Холестерин производные

ХОЛЕСТЕРИН С2,Н4( 0—одноатомный полициклический спирт, из группы стери-пов, пластинки с перламутровым блеском, жирные на ощупь, т. пл. 149 С нерастворим в воде, малорастворим в органических растворителях. В свободном состоянии и в виде сложных эфиров содержится в животных организмах. Особенно много X. в тканях нервной системы, кожном жире, желче, а больше всего в мозге, печени, почках. Из пищевых продуктов X. больше всего в животных жирах, желтках яиц и др. Многие вещества, играющие важную роль в организме,— производные X. (витамины, половые гормоны и др.). Нарушение обмена X. в организме вызывает ряд заболеваний (атеросклероз, холецистит и др.). X. впервые выделен из желчного камня, почти целиком состоящего из X. Нормальное содержание X. в крови человека составляет 160—200 мг в 100 мл. X. получают из спинного мозга животных, из жира, получаемого при промывке овечьей шерсти (ланолина) и др. [c.279]

В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г. Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина . [c.125]

По химическому строению липиды можно разделить на слож ные эфиры высших жирных кислот и (обычно, но не всегда) глицерина (пропантриола-1,2,3), и амиды жирных кислот — производные длинноцепочечных аминов. По другой классификации различают простые, или нейтральные, липиды (триацилглицерины, некоторые липиды с простой эфирной связью, сложные эфиры холестерина, воска) и сложные, или полярные, липиды (фосфоглицериды, гликозилдиацилглицерины, сфинголипиды), в o hobhoai в соответствии с их хроматографическим поведением. [c.70]

Что касается гидрирования холестерина, то оно приводит преимущественно к холестанолу, копростанол образуется в небольших количествах. Вообще гидрирование А -связи в стероидах дает производные холестана, гидрирование Д -соединеиий приводит, в зависимости от соединения, к 5а- или 5р-производным. [c.294]

Половые гормоны - производные стероидов. Мужские половые гормоны - андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские - эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

От обычных белков, состоящих исключительно из протеиногенных аминокислот, следует отличать сложные белки, называемые также конъюгированными белками или протеидами. Это вещества, содержащие помимо белковой части небелковый органический или неорганический компонент, необходимый для функционирования, могущий быть связанным с полипептидной цепью ковалентно, гетерополярно или координационно и вместе с аминокислотами присутствующий в гидролизате. Важнейшие представители сложных белков гликопроТеины (простетическая группа — нейтральные сахара (галактоза, манноза, фукоза), аминосахара (N-aцeтилглюкoзa-мин, N-aцeтилгaлaктoэaмин) или кислые производные моносахаридов (уро-новые или сиаловые кислоты)), липопротеины, содержащие триглицериды, фосфолипиды и холестерин, металлопротеины с ионом металла, связанным ионной или координационной связью, фосфопротеины, связанные эфирной связью через остаток серина или треонина с фосфорной кислотой, нуклеопротеины, ассоциирующиеся с нуклеиновыми кислотами в рибосомах или вирусах, а также хромопротеины, содержащие в качестве просте-тической группы окрашенный компонент. Обзор структур важнейших белков см. в разд. 3.8. [c.345]

Холестерин в организме превращается в ряд веществ, в том числе в стероидные гормоны. Однако в количественном отношении наиболее важными продуктами превращения холестерина являются желчные кислоты (рис. 12-16). Эти мощные эмульгирующие агенты поступают из печени в желчный пузырь и оттуда в двенадцатиперстную кишку. В дальнейшем значительная часть выделенных желчных кислот вновь всасывается в кишечнике, возвращается в печень и используется повторно. Образование желчных кислот включает удаление двойной связи в холестерине, инверсию у С-3 с образованием За-ОН-группы, последующее гидроксилирование и р-окисление боковой цепи. Далее желчные кислоты (или их СоА-производные) конъюгируют с глицином или таурином, образуя соли желчных кислот — гликохолевую или таурохолевую кислоты (рис. 12-16). [c.584]

ВАЖНЕЙШИЕ СТЕРОИДЫ - ПРОИЗВОДНЫЕ ХОЛЕСТЕРИНА [c.113]

Из предложенной Бутенандтом формулы строения андросте-potia (И) видна тесная связь между этим соединением, гормонами желтого тела, фолликулярными гормонами и холестерином. Таким образом, андростерон является производным восстановленного холестерина, [c.877]

Кроме бензола и его производных, существует много других ароматических углеводородов, имеющих два или несколько колец из атомов углерода. Нафталин СюНз — твердое вещество с характерным запахом нафталин применяют как средство борьбы с молью и при производстве красителей и других органических соединений. Антрацен С)4Ню и фе-нантрен СиНю представляют собой изомерные вещества, содержащие три кольца, соединенные в одну систему. Эти вещества также применяют при производстве красителей, а их производные являются важными биологически активными веществами (холестерин, половые гормоны [c.192]

В настоящей книге рассматривается несколько основных типов природных соединений, играющих решающую роль в нормальной жизнедеятельности организмов — белки, углеводы, нуклеотиды и стероиды. Выбор именно этих разделов определился не только их значимостью, но и oт yт твиe i современной общей обзорной литературы по этим вопросам в СССР, а в некоторых случаях (например нуклеотиды) и за рубежом. Белки являются основным субстратом животных организмов, катализаторами важнейших жизненных процессов, а обмен белка лежит в основе всех процессов жизнедеятельности Углеводы — главный энергетический ресурс всех живых организмов и основной субстрат растительных организмов, а в виде своих многочисленных производных углеводы входят в сложные комплексные соединения с белками и липидами, имеющие большое биологическое значение. Исключительная роль нуклеотидов вскрыта исследованиями последних лет, когда удалось показать, что именно они являются тем химическим материалом, который обеспечивает передачу первичного биологического кода, определяющим далее в сложной цепи превращений весь комплекс наследственных признаков. Биологическая роль стероидов весьма разнообразна к этому типу природных соединений относятся важнейшие гормоны, желчные кислоты, холестерин мозговой ткани и т. д. Существенно, что не только биологическая значимость, но и химия рассматриваемых в этой книге соединений весьма разнообразна и может служить яркой иллюстрацией решения многих интереснейших и сложнейших проблем органической химии, в особенности стереохимических вопросов. [c.4]

С использованием жидких кристаллов, образуемых некоторыми производными холестерина, разработана новая спектроскопическая техника полосы поглощения оптически неактивных веществ, смешанных с подобными жидкими кристаллами, приобретают оптическую активность [31]. [c.651]

ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ, мопокарбоновые оксикислоты, относящиеся к классу стероидов. Твердые оптически активные в-ва, плохо растворимые в воде. Вырабатываются печенью позвоночных животных из холестерина, У рыб и амфибий Ж. к. содержат 27 атомов углерода, у птиц и млекопитающих — 24. Ж, к. высших позвоночных — производные холановой (1а) или аллохолановой (16) к-ты, напр, холевая (1я), дезоксихолевая (I г), аллохолевая (1й) к-ты. У разл, животных структура доминирующих в желчв к-т видоспецифична, В организме Ж, к, обычно образуют" конъюгаты с глицином (гликохолевая к-та) или таурином, [c.202]

В холестерических жидких кристаллах молекулярные оси выравниваются, и молекулы располагаются в слоях, в которых ориентация осей сдвинута на постоянное расстояние при переходе от одного слоя к другому (рис. 19.17). Расстояние в направлении, перпендикулярном слоям и через которое направление выравнивания изменяется на 360°, есть величина порядка длины волны видимого света. В результате сильного отражения света холестерические жидкие кристаллы имеют яркую окраску. Угол наклона спирали и окраска зависят от температуры, поэтому жидкие кристаллы применяются для измерения температуры кожи и температур других поверхностей. Название холестерический обусловлено тем, что многие производные холестерина (но не сам холестерин) образуют жидкие кристаллы такого типа. [c.585]

Венгерские исследователи попытались применить в качестве эмульгатора инвертных эмульсий другое биологически важное вещество — холестерин, являющийся вместе с фосфолипидами и белками материалом мембран клеток и субклеточных структур (ядер, митохондрий и др.) и важным фактором обмена веществ. Холестерин представляет собой гидроксилсодержащее производное циклопептанопергидрофе-нантрена, обладающее значительной реакционной способностью с образованием двойных соединений и аддуктов. Он дает в воде кол- лоидные растворы и растворим в ряде органических веществ. С холестерином были получены обратные эмульсии, но с малым содержанием воды. Применение этого эмульгатора представляет, видимо, лишь теоретический интерес. [c.210]

С 4— jo) и оксикислоты (Си— ae). Для смол характерно наличие трициклических дитерпенов абиетиновая кислота и ее производные — ретен и фихтелит. Тритерпеноиды представлены главным образом пентациклическими терпанами с шестичленным кольцом Е. Для стеролов наиболее характерны соединения состава jg р-си-тостерол (П), стигмастерол (III), кампестерин (IV) и холестерин (V). [c.182]

В литературе з,24 описано также получение этим методом эфиров эргостерина, холестерина и их производных. [c.340]

Таким образом, легко строится связная последонатель-ность, нозволяющая стандартным способом превращать легкодоступные многими путями циклогексены и их производные в производные циклонентенов, т. е. производить направленную перестройку циклических систем. Эта связка находит широкое применение в синтезе в качестве стандартного синтетического метода (см,, например, ее использование в (синтезе холестерина, раздел 3.1). [c.203]

В конце 1970-х годов появился метод фотодинамической терапии (ФДТ) раковых опухолей. В его основе заложено свойство раковой клетки концентрировать некоторые красители-сенсибилизаторы, которые при кратковременном облучении низкоэнергетическим лазером переходят в возбужденное состояние и реагируют с клеточными субстратами (например, холестерином, ненасыщенными липидами, гетероароматическими аминокислотами), образуя из них свободные радикалы. Их последующее окисление кислородом в опухолевых тканях (чере5 образование пероксидных радикалов, гидропероксидов и их расщепление до токсических производных) приводит к гибели раковой клетки без затрагивания здоровых клеток организма. [c.100]

Половые гормоны К группе производных холестерина относятся вырабатываемые половыми железами, яичниками и семенниками, женские и мужские половые гормоны, вызывающие развитие специфических женских или мужских половых признаков. Эти соединения у человека и лошади выделяются с мочой [частично в спаренной форме, вероятно, с глюкуроновой или серной кислотами (эстронсульфат)], которая поэтому является ценным исходным материалом для их получения. [c.873]

Ланолин способен взаимодействовать с окислами и основными солями тяжелых металлов, а также сенсибилизирует кожу в отношении различных веществ, вызывая аллергические реакции особенно у дерматологических больных. В нашей стране наряду с ланолином используют продукты его переработки, лишенные указанных недостатков — ацетилированное производное ланолина ( водорастворимый ланолин ), спирты ланолина— холестерин и его производные и т. д. [c.236]

Биосинтез К, пронсходит в надпочечниках из холестерина, к-рый превращ, последовательно в прегненолон (Зр-гид-рокси-5-прегнен-20-он) и прогестерон (см, Гестагены). Последний подвергается ферментативному гидроксили-рованню в положение 17 с образованием 17а-производного [c.483]

В последующих исследованиях возможность управлять региоселективно-стью атаки на неактипированные связи С—Н была продемонстрирована удаленной функционализацией ряда других положений стероидных производных [37h-j], в том числе и в алифатической цепи холестерина [37i]. [c.493]

Качественная реакция на желчные кислоты. Желчные кислоты ни своему строению близки к холестерину и являются производными холановои кислоты. [c.186]

При действии на ацетат холестерина N-бромсукцинимида, получается соответствующее 7-бром-производное (XXIII). Дегидробромированием последнего, казалось бы, легко перейти к 7-дегидрохолестерину, вопрос лишь в том, как проводить это дегидробромированне. [c.299]

Важной составной частью эмульсионных основ являются поверхностно-активные вещества (эмульгаторы), обеспечивающие их агрегативную устойчивость. В качестве таковых применяются мыла (водо- и маслорастворимые стабилизирующие соответственно эмульсии типа М/В и В/М), высокомолекулярные алифатические спирты и их производные (натрия лаурилсульфат, эмульгатор № 1, эмульсионные воски), циклические спирты и их производные (холестерин, ланолин, спирты шерстяного воска), эфиры многоатомных спиртов (производные глицерина и полиглицерина, производные сорбитана и высших жирных кислот, спены, твины, сорбитанолеат, пентол, жиро-сахара). [c.237]

Такие методы могут успешно применяться для разделения сложных эфиров холестерина, моно- и диглицеридов после превращения в соответствующие производные, триглицеридов, сложноэфирных ВОСКОВ, а также фосфоглицеридов, гликозилдиглицеридов и сфинголипидов после соответствующей модификации. Рекомендуется предварительно разделять а- и р-моноглицериды, а также а,р- и а,а -диглнцериды на оксиде кремния, импрегнированном борной кислотой. [c.87]

Следует упомянуть еще об одной интересной реакции производного холестерина. При взаимодействии холестерина с паратолуолсульфохло-ридом получается соответствующий эфир паратолуолсульфокислоты или, как его называют обычно, тозилат холестерина (IX). [c.296]

Очень многие биомаркеры в органическом веществе осадков и нефтях представлены полициклическими углеводородами типа стеранов и тритерпанов, в частности гопанов. Многие из них несомненно являются производными таких характерных биомолекул, как стероиды и тритерпеноиды, которые имеются во всех живых организмах, от простейших цианобактерий до высших млекопитающих, и имеют важное биохимическое значение. К ним относятся холестерин, фитостерин и др. [c.45]

Завершение процесса удлинения цепи при полимеризации пренильных остатков протекает различными путями. Один из них — гидролиз пирофосфатной группы с образованием монофосфата или свободного спирта. Другой путь — это соединение двух полипренильных производных по схеме голова-к-голове , в результате чего формируется симметричный димер. Таким способом происходит образование 30-углерод-ного терпена сквалеиа — предшественника холестерина, а также фитое-на — предшественника С о-каротиноидов. [c.565]

Большая часть стероидов в животном организме образуется из холестерина, который в свою очередь является производным сквалена . Процесс превращения сквалена, протекающий в большинстве животных тканей, начинается с того, что под действием ферментной системы микросом в присутствии Оа и NADPH образуется 2,3-окись сквалена [c.579]

Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона. Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине. Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

Преимущества этого метода обусловлены большими различиями в химических сдвигах для ядер в различных производных. Этим методом определяли метанол, этанол, н-пропанол, бу-танолы, пропаргиловый спирт, бензиловый спирт, пентанолы, цик-лопентанол, циклогексанол, циклогептанол, холестерин, ланостерин и смеси этих веществ. Можно применять этот метод и для определения аминов, фенолов и тиопроизводных. Однако то, что в этом методе используется резонанс на ядрах является его недостатком, поскольку большинство обычных спектрометров ЯМР рассчитано на регистрацию спектров протонного резонанса. Важной чертой данного метода, которую нельзя не отметить, является то, что атомы фтора в трифторметильной группе находятся в одинаковом окружении, благодаря чему сигнал резонанса на ядрах F усиливается в три раза. [c.66]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология