Получение р-нафталинсульфокислоты

Другой пример— получение 2-нафтола. При сульфировании нафталина получается около 10% побочной 1-нафталинсульфокислоты, которую гидролизуют, пропуская в разбавленную сульфомассу [c.337]

Представьте метод получения 4-амино-5-иитро-1-нафталинсульфокислоты. [c.224]

Какое образуется соединение, если диазосоединение, полученное из 6-ами-ио-б-хлор-1-нафталинсульфокислоты, обработать раствором карбоната натрия [c.252]

Описать свойства полученного продукта. Написать уравнение реакции получения -нафталинсульфокислоты. [c.181]

Нафталинтрисульфокислота в промыщленных условиях получается двухстадийным сульфированием нафталина — вначале до 2-нафталинсульфокислоты, а затем с помощью олеума до целевого продукта. Она используется для получения 4-амино-5-гидрокси-2,7-нафталиндисульфокислоты (Аш-кислота). [c.69]

Нафталинсульфокислота вступает в эту реакцию ири 300°С примерно в три раза быстрее 2-нафталинсульфокислоты. Эта реакция редко используется для промышленного получения 1-нафтола, так как 1-нафталинсульфокислота содержит значительную иримесь 2-нафталинсульфокислоты, отделение которой затруднительно. [c.172]

Определите время, необходимое для получения 90% выхода азокрасителя из диазотированного л-хлоранилина и 6-амино-2-нафталинсульфокислоты при 20°С. [c.254]

Реакцию замены диазониевой группы водородом используют в промышленности для получения л-нитротолуола из 2-нитро- -то-луидина, 1,3,5-трихлор- и 1,3,5-трибромбензола из соответствующих анилинов, 3-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты из 4-амино-З-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты и некоторых других продуктов. [c.259]

Реакция с цианистыми и железосинеродистыми солями. Более удобным методом превращения сульфокислот в карбоновые кислоты по сравнению с рассмотренным выше методом сплавления с муравьинокислым натрием является перевод сульфокислот в цианиды и омыление последних. Выход цианидов колеблется, начиная со следов (в случае некоторых замещенных сульфокислот) и кончая приблизительно 50% (для нафталинсульфокислот). Большинство авторов, применивших в этой реакций как цианистые соли щелочных металлов, так и железосинеродистый калий, предпочитают последний ввиду полученных с ним более высоких выходов и его малой токсичности. Для успеха реакции необходимо, чтобы реагирующие вещества были хорошо высушены и тщательно перемешаны и чтобы реакция проводилась в таком сосуде, который позволял бы прогревание всей смеси до высокой температуры. Хорошие результаты получены в железной трубе, снабженной необходимой арматурой. Целесообразно применение не менее чем 100%-пого избытка цианида. Получение бензонитрила путем нагревания калиевой соли бензолсульфокислоты с цианистым [434] или с железосинеродистым калием [435] упоминается в литературе, но подробно не исследовано. 3-Хлор [436] и 3-бромбензол-сульфокислоты [437] дают низкие выходы нитрила изофталевой кислоты, тогда как из лара-изомеров [438] получается до 20% нитрила терефталевой кислоты, если перегонять реакционную смесь порциями по 10 г. При нагревании с обратным холодильником калиевой соли. и-нитробензолсульфокислоты [439] с водным раствором цианистого калия образуется сложная смесь сульфированных карбоновых кислот. [c.249]

Предложите условия получения а) 5,8-дигидрокси-1,4-нафтохинона, б) 5-амино-6-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты, в) 6-амино-5-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты. [c.311]

Анизол может быть получен из фенола или фенолятов действием следующих метилирующих агентов хлористого метила i метил-сернокислого натрия метилового спирта в присутствии окиси тория метилового спирта и р-нафталинсульфокислоты (или кислого сернокислого калия , или фтористого бора ) диметилсульфата диметилового эфира и фтористого бора . [c.45]

В отличие от этого получение чистого 1-нафтола из 1-нафталин-сульфокислоты не удается осуществить, так как 1-нафталинсульфокислота всегда содержит значительные примеси 2-изомера, отделение которого затруднено. Поэтому 1-нафтол в промышленности преимущественно получают другим, состоящим из большего числа стадий, способом, который позволяет получить продукт достаточно высокого качества [c.338]

Третьим примером может служить получение Л/-фенил-2-наф-тиламина — крупнотоннажного продукта, используемого в качестве стабилизатора полимеров. Промышленный метод его синтеза основан на реакции араминирования 2-нафтола, в свою очередь, получаемого щелочным плавлением 2-нафталинсульфокислоты [c.350]

В новом методе получения Л -фенил-2-нафтиламин образуется из 2-нафталинсульфокислоты и анилида натрия [c.350]

Нафторезорцин был получен нагреванием 1-амино-3-окси-4-нафталинсульфокислоты или ее соли в воде или в слегка кислом [c.337]

Свободная безводная Э-нафталинсульфокислота (т. пл. 91°)—сильно гигроскопичное вещество, которое на воздухе жадно соединяется с водой, разбухает и превращается в кристаллический порошок с т. пл. 83° поэтому ее выделяют в виде натриевой соли—устойчивого соединения, вполне пригодного для дальнейшей переработки. Получение свободной кислоты из натриевой соли представляет значительные трудности, связанные со свойствами кислоты. [c.255]

Если сначала получить а-сульфокислоту и, не выделяя ее из реакционной смеси, нагревать затем при 160°, то по мере нагревания а-сульфокислота превращается в Р-сульфокислоту. Это превращение происходит и при более низких температурах (100°), если продолжительно нагревать сульфомассу, но даже за очень длительное время, по-видимому, не достигает еще предела, отвечающего этой температуре. Для иллюстрации этого могут служить приводимые в табл. 9 данные, полученные И. С. Иоффе в результате длительного нагревания при 100° смеси нафталина и серной кислоты, взятых в молярных количествах несомненно, что даже после двухсот сорока часов нагревания смеси реагентов не достигнуто еще предельное соотношение а- и р-нафталинсульфокислоты, которое должно быть при 100°. [c.100]

Для получения натриевых солей сульфокислот применяется также обработка сульфомассы сульфитом натрия (при сплавлении). Так, например, получают натриевую соль -нафталинсульфокислоты, бензолсульфокислоты и др. [c.123]

Реакционную массу нагревают в течение 4 час на масляной или песочной бане при 170—180°. По окончании реакции массе дают охладиться до комнатной температуры и переливают ее в капельную воронку. Для получения натриевой соли нафталинсульфокислоты сульфомассу постепенно прикапывают в хорошо охлаждаемый льдом насыщенный на холоду раствор поваренной соли. Последний готовится растворением 38 г хлористого натрия в 2Ъ мл горячей воды в случае надобности раствор соли фильтруют. Раствор соли [c.140]

Следует подчеркнуть, что исходный р-нафтол должен применяться в виде тонкого порошка. Если пренебречь этим элементарным условием, то нросульфируется лишь часть афтола причем грубые комки не вступают в реакцию и плавают в реакционной массе, вследствие чего не всегда достигаются одинаковые результаты. То же имеет место и в том случае если реакционную смесь просто оставить стоять, а не перемешивать ее все время. Аппаратура такая же, как описана при получении -нафталинсульфокислоты (см. стр. 94, рис. 19). [c.172]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Для получения этих солей существует несколько методов. Приготовлен ряд солей нафталинсульфокислот смешением горячих водных растворов свободной кислоты или ее калиевой или натриевой соли и солянокислого амина, взятых в равномолекулярных количествах (соль выделялась при охлаждении раствора) [25]. С лучше растворимыми солями можно поступать иначе, Форстер и Кейворт [26] применяли один из следующих четырех методов [c.200]

Продуктами моносульфирования нафталина могут являться 1-и 2- нафталинсульфокислоты. По причинам, которые обсуждались ранее (см. 2.3), а-положения нафталина значительно активнее р-положений и соотношение скоростей образования 1- и 2-сульфокислот составляет от 6 до 3,5—4, в зависимости от условий проведения реакции. По-видимому, в таком же соотношении находятся и скорости десульфирования этих сульфокислот. Поэтому при кинетическом контроле реакции, который создается максимальным замедлением гидролитических процессов — малое содержание воды в сульфомассе, низкая температура, короткая выдержка — удается получить 1-нафталинсульфокислоту. с удовлетворительным выходом. Наоборот, для преимущественного получения 2-нафталиисуль-фокислоты, необходим термодинамический контроль, создающийся в условиях, благоприятствующих установлению термодинамического равновесия сульфирования и десульфирования, при котором должно уменьшаться содержание 1-сульфокислоты в пользу более стабильного 2-изомера. [c.67]

К 850 кг 24 %-ного олеума добавляют при 20—25 °С 1240 кг 96 %-ной 2-амино-1-нафталинсульфокислоты и затем 950 кг 65 %-ного олеума. Смесь оставляют на I сутки. Каково строение полученного продукта и каково содержание Н2504 в отработанной кислоте Получсппую сульфомассу выливают на воду и кипятят 3 ч. Что при этом происходит [c.74]

Предложите несколько способов получения следующих технически важных продуктов а) 4-гидрокси-1,5-нафталипдисульфокнслоты б) 4-гидрокси-1-нафталинсульфокислоты в) 7-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты г) 6-амино-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты. [c.212]

Предложите условия получения а) 4-амино-5-гидрокси-1,7-нафталиндисульфокислоты, б) 4-амино-5-гидрокси-2,8-нафталиндисульфокислоты, в) 4-амино-5-гидрокси- 1,3-нафталиндисульфокислоты, г) 6,8-бис(фениламино) -1 -нафталинсульфокислоты, д) 6-(л-метоксифениламино)-2-нафталинсульфокислоты. [c.214]

Предложите рациональные способы получения а) 6-амино-2-нафталинсуль-фокислоты, б) 7-амино-1,3-нафталинд сульфокислоты в) 6-метиламино-4-гидро-кси-2-нафталинсульфокислоты. [c.214]

Предложите условия технологического процесса получения а) 6-фенилами-но-4-гидрокси-2-нафталинсульфокислоты, б) 6-амино-1-нафталинсульфокислоты, в) 7-фениламино-4-гидрокси-2-нафталннсульфокислоты, г) 6-амино-4-гидрокси-2-нафталипсульфокислоты. [c.214]

Реакция осуществляется путем разложения соли диазония в присутствии соответствующей соли меди(1) (СиС1 или СиВг) по методу Зандмайера. Скорость реакции пропорциональна концентрации соли диазония и соли меди. Соображения о ее механизме приведены выше. Ее используют в промышленности для получения л1-хлортолуола, 8-хлор-1-нафталинсульфокислоты и ряда других [c.256]

Примером реакции этого типа может служить получение нафтости-рила, которое осуществляется по следующей схеме из 8-амино-Ь нафталинсульфокислоты [c.280]

Михаил Фарадей (М. Faraday), знаменитый английский физик и химик (1791—1867). Родился в Лондоне в семье кузнецд, В юности работал переплетчиком. Наиболее известны его исследования в области электричества. Из работ по органической химии укажем открытие бензола в светильном газе, открытие бутилена, получение а- и р-нафталинсульфокислот. [c.423]

Аш-кислота и хромотроповая кислота могут быть получены из р-нафталинсульфокислоты в результате ряда последовательных реакций, нз которьгх первой является дисульфирование. По аналогии с сульфированием сульфата р-нафтиламина (см. стр. 474) при обработке р-нафталинсульфокислоты (без ее выделения) 60%-ным олеумом две сульфогруппы вступают во второе кольцо в мета-положение по отношению друг к другу. При нитровании полученной нафталин-1,3,6-трисульфокислоты И замещение происходит только в одно возможное положение, которое не является ни орто-, ни пара-положением по отношению к вступившим сульфогрунпам, и образуется соединенке П1. Восстановление этого соединения приводит к образованию соответствующего амина IV, так называемой кислоты Коха. Гидролиз а-сульфогруппы в положении 8 дает Аш-кислоту V (1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоту). Гидролиз осуществляется путем сплавления кислоты Коха с водным (30%-ным) раствором щелочи в автоклаве при строго определенной (1вО° С) температуре. При более высокой температуре гидролизуется также и аминогруппа и, следовательно, изменяя условия реакции, можно получить и хромотроповую кислоту VI (1,8-диокс1Инафталин-3,6-дисульфокислоту). [c.475]

По аналогии с процессом получения кислоты Клеве (см. стр 475) а-нафталинсульфокислоту (которая получается сульфированием иаф-талина при низкой температуре) можно последовательно нитрованием и восстановлением превратить в 1-нафтиламин-8-сульфокислоту (перц-аминосульфокислоту) и 1-нафтиламин-5-сульфокислоту. [c.476]

В открытой Круглодонной колбе емкостью 500 мл смешивают 50 г (0,4 моля) тщ,ательно измельченного нафталина и 60 г (около 0,6 моля) концентрированной серной кислоты и нагревают 4 часа на масляной бане при температуре 170—180 . Затем смесь охлаждают, постепенно, при перемешивании, выливают в стакан, содержащий 1 л холодной воды, и отделяют осадок непрореагировавшего нафталина, отсасывая его на воронке Бюхнера или отделяя декантацией. Полученный раствор В-наф-талинсульфокислоты (примечание 1) нагревают до кипения в большой чашке и нейтрализуют его 70 г окиси кальция, разведенной водой (примечание 2). Горячую смесь фильтруют через полотняный фильтр и несколько раз промывают осадок горячей водой. Если фильтрат получается мутный, его фильтруют через бумажный фильтр. Полученный разбавленный раствор кальциевой соли р-нафталинсульфокислоты (примечание 3) упаривают в фарфоровой чашке до тех пор, пока капля жидкости не нач- нет кристаллизоваться на стеклянной палочке. Раствор оставляют на ночь для кристаллизации, отсасывают выделившуюся кальциевую соль, промывают ее небольшим количеством воды и сушат на пористой тарелке. [c.255]

Отщепление молекулы воды от спиртов типа НаССНОНК, происходит с полной или только частичной перегруппировкой это зависит от характера заместителей и от применяемых дегидратирующих средств. Чаще всего реакцию ведут при кипячении с разбавленной (например, 20%-ной) серной кислотой . Реакция протекает более мягко при нагревании с растворами арилсульфоновых кислот, например с бензолсульфо-или а-нафталинсульфокислотой . Можно проводить реакции также и при нагревании с щавелевой кислотой. Так, пинаколиновый спирт при нагревании с щавелевой кислотой до температуры 100—110° превращается в тетраметилэтилен (около 70%—продукт, полученный путем дегидратации и одновременной перегруппировки , и около 30%—1-метил-2-изо-пропилэтилен ). Пропускание паров пинаколинового спирта при тем- [c.733]

Нитрил а-нафтойной кислоты был получен из а-нафтиламина по реакции Зандмейера > из а-хлорнафталина или из а-бром-нафталина нагреванием с закисной цианистой медью нагреванием натриевой соли нафталинсульфокислоты с цианистым натрием нагреванием амида а-нафтойной кислоты с пятихлористым фосфором . [c.345]

Р-Нафтойная кислота получается главным образом омылением i-нафтонитрила i. Выход при получении ее из Р-нафтиламина, натриевой соли Р-нафталинсульфокислоты и из кальциевой соли Р-нафталинсульфокислоты равняется (приблизительно) 20, 21 и 50% соответственно Кислота эта была также получена действием углекислого газа на гриньяровский реактив, который получается из менее доступного р-бромпроизводного хлорированием р-метил-нафталина с последующим гидролизом и окислением и по методике, приведенной выше Обзор различных методов получения -нафтойной кислоты приведен в работе Валя, Гедкоопа и Гебер-лейна [c.353]

В пром-сти 5-амино- и 8-амиионафталин-1-сульфокислоты получают восстановлением чугунными стружками смеси соответствующих нитронафталинсульфокислот, полученной при нитровании а-нафталинсульфокислоты [c.195]

В Круглодонную колбу емкостью 50 мл помещают 6 мл концентрированной серной кислоты и постепенно при перемешивании вносят 6,4 г тонко растертого нафталина Колбу закрывают пробкой с боковой прорезью и термометром, опущенным в реакционную смесь Нагревают на песчаной бане при 160—170°С в течение 4 ч Необходимо строго соблюдать температурный режим, так как при перегревании усиливаются побочные реакции (образование полисульфокислот, сульфонов, реакции окисления) По окончании реакции смесь немного охлаждают и постепенно при перемешивании переливают в стакан, содержащий 100 мл холодной воды При этом выпадают в осадок нафталин, не вступивший в реакцию, и побочный продукт — ди-р-нафталиисульфон. Осадок отсасывают на вороике Бюхнера и отбрасывают. Фильтрат нейтрализуют 4 г карбоната натрия, который добавляют небольшими порциями при размешивании Для получения натриевой соли 3-нафталинсульфокислоты сульфо- [c.136]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология