Кетоны конденсация с альдегидам соединениями

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции замещения и окисления. Функциональные производные оксосоединений ацетали, оксимы, гидразоны, азины. Альдольная и кротоновая конденсации. Дикарбонильные соединения. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены. УФ и ИК спектры альдегидов и кетонов. [c.170]

Конденсация альдегидов и кетонов, обычно не содержащих а-атом водорода, с соединениями типа Z—СНг—Z или Z— [c.387]

Гидрирование более сложных фурановых веществ, например, продуктов конденсации фурфурола с различными кетонами и альдегидами приводит к образованию более высокомолекулярных производных тетрагидрофурана и алифатических соединений, в том числе многоатомных спиртов (20, 89). Уже указывалось, что многие из тетрагидрофурановых спиртов, полученных этим путем, а также их сложных и простых эфиров могут быть рекомендованы как пластификаторы высокополимеров (17, 18, 19). [c.233]

Азотистые аналоги кетонов и альдегидов называют иминами ила азометинами. Эти соединения можно получить конденсацией аминов с кетонами и альдегидами [21] [c.25]

К реакциям конденсации альдегидов и кетонов относятся такие реакции присоединения, в которых соединение с карбонильной группой (карбонильная компонента) взаимодействует с веществами, содержащими группы СН, СНа или СН3 (метиленовой компонентой) при этом образуется новая связь С—С. В качестве метиленовой компоненты могут служить только те вещества, которые содержат группы СН, СНа или СНд с повышенной реакционной способностью (благодаря соседству активирующей группы). [c.349]

Конденсация альдегидов и кетонов с ароматическими 476 соединениями и олефинами [c.9]

КОНДЕНСАЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ С АРОМАТИЧЕСКИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ И ОЛЕФИНАМИ [c.476]

Вещество Д образуется прн восстановлении спирта Е, поэтому оно должно иметь одну (восстанавливающуюся) карбонильную группу и три гидроксильные группы. Соединения, содержащие карбонильные и гидроксильные группы, относятся к классу альдолей, которые получаются прн конденсации альдегидов и кетонов с участием оснований в качестве катализатора (альдольная конденсация). Условия синтеза вещества Д, а именно I моль Д образуется из [c.126]

Конденсация карбонильных соединений е кетеном [21. Альдегиды и кетоны конденсируются с кетеном в присутствии эквивалентного количества Б, т. с образованием хлорангидридов а, р-не- [c.33]

Промежуточные соединения, подобные тем, которые получаются при конденсации альдегидов и кетонов с фенолами, возникают, вероятно, и при синтезе ксантенов путем конденсации о-оксибензиловых спиртов с фенолами [225], а также при пиролизе о-оксибензилового спирта [226], фенолформальдегидных смол [227, 228] и смесей фенола с метиловым спиртом или формальдегидом над окисью тория при 500° [229] или над окисью алюминия при 430° [230]. [c.340]

Новые перспективы применения конденсации карбонильных соединений как синтетического метода открываются с распространением его на сложные эфиры и кетоны. В этой реакции альдегиды не используются, поскольку процесс протекает, как правило, неоднозначно. Как уже было отмечено, сложные эфиры склонны к енолизации в значительно меньшей степени, чем кетоны. Поэтому при обработке их смеси основанием енолят-анионы образуются преимущественно из кетонов. Если взятый для реакции сложный эфир обладает достаточной карбонильной активностью, то основным направлением реакции будет ацилирование кетона [c.381]

Как уже упоминалось, конденсация альдегидов и кетонов под действием агентов кислого характера (в частности, протонных кислот) обычно завершается образованием а, р-непредельных карбонильных соединений (V). Они, как правило, дальнейших превращений не претерпевают (см. уравнение (6)). [c.147]

Использование смеси несимметрично построенных кетонов должно привести к восьми продуктам конденсации. Однако в некоторых случаях конденсация разноименных карбонильных соединений может иметь препаративное значение. Для этой цели обычно используют смесь способных к енолизации кетонов или альдегидов (см. уравнения (3) и (4)) с альдегидами, которые не содержат водорода у а-углеродного атома и поэтому не могут претерпевать подобное, превращение. При этом первые выступают как метиленовые, а вторые — как карбонильные компоненты. В качестве последних чаще всего используют формальдегид и ароматические альдегиды, особенно бензойный. Продукт самоконденсации способного к енолизации альдегида или кетона (XI) [c.152]

Однако при выборе катализатора для проведения конденсации альдегидов или кетонов — потенциальных метиленовых компонентов — с ароматическими альдегидами следует иметь в виду, что последние при действии крепких водных растворов щелочей или спиртовых их растворов превращаются в соответствующие бензиловые спирты и соли арилкарбоновых кислот — претерпевают реакцию Канниццаро (см. Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии, т. II. М., Химия , 1974, с. 132). При подходящем выборе катализатора конденсации карбонильных соединений, особенно кетонов, с ароматическими альдегидами идут без осложнений. Реакции этого типа находят весьма широкое применение в синтетической практике. [c.172]

Рассматривая конденсации альдегидов и кетонов, мы отмечали, что дефицит электронной плотности на карбонильном углероде не только обусловливает способность карбонильных соединений взаимодействовать с нуклеофилами, но и приводит к появлению протонной подвижности а-водородного атома. Несмотря на то, что карбонильный углерод в сложных эфирах обладает меньшей электрофильностью, чем в альдегидах и кетонах (см. выше), и, следовательно, оказывает меньшее активирующее влияние на а-водо-родный атом, последний все же может отщепляться в виде протона под действием достаточно сильных оснований при этом происходит образование енолят-аниона, подобно тому, как это имело место в случае альдегидов и кетонов [c.185]

Конденсация альдегидов и кетоноа с ароматическими соединениями 549 Синтез ацеталей и реакция Принса. Получение изопрепа. . . 554 Конденсация альдегидов и кетонов с азотистыми основаниями. Получение капролактама.............. [c.6]

Гидроаммонолиз альдегидов и кетонов также основан иа совмещении двух реакций — конденсации карбонильных соединений с аммиаком и гидрирования образовавшихся продуктов. Первая реакция дает альдимпны (илн кетимины) [c.510]

Побочными продуктами конденсации карбонильных соединений с ароматическими всегда оказываются ди- и полизамещенные в яд- к вещества, поскольку первоначально образовавшиеся соедине-1П Я способны К дальнвйшему взаимодействию с альдегидом или кетоном [c.550]

П[)и конденсации альдегида, г.зятого в качестве карбонильного компонента, с симметричным кетоном, нанрнмер с ацетоном, возникают определенные трудности. Если просто нагревать щелочной раствор эквимольиой смеси обоих компонентов, то сначала происходит преимущественно самоконденсации альдегида с образованием соединения (46), а не кондеисацим альдегида с ацетоном с образованием соединения (47), П,ля получения соединения (47) в приготовленный щелочной раствор ацетона необходимо сразу же по каплям и при перемешивании вводить альдегид. При этом в реакционной смеси постоянно имеется избыток менее активного ацетона. [c.210]

При работе с оксидом алюминия следует помнить о его каталитических свойствах. Так, в процессе хроматографирования могут протекать гидролиз ангидридов, хлорангидридов, сложных эфиров реакции конденсации альдегидов, кетонов отщепление галоге-новодородов и другие химические превращения неустойчивых соединений. [c.58]

Конденсация ароматических соединений с альдегидами или кетонами называется гидроксиалкилированием [295]. Эта реакция используется для синтеза спиртов [296], хотя часто первоначально образующийся спирт взаимодействует с другой молекулой ароматического соединения (реакция 11-13), давая продукт диарилирования. Для этой цели реакция оказывается весьма полезной, примером может служить синтез ДДТ [c.366]

Используя принцип альдольно-кротоновых конденсаций, можно вводить в реакцию с альдегидами и кетонами множество других соединений, обладающих С—Н-кислотностью. [c.144]

Конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда, имеющими подвижные атомы водорода (метиленовый компонент), аналогична альдольной конденсации и носит нуклеофильный характер [c.246]

Поскольку кетоны являются худшими акцепторами карбанионов по сравнению с альдегидами, их используют в перекрестных конденсациях гакже называемых альдольными) с альдегидами, не содержащими а-водородных атомов. Реакцию следует, конечно, проводить в таких условиях, которые препятствуют кетон-кетонной конденсации в частности, концентрация кетона в реакционной смеси должна быть низкой. Еще одно осложнение наблюдается, например, при синтезе бензальацетдана (см. ниже) -оксикарбониль-ные соединения, содержащие бензольное кольцо или другую ненасыщенную группу при -углеродном атоме, дегидратируются столь быстро, что вместо-них можно выделить только енон. [c.73]

Синтез Фридлендера. Хинолины можно получить конденсацией о-ациланилинов с кетонами или альдегидами (последние должны содержать а-метиленовую группу), катализируемой кислотами или щелочами. Из приведенных примеров видно, что ориентация конденсации, а следовательно, и циклизации зависит от условий реакции. В присутствии кислоты карбонильное соединение реагирует в форме нейтрального Сз-енола (Ме—С (ОН) =СН—Ме). Известно, что именно эта форма реакционноспособных частиц преобладает во многих подобных реакциях, как, например, при ацети-лировании метилэтилкетона уксусным ангидридом в присутствии трифторида бора, в результате чего образуется Ме—СО— СН(Ме)—СОМе. С другой стороны, в реакциях, катализируемых щелочью (как, например, в хорошо известной иодоформной реакции), участвует Сренолят анион Ме—СН2—СО—СНг . [c.122]

В узком смысле под альдольными реакциями понимают катализируемые кислотой или основаниями взаимодействия кетона или альдегида с другим кетоном или альдегидом [20]. При этом, как правило, альдегид является карбонильным, а кетон - метиленовым компонентом (СН-кислотный компонент в енольной форме или, что то же самое, в форме енолят-иона (К-10а, К-П, К-12). Реакция протекает однозначно только для альдегидов, не содержащих кислотного атома водорода (К-13). Образующийся присоединением по карбонильной группе альдоль (—СО— Rj—С (ОН)—) (альдольное присоединение) в условиях реакции может превратиться с элиминированием воды в а,р-ненасыщенное карбонильное соединение (альдольная конденсация). [c.204]

Оксогруппа альдегида активнее, чем у кетона, поэтому прн конденсации альдегидов с кетонами карбонил альдегида всегда присоединяет элементы а-звена кетона. Интересен способ получения альдолей из кетонов, предложенный Виттигом. Для конденсации с кетонами Виттиг использовал азотистые производные альдегидов — шиффовн основания в виде литиевых соединений [c.149]

Эти вещества получаются путем конденсации альдегидов с кетонами (альдольная конденсация с последующей кротонизацией) или кетонов между собой. В реакциях альдегидов с кетонами применяют щелочной катализатор — немного щелочи или вторичный амин — пиперидин (см. кн. 2, Гетероциклические соединения ) [c.315]

Исходный компонент — 2,3,4,5-тетрагидропиримидин образуется при взаимодействии карбонильного соединения (кетона или альдегида) с аммиаком или гидроксидом аммония в присутствии серосодержащего катализатора или в результате конденсации смеси 1-аминоспирта и а,р-ненасыщенного кетона или смеси карбонильного соединения и а,Р-ненасыщенного кетона с NH3 или NH4OH без катализатора [27]. [c.244]

После ТОГО как были рассмотрены различные методы введения двойной связи в существующий углеродный скелет, следует перейти к обсуждению второго типа реакций образования олефинов, когда постройка углеродного скелета сопровождается одновременным введением двойной связи. Иногда такие реакции осуществляются в две отдельные стадии — присоединение с последующим элиминированием. Если вторая стадия может быть проведена независимо от первой, такие реакции можно очевидно отнести к рассмотренным выше реакциям элиминирования первого типа. Хотя процессы присоединения — элиминирования уже давно использовали для синтеза некоторых производных олефинов, например для получения а,р-ненасыщенных карбонильных соединений конденсацией альдегидов и кетонов, только открытие реакции Виттига в середине 50-х годов вызвало интерес к реакциям этого типа как к общему методу синтеза олефинов. [c.188]

Циклопентадиенильные соединения металлов могут быть также получены из фульвенов, которые в свою очередь легко образуются при конденсации альдегидов или кетонов с циклопентадиеном (схсмы 199—201). Некоторые мсталлоцены получены пз таких замещенных фульвена, как азулен, а также из индацеиа (схемы 202, 203) 230]. [c.295]

Конденсация идет со всеми кетонами, дающими бисульфитныг соединения, и также со многими кетонами, которые не реагируют с кислым сернистокислым натрием. П[ и помощи этой реакции часто возможно установить, является ли Дйннс1е вещество альдегидом или кетоном. [c.79]

Синтез конденсацией альдегидов и кетонов с индолами. Фрейнд и Лебах [325] показали, что при конденсации 1 моля ароматического альдегида с 1 молем индола, незамещенного по азоту, в присутствии спиртового раствора хлористого водорода образуются бензальиндоленины. Эта реакция, проведенная с 2-метилиндолом (I) и некоторыми замещенными бензальдегидами, привела к получению соединений, которые Фрейнд и Лебах назвали арил-2-метил-индолиденметанами (II). Соединения указанного типа обладают сильно выраженными основными свойствами и дают кристаллические хлоргидраты. [c.68]

В настоящем разделе будут рассмотрены превращения, происходящие с участием альдегидов, кетонов и сложных эфиров — карбонильных соединений, в которых свойства карбонильной группы проявляются достаточно ярко. При этом из весьма широкого круга реакций, используемых в синтетической практике, выбраны только относящиеся к конденсациям, т. е. сопровождающиеся усложнением углеродного скелета (не обсуждаются, например, получение оксимов и гидразонов или восстановительно-окислительные реакции), и в которых принимают участие лишь названные выше простейшие карбонильные соединения. Конденсации альдегидов и кетонов с ацетиленом и другими непредельными углеводородами, циклопеитадиеном, алифатическими нитросоединениями, хлороформом, фенолами, а такнсе реакции с участием нитрилов и нитро-соединеннй и ряд других рассматриваться не будут.. [c.141]