Холестерин химия

Г и p у Ш T и H Г. Г., Я X и м о в и ч Р. И. Исследование процесса бромирования эфиров холестерина, — В сб. Материалы совещания химии и биохимии витаминов D и их применение в медицине и животноводстве , Киев, Наукова думка , 1968, 12. [c.314]

Капли разл коацерватов обладают разной устойчивостью для них характерна высокая вязкость, способность менять свою форму при физ воздействиях На физ -хим св-ва коацерватов влияют в-ва, добавляемые в систему после образования коацервата Так, неэлектролиты уплотняют или разжижают коацерваты На св-ва нек-рых липидных коацерватов особенно сильно влияет холестерин, молеку 1ы к-рого располагаются между углеводородными радикалами фосфолипидов и жирных к-т Коацерватный слой способен накапливать проникающие в него в-ва (напр, красители) [c.414]

В химии С. широко применяют также и тривиальные назв., напр. холест-5-ен-Зр-ол наз. холестерином. За, 7а, 12а-тригидрокси-24-карбокси-5 р-холан - холевой к-той. [c.437]

Установление строения основных н наиболее доступных стероидов — холестерина (I) и холевой кислоты (II) потребовало свыше столетия работы многих поколений химиков и было закончено лишь в 1934 г. Эти исследования представляют одну из самых ярких страниц в истории органической химии. [c.277]

Распространенность стероидных соединений в животном и растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований. Химия стероидов, как особая часть органической химии и биохимии, начала развиваться с конца 20-х годов XX столетия, когда Виланд и Виндаус впервые предложили структурные формулы холестерина и холевой кислоты. За этот период опубликованы тысячи научных трудов, достигнуты замечательные результаты, ценные для органи- [c.5]

Холестерин впервые был выделен из желчных камней еще в 1784 г., и с тех пор специалисты в области химии, биохимии, физиологии и медицины неизменно интересуются им. Достаточно сказать, что за исследования, связанные с этим стерином, было присуждено тринадцать нобелевских премий. Такое внимание объясняется важной ролью, которую играет эта молекула в биохимии и физиологии животных. Она составляет важнейший элемент структуры мембран всех клеток, всегда присутствует в плазме крови. В последнем случае водонерастворимый стерин удерживается в растворенном состоянии потому, что входит в состав мицелл, образованных его сложными эфирами с жирными кислотами, фосфолипидами и белками. Количество холестерина в человеческом организме достигает 150 г, из которых примерно 10 г находится в крови. Все животные, за исключением насекомых, обладают способностью к его биосинтезу, который происходит в печени. [c.263]

Успешное приложение этого метода не ограничивается, однако, только химией политерпенов. Так, например, дегидрогенизация холестерина и холевой кислоты сыграла важную роль в определении структуры стеринов. Результаты таких экспери- [c.158]

Химические и биологические свойства холестерина, являющегося источником образования в организме многочисленных биологически важных веществ, явятся предметом изучения в курсе биологической химии. [c.146]

Эти свойства рассматриваются здесь не потому, что они имеют непосредственное отношение к важнейшим проблемам медицинской химии. Предельные углеводороды не используются организмом. Однако некоторые необходимые организму вещества (например, пищевые жиры и масла, а также холестерин) по своему строению напоминают предельные углеводороды, так как значительная часть их молекул построена из остатков предельных углеводородов. Имея такое строение, эти вещества обладают многими физическими свойствами предельных углеводородов. Организму приходится сталкиваться со свойствами предельных углеводородов в процессе пищеварения, переноса и использования пищевых жиров и масел, причем все эти процессы должны протекать в водной среде. [c.179]

В 1926 г. был описан странный случай, который состоял в том, что рентгеновское или ультрафиолетовое облучение холестерина или некоторых других веществ в твердом состоянии дает продукт, который действует на фотографическую пластинку [Н4]. Это может означать, что образуются долгоживущие возбужденные состояния, которые распадаются с испусканием света флуоресценции. Однако изображения не образуются, если между облученным материалом и фотографической пластинкой поместить целлофан или кварц это явление можно объяснить различным образом. Чтобы эффект проявлялся с рентгеновскими лучами, во время облучения должен присутствовать кислород. Такие эффекты, не имеющие еще объяснения, не ограничиваются радиационной химией и одной какой-либо группой веществ. [c.219]

Несмотря па сложность структур описанных соединений, их химическне свойства — это преимущественно свойства простых алифатических соединений. Так, холевые кислоты образуют сложные эфиры как по карбоксильной группе, так и по спиртовой гидроксильной группе, они подвергаются окислению, давая в качестве конечных продуктов трпкетоны (через стадии обра-зовання моно- и дикетонов). Эстрадиол обладает свойствами фенола II вторичного спирта, в го время как прогестерон дает реакции, ожидаемые для простого кетона и а,р-ненасыщенного кетона (гл. 16). Холестерин ведет себя как алкен и вторичный снирт. Биологический интерес к стероидам сосредоточен на установлении взаимосвязи между структурой и физиологической активностью, а также на выяснении возможных путей синтеза этих соединений в организме. С точки зрения химии стероиды также имеют большое значение и не только сами по себе, но и из-за очень важных стереохимических закономерностей их химических реакций, которые являются в основном следствием жесткости скелета молекулы, образованного конденсированными циклами. [c.361]

В т. н. безреагентных методах Ф. а. примен. иммобилизованные ферменты (см. Ферментативный катализ). Использ., напр., ферментные электроды — электрохим. датчики, на чувствит. элемент к-рых нанесен иммобилизов. фермент. Такие электроды обладают высокой избирательностью и позволяют проводить быстрый (десятки анализов в час) автоматич. анализ многокомпонентных систем. С пх помО[цью определяют i-люкозу, холестерин, мочевину, мочевую к ту, сиирты, аминокислоты, ионы Си + и др. в-ва, концентрации к-рых варьируют от 0,05 мкг/мл до 1 мг/мл. ф Б е р е 3 и и И. В., К л е с о в А. А., Журнал аналитической химии , 1976, т, 31, в. 4, с. 786 — 800 их же, Успехи химии , 1976, т. 45, в, 2, с. 180-201. А. А. Клесов. [c.617]

Разработка Ф. Преглем в нач. 20 в. методов микроанализа орг. в-в способствовала дальнейшему быстрому развитию химии прир. соед., что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных к-т, А. Виндауса (1913-15)-природы холестерина, работами Г. Фишера (1927-29) по синтезу таких ключевых соед., как порфирин, билирубин и гемин, У. Хоуорюа (Хеуорс)-по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С, П. Каррера, Р. Куна (1911-39)-по получению каротиноидов и витаминов Bj, Bg, Е и К химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А. Бутенандта (1929- 61), Л. Ружички (1920-24), А.П. Орехова и Р. Робинсона. [c.397]

Хим. св-ва С. мало отличаются от св-в алициклич. стартов и алкенов. Особенность стероидной сгруктуры С. проявляется, иапр., в их способности образовывать прочные труднорастворимые комплексы с дигитонином и иек-рыми др. стероидными сапонинами, что широко использовалось для выделения и очистки холестерина в ранний период исследований. Структура и св-ва соед., содержащих двойные связи у атомов С-5 и С-22 (А 5,22-С.), благоприятны для использования их в качестве исходных соед. в хим. синтезе ряда прир. стероидов и их аналогов, в т.ч. гормонов млекопитающих, насекомьк и растений. [c.434]

В настоящей книге рассматривается несколько основных типов природных соединений, играющих решающую роль в нормальной жизнедеятельности организмов — белки, углеводы, нуклеотиды и стероиды. Выбор именно этих разделов определился не только их значимостью, но и oт yт твиe i современной общей обзорной литературы по этим вопросам в СССР, а в некоторых случаях (например нуклеотиды) и за рубежом. Белки являются основным субстратом животных организмов, катализаторами важнейших жизненных процессов, а обмен белка лежит в основе всех процессов жизнедеятельности Углеводы — главный энергетический ресурс всех живых организмов и основной субстрат растительных организмов, а в виде своих многочисленных производных углеводы входят в сложные комплексные соединения с белками и липидами, имеющие большое биологическое значение. Исключительная роль нуклеотидов вскрыта исследованиями последних лет, когда удалось показать, что именно они являются тем химическим материалом, который обеспечивает передачу первичного биологического кода, определяющим далее в сложной цепи превращений весь комплекс наследственных признаков. Биологическая роль стероидов весьма разнообразна к этому типу природных соединений относятся важнейшие гормоны, желчные кислоты, холестерин мозговой ткани и т. д. Существенно, что не только биологическая значимость, но и химия рассматриваемых в этой книге соединений весьма разнообразна и может служить яркой иллюстрацией решения многих интереснейших и сложнейших проблем органической химии, в особенности стереохимических вопросов. [c.4]

Все сказанное свидетельствует о том, что присутствие этой кольцевой системы во фракциях нафталанской нефти представляло большой интерес. Отдельные представители таких соединений были обнаружены в тяжелых фракциях нефти еще в 1906 г. (М. А. Ракузин, Энглер и др.). Эти исследователи еще на заре развития химии нефти обратили внимание на роль холестерина в оптической активности нефтепродуктов. Они указывали, что веществами, обусловливающими оптическую активность нефтепродуктов, являлись холестерин и ближайшие продукты его расщепления, содержащиеся в тяжелых фракциях йефти. [c.47]

При изучении органической химии сснсвнсе внимание уделяется различным лабораторным методам синтеза, а не отдельным промышленным способам получения. При изучении этих методов в целях упрощения можно использовать в качестве примеров синтез соединений, которые в действительности данным методом никогда не получались. Например, обсуждается получение этана гидрированием этилена, хотя этан в необходимом количестве дает нефтяная промышленность. Однако если известно, как можно превратить этилен в этан, то, если возникнет необходимость, таким же путем можно превратить 2-метилгексен-1 в 2-метилгексан, холестерин в холестанол или хлопковое масло в маргарин. [c.111]

НИЯ массы при химических реакциях, установили природу горения и окисления и дали доказательство химической природы веществ, выделяемых из животного и растительного сырья. Начало XIX в. характеризуется лавинообразным нарастанием количества работ по изучению природных веществ, в том числе представляющих интерес для медицины. И не случайно Й. Берцелиус считал, что именно в этот период фактически родилась органическая химия. В первом десятилетии XIX в. Ф. Сертюрнер выделил морфин из опиума, Л. Воклеи и П. Робике получили первую аминокислоту — аспарагин, У. X. Волластон описал цистиновые камни, а М. Шеврель открыл холестерин и разделил все жиры на омыляемые и неомыляе-мые. [c.16]

Первый элементный анализ жиров был выполнен А. Лавуазье, показавшим, что жиры и масла состоят в основном из углерода и водорода. Он полагал, что сахара и крахмал являются окислами жиров , а в растениях углекислый газ соединяется с водой с образованием жиров и выделением кислорода. Первые работы по химии липидов были выполнены К. Шееле, который открыл глицерин и установил, что это вещество содержится в животных жирах. и растительных маслах. М. Шеврёль в 1811 г. при кислотной обработке мыла, полученного из свиного жира, выделил кристаллическую жирную кислоту, а затем охарактеризовал большое число разнообразных жирных кислот — от масляной до стеариновой. В 1812 г. он открыл холестерин <в желчных камнях) и разделил все жиры на два класса — омыляемые и неомыляемые, доказав, что омыляемые жиры представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина. М. Шеврёль ввел в практику метод разделения жирных кислот на основе их различной растворимости в органических растворителях. Итоги этих исследований были опубликованы им в 1823 г. в книге под названием Химическое изучение жировых тел . [c.514]

Достижения физики и химии на рубеже 18—19 вв. (формирование законов сохранения материи и энергии, открытие Оа и На, выяснение хим. сущности горения) обусловили развитие исследований окислительных, фотосинт. и др. метаболич. процессов в живой клетке. С сер. 18 в. начинается период выделения и идентификации индивиотальиых орг. в-в растит, и животного происхождения. К 30-м гг. 19 в. были открыты и исследованы могие орг. к-ты (муравьиная, уксусная, молочная, лимонная и др.), глицерин, мочевина, глюкоза, холестерин, ряд алкалоидов, первые аминокислоты (глицин и лейцин) и др. Однако невозможность их синтеза в то время хим. путем привела к ложному представлению о существовании жизненной силы , определяющей сущность живого организма.. Начало науч. опровержению этих идеалистич. представлений было положено в 1828 осуществленным Ф. Велером хим. синтезом мочевины. [c.76]

Научные исследования посвящены изучению и синтезу сложных и биологически важных органических соединений. Был крупнейщим специалистом нащего времени в области синтетической и структурной органической химии. Вместе с сотрудниками и учениками осуществил много синтезов, которые до этого считались неосуществимыми. Синтезированы хинин (1944), алкалоид семпервирин (1949), антибиотик патулин (1950), холестерин и кортизон (1951), стрихнин и ла-ностерин (1954), резерпин (1956), [c.119]

Основное направление научных исследований — структурная органическая химия. Получил (1906) недоокись углерода. Вел работы по установлению строения холестерина и холевой кислоты, что нашло отрай<ение в названиях кислота Дильса , углеводород Дильса , дегидрирование селеном по Диль су . Изучал совместно с К- Альде ром (1911) азодикарбоновый эфир Эти работы были прерваны в свя зи с началом первой мировой вой ны и возобновлены в 1920-е. Они послужили отправным пунктом в открытии (1928) Дильсом и Аль-дером одной из важнейших реакций современной органической химии — 1,4-присоеД11нения молекул с активированной кратной связью (диенофилов) к сопряженным диенам с образованием циклических структур (диеновый синтез). Открыл (1930) каталитическую реакцию селективного дегидрирования циклогексенового или циклогекса-нового кольца в молекулах полициклических соединений действием селена при нагревании, приводящую к образованию ароматических соединений. [c.174]

Основные научные работы относятся к стереохимии и биоорганической химии. Осуществил (1951) первый тотальный синтез неароматического стероида. Выяснил механизм биосинтеза холестерина. В ходе этой работы внес фундаментальный вклад в развитие метода меченых предщественников . Открыл (1959) стереоспецифиче-ский синтез цис- или тране-оли п-нов из соответствующих хлоргид-ринов превращением их в эпоксиды, расщеплением эпоксидов иодистоводородной кислотой и последующим восстановлением образовав-щихся иодгидринов смесью хлор-окиси фосфора и хлористого олова в пиридине. Первым синтезировал N-ацетилнейраминовую кислоту, о-оксазол. [c.256]

Понятия комплексы и аддукты стали широко употребляться в процессе становления синтетической органической химии для обозначения веществ, образование которых, по-видимому, обусловлено не классическими связями. К этой группе стали относить многие вещества, связи в которых были недостаточно хорошо изучены до возникновения новых представлений об пх структуре. К таким соединениям принадлежат издавна известные в органической химии пикраты многоядерпых углеводородов. Вещества, которые иногда считали молекулярными соединениями, или аддуктами, по-видимому, являются бинарными без дискретных связей между двумя компонентами. Они имеют определенные температуры плавления, а мольное отношение составляющих в них всегда выражено целыми числами. Устойчивость их кристаллической структуры обусловлена довольно сильными взаимодействиями между противоположно ориентированными перманентными диноляки, дипольными индукционными эффектами и дисперсионными силами, что и обусловливает соединение компонентов в целочисленных мольных отношениях. Другие подобные комплексы с целочисленными отношениями устойчивы благодаря возникновению прочных водородных связей между компонентами (например, мочевина — ацетон, мочевина — перекись водорода и мочевина или тиомочевина — холестерин). Во многих подобных соединениях (например, в ферроцене и координационных соединениях вернеровского типа) связи довольно прочны и разнообразны по своей природе, в том числе л -связи. Все эти соединения в растворе, из которого они кристаллизуются, находятся в ассоциированной форме, с тем же целочисленным соотношением компонентов, что и в кристаллической форме. [c.452]

Федорова Е. П. Комбинированная методика определения свободного и связанного холестерина в сыворотке крови. Вопросы мед. химии., 1952, 4, с. 107—111. 8277 Федорова Н. В. Определение кислотности тертых на олифах литогр. и офсет.] красок. Полиграф, производство, 1941, М 5, с. 27— 30. 8278 [c.312]

Образование к р е М н е з е м о-о р г а н I ч с с к п х к о м-плексов. Хольцапфель [93] годами исследовала химию кремнезема в тканях животных. Она сделала заключение, что в человеческих и животных тканях кремневая кислота находится в соединении с липоидными веществами и холестерином. Галактоза яВ Ляется единственным углеводным ко.мпонентом в соединении с кремнием. Эти исследования имеют отношение к проблеме си- [c.278]

Определенный интерес к радиационной химии стероидов возник в 1926—1936 гг. вслед за открытием возможности уменьшать путем облучения содержание холестерина в саркомах. В ходе химического исследования стало очевидно, что эффекты в химических системах вызваны непрямым действием растворителя и мало связаны с биологическим действием излучения. Наряду с работами, важными прежде всего в биологическом отношении, проводились отдельные работы по облучению эргосте-рина рентгеновскими лучами и электронами для выяснения возможности производства подобным методом витамина D. Интерес к стероидам возник вновь после 1945 г. вследствие более общего интереса к действию излучения прогресс в этой области был существенно облегчен благодаря усовершенствованию методик в химии стероидов, которые появились к тому времени. [c.218]

Наиболее ранняя работа по радиационной химии стероидов в растворе была связана с деструкцией холестерина, измеренной по цветной реакции Либерманна. Эта реакция указывает на присутствие двойной связи. По-видимому, вследствие [c.219]

Крупинки алмаза были обнаружены в метеоритном веществе преподавателями Петербургскою лесного института доцентом-ми-нералогом Михаилом Васильевичем Ерофеевым и профессором химии Павлом Александровичем Лачиновым (известен больше всего работами по холестерину, которыми занимался в последние годы жизни). [c.105]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология