Кумарон, производные

Из более сложных производных фурана представляет интерес кумарон (а, р-бензофуран) [c.360]

Вместе с кумароном в тяжелых фракциях сырого бензола и легких погонов каменноугольной смолы встречаются различные производные кумарона, главным образом метил-кумароны. [c.431]

Кумароно-инденовые смолы получаются полимеризацией смеси ряда ненасыщенных соединений — кумарона, индена и их производных, находящихся в сыром бензоле или в специально отобранной фракции, кипящей в пределах 150—180°. Наилучшим сырьем для получения кумароновых и инденовых [c.431]

При действии серной кислоты на ненасыщенные углеводороды этиленового ряда происходит присоединение серной кислоты по месту двойной связи с образованием кислого и нейтрального эфиров. Некоторые ненасыщенные и ароматические углеводороды, например стирол и ксилол, также претерпевают изменения, вступая в реакцию конденсации. Под влиянием серной кислоты, как это уже указывалось раньше, происходит полимеризация кумарона, индена и их производных. [c.436]

Синтез производного кумарона (VI) [c.191]

Реакцию полимеризации проводят при температуре не выше 40—45 °С, лучше всего—при 20 °С или ниже. Понижение температуры способствует увеличению выхода олигомера и повышению его температуры размягчения. Кроме того, проведение процесса при низких температурах приводит к получению более светлых продуктов. Полимеризация сопровождается выделением большого количества тепла, поэтому реакционную массу в ходе процесса необходимо охлаждать. В процессе полимеризации инден и его гомологи вступают в реакцию практически полностью, производные кумарона — лишь на 43—50%. Образующийся продукт реакции представляет собой раствор олигомера в компонентах исходного сырья, не способных к полимеризации, а также непрореагировавших непредельных мономерах (главным образом кумарона и его [c.362]

К неактивным смолам, применяющимся в резиновой промышленности, относятся кумароно-инденовые, смолы с высоким содержанием стирола, смолы нефтяного происхождения , растворимые феноло-формальдегидные и терпеновые смолы, а также канифоль и ее производные. [c.416]

Полимеризационные смолы, полученные на основе реакции полимеризации. К этой группе относят смолы, полученные из этилена, его гомологов и производных (виниловые смолы), из производных ацетилена или циклических органических соединений, кумароно-инденовые смолы. [c.18]

Недостатком, ограничивающими их применение, является низкая свето- и атмосферостойкость. Установлено, что ослабление окраски и повышение светостойкости может быть достигнуто при более полном удалении из исходного сырья различных примесей, проведении полимеризации при низких температурах, полном удалении катализатора и побочных продуктов из готового полимера. Для снижения скорости окислительной деструкции к кумароно-инденовым полимерам добавляют антиоксиданты (производные фенола, органические сульфиды и др.). [c.127]

Описано также большое число окрашенных, главным образом, в желтый, оранжевый, светлокрасный, а также коричневый, золотисто-коричневый, рубиново-красный или черный цвет продуктов присоединения симм. тринитротолуола, т-т р и нитронафталина и Р-т е тр а н и тр о н а ф т а л и н а с фенолами, простыми и сложными эфирами фенолов, оксихинолиновыми основаниями, кумароном, ааароном, пипероналем, окисью дифенилена и окисью динафтилена, а также продуктов присоединения тринитр о-бензола с ароматическими углеводородами и их производными Многие из продукгов, получающихся при взаимодействии пикрилхлорида, тринитрофенола, тринитробен-зола и тринитротолуола с фенилгидразонами ароматических альдегидов, обладают очень интенсивной окраской [c.351]

Так как и кумарон и кумариловая кислота образуются из кумарина (по приведенной выше схеме реакции), то Перкин предложил для этих соединений названия, указывающие на их связь с кумарином. Это был исключительно неудачный выбор, который привел к путанице, ибо сходные наименования были применены для производных бензофурана и бензопирана. Название кумарон принято в периодической литературе. [c.5]

Кроме наименования кумарон для бензофурана в литературе нашли применение и другие названия для производных бензофурана, как, например, кумаран и кумаранон. [c.6]

В связи с синтезом альдегида (LXXXIV) нельзя не учитывать некоторых отклонений в поведении кумаронов в условиях получения альдегидов по методу Гаттермана. Бензофураны, не замещенные в а- и р-положениях, очень чувствительны по отношению к минеральным кислотам. Однако наличие карбоксильной группы в а-положении в фурановом кольце стабилизирует всю систему и делает возможным проведение синтеза Гаттермана [34]. Альдегидная группа в этом случае входит в положение 7 бензольной системы, если эта последняя является производной флороглюцина. После гидролиза защитная группа легко удаляется декарбоксилированием. Наличие метильной группы в а- и р-положениях также стабилизирует систему. Если метильная группа. находится в р-положении, то формильная группа вступает в фурановое кольцо в а-положение по отношению к бензольному кольцу. Если же бензофурановая система такова, что замещение возможно в обоих кольцах, и если желательно ввести формильную группу в бензольное кольцо, то а-положение в фурановом цикле должно быть блокировано, например карбоксильной группой. [c.28]

Наряду с кумароном и инденом в образовании полимера принимают участие и их гомологи, а также стирол и его гомологи Установлено, что в состав коксохимических продуктов входят инден, кумарон, стирол, а-метилстирол, метилзамещен-ные индена и кумарона Состав этих продуктов зависит от условий переработки каменного злгля Другие производные индена успешно используются для получения пластификаторов, смазочных масел, фармацевтических препаратов [c.179]

Недавно для терапевтических испытаний были предложены также некоторые производные кумарона. Например, 2-(4 -бром-бензоил)-5-бромкумарон (И) был синтезирован из 5-бромсалици-лового альдегида и 4-бромфенацилбромида в спиртовом растворе едкого кали [c.145]

Широко применяют оптич. методы отбелки, пригодные для всех видов химич. волокон. При этом достигают степени белизны 98—100%. Действие оптич. отбеливателей основано на их способности поглощать УФ-лучи п вместо них излучать фиолетовые и синие лучи видимой части спектра. В присутствии таких отбеливателей степень белизны волокна (особенно при освещении лу-чамп дневного света) люжет оказаться больше 100%, т. к. видимых лучей они отражают больше, чем поглощают. В качестве оптич. отбеливателей используют неокрашенные производные диаминостильбендпсульфо-кислоты, кумарона, диоксикумарона, нек-рых антрахинон- и нафтиламинсульфокислот, бепзимидазола п др. Эти вещества можно вводить в прядильный р-р или расплав, а также обрабатывать ими готовые волокна. [c.268]

Известно, что контакт человека с феноло-, мочевино-, меламино-формальдегидными, эпоксидными, полиэфирными смолами, полиамидами, поливинилхлоридом, каучуками и клеями различного состава м. б. причиной аллергич. дерматитов. Аллергенными свойствами обладают выделяюпщеся из полимерных материалов акрилонитрил, ароматич. амины (напр., неозон Д), бензол, толуол, ксилолы, гексаметилендиамин, ацетон, резорцин, каптакс, фталаты, кумарон, малеиновый ангидрид, пиридин. Ряд ингредиентов полимерных материалов, напр, фталевый ангидрид, гидроперекиси, стирол, влияет на функции половых желез (гонадотропное действие). Известны тератогенные и эмбриотоксич. свойства бензола, фенола и его производных, формальдегида. К числу химич. мутагенов относят этилен- и пропиленоксид, диметилформамид, фенол, формальдегид, эпихлоргидрин, этиленгликоль, гидроперекись изопропилбензола. Из химич. веществ, входящих в состав полимерных материалов, канцерогенными свойствами обладают, напр., полициклич. углеводороды (3,4-бензпирен), перекиси. Ниже приводится С.-г. х. полимеров, наиболее широко применяемых в народном хозяйстве. [c.183]

Реакция Реймера — Тимана может быть применена только к фенолам [86—90], галоидофенолам [91—94], некоторым гетероциклическим соединениям, например индолам [95] и оксихино-линам [96], а также и кумаронам [96] и оксиантрахинонам [96]. В результате этой реакции образуются преимущественно орто-производные, хотя в качестве побочных продуктов получаются также и ара-производные. Реакция неприменима к простым эфирам фенолов и к углеводородам. Выходы оксиальдегидов редко превышают 50%. Теоретическое обсуждение этой реакции имеется в работе Армстронга и Ричардсона [91]. [c.61]

При действии концентрированной серной кислоты полимеры кумарона и индена и их производные, а также некоторые продукты конденсации остаются расхворенными в сольвент-нафте, продукты же сульфирования углеводородов этиленового ряда и некоторые смолообразные продукты конденсации отделяются в виде кислотного гудрона. В отстоявшейся сольвент-нафте могут остаться кислые эфиры серной кислоты, образовавшиеся из этиленовых углеводородов и нейтральных эфиров серной кислоты (сульфоны). Присутствие этих соединений в сольвент-нафте является нежелательным для качества получаелтых смол (темный цвет), [c.436]

Концентрированные кислоты нолимеризуют Б. в смолообразный паракумарои (см. Кумароновая смола). Б. содержится во фракции 165—175° кам.-уг. смолы выделяют бромированием и последующим разложением ди(Зромида применяют также селективную экстракцию гликолями или азеотропную перегонку с тяжелыми бензольными фракциями. В. можно получать синтетически синтезы простых производных Б. основаны на замыкании фуранового цикла. Б. является исходным материалом для производства кумароно-инденовых смол. Различные производные Б. встречаются в веществах, выделяемых из растений. [c.209]

Эту реакцию дают и другие смолы, например красную-окраску — кумарон и производные канифоли красновато-розовую, переходящую в грязно-оранжевую, — смолы на основе цинлб-гексанона сине-зеленую — некоторые виниловые смолы зеленую — шеллак. [c.126]

Пластификаторами этилцеллюлозы являются эфиры фталевой, стеариновой и фосфорной кислот, минеральные и модифицированные касторовые масла и др. Этилцеллюлоза совмещается в любых ко-личеетвал с нитратом целлюлозы, метил целлюлозой, большинством модифицированных и немодифнци-рованных фенольных смол, кумарон-инденовыми смолами, канифолью, алкидными смолами и др. Ограниченно совмещается с мочевино-форм-альдегидными смолами, поливиниловым спиртом и поливинилацета-том. Не реагирует с пигментами и красителями. Этилцеллюлоза устойчива к действию щелочей, солей, воды и слабых кислот, солнечных и УФ-лучей. При некоторых условиях этилцеллюлоза чувствительна к действию кислорода. Стойкость этилцеллюлозы к действию кислорода можно повысить введением соответствующих ингибиторов и антиоксидантов, например производных ароматических фенолов и аминов (октилфенол, дифениламин и др.), солей меди и эпоксикислот. В качестве стабилизаторов против действия УФ-света используются салол и его производные. [c.236]

Липкий состав, наносимый на полимерную пленку, приготовляется смешением полимеров одной группы, к которой относятся натуральный каучук, бутилкаучук, полиизобутилен, эфиры полиакриловых кислот, поливиниловые эфиры, поли-винилацеталь, с полимерами другой группы терпеновые смолы, канифоль и ее производные, фенольные, нафтеновые, кумарон-инденовые смолы, гидрированные эфиры высших непредельных кислот и др. К смеси полимеров добавляют стабилизатор, краситель и растворитель (петролейный эфир, толуол или эфиры уксусной кислоты). [c.29]

По химическому строению сюда же можно отнести производные бензофурана (кумарона) наиболее известный из гербицидов этой группы этофумезат рассмотрен вместе с другими серусодержащими органическими соединениями. [c.73]

Циклические непредельные соединения, которые можно рассматривать как симметричные двузамещенные производные этилена (например, кумарон, инден, циклопентадиен, пиррол), хотя и обнаруживают способность к полимеризации, но больших молекул не образуют. [c.186]

Фрейденберг обрабатывал раствором калия в жидком аммиаке некоторые кислородсодержащие циклические системы производные кумарана, кумарона, хромана, катехина. Он нашел, что кума-рановое кольцо диизоэвгенола, а также кумароновое кольцо эго-нола при этом легко расщепляются, в то время как пирановое кольцо й, /-эпикатехина в тех же условиях не расщепляется. Отсюда Фрейденберг делает вывод, что в лигнине имеются пятичленные циклы типа хромана или кумарона. [c.635]

Кумарон (или бензофуран) был открыт Кремером и Шпиль-кером в 1890 г. во фракции легкого масла каменноугольной смолы, перегоняемой в пределах 168—175°. Примерно в то же время Фиттих и Эберт также изучали строение производных этого ряда. [c.249]

Фракция каменноугольной смолы, кипящая в интервале 160—200°, содержит наряду с инденом и кумароном также метил- и этилкумароны. При попытках экстрагирования этих производных они полимеризуются, и получается смола, свойства которой зависят в основном от условий экстрагирования. В качестве катализаторов полимеризации можно использовать хлорное железо, хлористый алюминий, хлорокись фосфора и др. но чаще всего полимеризация проводится в присутствии серной кислоты В зависимости от концентрации кислоты, температуры экстрагирования и, вероятно, чистоты выделяемой фракции, которую называют кумароновым маслом , получаются более или менее интенсивно окрашенные смолы с различной температурой плавления и разной растворимостью в ароматических углеводородах. "При низкой концентрации кислоты получаются легкоплавкие смолы, высокая концентрация содействует образованию твердых смол с высокой температурой плавления, а также повышению выходов. Высокая температура экстрагирования приводит, как правило, к сильному потемнению полимеров то же явление наблюдается при очень высоких концентрациях кислоты. Количество применяемого катализатора, как правило, не превышает 5% от веса обрабатываемого кумароно-вого масла. [c.250]

Химические свойства . Благодаря наличию двойной связи кумарон способен к реакциям присоединения. Бромирование кумарона, кроме того, представляет своего рода исторический интерес, так как впервые он был получен именно в виде бром-производного. Присоединение хлора, брома и иода приводит чаще всего к образованию дизамещенных продуктов. Действием окиси азота N0 получаются нитрозопроизводные, при гидрировании легко образуется дигидрокумарон, хлорноватистая кислота образует с кумароном монохлоргидрин, превращающийся в диоксикумарон. [c.252]