и фруктоза (фруктовый сахар). Глюкоза — представитель альдоз, а фруктоза — кетоз. [c.233]

Моносахариды — соединения, имеющие химическую природу оксиальдегидов или оксикетонов. По числу входящих в состав их молекул атомов кислорода (оно равно числу атомов углерода) моносахариды разделяют на группы тетроз, пен-тоз, гексоз и т. д. В зависимости от того, имеется ли в молекуле моносахаридов альдегидная группа или кетонная, их делят на альдозы и кетозы. Представителями моносахаридов являются тетрозы (С4(Нг0)4)—эритроза, треоза пеп-тозы (Сб(Н20)5)—арабиноза, ксилоза, рибоза гексозы (Сб(Н20)б) —глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза. [c.353]

Наиболее распространенной кетозой является Д-фруктоза. Она находится в меде, фруктовых соках. -Сорбоза, хотя и не встречается в природе, однако является важным промежуточным продуктом при промышленном синтезе витамина С. )-Рибулоза и Б-седогептулоза участвуют в процессе синтеза углеводов в растениях из диоксида углерода и воды. [c.249]

Полисахариды — природные полимеры, которые можно рассматривать как продукты поликонденсации альдоз или кетоз. Полисахарид, состоящий, например, из гексоз, имеет общую формулу (СвНюОь) . На основании этой формулы можно очень мало сказать о строении этого полисахарида. Необходимо знать, какова природа моносахаридных звеньев и сколько их в каждой молекуле, как они связаны друг с другом, а также являются ли образую-Шлеся гигантские молекулы вытянутыми или разветвленными, закрученными или петлеобразными. [c.972]

Химия кетоз представляет собой значительно более сложную и менее изученную область химии моносахаридов, чем химия альдоз. Кетозы в меньшей степени распространены в природе, чем альдозы, а их природные представители менее разнообразны. Из всех кетоз наибольшее значение имеет Л-фруктоза, играюш,ая наряду с глюкозой первостепенную роль в энергетическом обмене углеводов (см. гл. 13). Л-Фрукто-за входит в состав ряда растительных полисахаридов, а также и олигосахаридов, в том числе в состав важнейшего из них — сахарозы. В ограниченном числе природных объектов обнаружены также -сорбоза Д-тагатоза Л-псикоза и Ь-трео-пентулоза . Представитель высших кетоз — седогептулоза и фосфаты пентулоз играют центральную роль в процессе фотосинтеза (см. гл. 13). В полисахаридах бактериальных стенок обнаружены 2-кето-З-дезоксиальдоновые кислоты. К 2-кето-З-дезоксиальдоновым кислотам относятся и сиаловые кислоты — важнейшая группа моносахаридов, входящих в состав смешанных углеводсодержащих биополимеров (см. гл. 12 и 21). Эта глава посвящена общей характеристике химического поведения и методов получения кетоз, главным образом на примере простейших представителэй кетогексоз и кето-пентоз. [c.239]

Номенклатура. Высшими сахарами называются моносахариды, неразветвленная углеродная цепь которых насчитывает более шести атомов. Номенклатура высших сахаров долгое время не была строгой, поэтому в литературе иногда встречаются самые разнообразные названия одного и того же высшего сахара. В настояш,ее время принята предложенная в 1963 г. единая номенклатура углеводов, которая позволяет однозначно назвать любой моносахарид Согласно правилам этой номенклатуры название высшего моносахарида строится следуюш,им образом корень, в основе которого лежит греческое числительное, показывает число атомов углерода в цепи сахара суффикс ( оза для альдоз и улоза для кетоз) определяет природу карбонильной группы. Для обозначения стереохимии цепи используются префиксы, известные (см. гл. 1) из химии обычных моносахаридов, например рибо-, арабино-, глюко-, манно- и т. д. Чтобы избежать появления новых конфигурационных префиксов, число которых для высших сахаров должно резко возрастать, согласно принятой номенклатуре углеродная цепь высшего сахара мысленно разбивается на звенья. Начиная с атома, ближайшего к альдегидной или кетонной функции, отделяется звено, содержаш,ее четыре асимметрических атома (см. формулы I и И), которое однозначно определяется конфигурационным префиксом, заимствованным из названий гексоз. [c.316]

