Каталитическое деалкилирование толуола

В настоящей книге рассмотрено производство бензола, толуола и ксилолов методами каталитического риформинга бензина, пиролиза углеводородного сырья, деалкилированием, диспропорционированием и трансалкилированием ароматических углеводородов, а также выделение ароматических углеводородов из продуктов риформинга. Описаны промышленные процессы получения п-, м-, о-ксилола и зтилбензола. Показано получение и выделение отдельных изомеров ароматических углеводородов С9 и Сщ — псевдокумола, мезитилена, дурола, нафталина и др. В табл. 0.2 приведены физико- [c.8]

Рис. V.4. Каталитическое деалкилирование толуола по методу фирмы Gudri

В состав нефтехимических предприятий могут быть включены установки гидродеалкилирования толуола, гидрирования бензола в циклогексан, синтеза капролактама из циклогексана и многие другие, потребляющие водород. Но даже при включении таких процессов не возникает необходимости в производстве специального водорода. В то же время возможны дополнительные источники получения водорода, например каталитическое дегидрирование бутана в изобутилен, дегидрирование последнего с получением бутадиена, деалкилирование толуола в присутствии водяного пара. Хотя полученный водородсодержащий газ нуждается в дальнейшей переработке для выделения водорода (из-за низкой концентрации в нем На), однако в целом нефтехимическое предприятие может иметь от 0,5 до 3% избыточного водорода на перерабатываемое сырье пиролиза. Последний часто используется только как топливо, но в ряде случаев его можно использовать и в переработке нефти. [c.33]

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА КАТАЛИТИЧЕСКИМ ДЕАЛКИЛИРОВАНИЕМ ТОЛУОЛА [c.74]

Каталитический риформинг Переработка смол пиролиза Деалкилирование толуола Коксохимия 49,0 БЬб 85,0 15.0 63.2 2,6 23,7 10,5 49,8 12,5 31,7 6,0 38.0 24.0 30.0 8,0 [c.25]

Во второе издание практикума (первое вышло в 1965 г.) включены работы по пиролизу нефтяного сырья, получению бензола каталитическим деалкилированием толуола, циклогексана каталитическим гидрированием бензола, изопрена разложением 4,4-диметилдиоксана-1,3 и др. Большинство этих лабораторных работ были разработаны на кафедре Технология нефтехимического синтеза МИНГ им. И. М. Губкина. [c.5]

МПа). Каталитическое деалкилирование толуола проводят в присутствии никельхромового катализатора, который [c.74]

Каталитический риформинг Переработка смол пиролиза Деалкилирование толуола Коксохимия Прочие методы 92,2 0,8 4,7 91.0 4,3 37.5 62.5 Б6.5 4,6 38,9 24.2 17.3 20.6 37,9 [c.25]

Преобладающее количество бензольных углеводородов выделяют из продуктов каталитического риформинга нефтяных фракций и из продуктов пиролиза жидких углеводородов. Кроме того, значительные объемы бензола получают гидрогенизационным деалкилированием толуола. О перспективе развития сырьевой базы для производства бензола, толуола и ксилолов в США можно судить по данным табл. 23 [5, 6]. [c.146]

Пинес [б7а] изучал каталитическое деалкилирование различных производных бензола, от толуола до бутилбензолов, при температурах от 350 до 400° С в присутствии водорода. Парафиновые боковые цепи разрываются по различным углерод—углеродным связям. Например, из н-бутилбензола образуются этилбензол, толуол и бензол. [c.77]

Гидродеалкилирование толуола или ксилолов может быть осуществлено, как правило, на тех же установках, на которых де-алкилируют алкилнафталины. Имеются также установки, предназначенные преимущественно для производства бензола. Процесс деалкилирования толуола и ксилолов также осуществляется в термическом и каталитическом вариантах. [c.109]

Поскольку имеет место довольно значительный выход толуола, который не является перспективным продуктом, схемой завода предусматривается деалкилирование толуола в бензол. Намечается также и получение нафталина из газойля каталитического крекинга. [c.44]

Основным источником получения бензола из нефтя" ного сырья до последнего времени были продукты каталитического риформинга, а получения нафталина — жидкие продукты коксования углей. Интенсивное развитие химической промышленности потребовало разработки специальных процессов получения бензола и нафталина, и в 1960 г, в промышленность были внедрены процессы деалкилирования, позволяющие вырабатывать дополнительные количества ароматических углеводородов. Исходным сырьем в этих процессах для бензола служил толуол, а для нафталина — концентраты бициклических ароматических углеводородов, выделенные из нефтяных дистиллятов. В дальнейшем в связи с развитием производства этилена для производства бензола стали использовать также жидкие продукты пиролиза, содержащие значительные количества моноциклических ароматических углеводородов. [c.244]

Наконец, большое практическое значение имеет каталитическое гидрогенизационное деалкилирование алкилароматических углеводородов с целью получения бензола и нафталина. По этому процессу в США из толуола получают 22% бензола (от общего производства) [13] и = 40% нафталина из гомологов последнего, содержащихся в каталитических газойлях [48]. [c.36]

Поскольку в последние годы применение бензола в химической промышленности значительно возросло, процессы каталитического риформинга и пиролиза уже не смогли удовлетворить всю потребность в нем. Поэтому были разработаны специальные методы получения бензола — деалкилирование алкилароматических углеводородов и диспропорционирование толуола. [c.5]

Состав жидких продуктов каталитического риформинга и пиролиза (после гидроочистки) зависит от исходного сырья и условий проведения процесса. Они содержат ароматические, парафиновые, нафтеновые и следы непредельных углеводородов. Бензол, толуол и технический ксилол выделяют из бензинов риформинга и пиролиза азеотропной и экстрактивной перегонкой или экстракцией, если не используются специальные методы ведения процесса риформинга, например для получения толуола или технического ксилола (см. гл. 1), или если не получают бензол гидро-деалкилированием бензина пиролиза (см. гл. 6). [c.36]

Выход бензола при жестком режиме-возрастает в 1,8 раза, а толуола при среднем режиме — почти в 1,3 раза. Выход же ароматических углеводородов Се почти не увеличивается, что указывает на частичное деалкилирование высококипящих ароматических углеводородов в жестких условиях каталитического риформинга. Выход соответствующих ароматических углеводородов из бензиновых фракций нафтеновых нефтей значительно больше, чем из парафиновых. Например, при переработке узкой фракции 60— 85 °С, полученной из нафтеновых нефтей, выход бензола в 1,7—2,2 раза больше, чем из такой же фракции, полученной из парафини-стых нефтей. [c.176]

Из более новых комплексных предприятий следует отметить нефтеперерабатывающий и нефтехимический комбинат в г. Одесса (США) [194], имеющий в своем составе следующие установки а) перегонки нефти мощностью 1800 тп, нефти в сутки, выпускающей наряду с топливными продуктами сырье для нефтехимического синтеза б) по производству бутадиена, мощностью 50 тыс. т в год, из бутана, получаемого со стороны в) по производству олефинов мощностью 68 тыс. т в год г) п6 получению полиэтилена мощностью 54 тыс. т в год д) по производству этилбензола с последующей его переработкой в стирол е) по производству бензола методом платфорьшнга и методом каталитического деалкилирования толуола. [c.222]

Высокие отборы целевых продуктов бензола, о-кси-лола и и-ксилола достигнуты на комплексах для производства ароматических углеводородов (КПА). Комплекс включает в качестве головной установку каталитического риформинга фракции 85-140 °С с непрерывной регенерацией катализатора, экстракцию риформата су ц,фояаном, деалкилирование толуола, трансалкили-рование ароматических углеводородов С7 и С и изомеризацию ксилолов. Продукты этих процессов очищают от примесей олефршовых углеводородов на активных глинах, бензол и о-ксилол выделяют четкой ректификацией, а и-ксшюл — адсорбцией на цеолитах. [c.872]

Рис. VII.3. Схема установки каталитического деалкилирования толуола фирмы Гудри

На рис. VII.3 приведена схема промышленной установки каталитического деалкилирования толуола фирмы Гудри [180]. Особенность схемы — адсорбционная очистка продуктов реакции глинами с целью удаления непредельных соединений. Кроме того, в схему (для обогащения циркуляционного газа водородом) включена установка для низкотемпературной очистки водорода. [c.171]

На рис. V.4 приведена схема промышленной установки каталитического деалкилирования толуола фирмы Gudri [20]. Особенностью этой схемы является адсорбционная очистка про- [c.199]

Так, если в 1960 г. в СССР, Японии и других технически развитых странах мира удельный вес бензола, толуола и ксилолов, получаемых на базе коксохимического сырья, был очень высок, то в-1975 г. на долю этого метода в Японии приходилось уже не более 23% общей выработки бензола. В США в 1975 г, лишь. 6% бензола вырабатывалось на базе коксохимического сырья. Основными методами производства бензола в этих странах наряду с процессом каталитического риформинга стали деалкилирование толуола и переработка смол пиролиза. Основными источниками получения бензола в СССР в настоящее время являются каталитический риформинг (56,5%) и коксохимия (38,9%). Толуол и ксилолы во всех технически развитых странах мира получают в настоящее время практически полностью методом каталитического ри( [юрминга. [c.24]

Принципиальная схема получения бензола методом каталитического гидрогенизационного деалкилирования толуола представлена на рис. 42. Каталитическое деалкилирование гидроочищенно-го бензина пиролиза, содержащего значительные количества парафиновых углеводородов, сопровождается повышенным выделением тепла в результате гидрокрекинга последних (процесс Пиротол ). В связи с этим необходимо ввести некоторые конструктивные изменения в технологическую схему, не затрагивающие существа процесса. [c.193]

Деалкилирование толуола впервые осуществлено на никелевых катализаторах. Позднее было установлено, что указанные реакции катализируют также металлы платиновой группы, нанесенные на окись алюминия. В одном из исследований [195] каталитическую активность этих металлов, нанесенных на у = А120з, сравнивали при 300—500 °С и установили, что они катализируют реакцию гидродеалкилирования толуола. Установлено, что при 350—560°С и атмосферном давлении селективность этой реакции определяется природой металла и при глубине превращения толуола до 50% изменяется от 99 до 80% (мол.). При эквиатомном содержании металлов на носителе (6 моль-атом Ме на 1000 моль у-Л Оз) наиболее активен в этой реакции родий, а наименее активны платина и палладий. При 490°С активность катализаторов изменяется в ряду ЯЬ>1г>08>Р(1>Ки>Р1. [c.293]

Мощность и материальный баланс. Мощность установок производства бензола деалкилированием толуола и ксилолов достигает 150 тыс. т/год. Материальный баланс деалкилировання толуола каталитическим (I) и термическим (II) процессами приводится ниже [c.110]

Расходные показатели каталитического (1) и термического (П) деалкилировання толуола (в расчете на 1 т сырья) [c.111]

Опубликована работа [146 ] по изучению активности катализаторов деалкилирования. Авторы работы подчеркивают, что каталитическая активность хромалюминиевых катализаторов теряется, вследствие закоксовывания и сплавления катализаторов, в результате чего уменьшавтся их активная поверхность уменьшение активной поверхности носит необратимый характер. Более активные катализаторы имеют большую поверхность по сравнению с менее активными катализаторами. В табл. VI. 3 приведены результаты испытания двух образцов катализаторов в процессе деалкилирования толуола. [c.178]

Каталитическое деалкилирование. Процесс каталитического деалкилирования был подробно изучен [152] на индивидуальных углеводородах и на технических фракциях. В результате деалкилирования а-метилнафталинов при температуре 520° С, давлении 100 атге над окисным алюмомолибденовым катализатором получалось около 30% нафталина и 22% тетралина. р-Метилнафталин подвергался деалкилированию в смеси с толуолом при несколько более высокой температуре при этом выход нафталина составлял примерно 45 %. Из технических фракций были проверены каменноугольная смола, смола пиролиза, зеленое масло пиролиза керосина, депарафинированный газойль термического крекинга и [c.183]

Деалкилирование гомологов бензола и нафталина. Большие масштабы потребления бензола и нафталина наряду с нали чием избыточных количеств толуола и метилнафталинов обусловили практическое значение процессов деалкилирования (деметилирование) ароматических углеводородов. В настоящее время этим способом получают значительное количество бензола и нафталина. Деалкилирование ароматических углеводородов основано на их деструктивной гидрогенизации (гидрогенолиз) с расщеплением С—С-связи между ароматическим ядром и алкильной группой. Эту реакцию можно осуществлять без катализатора (термическое деалкилирование) или с гетерогенными контактами (каталитическое деалкилирование) [c.72]

Каталитическое деалкилирование ароматических углеводородов осуществляется с такими дегидро-гидрирующими катализаторами, которые селективно активны в отношении деструктивного гидрирования и не затрагивают ароматическое ядро. К ним относятся окислы молибдена, кобальта и хрома, причем практическое применение нашла окись хрома, нанесенная на активную окись алюминия. Во избежание отложения кокса на поверхности катализатора и быстрой его дезактивации процесс проводится при давлении водорода 30—100 ат. Водород, как и при термическом деалкилиро-вании и каталитическом риформинге, препятствует реакциям де-гидроконденсацин. Температура при каталитическом деалкилиро-вании лишь немного ниже, чем при термическом, и составляет 580—6 20°С. Выход бензола из толуола может превышать 95% от теоретического. [c.103]

Продукты реакции из реактора поступали в конденсатор-холо-дильник и приемник жидкого продукта. Газообразные продукты реакции из приемника направлялись в газовы ечасы и далее выбрасывались в атмосферу. Жидкие продукты реакции подвергались ректификации на колонке с эффективностью 12 теоретических тарелок. При ректификации отбирались бензольные, толуольные и ксилоль-ные фракции. Количество ароматических углеводородов во фракциях определялось рефрактометрически с помощью специально составленных таблиц и контролировалось криоскопическим (в случае бензола) и сернокислотным методами анализа. Газообразные продукты реакции анализировались обычными методами газового анализа. Применявшиеся для деалкилирования толуол и ароматические углеводороды С —Сю были получены в результате каталитического риформинга нефтяных фракций. Характеристика этих углеводородов приведена в табл. 2. [c.97]

Гидродеалкилирование. Резкое увеличение потребности в бензоле обусловливает интенсивное развитие каталитических процессов деалкилирования толуола и алкилбензолов g — С,2 [84, с. 12—221. Синтетические фожазиты типа X и У (510г/А120з = 2,5—б) используют в качестве носителей металлсодержащих катализаторов, применяемых в реакциях гидрогенолиза (разновидность процесса гидрогенизации)—гидродеалкилирования алкилароматических углеводородов. [c.142]

Как показали расчеты, эффективным является процесс производства бензола из бензина пиролиза, а переработка толуола в бензол эффективна лишь при условии, если стоимость толуола оценивается примерно 70% стоимости бензола. При одинаковой стоимости бензола и толуола, получаемых при каталитическом риформинге и деалкилированнем, стоимость бензола из толуола становится более высокой. Деалкилирование толуола может быть эффективным при условии переработки дешевого сырья, посылаемого на каталитический риформинг, например фракций газового конденсата.- [c.224]

Толуол, этилен, AI I3 и хлористый этил дозируют в алкилатор 2, откуда через холодильник 3 и сепаратор 4 каталитический комплекс возвращают в алкилатор, а отделенный от комплекса алкилат поступает в колонны выделения толуола 6, этилтолуолов 7, о-этилтолуола 8 и деалкилирования полиэтилтолуолов 9. Выход алкилата достигает 96% в расчете на толуол н 97% на этилен. [c.107]

Из бензинов каталитического рифо[)Минга можно выделить индивидуальные арены бензол, толуол этилбензол, все изомеры ксилолов, нафталин, псевдокумол и некоторые другие продукты, используемые в органическом синтезе. Из аренов наибольшее значение в качестве нефтехимических продуктов приобрели, как известно, бензол, о- и п-ксилолы, тогда как толуол и л-ксилол производятся в масштабах, значительно превышающих существующую потребность. Поэтому в настоящее вр( мя наряду с попытками получения ценных продуктов на основе толуола и лг-кеилола успешно развиваются процессы их деалкилирования, диспропордиониро-вания и изомеризации (см. гл. 14). [c.259]

В промышленности известны несколько вариантов технологических процессов деалкилирования. Каталитическое гидрогеннза-ционное деалкилирование проводят при 600—650 °С и 3,5—6 МПа на оксидах металлов (наиболее распространены алюмоко алвт= молибденовые и алюмохромовые катализаторы). Вследствие недостаточной селективности катализаторов наряду с основной реакцией может иметь место распад ароматического кольца. Для повышения селективности катализаторов последние промотируют введением щелочи. Таким способом удается повысить селективность по бензолу до 96,0—99,8% степень конверсии толуола за проход составляет около 70%, а общий выход бензола с учетом рециркуляции непрореагировавшего толуола можно довести до 82—83% (масс.) или 96,9% (мол.). [c.193]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология