Гомология и изомерия спиртов

Гомология и изомерия спиртов 133 [c.133]

Гомология и изомерия спиртов. Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов [c.133]

Затем учитель объясняет понятие функциональная группа , вопрос о номенклатуре. Явление изомерии для спиртов учащиеся изучают самостоятельно, учитывая то обстоятельство, что это явление изучено ими на примере углеводородов и их галогенопроизводных. Для уяснения гомологии и изомерии спиртов целесообразно использовать таблицу спиртов общей формулы С Н2 +,0Н. [c.176]

Определение содержания сивушного масла. Сивушное масло представляет собой смесь высших гомологов этилового спирта, кипящую при более высокой температуре, чем этиловый спирт. Безводный этиловый спирт кипит при 4-78,3° С. В состав сивушного масла входят первичный пропиловый, первичный изобути-ловый и смесь двух изомеров амилового спирта. Последние являются главной составной частью сивушного масла. [c.65]

Почти полное восстановление альдегидов в стадии гидрирования имеет важное значение для получения высокого выхода спирта особенно важно это лри производстве высококачественных высших спиртов [2 ]. В области высокомолекулярных гомологов низкая относительная летучесть спирта по отношению к альдегиду и присутствие многочисленных изомеров затрудняют, а иногда и вообще исключают возможность выделения и разделения альдегидов перегонкой. [c.274]

Изомерия. Строение спиртов зависит от строения радикала и положения гидроксильной группы. Если для первых двух членов гомологического ряда этого класса — метилового СН3ОН и этилового С2Н5ОН спиртов изомеров нет, то для следующего гомолога — пропилового спирта С3Н7ОН существуют два изомера [c.104]

В ряду спиртов нормального строения, как и в других гомологических рядах, температуры кипения закономерно повышаются при переходе к высшим гомологам. Следует подчеркнуть также, что среди изомеров третичные алкоголи отличаются самой низкой температурой кипения, а первичные с неразветвленной структурой—наивысшей. [c.139]

Приведите структурную формулу простейшего двухатомного спирта с разветвленной углеродной цепью. Приведите для этого соединения формулы а) четырех изомеров б) двух ближайших гомологов. [c.279]

При помощи адсорбционной и распределительной хроматографии разделяются вещества, строение которых различается природой, числом и характером полярных и неполярных заместителей, структурные и пространственные изомеры и вещества с другими различиями в строении. Однако только в случае применения распределительной хроматографии, где большую роль играет растворимость веществ в подвижной и неподвижной фазах, оказалось возможным разделение гомологов высших жирных спиртов, альдегидов и кислот. [c.15]

Физические свойства. Бензол и его ближайшие гомологи— бесцветные жидкости с характерным запахом, высшие гомологи— твердые вещества (табл. 8). Температуры кипения и плавления зависят от размера и изомерии боковых цепей, от расположения боковых цепей в цикле. Изомеры с разветвленными боковыми цепями обычно кипят ниже, чем с нормальными параизомеры имеют наиболее высокую температуру плавления. Плотность аренов всегда меньше единицы. Все они мало растворимы в воде, но во всех соотношениях смешиваются с органическими растворителями — спиртом, эфиром, ацетоном, жидкими углеводородами. Жидкие арены сами являются хорошими растворителями органических веществ. Они легко воспламеняются и горят ярким, сильно коптящим пламенем. Пары и жидкости токсичны, некоторые вещества канцерогенны (являются возбудителями раковых заболеваний), при работе с ними требуется осторожность. [c.105]

Поскольку исходным сырьем для получения высших спир тов была смесь спиртов прямого гидрирования соответствующей фракции синтетических жирных кислот, в качестве возможных примесей рассматривались спирты-гомологи, спирты-изомеры, вода, углеводороды, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры и непредельные соединения , [c.349]

Опубликовано значительное количество патентов по извлечению у-изомера из технического гексахлорана различными рас-творителями -. В качестве растворителей рекомендуется применять низшие спирты- - , гомологи бензола (толуол, [c.104]

Однако уже во времена Жерара обнаружилась недостаточность его системы. Камнем преткновения оказалось явление изомерии органических соединений. Жерар сам отмечал Бывает иногда, что некоторые вещества имеют необходимые соотношения горючих элементов (Жерар подразумевает углерод и водород.— Ю. Ж.) для того, чтобы быть гомологами, однако их нельзя причислить к гомологам. Это объясняется особой группировкой элементов, относительно чего наука еще не имеет достаточных сведений . В качестве примера Жерар указал на то, что простые эфиры не являются гомологами спиртов, хотя и входят по составу в общий с ними ряд. [c.18]

В 1863 г. в статье О различных объяснениях некоторых случаев изомерии А. М. Бутлеров дал решение самой трудной проблемы того времени — объяснил явление изомерии. Эта работа обратила на себя внимание химиков и привела к тому, что, нанример, Кекуле, еще в 1863 году в 1-ом выпуске 2-го тома своего учебника широко использовавший сложные типы, во 2-ом выпуске того же тома (1864) почти полностью отказался от них. Особенно большое значение для победы идей теории химического строения имели экспериментальные работы А. М. Бутлерова. В 1864 году он получил триметилкарбинол и истолковал в духе теории химического строения изомерию спиртов СпНзп+ ОН. В том же году он предсказал существование изомерии среди предельных углеводородов, что противоречило взглядам Вюрца и Шорлеммера, а в 1865 г.— существование изобутилена. В этом же году он сообщил о получении предсказанных им трех высших гомологов триметилкарбинола, в 1866 году — о получении изобутана, а в 1867 году — изобутилена. Теория химического строения, таким образом, нашла блестящее опытное подтверждение и со второй половины 60-х годов превратилась в господствующую теорию органической химии химики устремились к исследованию химичес1 ого строения многочисленных уже известных веществ и к получению новых, предсказанных теорией химического строения. В то же время в развитие ее основных положений были высказаны плодотворные [c.5]

Для определения числа возможных изомеров алкоголей для первых членов ряда можно поступить следующим образом. Возьмем простейший алкоголь—метиловый спирт, или карбинол, НдС—ОН при замене на метильную группу любого из трех атомов водорода, связанных с углеродом, мы получим один и тот же алкоголь СН —СН —ОН метилкарбинол, или этиловый спирт. Следующий гомолог С3Н7—ОН имеет 2 изомера. Первый изомер может быть получен заменой водорода этилового спирта в группе СНз на метил [c.134]

Силикагель (НФХ) селективнее ири разделении изомеров (о, м, и), а также сорбатов, различающихся но функциональности (производные бензола, фенола и т.д.). При разделении гомологов (пептап - декап) спиртов, кислот лучше применять алкилсиликагели (ОФХ). Если в анализируемой смеси иреднолагаются комноненты разной химической природы витамины, лекарства, наркотики, токсины, гормоны начинать разработку метода лучше с ОФХ. [c.35]

Образу ющийся промежуточно муравьиный эфир удается открыть в 11роду1(тах реакции в количестве 1—2%, если же реакцию проводить при комнатной температуре, то в продуктах удается обнаружить только муравьиный эфир, получающийся с хорошим выходом, считая на СО. Повышение температуры способствует образованию эфира фенола, однако при 180° достигается максимум выше этой температуры выход эфира фенола снижается. Гомологи фенола реагируют быстрее из крезолов с наибольшей скоростью реагирует р-изомер, с наименьшей — о-изо,мер -наф-тол реагирует быстрее д-нафтола. Повышение кислотного характера, например за счет введения галоидов, благоприятствует протеканию реакции наличие аминогруппы действует отрицательно. Реакционная способность спиртов понижается с увеличением числа углеродных атомов в их цепи и при переходе от первичных к вторичным. В этой реакции могут применяться как ненасыщенные, так и ароматические спирты зга ред.] [c.142]

Образование в этом случае смеси при любых соотношениях между компонентами не сопровождается изменением объема и тепловым эффектом. При этом предполагают, что изменение состава раствора не приведет к образованию новой фазы (например, к кристаллизации одного из компонентов). Такие растворы называются идеальными. К ним можно отнести смеси оптических изомеров (например, амилового спирта) и смеси компонентов, отличающихся по изотопному составу (например, НгО—ВаО) к ним приближаются также смеси изомеров (например, - 5 58—изо-С5Н12) и гомологов (например, СбН14— Н е)- [c.173]

Основное направление научных исследований — структурная органическая химия. Экспериментально доказал тождественность всех четырех валентностей углерода. Опроверг (1865) представления Л. В. Г, Кольбе об особой изомерии кетонов. получающихся разными путями, доказав, что полученный двумя разными способами метиламинкетон — один и тот же продукт. Сформулировал (1869) правило, согласно которому при окислении кетонов разрываются связи между карбонильной группой и одним из соседних с ней атомов углеродного радикала, причем состав и строение радикала влияют на место разрыва в кетоне и на состав продуктов окисления (правило Попова). Занимался (с 1864) цинкорганическими синтезами, главным образом окси- и оксосо-единений. Вместе с Э. К. Т. Цинке в лаборатории Кекуле сформулировал (1872) правило, согласно которому окисление гомологов бензола начинается с углеродного атома, непосредственно связанного с бензольным кольцом. Впервые в истории химии построил (1872) ряд радикалов но возрастающей устойчивости и установил правило, согласно которому более устойчивый радикал отщепляется вместе с карбонильной группой. Это дало возможность устанавливать химическое строение кетонов, спиртов, кислот и углеводородов. [104] [c.402]

В ЭТОЙ главе описаны лишь немногие из изученных в последнее время превращений 1.3-диенов. В частности, не рассматривается, например, исследованная в последнее время на многих объектах реакция теломеризации диеновых углеводородов о предельными и непредельными галогенидами. Таким путем синтезированы многие терпеновые и сесквитерпеновые хлориды и бромиды, а также их изомеры и гомологи. Некоторые из последних нашли применение в синтезе альдегидов, кетонов, спиртов и других соединений, представляющих интерес для промышленности витаминов и душистых веществ (см., например, А. А. П е т р о в, К. В. Л э э т с, ДАН СССР, 95, 285 (1954) ЖОХ, 26, 1074 (1956) К. В. Л э э т С. ЖОХ. 28. 1823. 3096 (1958) А. А. П е т р о в, Н. А. Р а-зумова, М. Л. Генусов, ШОХ, 28, 1128, 2132, 3220 (1958) 31, 1869 (1961) 32, 3265 (1962) А. А. П е т р о в, X. В. Б а л ь я н, Ю. И. X е р у з е, Е. Ю. Шварц, Л. Л. Ч е р е н-к о в а, ШОХ, 28, 1435 (1958) 29, 1876 (1959) Е. Ю. Ш в а р ц. А. А. Петров, ШОХ, 30, 3598 [c.584]

В 1839 г, Копп приступил к изучению отношения между мольными и атомными объемами и разработал аддитивную схему, основанную на предположении, которое, казалось, подкреплялось имевшимся экспериментальным материалом о том, что мольные объемы можно представить в изученных им соединениях как сумму атомных. При этом Копп (с 1841 г.) вслед за Шрёдером определял удельные объемы жидкостей при температурах их кипения, т. е. выбрал наиболее правильный путь, как это было показано гораздо позднее. Тем не менее вывод Коппа об аддитивности мольных объемов неправилен и сделан он был потому, что в 40-х годах Копп мог обладать относительно малым числом, и притом недостаточно точных, измерений и многочисленные случаи изомерии в ряду изученных им в первую очередь спиртов, простых и сложных эфиров были открыты позднее. Сыграло в выводах Коппа свою роль и то обстоятельство, что, как он (1842) установил, постоянное увеличение в мольном объеме связано с увеличением состава на гомологическую разницу. Наблюдения указывали также на то, что гомологической разнице отвечает примерно одинаковое изменение в температурах кипения. Собственно это наблюдение, относящееся к спиртам, и привело Шиля (1842) к созданию представления о гомологии. На ту же закономерность обратил внимание Жерар (1845) в статье О точках кипения углеводородов , а Копп в 40-х годах обстоятельно занимался этой проблемой. [c.324]

Так же, как установление гомологии органических соединений, вытекавшей в виде общей закономерности из новой системы Жерара, дало возможность указать на недостающие звенья гомологических рядов, новая теория типов послужила в руках химиков важным орудием научного познания и исследования. Она привела к открытию смешанных эфиров, ангидридов органических кислот, вторичных и третичных амидов, многоатомных спиртов и т. д. дала правильную интерпретацию свободных радикалов Кольбе и Франкланда, предсказав существование смешанных радикалов, открытых Вюрцем предсказала изомерию этих соединений, хотя конкретное объяснение этого явления носило формальный характер, а предсказанные изомеры не всегда существовали объективно. [c.272]

Следует иметь в виду, что идентификация описанным методом дает достоверные результаты только в том случае, если на графике имеется прямая, отвечающая гомологическому ряду, к которому принадлежит идентифицируемый сорбат. Идентификация же изомеров на основе графиков, построенных для нормальных первичных гомологов, может привести к ошибочным результатам. Так, например, по графику 12а относительному удерживаемому объему на колонке с апиезоном Уотн=1,2 соответствуют спирт с т. кип. 400 К, альдегид с т. кип. 378 К и кетон с т. кип. 381 К. [c.44]

Ацетаты спиртов ряда II обладают более жирным запахом, чем соответствующие изомеры с нормальной цепью. Цветочный характер наблюдается только у ацетатов 2-метилоктанола и 2-метилтридеканола. Ацетаты высщих гомологов этого ряда имеют тяжелый жирный запах. [c.298]

Такие растворы называют идеальными. К ним можно отнести смеси оптических изомеров (например оптические изомеры амилового спирта С5Н11ОН) и смеси компонентов, отличающихся по изотопному составу (например, Н2О — D2O) к ним приближаются также смеси изомеров (например, — изо-С п) и гомологов (например, СеНм — 7H16). [c.96]

Технические изооктиловый, нониловый и изодециловый спирты содержат изомеры и близкокипящие гомологи. [c.336]

При переходе к следующим гомологам число возможных изомеров быстро растет. Так, для цепочки из пяти углеродных атомов возможно восемь изомерных спиртов, для Сб—17, для С7—39, для s—89, для Сд—211, для Сю— 507. Таким образом, только в интервале Сз—Сю число возможных изомерных спиртов равно 877. При дальнейшей увеличении углеродной цепочки спирта число возможных изомеров растет с поразительной быстротой. Рассчитанное число изомерных спиртов С20 превышает 5 мл1н., а для Сзо оно выражается астрономической цифрой — более 95 млн. [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология