Хлорпропионовая кислота, получени

На этиловый эфир а-хлорпропионовой кислоты подействовали Na-ацетоуксусным эфиром. Полученное производное было подвергнуто кислотному расщеплению. Напишите уравнение реакции и назовите полученные вещества. [c.89]

Непосредственное нагревание этих продуктов с водными растворами щелочей приводит к акриловой кислоте. Для получения эфиров ее на хлорангидриды действуют соответствующим спиртом и получают предварительно эфиры а- и g-хлорпропионовых кислот [c.372]

Тиомочевина, ГОСТ 6344—52, ч. д. а., т, пл, 180—182°. Р-Хлорпропионовая кислота, т. пл, 40—42,5° получение см. [2]. [c.56]

Пример 1. Какое соединение образуется, если нагреть смесь я-хлорпропионовой кислоты и водного раствора щелочи, после чего полученный раствор обработать соляной кислотой [c.75]

В моем сообщении я хочу представить не оконченные еще исследования в области стереохимии реакции Арбузова на примере взаимодействия метилового эфира а-хлорпропионовой кислоты с диметиловым эфиром фенилфосфинистой кислоты. На основании полученных до сих пор результатов можно сделать уже некоторые выводы относительно стереоснецифичности этой реакции. [c.53]

При применении а-хлорпропионовой кислоты выход получается меньше (43—46% теоретич.), и полученный продукт труднее подвергается очистке ввиду того, что хлористый аммоний менее растворим в метиловом спирте, чем бромистый аммоний. [c.23]

Хлоракриловую кислоту получают восстановлением эфира трихлормолочной кислоты цинковой пылью в спиртовом растворе с последующим омылением полученного эфира [1—4] пропусканием паров 2-хлорпропионовой кислоты при температуре выше 140° над катализатором [5] обработкой пропаргиловой кислоты соляной кислотой [6—8]. [c.65]

Эфиры Л/-2,6-диметилфенил-а-аланина синтезируют по реакции 2,6-диметиланилина с эфирами а-бромпропионовой кислоты [68] или со смесью эфиров а-хлор- и а-иодпропионовых кислот, полученных нагреванием эфира а-хлорпропионовой кислоты с иодидом калия, в присутствии катализаторов межфазно-го переноса в водно-органической среде [70]. [c.157]

Лишь недавно были исследованы общие принципы, стереохимия образования циклопропанового цикла и предложены пути использования полученных соединений в синтезе. Исходным веществом для синтеза циклопропана служил этиловый эфир а-хлорпропионовой кислоты [196]. Механизм реакции заключается в получении этилового эфира акриловой кислоты из одной молекулы исходного вещества и последующем взаимодействии его с карбанионом, образовавшимся из второй молекулы исхода ного вещества [c.298]

Классический пример использования реакций присоединения — это получение [30] р-хлорпропионовой кислоты из акролеина схема (26) . Известны и другие пути синтеза этой кислоты, например гидролиз соляной кислотой этиленциангидрина, однако синтез, из акролеина, по-видимому, наиболее удачен. Получение 2,2,3-трифтор-3-хлорпропионовой кислоты в результате присоединения синильной кислоты к хлортрифторэтилену включает применение реакции присоединения [31] схема (27) . [c.144]

Представляет интерес получение этилового эфира а-нитро-изомасляной кислоты с выходом 78—91% (уравнение 4), поскольку грет-алкилгалогениды при действии на них нитрита натрия образуют олефины. Также обращает на себя внимание тот факт, что из этилового эфира а-хлорпропионовой кислоты образуется этиловый эфир а-нитропропионовой кислоты с таким же выходом (68%), как и из а-бромэфира [28]. [c.128]

Окисление альдегидов азотной кислотой различной концентрации может применяться для получения карбоновых кислот как жирного, так и ароматического ряда. Так, р-хлор-пропионовый альдегид, получаемый присоединением хлористого водорода к акролеину, при окислении дымящей азотной кислотой дает р-хлорпропионовую кислоту (выход 65%) [c.216]

Получение -хлорпропиофенона. В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную обратным. холодильником, загружают 75,0 г (0,7 М) 3-хлорпропионовой кислоты и добавляют 67,5 г или 42,3 мл (0,5 М) треххлористого фосфора. Содер жимое колбы нагревают на кипящей водяной бане в течение [c.36]

Для получения свободной 2,2-дихлорпропионовой кислоты 50 г чистой соли растворяют в 75 мл воды и полученный раствор при перемешивании и охлаждении осторожно подкисляют 8 мл концентрированной серной кислоты, следя за тем, чтобы температура смеси не превышала 40 °С. Полученную смесь охлаждают до комнатной температуры и переносят в делительную воронку. После отстаивания в течение часа отделяют нижний слой кислоты и перегоняют его в условиях, указанных при описании перегонки продуктов хлорирования пропионовой кислоты. Выход 99%-ной 2,2-ди-хлорпропионовой кислоты составляет 30—35 г. [c.281]

Выход вещества равен 153 г, что составляет 46,3% от теоретического, считая на р-хлорпропионовую кислоту. Полученное таким путем вещество достаточно чисто (см. примечание 4) для дальнейшего превращения в 2-тиотиазанон-4, [c.107]

Из продуктов окисления выделена жидкость с т. кип. 184—188°, по свойствам отвечающая а-хлорпропионовой кислоте, полученной Генри [ ] окислением СНз—СНС1—СНгОН азотной кислотой. [c.1368]

Чисто химическими способами получения молочной кислоты являются замещение хлора гидроксильной груииой в а-хлорпропионовой кислоте при действии воды или окиси серебра и, в особенности, разложение сахаров (глюкозы, фруктозы) щелочами при этом можно получить молочную кислоту с выходом до 60%. [c.324]

Эфиры диэтилсульфид-р,р -дикарбоновой кислоты были получены присоединением сероводорода к соответствующим акриловым эфирам в присутствии основных катализаторов как в среде какого-либо растворителя так и без него . Диэтиловый >ир диэтилсульфид-р,р -дикарбоновой кислоты был получен также действием сернистого натрия на этиловый эфир -хлорпропионовой кислоты . [c.188]

Ди-р-карбэтоксиэтилметиламин был получен действием этилового эфира -бромпропионовой кислоты на хлористоводородную соль метиламина в присутствии окиси серебра действием метиламина на этиловый, эфир акриловой кислоты нагреванием этилового эфира р-хлорпропионовой кислоты, метиламина и бензола в автоклаве . [c.180]

Аланин может быть получен нагреванием этилового эфира а-хлорпропионовой кислоты с концентрированным водным аммиаком при 100° обработкой а-бромпропионовой кислоты спиртовым или водным раствором аммиака каталитическим восстановлением раствора аммонийной соли пировиноградной кислоты в присутствии аммиака или же оксима пировиноградной кислоты действием синильной кислоты на альдегид-аммиак действием цианистого аммония и аммиака на ацетальдегид с последующим омылением щелочью а также метилированием этилового эфира бензиминомалоновой кислоты с последующим омылением и декарбоксилированием . Пропись, приведенная в разделе Л, основана на видоизмененном методе с синильной кислотой и альдегид-аммиаком, разработанном Зелинским и Стадниковым . Имеется тщательное исследование метода получения аланина, исходя из цианистого аммония и ацетальдегида i . [c.24]

Нами разработаны методики получения З-(амидинотио) пропионовой кислоты и ее гидрохлорида, основанные на конденсации р-хлорпропионовои кислоты или ее калиевой соли с тиомочевиной. Преимуществами этих методик является простота синтеза н выделения продуктов реакции, а также большая доступность р-хлорпропионовой кислоты по сравнению с другими р-галогенкарбоновыми кислотами или р-про-пиолактоном. [c.9]

Получение гидрохлорида 3-(амидиногио)пропионовой кислоты. В круглодонную колбу емкостью 100 мл с обратным холодильником помещают 5,4 г (0,05 М) -хлорпропионовой кислоты, 3,8 г (0,05 М) тиомочевины, 10 мл ацетона и кипятят смесь на водяной бане 5 часов. Через 50 минут образуется прозрачный раствор, из которого затем выпадает бесцветный осадок. Осадок отфильтровывают, промывают 10 мл ацетона, высушивают и растирают с 100 жл эфира 5 раз порциями по 20 мл. [c.10]

Интересно отметить, что наряду с тетразамещенным продуктом получены ди- и тризамещенные в отличие от реакции этилендиамина с монохлоруксусной кислотой, приводящей к получению практически только ЭДТА Это связано, вероятно, со стерическими препятствиями при алкилировании а-хлорпропионовой кислотой в отличие от хлоруксусной [c.31]

Реакции р-пропиолактона с солями щелочных металлов, протекающие преимущественно по схеме 2, подробно изучены. Так, в результате реакции с хлористым натрием в водной среде получена натриевая соль 3-хлорпропионовой кислоты [92]. Дальнейшая реакция этой соли с лактоном может привести к образованию l H2 H2 OO H2 H2 OONa и других продуктов конденсации. Чтобы эта реакция протекала в незначительной степени, необходимо применять большой избыток хлористого натрия и вводить хлористый водород. Изучены реакции р-пропио-лактона с другими галогенидами щелочных металлов, бисульфидом натрия, сульфидом натрия, сульфидом аммония, тиосульфатом натрия [92], дитионитом, тиоцианатом, нитритом, цианидом, арилсульфинатами [91], ацетатом натрия [85] и другими солями. Эти реакции важны и представляют удобные способы получения соответствующих солей 3-замещенных пропионовых кислот. Исследована кинетика реакций р-пропиолактонл с многими из указанных анионов [13]. [c.229]

В литературе имеется краткое сообщение [3] о получении -хлорпропионовой кислоты присоединением xлopи тoto водорода к акриловой кислоте (методика синтеза не приводится). [c.301]

Спиртовые гидроксилы аминосахаров по реакционной способности практически не отличаются от гидроксильных групп обычных моносахаридов и гладко образуют простые и сложные эфиры, изопропилиденовые и бензилиденовые производные, основные методы получения которых подробно рассмотрены в гл. 5. При получении О-производных аминосахаров во избежание осложнений, связанных с наличием аминогруппы, последнюю обычно защищают введением подходящего заместителя чаще всего для этой цели используют ацетильную группу. В качестве примера можно привести синтез мурамовой кислоты VI. Исходным соединением в этом синтезе является Ы-ацетил-а-бензил-О-глюкозаминид, который переводят в 4,6-О-бензилиденовое производное XV. При конденсации бензилиденового производного XV с -хлорпропионовой кислотой реагирует только незамещенная гидроксильная группа при Сд. После снятия защищающих группировок осторожным кислотным гидролизом и гидрогенолизом с высоким выходом образуется N-aцeтилмypaмoвaя кислота XVI, которую переводят в мурамовую кислоту продолжительным гидролизом соляной кислотой [c.273]

Синтез 8-тиокарбаминилтиогидракриловой кислоты. В плоскодонную колбу емкостью 2 л помещают 217 г (2 М) (3-хлорпропионовой кислоты, растворяют ее в 300 мл воды и нейтрализуют раствор прибавлением к нему 286,2 г I М) кристаллического карбоната натрия. Полученный раствор р-хлорпропионата натрия охлаждают льдом и при перемешивании прибавляют к нему кристаллический дитиокарбаминат аммония, приготовленный из 148 мл (2,46 М) сероуглерода. Смесь выдерживают в течение суток в холодильном шкафу. Затем ее охлаждают до минус 5 и подкисляют медленным прибавлением 500 мл концентрированной соляной кислоты при перемешивании. Прн этом выделяется 5-тиокар-баминилтиогидракриловая кислота в виде желтоватых кристаллов, которые отфильтровывают, тщательно промывают водой (см. примечание 3) и сушат на воздухе. [c.107]

Получение. Реагент получают в две стадии ацилированием этилена хлорангидридом р-хлорпропионовой кислоты в присутствии хлорида алюминия и последующим монодегидрохлорированием под действием карбоната натрия [1]. [c.331]

Меченый сероводород, применяемый в синтезе, может быть получен из различных сульфидов-З действием фосфорной кислоты. Реакция НгЗ с этиловым эфиром а-бензамидо-(3-хлорпропионовой кислоты протекает с большим выходом и приводит после отш епления метоксильнон и бензоильной групп к цистину-8 высокой степени чистоты. Предложенный метод успешно использован для получения цистина-З также другими авторами [4]. [c.4]

При получении хлорпропионовой кислоты (по реакции азотная кислота-Ьхлорпропионовый альдегид), если добавлять азотную кислоту к альдегиду, то реакция идет столь бурно, что возникает взрыв, при обратном порядке добавления реакция идет нормально. [c.174]

Большая стереоспецифичпость восстановления наблюдалась при восстановлении 2-фенил-2-хлорпропионовой кислоты в этаноле в уксуснокислой среде полученная 2-фенилпропионовая кислота имела обращенную конфигурацию (обращение на 77—92%) [392, 393]. В то же время найдено, что дебромирование (-]-)-5-1-бром-1-метил-2,2-дифенилциклопропана при электровосстановлении на ртути в ацетонитриле на фоне бромида тетраэтиламмония идет с сохранением конфигурации на 63%, так же как и дебромирование литием (сохранение конфигурации на 73%) или магнием (сохранение на 56—59%) [394]. Несколько меньшая степень сохранения конфигурации — 21 % найдена при электровосстановлении 1-бром-2-метил-2,2-дифепилциклопропана в спиртовых средах. В зависимости от кислотности среды восстановление 1-бром- [c.50]

Техническую дихлорнронионовую кислоту после отдувки хлористого водорода охлаждают до 20—25° С и обрабатывают раствором соды или едкого натра в нейтрализаторе 11. Полученный при этом водный 40—45%-ный раствор натриевой соли а,а -ди-хлорпропионовой кислоты отделяют от механических примесей иа нутч-фильтре и направляют в распылительную сушилку. [c.182]

Учитывая эти результаты, следовало обратить внимание на оценку содержания диастереоизомеров в продукте, полученном в реакции Михаэлиса — Беккера между рацемической смесью метилового эфира а-хлорпропионовой кислоты и натриевой солью метилового эфира фенилфосфинистой кислотыг [c.55]

Гертнер [69] сообщает о высокой селективности в отношении тяжелых металлов хелатных смол, полученных обработкой л-фенилен-диаминной смолы хлоруксусной кислотой, -хлорпропионовой кислотой или - --хлормасляной кислотой. [c.24]

Напишите уравнения реакций и укажите, какие из них приведут к получению веществ, которые могут быть разложены на оптически активные соединения а) восстановление левулиновой кислоты до соответствующей оксикислоты б) монохлорирование уксусной кислоты в) хлорирование пропионовой кислоты до а-хлорпропионовой кислоты г) разложение этилпропилмалоновой кислоты при нагревании. [c.97]