Ксиленол из ксилола

Образование толуола может происходить различными путями при дезалкилировании ксиленола с одновременным алкилировапием бензола при диспропорционировании образующегося из ксиленола ксилола при восстановлении образующихся из ксиленолов крезолов. По нашему мнению, доминирующей реакцией, приводящей к образованию толуола, является реакция дезалкилирования ксиленола с одновременным алкили-рованием бензола. Небольшая роль, по-видимому, принадлежит и двум другим реакциям. Но количество толуола, которое могло бы образоваться "исследованных условиях по этим реакциям, должно бы быть крайне незначительным. Полученные нами результаты по превращению ксиленолов позволяют говорить о возможных путях превращения их над алюмосиликатным катализатором при 300—450°С. [c.299]

Хотя годичная выработка смеси ксилолов из пефти еще больше, чем производство толуола [111], интерес к сульфированию ксилолов не растет так быстро, как к толуолу, главным образом потому, что предложение ксиленолов достаточно, чтобы перекрыть ограниченную потребность в них, чего нельзя сказать о крезолах. Концентрированный водный раствор натриевой соли ксилолсульфокислоты интересен как агент, повышающий растворимость, или гидротропный агент для различных труднорастворимых органических веществ он находит сбыт для использования с этой целью [12]. Избирательное сульфирование и десульфирование смеси ксилолов применяются как часть процесса выделения чистого п-изомера, спрос на который становится огромным, так как он является промежуточным продуктом при производстве искусственного волокна более полно вопрос о его применении рассматривался в предыдущей главе. [c.533]

По литературным данным, при гидрогенизации битуминозных углей из 1 т было получено 135 кг фенола, 31,5 кг крезолов и ксиленолов [9, с. 203]. В США намечается создать крупную угле-гидрогенизационную промышленность, которая будет производить ежегодно наряду с несколькими десятками миллионов тонн жидкого топлива и сжиженных газов 1,3 млн. т фенолов и крезолов, 725 тыс. т аммиака, 530 тыс. т серы, а также бензол, толуол, ксилолы и нафталин. [c.178]

Ксиленол получают щелочным плавлением сульфокислоты ж-ксилола, приготовленной низкотемпературным сульфированием. При высокотемпературном сульфировании образуется смесь сульфокислот, щелочным плавлением которой получают 80—85%>-ный [c.85]

Аналогичное вакуум-термическое разложение лигнина хлопковой шелухи дало ожиженную лигнинную фракцию, кипевшую при температуре ниже 230° и содержавшую 2,8% кислот, 43,3% фенолов, 2,5% оснований и 51 %нейтральных веществ. Последние состояли главным образом из ароматических углеводородов, включая бензол и ксилолы. Фенолы, кипевшие при 175—230°, содержали фенол гваякол м- и /г-этилфенолы 1, 3, 4-ксиленол 2-креозол. [c.657]

Важным сырьем для изготовления синтетических феноло и в особенности крезолов и ксиленолов, могут служить ксилол Как видно из табл. 4.1.2, большая часть ксилолов изготовляете каталитическим риформингом. Изомерный состав Се зависит ( условий производства (табл. 4.1.4). [c.119]

В промышленной практике наибольшее распространение получила схема трехступенчатой гидрогенизации угля Основными целевыми продуктами гидрогенизации угля являются высококачественные ароматизированные бензины, автомобильный бензин, дизельное топливо и специальные виды топлив, В последнее время на заводах гидрогенизации наряду с моторным топливом выпускают и химические продукты фенолы (фенол, орто-, мета-и паракрезолы), ксиленолы, резорцин, пиридиновые основания (пиридин и его гомологи), ароматические углеводороды (бензол, толуол, о-л4-п-ксилолы), этилбензол, нафталин и т. п. [c.78]

Рассмотренные схемы переработки углей и смол имеют топливное направление, так как конечным продуктом здесь является жидкое топливо. В настоящее время доказано, что более перспективным и экономически целесообразным является получение при гидрогенизации наряду с топливом и различных органических веществ, являющихся сырьем для производства ценных продуктов. К таким веществам относятся фенолы (фенол, крезолы и ксиленолы), основания (пиридин, пиколины и т. п.) и ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы, этилбензол и др.). [c.232]

Наиболее детально изучен, по-видимому, состав низших фенолов из западносибирских нефтей [650, 652], в которых газохроматографическими методами идентифицированы фенол, крезолы, ксиленолы и отдельные изомеры фенолов Сд. Во всех исследованных нефтях концентрация фенолов нарастала в ряду Се < Су < С С < Сд. Среди крезолов в юрских и палеозойских нефтях Западной Сибири, как правило, преобладал о-изомер, но в нижнемеловых ведущая роль иногда переходила к л -крезолу. Из ксиле-нолов в наибольших количествах во всех западносибирских нефтях найдены 2, 4-и в несколько меньших — 2, 5-диметилфенолы следующими по значению обычно являлись 2, 6- или 3, 5-ксилено-лы. Иначе говоря, среди ксиленолов существенно преобладали соединения с углеродным скелетом лг-ксилола, а в наименьших концентрациях содержались оксипроизводные о-ксилола. [c.105]

Алкилнрование ж-ксилола прспиленом дает 1-изопропил-2,4-диметилбензол, из которого по аналогии с кумольным методом получают 2,4-ксиленол, применяющийся в производстве пла- [c.164]

Кроме перечисленных крупнотоннажных производств, ксилолы используются или могут быть использованы для изготовления ряда других важных продуктов. Одним из перспективных направлений может оказаться производство различных ксиленолов и крезолов щелочным плавлением сульфокислот ксилолов, кислотным разложением гидропероксидов изопропилксилолов, окислительным декарбоксилированием толуиловых кислот, получаемых при окислении ксилолов [34, с. 63—78]i. [c.85]

По-видимому, наиболее целесообразно применять щелочное плавление сульфокислот ксилолов при мощностях производства до 5000 т/год. При большей потребности в ксиленолах возможно их получение по технологии, подобной производству изопропилбензольного фенола. Однако недостатком этого процесса оказывается образование в результате окисления метильных групп нежелательных метилизопропилбензойных кислот до 30—35% от получаемого ксиленола. Поэтому при организации такого производства необходимо утилизировать или сжигать побочные продукты. Из м-ксилола можно получить смесь 2,4- и 3,5-ксиленолов (в соотношении 1 5 при использовании изопропил-ж-ксилолов, полученных при алкилировании с хлоридом алюминия, и в соотношении 3 2 — при алкилировании исходного ж-ксилола в присутствии фосфорной кислоты на кизельгуре). [c.86]

Из о-ксилола получают чистый 3,4-ксиленол, если алкилирование вести при температурах до 80 °С, или смесь 3,4- и 3,5-ксиле-нолов, если алкилирование проводить при высоких температурах, когда идет изомеризация. За рубежом организовано промышленное производство 2,4-ксиленола (гидропероксидным методом) и [c.86]

Алкилирование ж-ксилола пропиленом приводит к 2,4-диме-тилизопропилбензолу, из которого по аналогии с кумольным методом получают 2,4-ксиленол [94], применяющийся в производстве пластмасс, ядохимикатов, фармацевтических препаратов. [c.338]

В прежних работах можно найти краткие, лишь мало интересные сведения о синтезе многих моно- [238], ди-[237, 239], три-[240] и тетраалкилфенолов [241]. Практически во всех этих реакциях применялось едкое кали, но можно ли его заменить на едкий натр, не указано. По наблюдениям Семпотовского [2386], калиевая соль этилбензол-4-сульфокислоты с 5 весовыми частями едкого кали дает фенол и л-оксибензойную кислоту, причем последняя образуется в заметном количестве лишь после продолжительного нагревания. Однако в этой работе не указаны ни температура реакции, ни ее продолжительность, ни выход. По сообщению Якобсена [242], ксилолсульфокислоты с 2 частями едкого кали дают хороший выход ксиленолов, а из 1,3-ксилол-4-сульфо-кислоты получается в качестве побочного продукта реакции [c.231]

ФЕНОЛЫ — органические соединения ароматического ряда, содержащие гидроксильные группы, непосредственно связанные с ароматическим ядром. По числу гидроксилов различают одноатомные, двухатомные и многоатомные Ф. Простейшим из них является первый член ряда — оксибензол С,НвОН, называемый просто фенолом (карболовая кислота) оксипроизводные толуола (метил-фенолы) называют орто-, мета- и пара-крезоламЛ, а оксипроизводные ксилолов — ксиленолами. Ф. нафталинового ряда называются нафтолами. Простейшие двухатомные Ф. о-диоксибензол называют пирокатехином, л-диоксибен-аол — резорцином, п-диоксибензол — гидрохиноном. Большинство Ф.— бесцветные кристаллические вещества, иногда жидкости. Некоторые имеют характерный запах. В воде растворимы лишь простейшие Ф., в органических растворителях — почти все. Ф.— слабые кислоты, со щелочами образуют солеобразные вещества — феноляты. Источником получения многих Ф. является каменноугольная смола и деготь бурого угля и древесины. Ф. получают и синтетически. Применяют как антисептики, антиокислители, для производства фенолформальдегидных смол, полиамидов и других полимеров на основе Ф. синтезируют красители, лекарственные и парфюмерные препараты, пластификаторы, пестициды, поверхностно-активные вещества и др. Ф. — токсичные вещества. [c.261]

Таким образом, из-за повышенной концентрации аренов в вОде их скорость деградации становится соизмеримой со скоростью разрушения других более усваиваемых УВ (см. табл. 11). В обоих случаях переход от нефтей группы А к нефтям группы Б сопровождается резким уменьшением содержания аренов. Доказательством того, что при этом происходит не простое вымывание их водой, а именно их окисление, служит обнаруженное нами явление увеличения доли низкомолекулярных ал-килфенолов (фенола, крезолов и ксиленолов), образовавшихся путем окисления аренов нефтей зоны биодеградации (см. раздел 1.3.1). Кроме того, в пользу выдвинутого предположения говорит увеличение почти на порядок отношения Е ксилолов/этилбензол. Дело в том, что среди аренов С. этилбензол обладает самой высокой растворимостью в воде, [c.43]

Наряду с фенолом и ксилолами из каменноугольной смолы получают ксиленолы. Из возможных изомеров лишь некоторые лредставляют интерес как сырье для получения полимеров. В первую очередь следует отметить 1,3,5-ксиленол (т. кип. 219°С т. пл. 68°С), который может заменить фенол и образовывать полимеры резольногб типа, а также 1, 2, 3-коиленол (т. кип. 218°С т. пл. 76°С) 1, 3, 4-.ксиленол (т. кип. 225°С т. пл. 62,5°С) и 1, 2, 5-ксиленол (т. кип. 211,5°С т. пл. 74,5°С), которые подобны о- и -крезолам — они бифункциональны и способны [c.16]

Из циклических с п и р т о в при производстве диэфирных пластификаторов употребляется циклогексиловый [5] и бензи-ловый спирты [16, 39], а при производстве фосфорсодержащих — фенол [28], и алкилфенолы (крезол, ксиленолы, изопропил-фенол, п-изобутилфенол) [5, 28]. Одним из главных источников. получения смеси крезолов и ксиленолов является коксохимическая смола или газойли нефтепереработки. Основным промышленным методом получения дикрезольной и ксиленольной смеси синтетическим путем является окисление толуола или ксилола. При любом способе производства изомерный состав крезолов и ксилено-. лов существенно зависит от природы исходного топлива или спосо-. ба синтеза. Наиболее реакционноспособными для реакции этерификации являются лгета-изомер, затем пара- и орго-изомеры, однако орго-изомеры, особенно о-крезол, наиболее токсичны. Поэтому для производства пластификаторов фосфатного типа применяют три-крезолы с минимальным (до 3%) содержанием орго-изомера или дикрезолы (смесь мета- и пара-изомеров). [c.20]

Л1-Ксилол в основном изомеризуется в о- и п-изомеры. Окислительным аммонолизом л1-ксилола получают изофталонитрил и далее лг-ксилилендиамин, л1-ксилилендиизоцианат и полиуретаны на его основе. Окислением л-ксилола получают л1-толуи-ловую кислоту и из нее Ы,Ы-диэтил-л1-толуамид, использующийся как репеллент. Из л1-ксилола можно получить 2,6-ксиленол, а из него— термостойкий полимер — поли-2,6-диметил-1,4-фени-леноксид. При хлорметилировании ксилолов, гидролизе хлорме-тильных производных и последующем окислении образуется пиромеллитовый диангидрид, из которого получают высокотермостойкие полимеры. [c.254]

При анодном окислении изомерных ксилолов обнаружено много продуктов различного направления окислительного воздействия. При работе с свинцовым (с осадком РЬОа) анодом и оловянным катодом с диафрагмой и без нее в среде разведенной серной кислоты, в продуктах реакции преобладают образованные окислением метильной группы соответственного ксилола толуиловый альдегид (I) и изомерная фталевая кислота (II), наблюдаются также хиноны, образованные через посредствующую стадию фенола (кси-ленола) (III), с отщеплением метильной группы (IV) или с ее сохранением, но перегруппировкой в последнем случае промежуточно образуется диметилхинол (VI), перегруппировывающийся в диме-тилгидрохинон (VII), Окислительной конденсацией ксиленола (дегидрогенизацией) получается и дифенол (диксиленол) (V). [c.361]

Ранними версиями правил ШРАС допускалось также использование тривиальных названий ксиленол дпя моногидрокси производных изомерных ксилолов, пирогаллол — для бензол-1,2,3-триола, флороглющ н — для бензол-1,3,5-триола, стифниновая кислота — для 2,4,6-тринитробензол-1,3-диола. [c.137]

Э-, м- и п-крезолами в зависимости от положения заместителя. Циметилфенолы по аналогии с ксилолами, производными которых эни являются, называют ксиленолами. [c.9]

Этот метод до сих пор используют для получения фенола и р-нафтола из бензола и нафталина соответственно. Он, по-видимому, наиболее перспективен для производства м-крезола из толуола и в этом варианте реализован в ряде стран. Пока что суль-фурационный метод является основным при производстве резорцина из бензола. Без особой доработки возможно применение его для синтеза ряда индивидуальных ксиленолов из ксилолов. [c.108]

Применение хлорсульфоновой кислоты позволяет, исходя из ж-ксилола с последующим щелочным плавлением сульфокислоты, получить индивидуальный 2,4-ксиленол. [c.134]

По сути дела переработка сырого фенола подобна первой с дии разделения коксохимических фенолов. В промышленно используют зачастую плохо приспособленные схемы периоди ской ректификации фенолов на малоэффективных насадочных лоннах. Практически же наиболее рациональным решением ляется непрерывная вакуум-ректификация с предварительным делением от фенолов воды и смолистых веществ. При этом от дает опасность забивки и загрязнения нагревателей отложени солей и кокса и обеспечивается полностью непрерывный проц< При производстве п-крезола нужна четкая ректификация лученных крезолов с выделением фенола, о-крезола и получен чистого п-крезола. При ректификации продуктов щелочного пл ления сульфокислот ж-ксилола возможно выделение феноло-к зольной фракции и индивидуальных 2,4- и 3,5-ксилено, (рис. 4.2.11). 2,5-Ксиленол может быть выделен из продук щелочного плавления п-ксилолсульфокислоты наконец, при рек фикации продуктов щелочного плавления о-ксилолсульфокис ты получают, кроме феноло-крезольной фракции, также 2,3-кси иол и 3,4-ксиленол. Дистилляцией выделяют также р-нафто двухатомные фенолы. [c.143]

При окислении смеси этилтолуолов состава п-изомер — 41%, jn-изомер — 43%, о-изомер—16%, получают смесь крезолов, содержащую 58% п-изомера, 32% ж-изомера, 10% о-изомера [37]. Смеси изопропил-ж-ксилолов, обогащенные 1,2,4-изомером, окисляются значительно медленнее, чем смеси, обогащенные 1,3,5- или 1,3,4-изомером. При этом содержание 1,2,4-изомера в получаемых ксиленолах гораздо меньше, чем в исходных изопропилксилолах. [c.186]

Алкилирование фенола привлекает внимание также простоте технологией, в тр время как окислительное декарбоксилирован) потребует создания дополнительных мощностей по выделени л<-ксилола и окислению его в л<-толуиловую кислоту. Кроме тог преимущество алкилирования фенола заключается в возможное получения наряду с о-крезолом 2,6-ксиленола исходного сыр) для поликсилиленоксида и антиоксидантов. Увеличение в связи этим мощности установки безусловно благоприятно сказывает на себестоимости продукции. Видимо, все это и послужило пр чиной широкого использования в последние годы данного мето, во многих странах. Структура себестоимости о-крезола, получа мого парофазным алкилированием фенола, складывается следу щим образом [c.313]

Процесс фирмы Koppers. Переработкой того же каменного иллинойсского угля по варианту с получением химических продуктов занималась фирма Koppers. Процесс осуществляется в жидкой фазе (при 70 МПа и 480 °С) с последующей переработкой полученных жидких продуктов в газовой фазе (70 МПа и 500 °С). В этих условиях и с проведением дополнительно платформинга и гидроформинга интенсивно протекают реакции ароматизации, в результате которых могут быть получены [в % (масс.)] фенол — 1,9 о-крезол — 0,2 м- и п-крезолы — 2,4 ксиленолы—1,6 бензол — 8,2 толуол — 13,9 ксилолы-—15,4 этилбензол — 2,8 нафталин —3,7 сжиженный газ — 16,4 бензин— 26,7 (в том числе автомобильный—15,6 и авиационный — 11,1). Этот пример показывает, что на базе твердых горючих ископаемых методом деструктивной гидрогенизации могут быть получены ценные химические продукты, различные виды моторных топлив и газы, которые, в свою очередь, представляют собой ценнейшее сырье для химической промышленности. [c.251]

В процессе коксования угольных шихт наряду с другими летучими продуктами образуются фенолы Простейшим из фенолов, гидроксильное производное беизота, является фенол СоНвО Ближайшими гомологами фенола являются другие гидроксильные производные толуола — крезолы С Н О (орто-, мета-и пара). Гидроксильные производные ксилола — ксиленолы СвН О н многоатомные фенолы [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология