Изолейцин получение

Основная область научных исследований — органический синтез. Разработал методы получения альдегидов действием дизамещен-ных формамидов на реактив Гриньяра (1904, реакция Буво), карбоновых кислот гидролизом амидов (также реакция Буво). Совместно с Г. Л. Бланом открыл (1903) реакцию получения первичных спиртов восстановлением сложных эфиров действием металлического натрия в этиловом стирте (восстановление по Буво — Блану). Синтезировал (1906) изолейцин из алкил-ацетоуксусного эфира через оксим. [c.83]

Тот факт, что а-аминокислоты суть составляющие белков, придает им особое значение. Восемь аминокислот называют незаменимыми , потому что млекопитающие не могут их синтезировать и должны получать вместе с пищей. Это изолейцин, лейцин, лизин, метионин, валин, треонин, фенилаланин и триптофан. Они все обладают ь-конфигурацией, и располагать способом получения таких аминокислот весьма важно. Десять лет назад с этой целью использовали в основном биохимические методы, основанные на разделении рацемических смесей. [c.93]

В основу метода получения В,Ь-изолейцина положен ги-дантоиновый синтез по способу Бухерера 1]и Штреккера [2], состоящий в превращении альдегида в циангидрин, дающий при обработке карбонатом аммония замещенный гидантоин. При гидролизе последнего едкими щелочами образуется аминокислота. Этот метод может быть положен в основу промышленного способа получения 0,Ь-изолейцина, так как Ш1 технологически удобен и дает высокий выход аминокислоты. [c.132]

Изолейцин был получен восстановлением и последующим гидролизом этилового эфира а-оксимино-р-метил- -валериановой кислоты действием водного аммиака на а,-бром-Р-метил- -вале-риановую кислоту омылением этилового эфира втор-бутилбром-малоновой кислоты с последующим декарбоксилированием и ами-нированием . Приведенная выше проиись представляет собой сочетание двух последних методов. [c.254]

Исследование синтетических полипептидов, а также анализ известных белковых структур, полученных с помощью рентгеновской кристаллографии, показали, что некоторые аминокислоты, например глутаминовая кислота, аланин и лейцин, способствуют образованию а-спирали. Другие аминокислоты, в частности метионин, валин и изолейцин, чаще [c.97]

После полного гидролиза полученного дипептида количественно определяют D-алло-изолейцин и изолейцин на автоматическом анализаторе. Чувствительность -0,1—2%. [c.176]

Выделение валина и лейцина из фильтрата после колонны с катионитом КУ-2 осуществляют путем упаривания до 45%-ного содержания сухих веществ. Этот раствор выдерживается 24 ч при температуре 10°С, в результате чего из него выкристаллизовывается тирозин и цистин, без выделения которых трудно получить валин и лейцин. Осадок смеси тирозина и ци-стина отфильтровывают. Для получения валина и лейцина полученный фильтрат 25%-ным раствором углекислого натрия доводят до pH = 5,9 и упаривают пОд вакуумом до образования перенасыщенного раствора. После кристаллизации упаренного раствора в течение 48 ч при 4°С выпавшие кристаллы (по данным хроматографического анализа) имеют следующий аминокислотный состав (%) лейцин с изолейцином — 70,5—73 валин— 20,5—21 аланин —4—4,5 серии и тирозин — следы. [c.181]

Этот изящный и удобный метод ограничен лишь доступностью галоидных алкилов. Поэтому он особенно целесообразен для получения таких аминокислот, как лейцин, норлейцин, изолейцин, фенилаланин, п-бромфенилаланин и метионин, т. е. в тех случаях, когда могут быть применены сравнительно легко доступные алкилгалогениды. Для того чтобы расширить возможности метода, вместо галоидных алкилов применяют реакционноспособные третичные амины, например грамин [c.362]

Природа а-ациламинокислоты. Данные, касающиеся а-ацил-аминокислот, весьма ограниченны. Из цианметилового эфира карбобензилокси-5-бензил-Ь-цистеинил-Е-тирозина (в котором фенольная группа тирозинового остатка не была защищена) при взаимодействии с этиловым эфиром Ь-изолейцина было получено 58% ацилированного пептида [306, 311]. Еще интереснее то, что при конденсации цианметилового эфира тозил-Ь-глут-аминовой кислоты с этиловым эфиром глицина выход составил 90% [304] в одной патентной заявке указано, что при этой же реакции был получен выход 72%, считая на цианметиловый эфир, или 49%, считая на тозил-Ь-глутамин [316]. Цианметило- [c.252]

Разделение рацематов на оптические антиподы осложняется в тех случаях, когда аминокислота содержит не один, а два асимметрических агома углерода, например, при получении ь-изолейцина, ь-треонина или Ъ-оксипролина. У соединений с двумя асимметрическими атомами углерода различают два ряда стереоизомеров, получивших названия эритро-и треорядов. [c.457]

При получении аминокислот белки прежде всего расщепляют с помощью основного, кислотного или ферментативного гидролиза [54]. В классическом методе кислотного гидролиза [55, 56] используют 6 н. НС1 ( 110 °С) или 8 н. H2SO4. Время реакции от 12 до 72 ч в зависимости от строения белка. Очень устойчивы к гидролизу пептидные связи, образованные лейцином, изолейцином и валином. При этом триптофан разрушается полностью, серин и треонин до 10%. [c.38]

Задача 29.29. Приведите схему синтеза следующих соединений из малонового эфира и спиртов Q — С4 а) изомерных кислот — н-валериановой, изовалериаиовой и метил-масляной. (Почему нельзя использовать синтез с помощью малонового эфира для получения триметилуксусной кислоты ) б) лейцина (а-аминоизокапроновой кислоты) в) изолейцина (а-амино-Р-метилвалериановой кислоты). [c.874]

Получение 0,Ь-изолейцина. В круглодонную колбу емкостью 1 л с обратным холодильником загружают 50 г (0,3 моль) бтор-бутилгидантоина, 280 г (0,9 моль) гидрата окиси бария, 00 Л1л воды. Смесь кипятят на электрической плитке 25 часов. При вспенивании добавляют высококипящий спирт (20 мл). Для полного окончания реакции ионы барил осаждают добавлением 250 г углекислого аммония и осадок отфильтровывают. При наличии ионов бария в фильтрате добавляют еще 50 г углекислого аммония. Фильтрат упаривают до объема 100 мл. охлаждают и выпавшие кристаллы отфильтровывают. [c.133]

Аспергилловая кислота (Via) при восстановлении сухой перегонкой с окисным меднохромовым катализатором или в растворе гидразином дает дезоксиаспергилловую кислоту (VI6) [186]. Бромирование кислоты Via с последующим восстановлением дает дикетопиперазин (VIb), указывая, таким образом, незамещенные положения в пиразиновом цикле аспергилловой кислоты. Гидролиз соединения VIb бромистоводородной кислотой приводит к получению смеси лейцина (VIr) и изолейцина (V ). Это наблюдение, очевидно, позволяет сделать выбор между структурой VIb и подобной же структурой, в которой изобутильная и втор-бутильная группы поменялись бы местами. Этот вопрос был решен синтезом (стр. 324). [c.314]

Рпс. 28. Двухмерная хроматограмма смеси аминокислот, полученной при гидролизе шерсти. 1 — осаждение гидролизата 2 — цистин 3 — аспарагиновая кислота 4 — глутаминовая кислота в — серип 6 — глицин 7 — треонин 8 — аланин Я — тирозин 10—валин 11—лизин 12—фенилаланин —аргинин 14—пролин 15—лейцин 16—изолейцин 17— метионин. [c.420]

Этот способ получения аминокислот возник сравнительно недавно - в 60-х годах нашего столетия. Среди микроорганизмов, продуцирующих свободные аминокислоты, бьши найдены сотни видов и штаммов. Отобраны и селекционированы продуценты глутаминовой кислоты, лизина, изолейцина, валина и многих других аминокислот [13,14]. [c.25]

Нейтральные аминокислоты. Глицин, аланин, валин, лейцин, изолейцин, метионин, 5-бензилцистеин, пролин, фенилаланин и триптофан особых затруднений в этой реакции не вызывают. Выход перекристаллизованных продуктов реакции обычно составляет 70—80%. Однако карбобензилокси-В-аланин в виде смешанного ангидрида с изобутиловым эфиром хлоругольной кислоты реагирует с этиловым эфиром Ь-аланина с образованием промежуточного продукта для получения дипептида только с очень низким выходом [67]. Применять можно галогено- и нитропроизводные, непредельные или иначе видоизмененные нейтральные аминокислоты. Аминная функция не обязательно должна быть в а-положении. Но присутствие тозил амидогруппы приводит к циклизации с образованием соответствующего 1-то-зилпирролидона-2. Это циклическое промежуточное соединение реагирует с эфиром аминокислоты с образованием того же продукта реакции, который был бы получен, если бы циклизации не происходило [68]. [c.186]

В Киевском институте физико-органической химии и угле-химии (АН УССР была изучена технология получения аминокислотной смеси из сухого активного ила (влажность 10%), взятого на Бортнической станции биологической очистки сточных вод [8]. В этом иле с количеством протеина 38,2% содержались основные аминокислоты (% к массе абсолютно сухого белка) лизин — 7 аргинин —7,15 гистидин — 2,47 фенилаланин — 4,93 валин—5,46 лейцин —6,15 изолейцин — 5. [c.180]

Менее эффективным методом является элюентная хроматография на ионитах, по емкости на два порядка уступающая вытеснительной технике. Однако ее несомненным преимуществом является возможность получения хроматографически чистых аминокислот. Еще в 1950 г. был разработан предельно простой метод препаративного разделения аминокислот на смоле дауэкс 50-Х8 в ступенчатом градиенте соляной кислоты [91]. Аминокислоты выделяли из элюата простым упариванием досуха. Однако в этом случае плохо разделяются серин и треонин, а также лейцин и изолейцин. Основные аминокислоты элюируют 4 н. раствором НС1, и тем не менее элюирование занимает много времени. Поэтому авторами была разработана новая схема элюирования — аммоний-ацетатным и аммоний-формиатным буферами, при которой достигалось полное разделение всех аминокислот. Первой стадией является элюирование ацетатными буферами на колонке с дауэксом 50-Х8 высотой 15 см. При этом происходит разделение основных аминокислот. Первые два пика содержат смесь аминокислот, которая разделяется при рехроматографии. Второй пик, соответствующий тирозину и фенилаланину, хроматографируют на колонке (высотой 60 см) с дауэксом 50-Х8. Материал, соответствующий первому пику, фильтруют через колонку (высотой 15 см) с ам- [c.356]

Метод. Белок гидролизуют 8 н. серной кислотой и удаляют неорганическую кислооу при помощи барита. Нагревают раствор аминокислот до кипения и добавляют избыток карбоната меди. Затем раствор целиком вместе с избытко.м СиСОз упаривают на паровой бане до густого сиропа и тщательно высушивают соли, осторожно добавляя избыток ацетона. Сухие соли растирают в порошок и сушат в течение нескольких часов в шкафу при 110°. Если нужно, их после этого еще раз растирают h экстрагируют повторно сухим метанолом до получения бесцветного фильтрата. В раствор при этом переходят медные соли изолейцина, валина, оксивалина ( ), пролина и некоторые другие. Основная масса лейцина остается в осадке. [c.278]

Изолейцин (неиспр.) — 1,82 Е — 0,26 X ацетон), где Е — общая окраска, полученная при реакции с салициловым альдегидом в кислой среде, перечисленная на изолейцин по стандартной кривой для метилэтилкетона. Ацетон можно определить в отдельной порции того же раствора по реакции с салициловы альдегидом в щелочной среде или же другим подходящим методом. Этот расчет дает неисправленную величину для изолейцина. Но так как окисление его также не проходит количественно, то полученная неисправленная величина должна быть разделена на процент метилэтилкетона, образующийся из определенных количеств аминокислоты в данных условиях окисления. [c.288]

Несмотря на очевидные трудности окислительного метода Фромажо для определения лейцина и валина, данные, полученные по этому методу различными авторами, хорошо согласуются с данными более точного метода изотопного разведения (ср. анализы гемоглобина). Автору этого труда кажется, что окислительный метод определения валина, лейцина и изолейцина, дающий возможность работать на количествах белка порядка 100 мг, более точен и во много раз проще единственного другого хорошо описанного способа, именно — метода Фишера. Можно также рекомендовать микробиологический метод Лаймана и др. [433В], а также хроматографический метод Гордона, Мартина и Сайндж ([261] и г. д.). [c.302]

Этот метод был применен для получения ди- и трипептидов, причем в качестве ацилирующих агентов были использованы глицин, аланин, -аланин, валин, лейцин, изолейцин, пролин, S-бензилцистеин, фенилаланин, триптофан, тирозин, лизин и глутаминовая кислота. Выходы были в пределах от 34 до 100%. При попытке получить этиловый эфир карбобензилокси-DL- e-рилглицина или этиловый эфир карбобензилокси-Ь-триптофил-глицина чистый препарат выделить не удалось [257]. [c.235]

Применение. Наибольший практич. интерес представляют алифатич. аминокарбоновые к-ты, являюищеся основой синтетич. и природных полиамидов (белков, полипептидов). а-А. используют для получения синтетич. полипептидов. L-a-A., и в особенности те, к-рые не синтезируются в организме человека и наз. незаменимыми А. (валин, лейцин, изолейцин, фенилаланин, треонин, метионин, лизин, триптофан), широко применяют в медицинской практике. (о-А. и их лактамы служат для промышленного синтеза полиамидов, Ароматич. А. используют в синтезе красителей и лекарственных препаратов. На основе аминокарбоновых и аминофосфоновых к-т синтезируют селективные комплексообразуюпще ионообменники. [c.52]

Появились новые данные [23] о том, что изолейцин трудно этерифицируется при слишком малых концентрациях НС1 в спирте (в конкретном случае — в бутаноле [161]). Подтверждена также деструкция триптофана в ходе этерификации и вытекающая отсюда необходимость в стандартизации концентрации НС1, времени и температуры для количественного определения триптофана. Было показано, что для получения н-бутиловых эфиров подходящей является ЗМ концентрация НС1, при которой отпадает необходимость в переэтерификации. [c.135]

Во всех жидкостях, полученных путем дрожжевого брожения, содержатся сивушные масла пропанол, 2-бутанол, 2-метилпропанол, амиловый (пентанол) и изоамиловый (триметилбутанол) спирты. Они представляют собой продукты нормального бродильного метаболизма дрожжей и обнаруживаются не только при их росте в сложных питательных растворах, содержащих аминокислоты. Основными компонентами сивушного масла являются побочные продукты обмена изолейцина, лрйцина и валина. [c.271]

Смотреть страницы где упоминается термин Изолейцин получение: [c.335] [c.198] [c.216] [c.296] [c.427] [c.254] [c.40] [c.157] [c.165] [c.281] [c.280] [c.402] [c.15] [c.312] [c.276] [c.290] [c.15] [c.98] [c.137] [c.280] [c.282] [c.216]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология