Пиролиз нафталина

При пиролизе нафталина производные бензола не образуются. Однако тетралин дает производные бензола отсюда следует, что гидрогенолиз нафталина нри соответствующих условиях может также привести к образованию производных бензола. [c.98]

Работы ВНИИГАЗа по изотермическому пиролизу обобщены в работе [1]. В этих работах показана линейная зависимость концентрации частиц образующегося сажевого аэрозоля от концентрации пиролизуемого углеводорода. Эта зависимость была обнаружена для всех исследованных углеводородов. В работе [2] исследовано сажеобразование при изотермическом пиролизе нафталина. Обнаружена также линейная зависимость концентрации частиц от концентрации нафталина, но при концентрации от 0,3 до ), 2 % нафталина в гелии. [c.194]

При осуществлении пиролиза с временем пребывания сырья в реакционной зоне 5 сек. 10 и более практический интерес представит, очевидно, и извлечение из продуктов пиролиза нафталина, выход которого составит при этом до 2% от сырья. [c.43]

Газовая хроматография каменноугольной смолы и продуктов пиролиза нафталинов при программированном нагреве и средних температурах. (НФ SE-30 нагрев программированный 100—220°.) [c.23]

Процесс пиролиза в зависимости от целевого назначения может быть направлен на максимальный выход этилена (этиленовые установки), пропилена или бутиленов и бутадиена. Наряду с газом в процессе образуется некоторое количество жидкого продукта, со — держащего значительные количества моноциклических (бензол, то — луол, ксилолы и др.) и полициклических (нафталин, антрацен и др.) ароматических углеводородов. [c.65]

Деструктивная гидрогенизация для получения чистых углеводо-родов. Получение нафталина из продуктов сухой перегонки угля не обеспечивает исключительной потребности в этом продукте. Первым шагом при решении этой проблемы было усовершенствование процессов ароматизации и высокотемпературного крекинга нефтяных фракций. Так, пиролизом керосиновой фракции в паровой фазе при 650 —700 °С в присутствии медных катализаторов получают фракцию, содержащую около 3% нафталина. [c.257]

Метилированные нафталины несколько менее стойки, чем на4)талин. Одиако их деметилирование н конденсация наблюдаются только в жестких условиях пиролиза. [c.421]

Бурное развитие органической технологии — производство пластических масс, химических волокон, синтетических каучуков, лаков, красителей, растворителей и т. п. — требует огромных количеств углеводородного сырья, которое получается в результате химической переработки различных топлив. До недавнего времени основным источником сырья для органического синтеза был уголь, из которого при коксовании получают бензол, толуол, ксилолы, фенол, нафталин, антрацен, водород, метай, этилен и другие продукты. В нефти, находящейся в недрах земли, всегда присутствуют растворенные газы, которые при добыче выделяются из нее. Эти так называемые попутные газы содержат метан, этан, пропан, бутан и другие углеводороды. На 1 т нефти в среднем приходится 30—50 м попутных газов, которые являются ценным сырьем для химической промыщленности. Источником углеводородного сырья служат также газы, получаемые при переработке нефти крекинге, пиролизе, риформинге. В этих газах содержатся предельные углеводороды метан, этан, пропан, бутаны и непредельные углеводороды этилен, пропилен и др. Наряду с газообразными углеводородами при переработке нефти могут быть получены ароматические углеводороды бензол, толуол, ксилолы и их смеси. [c.29]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Наибольший интерес нз компонентов жидких продуктов пиролиза представляют диеновые соединения С (изопрен, циклопентадиен), бензол и алкил-бензолы, стирол, нафталин и его алкилзамещенные. В жидких продуктах пиролиза бензиновых фракций в зависимости от состава сырья и условий пиролиза содержание основных компонентов может колебаться в следующих пределах [в % (масс.)] [c.106]

При организации комплексной схемы переработки жидких продуктов пиролиза бензиновых фракций в составе этиленовой установки ЭП-300 могут быть получены следующие товарные продукты (в тыс. т/год) бензОл — ПО—120 циклопентадиен — 8—10 изопрен — 5—7 полимерные смолы — 15—20 нафталин — 6—8 сырье для производства сажи — 20—25 сольвент — 10—15. [c.108]

Получение концентрата осуществляется экстракцией селективными растворителями. Наряду с концентратом ароматических углеводородов в процессе получается деароматизированный рафинат, являющийся ценным сырьем для процесса пиролиза либо использующийся в качестве компонента дизельного топлива с высоким цетановым числом. Ароматический концентрат может быть использован для получения индивидуальных углеводородов (нафталина, бензола) и сырья для сажи. [c.82]

Следовательно, нафталин также нестабилен относительно составляющих его элементов. Энергия резонанса нафталина равна 75 калориям на моль и может быть соотнесена с энергией бензола на основе относительного числа ароматических связей, т. е. как ii к 6. При умеренных температурах нафталин, по-видимому, более стабилен, чом бензол. Так, при 500° С Тиличеев [45] нашел, что скорость крекинга бензола в 20 раз выше, чем для нафталина, причем для фенантрена и антрацена она больше в 94 и 34800 раз, соответственно. Фоксуэлл [12] установил, что относительные скорости коксообразования при пиролизе нафталина, фенантрена и антрацена в интервале температур от 800 до 900° С равны 1 78 10800. [c.97]

Исследование нафталинового масла на содержание нафталина производится, по возможности, с концентрированной фракцией 210—230°. В зависимости от содержания нафталина и глубины пиролиза, нафталин может составлять главную или подчиненную часть этой фракции, пределы отборки которой могут, поэтому, несколько изменяться. Хорошее среднее масло содержит около 10% нафталина и хорошим является только в отношешги, конечно, выходов бензола и толуола. Более высокие концентрации нафталина позволяют иредполагать наличие некоторого пережигания смолы, т. е. уменйшения выходов толуола. [c.422]

Сажеобразование прн изотермическом пиролизе нафталина наир метнлнафталнна [c.194]

В настоящей работе исследовано сажеобразование при пиролизе нафталина и а и (5 метилнафталнна, при тех же условиях при которых проводились опыты в работе [2], но при концентрации углеводорода от 1 до 15%, При пиролизе нафталина увеличение его концентрации от I до 10% приводит не к увеличению концентрации на порядок, а к ее падению примерно на два порядка. Качественно аналогические результаты получены при пиролизе а и 3 метилнафталинов. Оги результаты показывают, что механизм образования сажи при пиролизе полиароматических углеводородов существенно отличается от механизма для углеводородов исследованных ранее. [c.194]

Сырье и продукция. При производстве бензола сырьем установок деалкилировання являются толуол, толуольно-ксилольная фракция и бензины пиролиза нафталин вырабатывается на базе высоко-ароматизированных фракций, выделенных из дистиллятов каталитического. крекинга и пиролиза. [c.110]

Нафталин gHg, исключительная устойчивость которого к высокой температуре уже была отмечена выше, подобно бензолу образуется при самых разнообразных процессах пиролиза и поддается термическому воздействию лишь при температурах выше 750°. Первым продуктом пре-врагцения нафталина в данных условиях является динафтил, образующийся из нафталина по той же схеме, как из бензола образуется дифенил, но значительно легче последнего согласно данным некоторых авторов [46], при пиролизе нафталина удается получать до 40% дипафтила [c.455]

Алкилированные ароматические углеводороды. Термическое разложение алкилированных ароматических углеводородов сопровождается значительным числом реакций, на которые оказывают воздействие температура, давление, катализаторы, присутствие водорода или других ароматических углеводородов, действующих как акцепторы водорода, а также олефинов или других продуктов разложения. Так известно, что при пиролизе толуола получаются бензол, дибензил, стильбен, дито-лил, фенилтолил, фенилтолилметан, дитолилметан, дифенил, стирол, нафталин, антрацен и фенантрен. Наличие более длинных боковых цепей или нескольких заместителей увеличивает число возможных реакций однако, несмотря на сложность получаемых продуктов, совершенно ясно обнаруживается одно свойство ароматических кольцевых систем, сохраняющих свою идентичность на протяжении большого количества пиролитических реакций, а, именно, их стабильность тем не менее имеется одна реакция, которая приводит к разрушению ароматических структур — пиролиз в присутствии водорода, особенно в контакте с катализатором, который может служить гидрирующим агентом. В этом случае ароматические кольца сперва гидрируются, а затем расщепляются. Нагревание алкилароматических углеводородов с водородом, особенно в присутствии катализаторов, часто приводит к образованию незамещенных ароматических углеводородов, которые могут подвергаться затем гидрогенолизу. [c.103]

Примером внутримолекулярной конденсации служит пиролиз и-бутилбензола и о, о -дитолила, из которых получаются, соответственно, нафталин и фенантрен. Конверсия пара-ди-к-бутилбензола до фенантрена представляет интерес в связи с тем, что замыкание колец происходит определенным путем, исключающим возможность образования антрацена. [c.108]

Блох и Томас [3] при. пиролизе тетралина над алюмо-циркониево-кремниевым катализатором в интервале температур от 400 до 500° С получили нафталин, бензол, толуол, ксилолы и, возможно, этилбензол. Были также получены высшие алкилбензолы, алкенилбензолы в продуктах реакции отсутствовали. Гринсфельдер и др. [14] получили аналогичные результаты с инданом, если пе считать того, что присутствие нафталина не констатировалось. Несмотря на то, что индан крекируется медленнее тетралипа, отложение кокса па катализаторе больше (4,8% сравнительное 1,9%). [c.112]

Загрязненные сточные воды в производстве ацетилена, получаемого методами термоокислительного пиролиза или электрокрекинга метана, образуются при мокрых способах очистки газа от сажи с применением орошаемых водой скрубберов, пенных аппаратов или мокропленочных электрофильтров. Эти сточные воды содержат, кроме солей жесткости, сажу, фенол, нафталин, многоатомные спирты и различные растворенные газы. В сточных водах производства ацетилена методом электрокрекинга может находиться также синильная кислота, если природный газ, используемый для получения ацетилена, содержит азот. [c.136]

Средний выход тяжелого масла зависит от качества исходного материала. Если пирогенизации подвергалась сырая нефть — выход достигает 15%, считая на смолу, или около 7% на нефть. В случае пиролиза светлых дестиллатов нефти выход, конечно, меньше. Уд. вес близок к единице, но обычно несколько ниже. Эта величина находится в связи со степенью пиролиза. Повторно пирогенизованное тяжелое (и среднее) масло имеет более высокий уд. вес, так как содержи гораздо большие количества нафталина и антрацена. [c.425]

Распад на элементы — не единственная реакция пиролиза метана. Сокращением длительности нагревания и регулированием скорости oxJ[aждeния продуктов реакции из метана можно получить также газообразные и жидкие углеводороды. При 850— 1200 С, пропуская метан с большой скоростью через нагретые фарфоровые и кварцевые трубки, получают конденсат, содеря<а-щий непредельные углеводороды, бензол, толуол, нафталин и тяжелую смолу, содержащую высшие ароматические углеводороды. В газообразных продуктах обнаруживают этилен, ацетилен и бутадиен. Некоторые катализаторы (SiOj, W, Mo, Sn) ускоряют эпу реакцию, другие (железо, графит) — замедляют. Максимальный выход олефинов наблюдается при температурах до 1000 °С, ароматических углеводородов — при 1000—1200 С, а ацетилена — при 1500 С. Образование всех этих продуктов объясняют возникновением нри высоких температурах кратковременно су1цествующих свободных радикалов, например метиленового радикала Hg [c.411]

В продуктах реакции находятся также конденсированные системы типа нафталина, антрацена и фенантрепа и неболыппе колич( СТва бензола. Газообразные продукты состоят пз водорода и простейнгих олефинов. При повышении температуры пиролиза быстро возрастает количество образующегося кокса. [c.420]

Распад нафталина начинает наблюдаться только при температурах выше 750 °С, т. е. он ведет себя при пиролизе так же, как и бепзол. Оп может получиться при пиролизе вследствие деалки-лировипия своих высших гомологов или путем синтеза из диеновых углеводородов и циклогексена. Подобно бензолу у нафталина [1рп пиролизе не наблюдается реакции расщенления связей [c.420]

Приведена предпроектная проработка завода по переработке угля. Головным процессом является H- oul гидрогенизат (средние фракции) экстрагируется, рафинат гидроочшцается, далее риформинг, экстракция ароматических соединений, пиролиз. Мощность завода 32 тыс. т угля в сутки или 8,4 млн. т/год (ОМУ). Продукция (в тыс. т/год) этилен — 508, пропилен — 127, бутадиен — 254, бутены — 51, бензол — 7, толуол — 8,8, ксилолы — 13,5, ароматические углеводороды (С,) — 70, нафталин — 227, фенолы — 74,5, сера — 160, аммиак — 91. Срок окупаемости [c.25]

Н. М. Караваев (92, 93, 94] из смол пиролиза керосина выделил нафталин в количестве 3,1% на смолы (из фракции 200—230°С) а- и р-метилнафталин в количестве 1,87о на смолу (из фракции 226—250°С) инден в количестве 1,4% на смолу (из фракции 175—182 °С) пирен (из фракции 160—290 °С) антрацен и хризен. Молекулярный вес асфальтенов при этом снижается (табл. 8 и 9). Следовательно, и молекулярный объем их уменьшается довольно значительно. Разукрупнение молекулярных структур тяжелых пиролизных остатков, естественно, приводит к уменьшению истинной плотности получаемого кокса в большом диапазоне значений. Образующиеся при этом карбоиды по размерам частиц (0,1—5 мк) и по высокой поверхностной активности сходны с обычной термической сажей. Они, надо полагать, играют немаловажную роль в формировании молекулярных структур органических соединений при пиролизе и выступают в роли катализаторов. Механизм происходящих при этом процессов наиболее удачно объясняется, по нашему мнению, если исходить из современных представлений об ионе карбония. При электронной недостаточности, возникающей в процессе пиролиза (особенно при глубоких формах пиролиза), ион карбония сковывается действием активных центров твердых контактов — сажеобразных высокореакционных карбоидов. [c.30]

Авторы процесса ТКК проработали вопрос о возможности осуществления высокотемпературного термоконтактного крекинга (ВТТКК) при температурах порядка 600—625 °С. Этот процесс близок по своим результатам к пиролизу. Он характеризуется высоким выходом газа (до 40,5%) с содержанием непредельных до 24,3% и высоким выходом ароматических углеводородов (С5 — Са до 5,8% во фракции до 200°С, нафталина до 21% во фракции 200—260 °С) [325]. [c.130]

При оценке роли каждого процесса следует иметь в виду, что я >и коксовании и пиролизе ароматическ.ие углеводороды получа-югся как побочные вещества при получении кокса и олефинов, и и выделение повышает экономическую эффективиость производства. Поэтому до сих пор —10% бензольных углеводородов и весь нафталин получают коксохимическим методом. В Западной Европе преимущественное значение для производства ароматических углеводородов имеет процесс пиролиза, и его роль возрастает во всем мире в связи с переходом па жидкое сырье, дающее повышенный выход ароматических углеводородов и бутадиена. Получаемый при этом избыточный толуол выгодно перерабатывать на бензол и ксилолы (например, в США в 1976 г. 30% всего бензола производили гидродеалкилироваиием толуола). Наконец, только недостающее количество бензола и ксилолов целесообразно полу-чгть целевым процессом производства ароматических углеводороде м — риформингом узких нефтяных фракций. [c.75]

В качестве сырья для производства нафталина можно применять фракции 210—300 °С катализата риформинга сырья с высоким (порядка 260—280°С) концом кипения, экстракт ароматических углеводородов этой фракции газойля каталитического крекинга и такую же фракцию смол пиролиза. Наряду с нафталинами (35—55%) эти продукты содержат алкилбензолы, инданы, [c.305]

В данной работе изучено влияше различных добавок парафина, нафталина, флуорена на пластические свойства пеков из снолы пиролиза 120 и 137 С). Динамическую вязкость [c.87]

Производство бензола и нафталина иэ их гомологов в промышленности осуществляют с помощью процессов термического и каталитического гидродеалкилирования. В качестве сырья для производства бензола используют толуол, в меньшей степени — ароматические углеводороды Се—С,, а также гидрооблагорожен-ные бензины пиролиза, содержащие до 30% (масс.) неароматических углеводородов. [c.112]

Сырьем для получения нафталина служат высоко-ароматизированные фракции, выделенные из дистиллятов каталитического риформинга, крекинга, пиролиза и других продуктов и содержащие в основном бицикли-ческие ароматические углеводороды. В связи с тем что нафталин с парафиновыми и нафтеновыми углеводородами образует азеотропные смеси [12], температуру начала кипения исходного сырья обычно выбирают около 200° С. В сырье не должно содержаться трициклических ароматических углеводородов, в противном случае в продуктах реакции будет накапливаться высококипя-щий остаток. Поэтому конец кипения сырья для производства нафталина не должен быть выше 300° С. Другое требование, предъявляемое к сырью, — максимальное содержание производных нафталина при минимальном среднем молекулярном весе углеводородов во фракции. Однако получение высокоароматизированных фракций из нефтяных продуктов с малым содержанием парафиновых углеводородов не всегда возможно поэтому при проведении процесса гидродеалкилирования применяют специальные методы, позволяющие уменьшить деструкцию парафиновых углеводородов в газообразные продукты. Содержание сернистых соединений в исходном сырье также оказывает влияние на схему производства нафталина и на выбор метода гидродеалкилирования. [c.295]

Сырьем для получения нафталина могут служить высокоарома-тизированиые фракции дистиллятов каталитического риформинга, крекинга, пиролиза и другие продукты, содержащие в основном бициклические арены. [c.312]

Характеризуя особенности высокомолекулярных соединений нефти, мы все время имели в виду нативные, т. е. химически неизменные соединения, находящиеся в сырой нефти, а не вещества, выделяемые из различных продуктов ее переработки. Это обстоятельство должно быть особо подчеркнуто, так как оно имеет принципиальное значение. Практика переработки нефти показала, что при термическом воздействии на нефть интенсивно идут процессы крекинга и уплотнения исходного материала [6—8]. Например, при пиролизе керосиновой фракции нефти (т. кип. 180—300° С) образуются значительные количества конденсированных систем ароматических углеводородов (нафталин, антрацен, фенантренидр.). Между тем в исходном керосине эти структуры отсутствуют, или встречаются в крайне незначительных количествах преимущественно гомологи нафталина. [c.14]