Кетоны идентификация

Оксимы, фенилгидразоны и 2,4-динитрофенилгидразоны — в основном твердые вещества. Их часто используют для идентификации карбонильных соединений. Получив, например, оксим неизвестного альдегида или кетона, очистив его перекристаллизацией и определив температуру плавления, можно узнать, какой альдегид или кетон был взят вначале. Особенно удобен для этих целей 2,4-динитрофенилгидразин. 2,4-Динитрофенилгидразоны — твердые вещества, ограниченно растворимые в органических растворителях. При сливании раствора 2,4-динитро-фенилгидразина в смеси метанола и серной кислоты и раствора карбонильного соединения почти сразу выпадает осадок 2,4-динитро-фенилгидразона. Реакция протекает количественно и путем взвешивания высушенного осадка можно определить количество карбонильного соединения в изучаемом образце. [c.675]

При действии кислот Льюиса (например, трифторида бора) Эпоксиды перегруппировываются в альдегиды или кетоны [см. Уравнение (Г.9.10)]. Эта реакция может быть применена для Идентификации олефинов. [c.345]

К. Бауэр. Анализ органических соединений. Издатинлит, 1953, (488 стр.), В книге содержится описание методов открытия, идентификации и количественного определения важнейших классов и отдельных представителей органических соединений углеводородов, галогенопроизводных, спиртов, фенолов, эфиров, нитропроизводных, аминов, альдегидов, кетонов, кислот, углеводов, жиров, алкалоидов и др. По каждому классу дан обзор общих групповых реакций и описаны специфические методы открытия и количественного определения главных представителей класса. Каждая глава снабжена списком литературы. [c.492]

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ Кетоны и хиноны [c.630]

Реакции карбонильны.х соединений с основаниями осуществляются в мягких условиях и находят применение для идентификации. Реакция карбонильных соединений с аминами (образование связи С N) применяется в синтезе азотсодержащих гетероциклических соединений, например хиноксалинов и пиразолов. Фенилгидразоны альдегидов и кетонов служат исходными веществами в синтезе индолов по способу Фишера. [c.127]

Жирные и циклические кетоны, обладающие слабой реакционной способностью, например, камфора, фенхон. Открытие групп H. — СО — как у жирно-ароматических кетонов. Идентификация главным образом в виде оксимов. [c.251]

Альдегиды были изучены менее подробно, но имеется надежное доказательство того, что смещения полосы при изменениях в окружении группы С=0 совершенно аналогичны смещениям в случае кетонов. Идентификация альдегидов обычно подтверждается полученными данными о частоте валентных колебаний альдегидной группы С—Н. Благодаря сильному влиянию карбонильного кислорода эта частота фактически не зависит от строения всей молекулы и поэтому является весьма характеристичной. [c.160]

Фенилгидразоны — кристаллические вещества с характерными температурами плавления, поэтому их также применяют при выделении и идентификации альдегидов и кетонов. При гидролизе в присутствии минеральных кислот фенилгидразоны образуют исходные карбонильные соединения. [c.143]

Прежде чем приступить к анализу, проводят идентификацию спирта и кетона. Идентификация проводится с целью определения, к какому из веществ анализируемой смеси следует отнести лик на хроматограмме. Для этого поступают следующим образом. Вводят хроматографическим шприцем через испаритель 1 пробу спирта. На диаграммной ленте через некоторое время получают один пик хроматограммы спирта. Засекают время удерживания. Аналогичную операцию проводят с кетоном. Сравнивают время удерживания спирта и кетона и устанавливают последовательность выхода продуктов на диаграммной ленте. [c.140]

При идентификации неизвестных кетонов их молекулярный вес можно определить по массе молекулярных ионов, которым отвечают довольно интенсивные пики, а величину радикалов у карбонильной группы — по пикам обычных осколочных ионов. По характеру перегруппировочных ионов во многих случаях можно установить характер разветвления радикалов. Так, если в кетоне К] — метил, а Кз имеет прямую цепь и разветвление около 3 атома углерода, то в масс-спектре наблюдается наиболее интенсивный пик перегруппировочных ионов с массой 58. Если К1 — этил, а Ка обладает прямой цепью и разветвлением около 4 атома углерода, то образуется интенсивный пик с массой 72. При замене в таком кетоне этильного радикала иа пропильный в спектре появляются два пика, принадлежащих перегруппировочным ионам с массой 58 и 86. Наличие иона с массой 86 характерно для кетонов, у которых К1 — изопропил, а Кг — любая длинная цепь. Если же в таком кетоне заменить К1 на бутил или гексил, то в спектре появляются интенсивные пики, принадлежащие двум перегруппировочным ионам с массой 58 и 100. [c.120]

В табл. 9 рассмотрена идентификация кетонов. Несмотря на отсутствие однозначного ответа, полученные результаты дают очень ценную информацию, а сочетание их с физикохимическими константами довольно полно характеризуют исследуемое вещество. [c.120]

Гидрогенолиз применяют для определения строения углеродного скелета путем отщепления от анализируемой молекулы всех ее функциональных групп, этим методом широко пользуются для идентификации кислот, спиртов, альдегидов, кетонов, аминов, амидов, эфиров. [c.221]

Образование фенилгидразонов — одна из типичных реакций замещения по карбонильной группе, идущих через стадию нуклеофильного присоединения. Эта реакция используется для идентификации альдегидов и кетонов и для выделения карбонильных соединений из смесей. [c.132]

Прежде чем приступить к анализу, нужно провести идентификацию спирта и кетона, которая осушествляется для определения, к какому из веществ в анализируемой смеси следует отнести дан- [c.267]

Совершенно очевидно, что альдегиды, кетоны и карбоксилсодержащие молекулы нельзя идентифицировать, зная положение полосы поглощения только группы С = 0, которая входит во все эти молекулы. Однако кроме полосы поглощения, характерной для группы С = 0, каждая из этих функциональных групп дает и еще дополнительную характеристическую полосу поглощения например, альдегидная группа — полосу С—Н, карбоксильная— О—Н. И все же ИК-спектр не всегда позволяет однозначно решить вопрос о. строении и составе вещества, точно его идентифицировать, так как часто одна область спектра соответствует скольким группам, и полосы поглощения перекрываются. Поэтому при рассмотрении ИК-спектра полимера для его идентификации необходимо иметь результаты качественного и количественного элементного анализа. [c.187]

Исследование масс-спектров 42 кетонов с молекулярными весами от 58 (ацетон) до 198 (тридеканон-2) позволило, как и в случае других классов соединений, установить корреляции между структурой и масс-спектрами и определить некоторые эмпирические правила, с помощью которых можно проводить идентификацию кетонов [196]. Обычные осколочные ионы в масс-спектрах алифатических кетонов обязаны своим образованием, в первую очередь, отрыву от карбонильной группы радикала Нь а также радикала Йг, где Н] соответствует наименьшей алкильной группе в структуре Н1—СО— —Кг. В результате этих процессов образуются максимальный пик в масс-спектре и пик, составляющий около 40% от максимального. Ароматические и циклические кетоны диссоциируют аналогично по связи карбонильной группы с алкильным, ароматическим или циклическим радикалом. Наиболее интенсивные пики в их спектрах соответствуют отрыву от молекулярного иона групп с массами 28, 29, 42 и 43. Значительно более сложные процессы приводят к образованию перегруппировочных (псевдомолекулярных) ионов в масс-спектрах алифатических кетонов, но для ароматических и циклических кетонов наличие перегруппировочных пиков не характерно. [c.120]

Затвердевает 1-ацетил-2-оксинафталин очень медленно, иногда даже в течение недели. Для его идентификации можно получить фенил-гидразон следующим образом. 0,5 г кетона растворяют в возможно малом количестве спирта (около 2 мл) и по каплям добавляют воду до появления мути. Затем добавляют 0,25 г свежеперегнанного фенилгидразина и одну [c.313]

Перегруппировка эпоксидов используется и в аналитических целях — для идентификации олефинов, поскольку образующиеся альдегиды и кетоны легко охарактеризовать с помощью производных. [c.269]

Для проведения работы можно взять 1%-ные растворы 2,4-ди-нитрофенилгидразонов следующих альдегидов и кетонов ацетона, метилэтилкетона, ацетофенона, ацетальдегида, бензальдегида, л-нит-робензальдегида. Методика проведения опыта и идентификации гид-разонов аналогична описанной выше для нитроанилинов. При хроматографировании гндразонов на пластинках силуфол 0У-254 в качестве элюентов используют бензол или бензол и этилацетат 3 Г). [c.64]

Границы применения димедоновые производные особенно пригодны для идентификации низших альдегидов. Кетоны реагируют при температурах >ЮО С в ледяной уксусной кислоте. [c.309]

Вследствие этого прежде чем выполнять основную задачу по идентификации, заключающуюся в определении строения поли-функционального органического вещества или идентификации компонентов бинарной смеси веществ (см. стр. 241), целесообразно отработать методы обнаружения функциональных групп, а также получения и очистки функциональных производных каждого из пяти важнейших классов органических соединений (спирты, фенолы, альдегиды или кетоны, карбоновые кислоты и амины). [c.224]

X. Производные для идентификации кетонов [c.299]

Оксимы имеют низкие температуры плавления и поэтому редко применяются для идентификации карбонильных соединений. Однако они являются важными исходными веществами для проведения перегруппировки Бекмана (см. разд. Г,9.1.2.4). Образование оксимов используют также для количественного определения альдегидов и кетонов путем титрования хлористого водорода, выде- [c.61]

При изучении летучих компонентов розовых яблок, произрастающих в Вест Индии и Южной Флориде [302], было иден тифицировано 17 основных компонентов (12 спиртов, 2 альдегида, 2 циклических простых эфира и 1 кетон) Идентификация осуществлялась путем сопоставления масс спектров и времен удерживания анализируемых компонентов с эталонными В летучих компонентах отсутствуют сложные эфиры Основную часть летучей фракции составляют спирты, среди которых наиболее представительным является цис гексин 3 ол 1, в меньшей концентрации присутствуют гексанол, линалоол, 3 фенил пропанол 1 и коричный спирт Два альдегида — гексаналь и коричный альдегид — присутствуют лишь в следовых количествах Запах розы присущий этому сорту яблок, вызван, вероятно, двумя изомерами I и Е 2 винил 2 метил 5 (1 гидрокси 1-метилэтил)тетрагидрофуранами и линалоолом а также 3 фе-нилпропанолом [c.131]

Для идентификации первичных, вторичных и третичных спиртов используют реактивы КМпО<. реактив Несслера, Н 50, и Ц. Пермангаиа" калия окисляет первичные спирты до альдегидов вторичные — до кетонов, причем выделяется МпОз с третичными спиртами не реагирует. Реактив Несслера восстанавливает только первичные и вторичные спирты. Сульфат ртути (П) дает окраску или осадок с третичными спиртами, а первичные или вторичные вызывают лишь помутнение. Проба с 1г особенно эффективна для раэличевия двух-и трехатомных спиртов двухатомные спирты растворяют Ь, раствор приобретает окраску от желтой до красно-коричневой. Трехатомные спирты Ь не растворяют. [c.209]

Разрыв связи С—С при окислении может происходить в любой точке молекулы, поэтому в оксидате содержатся продукты самого различного молекулярного веса. В оксидате были обнаружены и идентифицированы следующие летучие жирные кислоты муравьиная, уксусная, пропионовая, масляная,валерьяновая, капроновая и далее вплоть до 10 углеродных атомов в цепи. Водонерастворимые нелетучие кислоты представляют собой очень сложную < месь. Помимо жирных кислот, оксидат может содержать окси-кпслоты, лактоны, ангидриды, альдегидо-кислоты, кетоно-кислоты, альдегиды, спирты и простые эфиры [328—336]. Твердые кислоты более чем на 80% состоят из предельных соединений с молекулярным весом от 145 до 300 и на 50% — из соединений с числом углеродных атомов не выше 14 [339]. Сообщалось об идентификации миристиновой, пальмитиновой, стеариновой, арахиновой, лигно-цериновой и изоиальмитиновой кислот [340]. Образование двухосновных кислот незначительно, хотя янтарную кислоту удалось выделить из оксидата [341, 342]. Неокисленный остаток по впеш- [c.587]

Большинство мембранных фильтров изготовлено из целлюлозных материалов, и задержанные частицы остаются на поверхности фильтра. Они могут быть подсчитаны с помощью микроскопа в падающем свете. Если фильтр сделан прозрачным (путем пропитки оптическим маслом), можно воспользоваться и проходящим светом. Материал, из которого изготовлен фильтр, растворяется в подходящих органических растворителях (эфиры — апример, в этилацетате . кетоны — в ацетоне, метаиоле, пиридине и др.), поэтому частицы легко и быстро извлекаются. Мембранные фильтры изготавливают также из термостойких материалов, кислотостойких эпоксидных смол или поливинилхлорида, стойкого в среде некоторых ограничеоких растворителей. Фильтры могут применяться также для идентификации специфических материалов методом цветного пятна. Обычио эти тесты проводят на аммиак, кальций, галоиды, свинец, сульфат- и нитрат-ионы. Шлуни и Лодж [795] исследовали фильтрацию аэрозолей с помощью электронной микроскопии Баум и Рисс [63] и Фридрихе [282] описали многоступенчатый фильтр для последовательного отбора проб. [c.88]

Были описаны методы идентификации ацеталей в сложных смесях, содержащих эфиры, альдегиды, кетоны и другие соединения [231]. Поток нз капиллярной колонки поступал непосредственно на время-пролетный масс-спектрометр. Один из коллекторов прибора настраивался на ионы с массой 15, которые использовались для регистрации хроматограммы. На втором коллекторе отбирались все ионы в диапазоне 24— 200 ат. ед. массы полный спектр регистрировался на осцилло- графе в течение 6 сек. При хроматографическом разделении земляничного масла с помощью этой методики удалось идентифицировать 150 компонентов. Аналогичным образом исследовалась сложная смесь углеводородов [232]. [c.128]

ФЕНИЛГИДРАЗИН С НвЫНЫНз — маслянистая жидкость с неприятным запахом, т. кип. 243,5° С малорастворим в воде, хорошо — во многих органических растворителях. При нагревании выше 300 С Ф. разлагается с образованием С,Не, СвН ЫНг, N2 и NHз. Легко реагирует с веществами, содержащими карбонильную группу, образуя фенил-гидразоны. Последние используют для идентификации альдегидов и кетонов. Ф. применяют для синтеза красителей, лекарственных препаратов (амидопирина, антипирина и др.), в виде производных для качественного и количественного определения карбонильных соединений. Ф.— ядовит, вызывает экзему. [c.260]

Большинство ДНФГ обладают четкой температурой плавления, хоро1ио кристаллизуются и поэтому часто используются для идентификации альдегидов я кетонов. Разные ДНФГ отличаются подвижностью (Я/) на окисп алюминия. Они интенсивно окрашены в красный или желтый цвет и не требуют проявления. Поэтому хроматографию этих соединений в тонком слое часто применяют для анализа их смесей. [c.95]

Альдегиды и кетоны. Наиболее часто применяемыми для идентификации производными альдегидов и кетонов являются семикарбазоиы [c.128]

Однако в некоторых случаях азины можно превратить в гидразоны действием избытка гидразина и NaOH [174]. Наиболее часто применяются арилгидразины, особенно фенил-, л-нитро-фенил- и 2,4-динитрофенилгидразины эти соединения дают соответствующие гидразоны с большинством альдегидов и кетонов [175]. Поскольку получающиеся продукты обычно представляют собой твердые вещества, то их часто исиользуют для идентификации альдегидов и кетонов. Из а-гидроксиальдеги-дов и а-гидроксикетонов, а также из а-дикарбонильных соединений получаются озазоны, в которых два соседних атома углерода связаны двойными связями с азотом [c.349]

Перед Э. Фишером встала задача точной идентификации продуктов синтеза. Решение ее было тем более неотложно, что не было удовлетворительных методов идентификации природных сахаров. Э. Фишер использовал фенилгидразин (H2NNH 6H5), открытый им в 1875 г., как реактив на альдегиды и кетоны. Однако при действии фенилгидразина на сахара часто получались совершенно одинаковые озазоны. Для объяснения этого явления Э. Фишер использовал положения стереохимии, основы которой заложили Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель. Он допустил, что положение гидроксогрупп в молекуле может быть пространственно различно и что эти сахара достаточно устойчивы и реально существуют в природе. Для фруктозы можно было представить восемь изомеров и т. д. [c.258]

Из многих гидразинов типа I феиилгидразин нашел применение в химии углеводов (например, образование озазо-нов), а 2,4 динитрофенилгидразин широко используется при идентификации альдегидов и кетонов в виде твердых дкни-трофенилгидразонов. [c.18]

Для идентификации альдегидов и кетонов получают их 2,4-дини-трофенилгидразоны и семикарбазоны. Константы некоторых аль- дегидов и кетонов и их производных приведены в табл. 8. [c.236]

Фенилгидраэины являются важными реактивами для идентификации альдегидов, кетонов, сахаров (см. разд. Г, 7.1.1), приме- [c.237]

Границы применения фенилгидразоны низших альдегидов и кетонов в отличие от 2,4-динитрофенилгидразонов часто оказываются жидкостями и поэтому непригодны для идентификации. Ацетали, кетали, оксимы и другие соединения в условиях реакции дают соответствующие гидразоны. [c.309]

Дать общую методику для идентификации олефинов нельзя. Во многих случаях идентификацию удается провести, используя продукты присоединения брома (ср. разд. Г, 4.1.5), окисление по двойной связи перманганатом калия (ср. разд. Г, 6.5.1), озонирование и превращение в альдегиды (ср. разд. Г, 4.1.8), эиокси-дирование и перегруппировку с образованием кетонов или альдегидов (ср. разд. Г, 4.1.6). Озонирование и гидрирование (ср. разд. Г, 4.5) могут служить для количественного определения олефинов. [c.321]

ДНФГ обладают четкими температурами плавления, хорошо кристаллизуются и поэтому часто используются для идентификации альдегидов и кетонов. Они интенсивно окрашены в красный или желтый цвет и сильно различаются по своей подвижности на окиси алюминия. [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология