Диазосоединения реакции с аминами

Реакцию получения азосоединений взаимодействием пары компонентов—диазосоединения и амина (или фенола)—называют азосочетанием. [c.510]

При обсуждении реакции аминов алифатического ряда с азотистой кислотой отмечалось, что в случае первичных аминов процесс, очевидно, протекает через стадию образования так называемых солей диазония - весьма неустойчивых соединений общей формулы А1Ш=ЫХ, которые следует относить к классу диазосоединений (определение понятия диазосоединение - см. разд. 7.2). [c.424]

Некоторые из азосоединений могут быть получены при восстановлении нитросоединений, но наиболее важные в практическом отношении образуются при азосочетании диазосоединений с аминами или фенолами. Реакция азосочетания, таким образом, специфична для этих соединений. [c.182]

Реакцию образования диазосоединений из аминов называют диазотированием. Диазотирование проводят действием на водный раствор соли амина азотистой кислоты, получаемой из ее солей, в присутствии избытка минеральной кислоты. Нитриты вводят до-появления в растворе избытка азотистой кислоты, что определяют пробой с иодкрахмальной бумажкой. На один эквивалент амина следует брать не менее 2,5 эквивалентов минеральной кислоты. Один эквивалент идет на выделение азотистой кислоты, один образует соль диазония [c.475]

Решение. Соли первичных ароматических аминов при действии на них азотистой кислоты на холоду образуют диазосоединения (реакция диазотирования) [c.126]

Реакция азосочетания. Азокрасители. Из всех реакций диазосоединений эта реакция имеет наибольшее значение. Она заключается в том, что при взаимодействии диазосоединений с аминами, фенолами, соединениями с подвижными атомами водорода в метиле- [c.469]

Ароматические диазосоединения. Реакция диазотирования. Общий и важнейший способ получения диазосоедииений заключается в действии азотистой кислоты на соли первичных ароматических аминов (реакция диазотирования). Практически вместо неустойчивой в свободном состоянии азотистой кислоты берут ее соль и сильную минеральную кислоту (соляную, серную) в количестве, достаточном для образования соли амина, выделения азотистой кислоты из ее соли и сохранения кислой среды после окончания процесса (на 1 моль амина 2,5—3 моль кислоты) [c.314]

Аминоазосоединения и оксиазосоединения обычно получают взаимодействием ароматических диазосоединений с аминами и фенолами (стр, 323). Эта реакция называется реакцией сочетания или азосочетания. [c.365]

Механизм реакции азосочетания. Диазокатион является активной формой, в виде которой взаимодействует диазосоединение. Ароматический амин может реагировать только в виде свободного амина, потому что только в этом виде свободные электроны азота могут перемещаться в ядро. Следовательно, реакция сочетания диазосоединения с амином проходит по схеме [c.197]

Азосочетание. Реакция азосочетания, применяемая для получения промежуточных продуктов и красителей, представляет собой взаимодействие ароматических диазосоединений с аминами и фенолами. Ароматическое диазосоединение называют д и а з о с о- [c.218]

Для каждой реакции сочетания существует определенное оптимальное значение pH. Растворы солей диазония. получающиеся при диазотировании ароматических аминов, слишком кислы для их непосредственного применения в реакции сочетания. В сильнокислой среде вообще не наблюдается никакого взаимодействия диазосоединения с аминами или фенолами. Концентрация свободного амина в этом случае сильно уменьшается из-за солеобразования. Концентрация фенолят-ионов в кислом растворе также чрезвычайно мала (диссоциация фенола сильно подавлена). Сильнощелочная среда неблагоприятна для реакции сочетания, поскольку концентрация ионов диазония незначительна из-за образования диазотатов, неспособных к сочетанию. [c.196]

В данном случае X — ион хлора — представляет собой остаток соляной кислоты. Реакция получения диазосоединений из аминов называется диазотированием и может служить типичным примером превращения одного полупродукта (амина) в другой (диазосоединение). Большинство диазосоединений очень неустойчиво, легко разлагаясь, они превращаются в другие вещества, а в сухом виде даже взрываются. Они могут разлагаться и под действием света. На этом основан широко распространенный процесс светокопирования чертежей. [c.63]

В процессе азосочетания, т. е. взаимодействия диазосоединений с аминами или оксисоединениями ароматического ряда, образуются азосоединения, являющиеся в больщинстве случаев красителями. Азосочетание осуществляется в кислой или щелочной среде. Обычно в кислой среде азосочетанию подвергаются амины, в щелочной — оксисоединения (фенолы, нафтолы и их производные). Для проведения процесса в кислой среде применяют серную или соляную кислоту, а в качестве щелочных агентов, главным образом, кальцинированную соду и едкий натр. Реакция азосочетания может быть представлена следующим уравнением [c.194]

Взаимодействие диазосоединений с аминами аналогично реакции 10-17 [681]. Кислотность аминов недостаточна, чтобы реакция шла без катализатора, но ВРз, связывая амин в комплекс F3B—NHR2, позволяет провести этот процесс. В качестве ката- [c.150]

Однако самой важной из всех является реакция азосочетания диазосоединений с аминами и фенолами, которая лежит в основе синтеза одного из обширнейших классов красителей — азокрасителей [c.560]

При сочетании диазосоединений с аминами необходима кислая среда (рн 4—6), так как в слабощелочной среде образуются не азосоединения, а азоаминосоединения и реакция заходит в тупик [c.562]

Диазотирование, В отличие от ариламинов первичные алифатические амины при действии азотистой кислоты обычно не превращаются в диазосоединения [см. раздел 2.2.11.1, реакции аминов, реакция (12)]. Однако в тех случаях, когда в а-положении имеется заместитель с сильным /-эффектом, образующийся ион диазония после депротонирования превращается в дйазосоединение. Таким способом из этилового эфира глицина и азотистой кислоты получается этиловый эфир диазо-уксусной кислоты (диазоуксусный эфир, Курциус, 1883). [c.522]

Для каждой реакции сочетания существует определенное оптимальное значение pH. Кислотность растворов солей диазония, получающихся при диазотировании ароматических аминов, слишком велика для их непосредственного применения в реакции сочетания. В сильно кислой среде вообще не наблюдается никакого взаимодействия диазосоединений с аминами или фенолами. В этих условиях аминогруппа азосоставляющей превращается в аммонийную группу, дезактивирующую бензольное ядро [c.137]

Азосочетание. Метод азосочетания широко применяют для количественного анализа органических соединений. Метод основан на взаимодействии диазосоединений с ароматическими аминами, фенолами и их производными. При этом реакцию сочетания проводят титрованием диазосоединением. Реакция протекает с образованием окрашенных соединений — азокрасителей [c.220]

Научные работы посвящены изучению механизмов органических реакций. Занимался химией диазосоединений, исследовал структуру и реакционную способность диазоэфиров. Изучал реакции лактонов и показал, что при увеличении числа атомов в цикле происходит переход от цис-изомера лактона к гранс-изомеру обнаружил аналогичный эффект для циклических амидов. Работал (середина 1950-х) в области химии аренов. Выдвинул (1960) концепцию 1,3-дипо-лярного циклоприсоединения, благодаря которой удалось получить многие новые пятичленные гетероциклические соединения. Доказал существование валентной таутомерии циклических ненасыщенных соединений, в частности циклооктатетраена. Исследовал также присоединение по двойным связям азот — азот, кинетику перегруппировки Бекмана, стереохимию реакции аминов с ацетиленовыми соединениями и др, [332] [c.547]

Реакцию образования диазосоединений из аминов называют диазотированием. Диазотирование лроводят действием на водный раствор [c.443]

Реакция азосочетания. Азокрасители. Из всех реакций диазосоединений эта реакция имеет наибольшее значение. Она характерна тем, что при взаимодействии диазосоединений с аминами, фенолами, соединениями с подвижными атомами водорода в метиленовых или метильных группах образуются окрашенные вещества, называемые азосоедкнениями. Образование азосоединений называется реакцией азосочетания, а азосоединения, используемые для окрашивания каких-либо материалов, азокрасителями. [c.464]

Азокрасители получают взаимодействием водного раствора диазосоединения с раствором какого-либо амина, фенола, нафтола, амино-нафтола или их сульфо- или карбоновых кислот. По предложению проф. Н. Н. Вррожцвва (старшего) эта реакция была названа реакцией азосочетания амин, из которого получено диазосоединение, участвующее в реакции азосочетания, — диазосоставляющей, а вто-рей компонент реакции (амин, фенол, нафтол и пр.) —азосоставляющей. [c.264]

В качестве стойких форм дназосоединений большое значение имеют диазоаминосоединения (триазены), образующиеся при взаимодействии диазосоединений с аминами (стабилизаторами), которые не могут функционировать как азосоставляющие. Поэтому эти диазоаминосоединения не могут перейти в аминоазосоединения, а при достаточно высокой концентрации Н-ионов распадаются на соль диазония и амин. Если такой распад происходит в присутствии вещества, способного к азосочетанию, то в результате реакции образуются азокраситель и амин, который был применен в качестве стабилизатора. Для удобства отделения от азокрасителя применяют в качестве стабилизатора растворимые амины, например содержа-цдие сульфо- или карбоксильную группу. [c.474]

При сочетаниях диазосоединений с аминами промежуточными соединениями могут быть диазоаминосоединения, разлагающиеся при действии кислот на диазониевую соль и амин. При диазотировании и азосочетании диазоаминосоединения образуются преимущественно при недостаточно минеральнокислой реакции среды и наличии избытка свободного ароматического (первичного или вторичного) амина. В некоторых частных случаях диазоаминогруппа является не промежуточно образующейся, но входит в конечный продукт 60. Общее выражение реакции азосочетания таково [c.476]

Образование диазосоединений. Реакция образования ароматичесмих диазосоединений из перв1ичных аминов при действии на них азотистой кислоты (стр. 196) называется реакцией диазотирования. Чаще всего эту реакцию проводят с солью амина и с применением в присутствии избытка минеральной кислоты нитрита натрия из последнего под действием минеральной кислоты выделяется азотистая кислота, вступающая в момент выделения во взаимодействие с солью амина. [c.197]

Сочетание диазосоединения с аминами, фенолами можно рассматривать как реакцию диазониевого катиона со свободным амином при этом азогруппа вступает в о- или п-положение [c.120]

В основе технологии получения азокрасителей лежат две химические реакции 1) диазотирование ароматического амина, 2) сочетание полученного диазосоединения с амином или фенолом. [c.203]

Совершенно разнородные па первый взгляд реакции аминов с различными реагентами, например органическими или минеральными кислотами, альдегидами, диазосоединениями и другими при более глубоком рассмотрении имеют, однако, много общего. Это общее заключается но только в том, что происходит замещение одного или нескольких водородных атомов одно-или двухвалентными электронофильными остатками, но также и в примерно одинаковой относительной реакционной способности различных аминов в целом ряде разнообразных реакцш . Так, ес.ти взять, например, два ароматических первичных амина, из которых один ацилируется легче,чем друго11,то он жебудет легче вступать в реакцию с альдегидами с образованием азометинов. [c.43]

Реакций второго порядка известно очень много. Уксусный альдегид в газовой фазе разлагается по типу реакции второго порядка. По второму порядку протекают реакции превращения моно-хлоруксусного натрия в гликолевокислый под действием едкого натра, окисления формальдегида перекисью водорода, превращения в диазосоединения ароматических аминов, действия брома на жирные кислоты и др. [c.211]

Диазосоединения — это органические соединения, содержащие функциональную группу из двух связанных между собою атомов азота, соединенную с ароматическим радикалом (Аг) и неорганическим остатком (X). Общая формула диазосоединений АгКзХ. Реакцию образования диазосоединений из аминов называют диазотированием. [c.75]

Амины можно ацилировать и неорганическими кислотами — серной, азотной, фосфорной. Однако в практическом отношении наиболее интересны продукты, образующиеся при действии на ароматические амины азотистой кислоты — нитрозамины и диазосоединения. Реакции эти большей частью проводят в водной среде причем источником азотистой кислоты служит нитрит натрия, водный раствор которого приливают к раствору амина в разбавленное соляной или серной кислотах. Кинетические исследования показывают, что активной частицей при этих реакциях может являться катион нитрозония N0+, хлористый нитрозил С1—N0, азотистый ангидрид N2O3 или неионизированная азотистая кислота [c.286]

Азосочетание. Реакция азосочетания, применяемая для получения промежуточных продуктов и красителей, представляет собой взаимодействие ароматических диазосоединений с аминами и фенолами. Ароматическое диазосоединение называют д и а-зосоставляющей реакции. Амин или фенол, который реагирует с диазосоединением, называют аз о составляющей реакции. Сочетание с аминами проводят обычно в кислой среде (разбавленная соляная кислота, уксусная кислота) [c.221]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология