Реакции алкилирования бензола

Основная реакция алкилирования бензола пропиленом аналогична реакции алкилирования бензина этиленом [c.497]

Реакция алкилирования бензола пропиленом представляет собой экзотермический процесс теплота реакции в газовой фазе при 25 °С составляет 99,5 кДж/моль. В качестве катализаторов применяют хлорид алюминия, серную кислоту, твердый фосфорнокислотный катализатор. [c.246]

Напишите схемы реакций алкилирования бензола галогеналкилами по способу Фриделя—Крафтса для получения следующих углеводородов а ) пропил-бензола б) втор-бутилбензола в) изобутилбензола. Укажите условия проведения реакции. [c.89]

В литературе появилось огромное количество публикаций об алкилирующих каталитических системах на основе цеолитов. Разноречивы мнения в оценке активных центров и механизма реакции алкилирования бензола пропиленом на цеолитсодержащих катализаторах, а также недостаточное изучение кинетики реакции в определенной мере сдерживают реализацию процесса в промышленности. Кроме того, при алкилировании бензола пропиленом на цеолитах и цеолитсодержащих катализаторах протекают побочные реакции образование полиалкилбензолов, крекинг изопропилбензола с образованием этилбензола и толуола, изомеризация изопропилбензола в н-пропилбензол и полимеризация пропилена. Наличие этих примесей ухудшает количество товарного изопропилбензола, ингибирует процесс его окисления. Переалкилирование полиалкилбензолов протекает при более высоких температурах и давлениях, чем алкилирование. Перспективными представляются цеолитсодержащие катализаторы с редкоземельными элементами СаНУ, на которых переалкилирование протекает в условиях реакции алкилирования. Побочные реакции снижают селективность цеолитсодержащих катализаторов, вызывает их дез- [c.252]

Пример. Определить термодинамическую вероятность протекания реакции алкилирования бензола пропиленом ири 25° С. Уравнение реакции [c.22]

РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА И ТОЛУОЛА АЦЕТИЛЕНОМ [c.291]

Почему в реакции алкилирования бензола н-пропилбромидом и 2-бромпропаном получается один и тот же продукт [c.227]

Напишите уравнения реакций алкилирования бензола 1) 1-бутеном, 2) вго/>бутилхлоридом, 3) изо-бутиленом, 4) 1,2-дихлорэтаном, 5) хлороформом. (Если в молекуле имеется несколько атомов галогена, то обычно они замещаются все.) Назовите полученные вещества. По какому механизму идут реакции алкилирования ароматических углеводородов Какие катализаторы применяют при использовании в этих реакциях алкенов [c.146]

Реакции алкилирования бензола и других ароматических углеводородов олефинами широко применяются для получения, кроме стирола, таких веществ, как этил- и пропилбензолы, метилстирол, изопропилбензол, бутилбензол, кумол и других, служащих промежуточными продуктами для получения синтетических каучуков и пластмасс. [c.326]

На основании полученных ранее экспериментальных данных было высказано мнение, что реакция алкилирования бензола олефинами протекает по электрофильной схеме замещения с промежуточным образованием карбокатионов. Изменение условий экспериментов, природы катализаторов, структуры и длины цепи алкилирующего олефина влияет на соотнощение скоростей реакций алкилирования и изомеризации и тем самым определяет изомерный состав целевых продуктов. В данном разделе будут рассмотрены пути перераспределения изотопной метки О между компонентами реакции алкилирования в зависимости от условий. Для уточнения механизма взаимодействия ароматических углеводородов с олефинами проведено алкилирование дейтеро-обогащенного бензола этиленом, пропиленом, бутеном-1 и буте-ном-2 (табл. 4.2). Полученные алкилбензолы после разделения на препаративном хроматографе анализировали методами ИК-, масс- и ПМР-спектроскопии. [c.89]

Несколько иначе протекает реакция алкилирования бензола бутеном-1. Образующийся промежуточный втор-бутил-катион до момента присоединения к ароматическому кольцу успевает частично претерпевать 1,2-миграцию гидрид-иона между вторичными углеродными атомами алкильной группы. При низкой температуре скорость первой реакции несколько превышает скорость второй реакции, о чем свидетельствует соотношение дейтерия в р- и 7-метильных группах. Повышение температуры реакции приводит к выравниванию этих скоростей. Превращение вгор-бутил-катиона в указанных условиях протекает, по-видимому, по следующей схеме [c.92]

А. В. Топчиевым [14] были исследованы весьма интересные соединения фтора — моно- и дифторофосфорные кислоты. Изу- ченные в сравнении с ортофосфорной и серной кислотой по каталитической активности в реакции алкилирования бензола этиленом и пропиленом катализаторы можно расположить в следующий ряд [c.23]

В составе алкилата, как показали исследования, присутствуют продукты, которые не могли получиться при осуществлении процесса только по ионному механизму. Так, в продуктах реакции алкилирования бензола циклогексанолом обнаружены толуол, образовавшийся за счет дегидрирующего действия хлорида алюминия, а также диметилдициклогексаны и метилцикло-гексанон. Кетон из спирта образуется в результате внутримолекулярных гидридных перемещений, а появление диметилдицик-логексанов возможно за счет промежуточного образования радикалов. Следует отметить, что последние были обнаружены в условиях наших экспериментов с помощью метода ЭПР. По-видимому, происходит образование комплексных соединений хлорида алюминия с хлоридами металлов в растворителях с малой диэлектрической постоянной. [c.146]

Логарифмы констант и константы равновесия некоторых реакций алкилирования бензола олефинами, вычисленные [31 по спектроскопическим данным, приведены в табл. 5. [c.329]

Пример. Реакция алкилировании бензола этанолом в присутствии цеолитного или алюмосиликат-цеолитного катализаторов [c.262]

Константы равновесия реакций алкилирования бензола и его производных этиленом и пропиленом [c.99]

Логарифмы констант и константы равновесия некоторых реакций алкилирования бензола [3] [c.330]

Для выяснения вопроса о роли добавок разного химического состава на выход и состав продуктов реакции изучена реакция алкилирования бензола 3-метилциклогексанолом в присутствии хлорида алюминия и добавок хлоридов солей различных металлов [191]. [c.143]

Разные соединения. Широкое применение получили реакции алкилирования бензола олефинами, о них будет упомянуто в разделе ароматических углеводородов. [c.21]

Объясните, почему реакцию алкилирования бензола по Фриделю-Крафтсу можно проводить в нитробензоле как в растворителе. [c.227]

Реакция алкилирования бензола пропиленом в присутствии хлористого алюминия имеет ряд кинетических особенностей. [c.8]

Подсчитать тепловой эффект реакции алкилирования бензола пропиленом. [c.213]

Реакция алкилирования бензола алкилхлоридами в присутствии безводного хлорида алюминия впервые была осуществлена в 1877 г. С. Фриделем и Д. Крафтсом [2]1. В 1878 г. М. БаЛь-сону удалось получить этилбензол алкилированием бензола этиленом при контакте с А1С1з, а в 1895 г, этим же методом был синтезирован изопропилбензол. Исследования по изучению состава и свойств комплексов алкилароматических углеводородов с безводным хлоридом алюминия, проведенные Г. Г. Густавсо-ном, позволили получить исходные материалы, необходимые для дальнейшего изучения механизма реакции алкилирования. [c.5]

Приведите уравнение реакции алкилирования бензола 3-метил-1-бутеном в присутствии фторида бора (катализатор) и фтороводорода (сокатализатор). Рассмотрите механизм реакции (3 2) и назовите полученный углеводород. [c.146]

В этой связи мы сочли необходимым сделать термодинамически расчет равновесий реакций алкилирования бензола и толуола ацетиленом и метилацетилеиом [c.291]

Составить уравнение зависимости AH°=f T) для реакции алкилирования бензола пропиленом, протекающей в газовой фазе. Воспользоваться а) приложением 1 и б) (методом введения поправок (приложение 7) на замещение водорода группами —СНз и др. Ответ. [c.91]

РАБОТА 41. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПРИГОДНОСТИ КАТАЛИЗАТОРНОГО КОМПЛЕКСА К ИСПОЛЬЗОВАНИЮ В РЕАКЦИИ АЛКИЛИРОВАНИЯ БЕНЗОЛА ЭТИЛЕНОМ и ПРОПИЛЕНОМ [c.113]

Таким образом, полученные данные позволяют установить, что расширение полиметиленового кольца 3-(оксиметил-Оа)-1,2-бензоцикленов в условиях реакции алкилирования бензола в присутствии серной кислоты протекает за счет 1,2-миграции фенильной группы, в результате чего дейтерий, фиксированный в экзоциклической метиленовой группе, попадает в положение 3 расширенного цикла. Различный состав продуктов реакции для спиртов I и III, по-видимому, объясняется разной структурой промежуточного катиона. В случае спирта I в роли катиона выступает бициклоалканфенониевый ион. Длина полиметиленовой [c.128]

Эффект промотирования реакции алкилирования бензола олефинами С2—Сз наблюдается при добавлении к цеолитам воды, I4, НС1, I2, алкилгалогенидов, ВРз, СО2, т. е. веществ, обладающих кислотными свойствамру [c.25]

Гетерополикислоты следует отметить в числе новых перспективных, но еще мало изученных каталитических систем. Они могут быть применены для синтеза алкилароматических углеводородов. Очень активным катализатором алкилирования является 407о Н451 1204о/8102 18]. При температуре 150 °С, давлении 1,5 МПа и соотношении СеНе СзНе, равном 4, протекает реакция алкилирования бензола пропиленом с селективностью по изопропилбензолу 72,5% при степени конверсии пропилена 97,5%. Продолжительность работы катализатора 500 ч. Диизо-пропилбензол возвращается на переалкилирование. [c.27]

Механизм расширения полиметиленового цикла изучен в условиях реакции алкилирования бензола 3-(окснметил-02)-1,2-бензоцикленами. Анализ продуктов реакции [181, 182] показал,, что состав алкилата зависит от размера полиметиленового цикла исходного спирта. При алкилировании бензола 2-(оксиме-тил)-1,2-бензоциклогексеном (I) с 15%-м выходом образуется [c.127]

Радиометрический анализ высококипящих продуктов, полученных при перегонке катализатов, показал, что если при изомеризации 2-этилиндана удельная радиоактивность смолистых остатков соответствует удельной радиоактивности исходного углеводорода, то в случае 1-этилиндана она уменьшается на 35%. Очевидно, что при расширении кольца 2-этилиндана образуется, главным образом, 2-метилтетралин с положительным зарядом при третьем углеродном атоме. Существование такого катиона сопровождается интенсивной димеризацией, что объясняет сохранение радиоактивности. Для 1-этилиндана положительный заряд промежуточного тетралил-катиона экранирован метильной группой. Это способствует протеканию реакции алкилирования бензола, следствием которой является уменьшение радиоактивности на 7з за счет разбавления бензолом. [c.169]

Реакция алкилирования бензола олефиновыми углеводородами 8 0 - - СпНзп -<—- [c.99]

Установка алкилирования предназначена для получения смеси линейных алкилбензолов (ЛАБ). Бензол, поступающий с установки ЛГ-35-8/300Б, алкилируют здесь моноолефинами i - i u,, полученными в процессе Пакол-Дифайн . Получаемый при этом ЛАБ направляют на установку производства ЛАБС, а побочный продукт алкилирования — полиалкилбензол — выводят с установки. Избыточный (не вступивший в реакцию алкилирования) бензол возвращают на установку ЛГ-35-8/300Б, часть его в качестве рисайкла может быть возвращена в реакцию алкилирования. [c.11]

Алкилирование бензола пропиленом на AI I3 осуществляют по схеме, аналогичной схеме получения этилбензола. Время контактирования составляет 20 мин. На реакторах барботажного типа съем изопропилбензола достигает 6W— 700 кг/(м -ч). Расходные коэффициенты (в кг/т ИПБ) составляют по бензолу — 0,695 по пропилену — 0,379 по AI I3 — 6—7. При осуществлении процесса в жидкой фазе под давлением и использовании катализатора за один проход (концентрация комплекса в реакционной смеси составляет 1%) реакция алкилирования бензола пропиленом завершается за 30 с. [c.105]

Моно- и дифторфосфорные кислоты сами по себе не обладают каталитической активностью в реакции алкилирования. Бензол при комнатной температуре не алкилируется пропиленом в присутствии этих кислот [51], а при 80° С алкилат получается с выходом 56 7о от теоретического. Алкилирование бензола прони.леном в присутствии моно- и дифгорфосфорных кислот, насыщенных BF3, нри 20° С и скорости пропускания пропилена 3,5 л час протекает энергично с образованием высокого выхода изопропилбензола. [c.84]

Т. Б. Гонсовская в 1955—1956 гг. детально изучила реакцию алкилирования бензола олефинами газа после скрубберов в присутствии А1С1з на укрупненной лабораторной установке непрерывного действия [55]. В результате установлено влияние соотношения реагентов, катализатора и скорости пропускания газа на выход этил- и изопропилбензолов и состав алкилата. Показано, что изменение молярных отношений реагентов и катализатора в пределах [c.154]

Условия реакции алкилирования бензола пропиленом в жидкой фазе в присутствии серной кислоты как катализатора для получения кумола аналогичны условиям алкилирования изопарафипов олефинами (ср.со стр. 321), с той лишь разницей, что в данном случае процесс ведут с разбавленной кислотой и при более высоких температурах. [c.643]

Как объяснить получение полиалкилпроизводных в реакции алкилирования бензола [c.227]