Первую информацию о наличии высших сахаров, а также обш,ее представление о природе высшего сахара дают качественные цветные реакции в сочетании с данными о хроматографическом поведении. В основе-цветных реакций на высшие моносахариды лежит взаимодействие с минеральными кислотами, которое приводит к образованию производных фурфурола, даюш,их окрашенные соединения с орцином, карбазолом, цистеином, дифениламином. Эти окрашенные соединения имеют максимум погло-ш,ения в ультрафиолетовой части спектра при определенных длинах волн, характерных для данного типа высшего сахара Так, например,, при реакции Дише на гептозы (серная кислота — цистеин) максимум поглош,ения возникаюш,его хромофора находится при 505 ммк, тогда как октулозы образуют хромофор с максимумом поглош,ения при 480 ммк. Высшие кетозы значительно легче, чем альдозы, превраш,аются в производные фурфурола, что используется для идентификации кетоз. Так, при реакции с орцином в присутствии соляной кислоты высшие кетозы дают более интенсивную окраску, чем альдозы, а если соляную кислоту заменить трихлоруксусной, то высшие альдозы не реагируют вообш,е [c.319]

Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]

По названию исходного вещества образовавшийся сахар был назван акрозой. После этого Э. Фишер осуществил ряд других синтезов сахаров методами, разработанными как им самим, так и другими исследователями, в частности Г. Килиани. При этом не только были получены многочисленные альдо- и кетогексозы, но и осуществлены разнообразные превращения альдоз в кетозы, гексоз в пентозы и наоборот. Большинство полученных и идентифицированных Э. Фишером сахаров в природе не встречается. Их структуры с открытой цепью оказались лишь удобными моделями, позволившими познакомиться с чрезвычайным разнообразием соединений этого типа. [c.184]

Этим способом А. М. Бутлеров еще в 1861 г. получил густой сироп, в котором он установил присутствие сахаристого вещества, названного им мети-ленитаном. Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Впоследствии Э. Фишер из такого сиропа, содержащего смесь гексоз, выделил гексозу СдН аО , названную им акрозой. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. Э. Фишер доказал, что акроза представляет собой рацемическую смесь антиподов кетозы СНгОН—(СНОН)з—СО—СН2ОН, а именно природной О-фруктозы и ее не встречающегося в природе антипода— -фруктозы. [c.640]

IV. Лиазы. Эта группа объединяет ферменты, отщепляющие от субстратов ту или иную группу с образованием двойной связи, или, наоборот, присоединяющие различные группы к двойным связям. Примером является альдолаза, расщепляющая кетозо-1-фосфат на диоксиацетонфосфат и альдегид. Систематическое название, указывающее на природу действия этого фермента будет кетозо-1-фосфат—альдегид-лиаза (см. схему на стр. 47). [c.46]

Сходным образом можно изобразить строение всех D-кетоз, содержащих до 6 углеродных атомов все они имеют одинаковую конфигурацию при наиболее удаленном от карбонильной группы асимметрическом атоме углерода. Название кетоз образуется путем введения суффикса -ул- в название соответствующей альдозы так, например, альдопенто-зе D-рибозе соответствует кетопентоза D-рибулоза. Некоторые кетозы, например фруктоза, имеют тривиальные названия. Самые важные в биологическом отношении сахара-это кетопентоза D-рибулоза, кетогексоза D-фруктоза и кето-гептоза D-седогептулоза (рис. 11-6). В природе иногда встречаются L-аль-дозы и L-кетозы, однако они мало распространены. [c.305]

Монозы — наиболее простая группа углеводов. Наибольшее значение имеют два вида моноз пентозы СаН Оа и гексозы СвН120в. Одни моносахариды ведут себя как оксиальдегиды (альдозы), другие— как оксикетоны (кетозы). Большую роль в природе играют альдозы. [c.258]

Конденсацией глуравьиного альдегида под действием известковой или баритовой воды получается смесь оксиальдегидов и оксикетонов, в которой содержатся также и гексозы. Этим способом впервые еще А. М. Бутлеров в 1861 г. получил густой сироп, в котором он установил присутствие сахаристого вещества, названного им метиленитаном. Им же была отмечена важность этого первого искусственного синтеза вещества, относящегося к классу углеводов. Впоследствии Э. Фишером из такого сиропа, содержащего смесь гексоз, была выделена гексоза eHiaOe, названная им акрозой. Она оптически недеятельна, как и все синтетические вещества. Э. Фишер доказал, что акроза представляет собой рацемическую смесь антиподов кетозы СНгОН—(СНОН)з—СО—СНгОН, а именно природной фруктозы ( -фруктозы) и ее не встречающегося в природе антипода (Z-фруктозы). [c.550]

В природе чаще встречаются гексозы СеН/гОв и пентозы С5Н10О5. В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав моносахаридов, последние делятся, как известно, на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиокси-кетоны), например [c.220]

Приемы идентификации веществ после хроматографирования. Для установления природы веществ, разделенных на бумажной хроматограмме, используют различные свойства этих веществ скорость движения по бумаге, реакции с образованием окрашенных соединений и свидетелей-спутников. Скорость движения каждого вещества по бумаге при употреблении определенного растворителя является постоянной величиной. Зная Rf или разделенных веществ, определяют расположение того или иного вещества на хроматограмме. Применяя различные проявители, устанавливают наличие функциональных групп. Например, при разделении смеси кетоз и альдоз две параллельные хроматограммы проявляют различными проявителями, одну проявляют анилинфталатом, а другую а-нафтолом. При идентификации альдоз, разделенных на хроматограмме, пользуются тем, что анилинфталат дает с гексозами и пентозами соединения различного цвета. [c.80]

Общая формула моносахаридов С Н2 0 . В зависимости от характера оксогруппы (альдегидная или кетонная), входящей в состав молекулы моносахаридов, последние делятся на альдозы (полиоксиальдегиды) и кетозы (полиоксикетоны). По числу углеродных атомов моносахариды делят на тетрозы (С4), пентозы (С5), гексозы (Се) и т. д. В природе чаще встречаются пентозы С НшОб и гексозы СвНд гОе. [c.89]

Из кетогексоз рассмотрим только О-фруктозу. О (—)-фруктоза (плодовый сахар, левулеза) наиболее важная и распространенная в природе кетоза. Левулезой ее называют из-за левого вращения плоскости поляризации света. О-фруктоза вместе с глюкозой образует дисахарид сахарозу (свекловичный или тростниковый сахар), входит в состав меда, что и придает последнему особенно большую сладость, так как фруктоза обладает значительно большей сладостью, чем сахароза и другие сахара (см. табл. 17). В свободном состоянии фруктоза содержится во многих фруктах и овощах. Особенно ею богаты помидоры, яблоки. Фруктоза входит в состав ряда олигосахаридов (рафи-нЬзы, стахиозы, вербаскозы), запасного растительного полисахарида — инулина, полисахаридов бактерий — леванов и многих других биологически важных соединений. [c.343]

Простые углеводы называются сахарами или сахаридами, так как они имеют сладкий вкус. Обычно их названия имеют окончания оза. В зависимости от числа единиц простейших сахаров, связанных в одну молекулу, сахара делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Моносахаридные единицы обычно содержат цепь из пяти или шести атомов углерода и называются пентозами или гексозами. Если моносахарид содержит альдегидную функцию, он относится к алъдозам., а при наличии кетонной функции — к кетозам. Таким образом, моносахариды могут быть альдопентозами, аль-догексозами, кетопентозами или кетогексозами. Моносахариды, содержащие от трех до восьми атомов углерода в цепи, найдены в природе. Олигосахариды образуют в результате гидролиза лишь малое число моносахаридных единиц, а полисахариды — много. [c.510]

Пентозы и гексозы очень распространены в природе, прочие же получаются синтетически. Наиболее важны по своему значению и своим применениям гексозы. Альдозы и кетозы составляют группу сахаристых веществ, объединяемую названием моноз. Из нескольких моноз могут образоваться более сложные молекулы, причем происходит потеря воды. Так, из двух моноз, в результате потери одной молекулы воды, образуются молекулы дисахаридов (биоз) из трех молекул моноз, в результате потери двух молекул веды, образуются молекулы трисахаридов и т. д. Углеводы, образовавшиеся из большого количества моноз, называются полиозами. Монозы иначе называюрся моносахаридами, а полиозы полисахаридами. [c.361]

Углеводы по своей химической природе являются альдегидами или кетонами многоатомных спиртов или же продуктами их конденсации. Все углеводы делят в основном на три класса моносахариды, или простые сахара, дисахарнды и трисахариды (их называют также олигосахаридами, от греч. oligos — немногие) и полисахариды. Сложные углеводы — олиго- и полисахариды построены из моносахаридов, которые и являются их мономерами. Моносахариды и дисахариды обычно называются сахарами. Этим подчеркивается их вкусовая особенность — сладость. Однако сладким вкусом обладают и некоторые другие органические соединения, в частности сахарин (сульфамид бензойной кислоты). Он слаще сахара почти в 500 раз, однако по структуре, и свойствам далек от углеводов. Моносахариды состава Сп Нг Оп положены в основу их номенклатуры (тип 1). Моносахариды, содержащие на конце молекулы карбонильную группу, называют альдозами. Если же карбонильная группа расположена между атомами углерода, их называют кетозами. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология