Бензохинон физ. свойства

Простейшим и наиболее важным представителем этого класса является ],4-бензохинон, или просто хинон. На его примере мы и рассмотрим особенности строения и свойства хинонов. [c.374]

Развитие потенциометрического метода позволило применить метод кривых заряжения к порошкообразным металлическим катализаторам и катализаторам на носителях. Кривые заряжения порошков можно получать не только поляризацией электрическим током, но и при помощи анодной поляризации органическим веществом с высоким окислительно-восстановительным потенциалом (бензохинон, ацетилен и т. п.). Последний метод особенно эффективен в органических растворителях и когда катализатор легко окисляется при относительно невысоких анодных потенциалах. Возможность снятия кривых заряжения поляризацией органическим веществом позволила подчеркнуть глубокую аналогию между каталитическими и электрохимическими свойствами катализаторов гидрирования. [c.191]

Дайте общую характеристику химических свойств 1,4-бензохинона. Какие типы реакций характерны для этого соединения Напишите реакции хинона с реагентами а) HI б) Вга в) H I [c.171]

Хиноны (бензохинон, антрахинон, фенантрахинон) сами обладают свойствами окислителей, превращаясь в соответствующие гидрохиноны. [c.215]

Поляризация я-системы атомами кислорода в пара- и ор/ио-хинонах различна. Об этом свидетельствуют различные хромофорные свойства обоих соединений. п-Бензохинон желтого цвета, тогда как ор/ио-бензохинон имеет красную окраску. Следовательно, сопряженная я-система о-бензохинона поляризована сильнее, чем п-бензохинона. Из теории цветности хорошо известно, что у многих ареновых систем, в том числе трифенилметановых, переход бензольных я-хромофоров в хиноидные в процессе тех или иных хи- [c.477]

Хиноны обладают многими химическими свойствами кетонов. Ойи легко восстанавливаются до двухатомных фенолов, димеризуются под влиянием УФ-облучения, образуют оксимы и т. д. Их тг-система менее термодинамически устойчива, чем бензольная. Поэтому во многих реакциях они стабилизируются, переходя в производные аренов. Особенно это касается о- и и-бензохинонов. Бензохинон присоединяет спирты, амины, кислоты НХ и др. в [c.479]

KoQ (убихинон), необходимый компонент дыхательной цепи, является производным бензохинона с боковой цепью, которая у млекопитающих чаще всего представлена 10 изопреноидными единицами (см. главу 7). Как любой хинон, KoQ способен находиться и в восстановленном, и окисленном состоянии. Это свойство определяет его роль в дыхательной цепи - служить коллектором восстановительных эквивалентов, поставляемых в дыхательную цепь через флавиновые дегидрогеназы. Содержание его значительно превосходит содержание других компонентов дыхательной цепи. [c.310]

Хиноп может служить как протрава животного волокна при крашении ализарином и красками группы индиго При этом шерсть при поглощ.ении 0,5—1 % бензохинона теряет свойство растрепываться при обработке горячей водой или щелочами [c.306]

В отличие от -бензохинона он не обладает свойствами а, р-непредельного кетона не вступает в реакции присоединения и диенового синтеза Дает соответствующий диоксим [c.281]

Свойства органических соединений 1Й9 й-Нитрозофенол (монооксим я-бензохинона) [c.169]

Физические свойства и строение 1,4-бензохинона [c.186]

Острое отравление. Обладает резкими раздражающими свойствами, в частности при действии на слизистые глаз и особенно — верхних дыхательных путей. Независимо от путей поступления вызывает сенсибилизацию, но особенно — при ингаляции. Обладает кумулятивными свойствами. По сравнению с и-бензохиноном токсическое действие выражено сильнее. [c.619]

Бензохинон (2) образует неустойчивые ярко-красные пластинки с т. пл. 60—70°С и характеризуется теми же токсикологическими свойствами, что и 1,4-изомер. Нафтохиноны (12) и (13) представляют собой летучие твердые вещества, но значительно [c.833]

Спектроскопические свойства хинонов напоминают свойства а,р-ненасыш,енных кетонов. В инфракрасных спектрах 1,4-хино-нов наблюдаются две карбонильные полосы, обусловленные резонансом Ферми, при 5,98 и 6,05 мкм, тогда как 1,2-хиноны характеризуются малоинтенсивным поглощением при 5,95 мкм и более интенсивным при 6,02 мкм. В спектрах Н-ЯМР хинонов протоны (например, для 1,2- и 1,4-бензохинона) дают сигналы в районе б 6,7, что подтверждает неароматический характер хинонов. [c.834]

Стопперы полимеризации должны быть высокоэффективными, применяться в малых количествах, легко удаляться из каучука, не должны быть токсичными, окрашивать каучук и ухудшать его свойства. Весьма ценной является способность ингибитора одновременно обрывать процесс полимеризации и устранять свободные радикалы инициатора, разрушать имеющиеся перекисные соединения. К стопперам относятся соединения, реагирующие с полимерной цепью с большей скоростью, чем мономер гидрохинон, переходящий в бензохинон, тетраметилтиурамдисульфид, полисульфид натрия, нитрит натрия, диметилдитиокарбамат натрия и др. Иногда применяют смесь двух стоппезов, и она оказывается более эффективной, чем каждый в отдельности. [c.248]

Растворы Rh ia активируют изомеризацию бутена-1, но при этом наблюдается длительный (30—60 мин) индукционный период, в то время как при использовании комплексов Rh(I) реакция начинается сразу. Кроме того, сравнение каталитической активности комплексов Rh(I) и Rh(ni) показывает, что константа скорости изомеризации в первом случае почти на порядок выше. Известно также, что комплексы НЬ(П1) требуется предварительно восстанавливать водородом можно еще отметить, что каталитические свойства Pd(ll) связывают с его переходом в состояние с мeпЬiUeй степенью окисления [27]. Это предположение косвенно подтверждается тем, что соединения, окисляющие палладий (бензохинон, хлорная медь, бихромат калия, перекись водорода, перекиси олефинов), деза ктивируют катализатор.- [c.114]

С целью обеспечения высоких антиокислительных и противокоррозионных свойств смазочных масел в них предлагается добавлять тетра-грег-додецилмеркапто-п-бензохинон [франц. заявка 2238749]. Для повышения антиокислительной стабильности синте- [c.177]

Нафтохинон получают путем окисления 1-амйно-2-оксинафталина. Он кристаллизуется в виде красных игл, которые разлагаются при 115—120°, не имеет запаха и не перегоняется с водяным паром. Окисляющие свойства у него выражены слабее, чем у бензохинона при действии сернистой кислоты он почти не изменяется. [c.714]

Из двухосновных фенолов 1,2-дигидроксибензол, пирокатехин, и 4-дигид роксибензол, гидрохинон, входят в состав фотографических проявителей, так как оба этих соединения обладают восстановительными свойствами и легко окисляются до беи-зохинонов (соответственно 1,2- и 1,4-бензохинон). [c.265]

Охарактеризуйте влияние электронодонорных и элект-роноакцепторных заместителей в молекуле 1, 4-бензохинона на величину окислительно-восстановительного потенциала (Е ). Расположите следующие хиноны в ряд по возрастанию их окислительных свойств а) 1, 4-бензохинон б) метил-1, 4-бензохинон [c.171]

Аналогичным образом не мешают присоединению и галоидные заместители, причем в ряду р-нафтохинона такое замещение стабилизует чувствительное в других случаях хинонное кольцо (Данн , 1937). Так, 3-хлор-1,2-нафтохинон может быть использован для реакции Дильса-Альдера, тогда как незамещенный 1,2-нафтохинон в этих условиях разруша-зтся. Электроноакцепторные свойства атома галоида компенсируют вызываемое им пространственное затруднение реакции присоединения. В 2,3-дициан-1,4- бензохиноне сильно электроноакцепторные заместители настолько повышают диенофильность смежной с ними двойной связи, что диен 1 -ацетоксивинилциклогексен I присоеди- [c.426]

Для разработки аналитического метода были рассмотрены методы, основанные на различии свойств производных м- и п-крезолов [2, 10, 13, 161, предполагающие выделение обоих компонентов илн их комплексных соединений. Однако для аналитических целей они оказались непригодными, так как неизвестно, как распределяются между основными компонентамн примеси (о-этилфенол, 2,6-, 2,4- и 2,5-ксиленолы), нензбежно соиутствующие м- и //.-крезолам вследствие образования азеотропных смесей с последними [281 или близости их температур кипения. Для аналитического определения /г-крезола можно использовать методы, основанные на образовании комплексных соединений п-крезола, например с щавелевой кислотой [2, 16, 221, 4-пиколи-ном [161, бензидином [16, 231 или бензохиноном [171. [c.421]

Задача 32.19. а) Гидрохинон используют в фотографии в качестве проявителя он облегчает превращение иона серебра в свободное серебро. Какое из свойств гидрохинона делает возможным его применение для такой цели б) и-Бензохинон используется для превращения иодид-иона в иод. Какое из свойств хннона делает возможным его применение для такой целн [c.926]

Биологическое действие хинонов, синтезируемых одними организмами, на другие организмы. Многие хиноны обладают разрушающим действием, и поэтому они могут синтезироваться организмами в целях обеспечения безопасности или защиты. Простые бензохиноны — жгучие, токсичные и едкие — используются некоторыми насекомыми, например жуком-бомбарди-ром, в качестве защитных выделений, которые могут выстреливаться нагретыми до высокой температуры прямо в нападающего Некоторые грибные нафтохиноны и антрациклиноны обладают антибактериальными или противовирусными свойствами и поэтому обеспечивают соответствующую защиту про- [c.119]

Этот двухатомный фенол обладает хорошими восстановительными свойствами и легко окисляется до 1,4-бензохинона, например хлоридом железа (П1) или арилдиазониевыми солями, поэтому он не сочетается с последними. Используется гидрохинон прежде всего как проявитель в фотографии. [c.331]

Нафтохинон (1,4-дигидронафталиндион-1,4) получается окислением 4-аминонафтола-1 или нафталина. Свойства этого кристаллического желтого соединения (т. пл. 126 °С) аналогичны свойствам 1,4-бензохинона. [c.387]

Выбор диенофила определяется свойствами диена. Нуклеофильные диены типа циклопентадиена быстрее реагируют с диенофилами, обладающими электроноакцепторными заместителями. Слабо нуклеофильные диены типа гексахлорциклопентадиена охотно реагируют с диенофилами, не имеющими таких заместителей. Поскольку наиболее распространенными являются диены первого типа, в качестве диенофилов обычно применяют олефины, двойная связь которых активирована сопряжением с группами OOR, OR, N, Fg и др. Одним из распространенных диенофилов является малеиновый ангидрид. Часто используется также акрилонитрил, акролеин, бензохинон и др. В качестве диенофила могут быть использованы также соответствующим образом замещенные ацетилены, например эфир ацетилендикарбоновой кислоты. [c.275]

Хиноны, и в особенности р-бензохинон, обладают бактерицидными свойствами Как дезинфекционное средство р-бензохинон в 4—16 раз активнее толухинона и всех остальных хинонов, за исключением 2-дихлорхинона и трихлорхинона В общем случае каждый [c.305]

Интересным свойством 2,3-диметилхиноксалина, которое лишний раз иллюстрирует аналогию его с альдегидами, является тенденция к таутомеризации с образованием структуры, сравнимой с енольной формой. Этой формой указанного соединения является 2,3-диметилен-1,2,3,4-тетрагидрохинок-салин (XXI), который содержит две сопряженные углерод-углеродные двойные связи. Существование структуры XXI демонстрируется тем, что 2,3-диметилхиноксалин реагирует как типичный диен в реакции Дильса—Альдера с малеиновым ангидридом или бензохиноном [89] [c.391]

Требование, чтобы о-динитрозобензол имел симметричное расположение нитрозогрупп и одновременно хиноидную форму, привело к мысли о резонансном гибриде (М), в котором большую роль играют ионные хиноидные и бен-зоидные структуры [140]. Такое представление о строении о-динитрозобензола говорит о сходстве многих его химических и физических свойств со свойствами /г-динитрозобензола и несходстве с л<-динитрозобензолом, как, например, в отношении восстановления в диоксимы бензохинонов. [c.386]

Простейшие природные хиноны токсичны. Некоторые насекомые применяют их для защиты от врагов или для нападения. Особенно интересно использование /юрй-бензохинона жуками-бомбардирами рода ВгасШпиз. Они имеют орган, состоящий из двух камер. В первой из них постоянно накапливается смесь гидрохинона и перекиси водорода. Эта камера снабжена мышцей, запирающей вход во вторую, где локализован фермент-оксидаза. При появлении врага, отпуская запирающую мышцу, жук смешивает содержимое органа. Под действием фермента происходит мгновенное окисление гидрохинона в бензохинон. Температура содержимого камеры за счет тепла реакции поднимается до 100 °С, и горячая, содержащая токсичный хинон струя выбрасывается в сторону противника. Несколько других видов членистоногих в качестве защитных или отпугивающих веществ также продуцируют простые хиноны, такие как 2-метил- и 2-этил-л-бензохиноны, Синтезируются относительно простые хиноновые метаболиты и растениями, и плесенями. Как правило, эти соединения обладают цитотоксическими и антибиотическими свойствами- Для них характерно наличие метоксильного или гидроксильного заместителя по соседству с карбонильной группой, что мы видим у цитотоксического растительного метаболита 2,5-диметокси- -бен-зохинона 3,189 и у противомикробных антибиотиков 3,190 и 3,191, продуцируемых грибами. [c.332]

Известны производные диазина, аналогичные бензохинонам, например аллоксан (271), в котором карбонильная группа, находящаяся в положении 5, проявляет свойства кетонов. Аллоксан претерпевает перегруппировку, аналогичную образованию бензиловой кислоты [МааСОз аллоксановая кислота (272)] восстанавливается до соответствующего пинакона [Нг5аллоксантоин (273)] или до аналога гидрохинона [5пС12 диалуровая кислота (274)] и реагирует как дикетон с о-диаминами (см. стр. 127). [c.141]

Бензохинон действует на нервную систему, на кровь, вызывает кислородное голодание организма, обладает раздражающими свойствами, является причиной коньюктивита глаз и роговицы. [c.560]

Иное наблюдается при воостановлении, например, кислорода ( незатрудненная реакция). Роль носителя в этой реакции значительно возрастает, особенно в области разведенных слоев. Это обнаружено нами нри изучении газофазного восстановления избытка кислорода окисью углерода (окисление окиси углерода) на палладиевых, платиновых и смешанных катализаторах на носителях [10]. Указанная реакция по своей схеме имеет много общего с реакцией восстановления л-бензохинона и нитросоединений. 1В обоих случаях кислородоодержа-щие соединения — акцепторы электронов адсорбируются на поверхности металлического катализатора, отнимая от него электроны, с образованием отрицательно заряженных соединений. Восстановитель — донор электронов (водород, окись углерода) активируется на поверхности при мгновенной адсорбции из газовой фазы с отдачей электрона. При этом чем выше энергия связи донора электронов с атомной фазой, тем выше скорость реакции. Однако в характере участия металлического катализатора на носителе в рассматриваемых процессах наблюдается существенная разница. Она заключается в следующем. Для протекания восстановления сложных по строению органических соединений с максимальной скоростью требуется сочетание двух типов двухатомных активных центров, одни из которых расположены на крупных кристаллах, обладающих объемными свойствами металла [c.55]

Восстановительные свойства -оксиперекисных радикалов спирта проявляются и в том, что бензохинон тормозит окисление спирта, обрывая цепи по реакции с перекисными радикалами. Регенерация I установлена в окисляющемся 1,3-циклогексадиене, где она [c.327]

О.-в. п., содержащие систему бензохинон/гидрохи-нон, обладают недостаточной химстойкостью более химстойкие О.-в. тг. получают при ислользовании хинонов, в к-рых реакционноспособпые атомы водорода замещены метильными группами. Для повышения способности О.-в. п. к набуханию, а следовательно, для увеличения скорости реакции окисления — восстановления синтезированные продукты сульфируют. При атом они приобретают дополнительно свойства сильнокислотных катионитов (см. Катионообмеиные смолы). [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология